DD150142A5 - Verwendung von 1-(2-aryl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h-1,2,4-triazolen - Google Patents

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DD150142A5
DD150142A5 DD79216082A DD21608279A DD150142A5 DD 150142 A5 DD150142 A5 DD 150142A5 DD 79216082 A DD79216082 A DD 79216082A DD 21608279 A DD21608279 A DD 21608279A DD 150142 A5 DD150142 A5 DD 150142A5
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methyl
triazole
dichlorophenyl
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Jan Heeres
Leo Backx
Adolf Hubele
Robert Nyfeler
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Janssen Pharmaceutica Nv
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung neuer 1-(2-Aryl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1H-1,2,4-triazolderivate I, in denen der 1,3-Dioxolanring in 4-Stellung substituiert ist, zur Bekaempfung pathogener Pilze.

Description

1 6 O 8 9 -^~ Berlin, den 8. 12. 1980
AP C 07 D/216 082 56 312/11
Verwendung von 1,2,4-Triazolderivaten zur Bekämpfung pathogener Pilze
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 1-(2-Aryl-1,3-dioxolan»2-yl~methyl)-iH-1,2,4-triazolen zur Bekämpfung pathogener Pilze, fungizide Mittel und Verfahren zur Bekämpfung pathogener Pilze.
Die Anwendung der vorliegenden Erfindung erfolgt auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes und der Saatgut- und Erntebehandlung zur Verminderung, Zerstörung oder Vermeidung von Pilzwuchs.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
In den US-PS 3 936 470, 4 101 666, 4 101 665, 4 101 664 und in der BE-PS 837 831 sind 1~(2-Aryl~1,3-dioxolan-2~ylmethyl)-1H-imidazole mit verschiedenen Substituenten einschließlich Oxymethyl- und Thiomethylgruppen in der 4-Stellung des Dioxolanrestes beschrieben.
Von diesen Verbindungen unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich dadurch, daß anstelle der 1H-Imidazolgruppe in den beteunnten Verbindungen eine 1H-1,2,4-Triazo!gruppe tritt.
In den BE-PS 863.437 und 863 382 sind 1-(2-Aryl~1,3-dioxolan-2-yl~methyl)-1H-1,2,4-triazole beschrieben, die in der 4-Stellung des 1,3-Dioxolanrestes einen Aryloxymethyl-' rest tragen, wobei der Arylrest weiter substituiert ist mit
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einem aliphatis-chen oder alicyclischen Aminorest oder mit einem stickstoffhaltigen beterocycliscben aromatischen Ring.
Von diesen Verbindungen unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich durch die Art des R -Oxy-
4 methyl- oder R -Thioinethylrestes in der 4-Stellung der 1,3-Dioxolangruppe.
Ziel der Erfindung:
Ziel der Erfindung ist es, neue gut wirksame Fungizide mit breitem antimikrobiellem Spektrum bereitzustellen, die gleichzeitig keine unerwünschten Nebenreaktionen verursachen.
Darlegung des Wesens der Erfindung;:
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue fungizid wirksame Stoffe mit einem breiten antimikrobiellen Spektrum bereitzustellen, die gleichzeitig keine unerwünschten Nebenreaktionen verursachen.
Die erfindungsgemäß eingesetzten i-(2-Aryl-1^ 2-yl-methyl)-1H-i,2,4-triazole der allgemeinen Formel I
(D
(CH2-X)n-E4
8., 12. 1980"
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können hergestellt werden, indem man entweder
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
Me-N
(II),
in der Me ein Wasserstoffatom oder vorzugsweise ein Metallatom bedeutet, mit einem reaktionsfähigen Kster-
rest der allgemeinen Formel III
W-CH,
R-
(CH2-X)n-R
(III),
in der R*1, R2, R^, r\ η und X die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben und W einen reaktionsfähigen Esterrest darstellt, beispielsweise ein Halogenatom oder eine Methylsulfonyloxy- oder 4-Methylphenylsulfonyloxygruppe, vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen in einem relativ polaren, inerten organischen Lösungsmittel zur Umsetzung bringt, und wenn Me ein Wasserstoffatom bedeutet, man die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchführt oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV,
R1
Ii
N-CH,
N Il
R-
(IV),
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12 3
in der R1R und R^ die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem 1,2-Diol der allgemeinen Formel V
HO OH
1 ' 4 r
in der X, η und R die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise durch mehrstündiges Erhitzen unter Rückfluß in einem organischen Lösungsmittel unter Abdestillieren eines azeotropen Gemisches mit Wasser in Gegenwart einer starken Säure ketalisiert oder man andere cyclische oder aliphatische Ketale mit einem Überschuß eines 1,2-Diols der allgemeinen Formel V behandelt oder
c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I1 in der η den Wert 1 hat, eine Verbindung der allgemeinen Formel VI 1
(VI),
Λ p *5
in der R , R , R-3 und X die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem reaktionsfähigen Esterrest der allgemeinen Formel VII
R4W (VII),
in der R die in Punkt 1 angegebene Bedeutung und W die vorstehend angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise
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bei erhöhten Temperaturen in einem inerten organischen Lösungsmittel, wobei dem Reaktionsgemisch vorzugsweise eine Base, beispielsweise ein Alkalimetallhydrid oder -carbonat, zugegeben wird, umsetzt oder man zunächst die Verbindung der allgemeinen Formel VI in ihr Metallsalz überführt, vorzugsweise durch Umsetzung mit einer Metallbase, und anschließend das Metallsalz mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VII zur Reaktion bringt und hierbei eine Verbindung der allgemeinen Formel I-a
herstellt oder
d) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der η den Wert 1 hat und R keinen Mono-, Di- oder Trihalogenalkyl- oder Mono-, Di- oder Trihalogenniederalkyloxy-Alkylrest darstellt, einen reaktionsfähigen Esterrest der allgemeinen Formel VIII
(viii),
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in der R^, R2 und R^ die in Punkt 1 und W die vorstehend angegebene Bedeutung haben,, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX
R4~XH (IX),
in der R und X die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben, unter den in Stufe c) angegebenen Bedingungen umsetzt und hierbei eine Verbindung der allgemeinen Formel I-a-1 herstellt
(I-a-1)
CH2-X-R4
oder
e) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R einen Alkylrest und X ein Sauerstoffatom bedeuten, eine Verbindung der allgemeinen Formel VI-1
,2
(vi-1),
in der R , R und R^ die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel X
Alkyl-OH (X)
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durch Erhitzen unter Rückfluß in einem organischen Lösungsmittel unter Abdestillieren eines azeotropen Gemisches mit Wasser in Gegenwart einer starken Säure kondensiert und hierbei eine Verbindung der allgemeinen Formel I-a-2
(I-a-2)
CH2~0-alkyl
herstellt oder
f) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R einen 3-Halogen -2-propinylrest bedeutet, e'ine Verbindung der allgemeinen Formel I-c
(I-c),
1 2 λ
in der R , R , R^ und X die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Halogenatom durch Rühren in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart mindestens eines Äquivalents Alkali, beispielsweise Metallhydroxid, zur Umsetzung bringt und hierbei eine Verbindung der allgemeinen Formel I-b
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(I-b)
- CH2-X-CH2-G=: C-halo
erhält und
gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in. .ihr Salz oder ihren Metallkoinples: überführt oder die Stereoisomeren isoliert.
Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung folgender Verbindungen zur Bekämpfung pathogener Pilze:
1-[2-(2,4-Dichlorpiienyl)-4-(methoxymethyl)-1f3-dioxolan-2-yl-methyi3-1H-1,2,4-triazol,
1~[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethoxyiiiethyl)-1T3-dioxolan-2-yl-me thy J-IH-1,2,4-triazol,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-(propoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-iH-1,2,4-triazol,
1-^2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-(2-propenyloxymethyl)-i ,3-dioxolan-2-yl-methyl3-1H-1,2,3-triazol,
1~ [4-^utoxymethyl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyiJ-1H-1,2,4-triazol,
1-|2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-C(2-methoxyethoxy)-niethy]rj-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]--1H'-1,2,4-triasol,
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^CPyyj,py) (phenoxymethyl)-i,3-dioxolan-2-yl~methylJ -1H-1,2,4-triazol,
1_^4>.^(4„Bromphenoxy)-methyl]-2--(2,4-dichlorphenyl)-1,3-dioxolan~2-yl-methy I^ -1H-1,2,4-triazol,
[[,1' -Diphenyl)~4-yl-oxymethyl| -2-(2,4-dichlorphenyl)-1,3~dioxolan-2~yl-methylj-iH-1,2,4-triazol.
Bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I,
4 in der' η den Wert 1 hat und R einen Alkyl-, Niederalkoxy-Niederalkyl- oder Niederalkenylrest, eine 2~Propinyl~ oder 3-Halogen-2-propinylgruppe, einen Aryl-jArylniederalkyl- oder Arylniederalkenylrest bedeutet, wobei der Arylrest eine gegebenenfalls bis zu 3 Substituenten tragende Phenylgruppe darstellt, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils einen Niederalkyl- oder Niederalkyloxyrest oder ein Halogenatom bedeuten.
Der Ausdruck "Halogen" bedeutet ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, der Ausdruck "Alkyl" als solcher oder im Zusammenhang mit anderen Substituenten bedeutet unverzweigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine Ethyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, 2-Methylpropyl-, 3-Ethylpentyl- oder 3-Methylbutylgruppe, der Ausdruck "Niederalkyl" als solcher oder im Zusammenhang mit anderen Substituenten bedeutet unverzweigte oder verzweigte Alkenylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die vorzugsweise in ß-Stellung eine gesättigte Bindung aufweisen, die sich aber auch in der ^f~><5- oder £_-.Stellung befinden kann, beispielsweise eine 2-Propenyl-, 2-Butenyl- oder 3-Methy1-2-buteny!gruppe, und der Aus-
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druck "Cycloalkyl" bedeutet einen Cycloalkylrest, beispielsweise eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppe.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäß allein oder im Gemisch mit Trägerstoffen und Hilfsmitteln verwendet. Beispiele für Trägerstoffe und Additive sind natürliche und regenerierte mineralische Verbindungen, Lösungsmittel, Dispersionsmittel, Netzmittel, Klebemittel, Verdickungsmittel, Bindemittel oder Düngemittel.
Die Konzentration des aktiven Wirkstoffes in den üblichen Präparaten variiert zwischen etwa 0,1 und 90 %.
Beispiele für Präparate zur Anwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I haben die folgende Zusammensetzung (die geeigneten Konzentrationen des aktiven Wirkstoffes sind in Klammern angegeben):
Feste Zusammensetzungen: Stäube (bis 10 %)t Granulate, beschichtete Granulate, imprägnierte Granulate und homogene Granulate, Tabletten (1 bis 80 %).
Flüssige Zusammen- a) in Wasser dispergierbare Konzensetsungen: " träte: befeuchtete Pulver und
Pasten (25 bis 90 % als Handelsform; 0,01 bis 15 % als gebrauchsfähige Lösungen); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50 %\ 0,01 bis 15 % in gebrauchsfertigen Lösungen). b) Lösungen (0,1 bis 20 %)\ Aerosole.
Cö^f ·» νφ ^^ ^Oi* ΚΚ& .
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Gewünschten?alls können die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen I zur Erweiterung ihres Anwendungsbereiches mit weiteren geeigneten Pestiziden, wie z. B. mit Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder Pflanzenwuchsregler^ kombiniert werden. Die vorstehend genannten Gemische fallen ebenfalls unter die Erfindung. ·
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen I weisen ein sehr vorteilhaftes antimikrobielles Spektrum auf, wodurch sie sich gut zum Schutz der Ernte eignen, ohne unerwünschte Nebenreaktionen zu verursachen.
Spezielle Beispiele für Erntesorten, zu deren Schutz sich die erfindungsgemä-ß eingesetzten' Verbindungen I eignen, sind Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrübe , Sojabohne, Erdnußs Obst-bäume, Zierpflanzen, Weintrauben, Hopfen, Cucurbitaceae (Arada-Gurke, Gartengurke und Melone), Solanaceae (Kartoffeln, Tabak und Tomaten) sowie Bananen, Kakao und Kautschuk.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel I können zur Verminderung oder Zerstörung von Pilzwuchs auf den nachstehend angegebenen Pflanzen oder auf deren Teilen verwendet werden, z. B. Früchte, Blüten, Blätter, Stämme, Knollen oder Wurzeln. Dabei werden auch die neu herauswachsenden Teile dieser Pflanzen gegen Pilzbefall geschützt. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind wirksam gegen den Befall von phytopathogenen Pilzen, die zu den nachstehenden Klassen gehören: Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae, Fusariim und Helminthosporium); Basidiomycetes, wie insbesondere Rostpilz (z. B. Puccinia) ; Fungi imperfect! (ζ. B. Moniliales (Jercospora und Botrytis) und der Klasse der Phycoinycetes angehörende Oomycetes, z. 3. Phytophthora und Plasmopara.
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Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen I können weiterhin als Saatzusätze zur Saatgutbehandlung (z. B. bei Früchten, Knollen oder Samen) und zum Schutz von Ablegern gegen Pilzbefall sowie gegen den Pilzbefall im Erdboden verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen Mikroorganismen liegt auch im Bereich der Erfindung.
Spezielle Pflanzen-Fungizide gemäß der vorliegenden Erfindung sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie
deren Salze und Metallsalzkomplexe, in denen R ein Wasser-
2 stoff- oder Halogenatom in ortho-Stellung bedeutet, S ein Halogenatom in para-Stellung darstellt und R^ ein Wasserstoffatom bedeutet. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind unter den letztgenannten Verbindungen solche, in denen das Halogenatom ein Chloratom bedeutet.
Ausführ ung s b e i spi eIe
Die angegebenen Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
A. Beispiele der Zusammensetzungen •Beispiel 1
Stäube: Die nachstehenden Substanzen werden zur Herstellung von
a) 5%igen und
b) 2%igen Stäuben eingesetzt:
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a) 5 Teile der aktiven Substanz
95 Teile Talk und b) 2 Teile der aktiven Substanz
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile TaIk5
Die aktiven Substanzen werden mit den Trägern vermischt und vermählen-. Die Gemische können in dieser Form zu anwendbaren Stäuben verarbeitet werden.
Beispiel 2
Granulate: Die nachstehenden Substanzen werden zur Herstellung eines 5%igen Granulats eingesetzt:
5 Teile der aktiven Substanz 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykolether 3,25 Teile Polyethylenglykol 91 Teile Kaolin (teilchengröße 0,3 bis 0,8 mm)
Die aktive Substanz wird mit Epichlorhydrin vermischt, und das Gemisch wird in 6 Teilen Aceton gelöst. Anschließend wird das Gemisch mit Polyethylenglykol und Cetylpolyglykolether versetzt. Die entstandene Lösung wird auf das Kaolin gesprüht, und das Aceton wird unter vermindertem Druck eingedampft.
Derartige Mikrogranulate werden vorteilhafterweise zur Bekämpfung von Bodenpilzen eingesetzt.
Beispiel 3
Benetzbare, Pulver,:; Die nachstehenden Bestandteile werden zur
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Herstellung eines a) 7O/5igen, b) 4O-/5igen, c) und d) 25%igen und e) 1Q%igen benetzbaren Pulvers verwendet:
a) 70 Teile der aktiven Substanz
5 Teile Natriumdibutylnapbthylsulfonat 3 Teile Haphthaiinsulfonsäure/Phenol-
sulfonsäure/Pormaldehyd-Konden-
sat (3 : 2 : 1) 10 Teile Kaolin 12 Teile Champagne-Kreiße
b) 40 Teile der aktiven Substanz
5 Teile Natriumligninsulfonat 1 Teil Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 54 Teile Kieselsäure
c) 25 Teile der aktiven Substanz
4,5 Teile CaI-Oiumligninsulfonat 1,9 Teile Champagne-Kreiöe/Hydroxyethyl-
cellulose-Gemiscfa (1:1) 1,5 Teile Natriumdibutylnapbthalinsul-
fonat
19,5 Teile Kieselsäure 19,5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin d) 25 Teils der aktiven Substanz 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyethylen-
ethanol
1,7 Teile eines Gemisches aus Champagne-Kreide und Hydroxyethylceilulose (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiuinsilicat 16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin e) 10 Teile der aktiven Substanz
©υ@£ -15-
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3 Teile eines Gemisches aus Natriumsalzen von gesättigten Fettalkohol-sulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formalde-
hyd-Kondensat 82 Teile Kaolin
Die aktiven Substanzen werden gründlich in geeigneten Mischvorrichtungen mit den Zusätzen gemischt und in geeigneten Mischwalzvorrichtungen gemahlen. Man erhält benetzbare Pulver mit hervorragender Benetzbarkeit und Suspensionspulver. Diese benetzbaren Pulver können mit Wasser verdünnt werden, wodurch man Suspensionen von gewünschter Konzentration erhält. Diese können insbesondere zur Blattbehandlung eingesetzt werden.
Beispiel 4
Egmlgierbare Konzentrate:, Die nachstehenden Substanzen werden zur· Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrats eingesetzt:
25 Teile der aktiven Substanz 2,5 Teile eines Oxidgruppen enthaltenden
Pflanzenöls
10 Teile eines Gemisches aus einem Alkylarylsulfonat und einem Fettalkohol-polyglykolether 5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Dirnethylbenzol
Durch Verdünnen eines auf diese Weise erhaltenen Konzentrats
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mit Wasser erhält man Emulsionen gewünschter Konzentration, die insbesondere zur Blattbehandlung .geeignet sind.
B. Biologische Beispiele Beispiel 5 Wirksamkeit gegen Cercospora arachidicola bei Erdnußpflanzen
10 bis 15 cm hohe Irdnußpflanzen werden mit einer Sprühflüssigkeit (0,02% Wirkstoffgehalt), die aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes hergestellt worden ist, besprüht.
Nach etwa 48 Stunden werden die behandelten Pflanzen durch Einstäuben mit einer Suspension der Pilzconidien infiziert. Die infizierten Pflanzen werden anschließend etwa 72 Stunden bei 21 0C und bei einer relativ hohen Luftfeuchtigkeit inkubiert und anschließend in einem Glashaus belassen. Der Pilzbefall wird 12 Tage nach erfolgter Infizierung durch Auswertung der Anzahl und der Größe auftretender Flecke ermittelt.
Beispiel 6 Wirksamkeit gegen Plasmppara viticola bei Weintrauben
Weinsämlinge mit 4 bis 5 Blättern werden mit einer Sprühflüssigkeit (0,06 % Wirkstoffgehalt), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, besprüht. Nach etwa 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Pilzes infiziert. Der Pilzbefall wird nach 6tägiger Inkubation der Pflanzen bei 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und bei 20 0C ausgewertet.
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Beispiel 7
Wirksamkeit .gesgen Erysiphe graminis bei Gerste Residualschutzwirkunp;:,
Etwa 8 cm hohe Gerste/'pflanzen werden mit einer Sprühflüssigkeit (0,02 % Wirkstoffgehalt), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, besprüht. Nach 3 bis 4 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit den Conidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstepflanzen werden anschließend bei etwa 22 0G in einem Glashaus belassen, und der Pilzbefall wird 10 Tage nach erfolgter Infektion ausgewertet.
Sff.stemische ; Wirkung; :
Eine .Sprühlösung (0,006 % Wirkstoffgehalt; Plüssigkeitsmenge -ist dem Volumen des Erdreiches proportional), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, wird etwa 8 cm hohen Gerstepflanzen verabfolgt, wobei darauf geachtet wird, daß die äußeren Pflanzenteile mit der Sprühlösung nicht in Kontakt kommen. Nach 48 Stunden v/erden die behandelten Pflanzen mit den Conidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstepflanzen werden bei 22 0C in einem Glashaus belassen, und die Pilzinfektion wird nach 10 Tagen ausgewertet.
Beispiel 8
Wirksamkeit gegen Hemileia vastatrix bei Kaffeebäumen Re si d ua 1 se h at zwi r kung:
Etwa 15 cm hohe .Kaffeebäume werden mit einer Sprühlösung '(0,02 % Wirkstoffgehalt), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Rostpilzes infiziert. Die infizierten Kaffeepflanzen
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werden 96 Stunden in einem Befeuchtungsraum belassen und anschließend bei 22 0C in einem Glashaus bis zum Erscheinen der Rostflecke. Die Verringerung der Anzahl der Rostflecke stellt ein Maß für die Wirksamkeit der Testsubstanzen dar. .
Beispiel 9
Wirksamkeit gegen Veturia inaeqiialis bei Apfelsämlingen Residualschutzwirkung;:
Apfelsämlinge, die etwa 5 entwickelte Blätter haben, werden mit einer Sprühlösung (V/irkst off gehalt 0,06 %), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Suspension der Conidien des Pilzes behandelt. Anschließend werden die Pflanzen bei 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert, worauf sie bei 20 bis 24 C in einem Glashaus belassen werden. Die Pilzinfektion wird 15 Tage nach erfolgter Infizierung ausgewertet.
Beispiel 10
Wirksamkeit gegen Puccinia graminis bei Weizen Residualschutzwirkung;:
Weizenpflanzen werden 6 Tage nach dem Einsäen mit einer Sprühlösung (0,06 % Wirkstoffanteil), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, besprüht. 24 Stunden später werden die behandelten Pflanzen mit einer Suspension der Uredosporen des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubationsdauer von 48 Stunden bei 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von etwa 20 0C werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei etwa 22 0C belassen.
8. 12. 1980
AP C 07 D/216 082
56 312/11
Die Bildung von Rostflecken wird 12 Tage nach erfolgter Infizierung ausgewertet.
Systemische "/irkung t
5 Tage nach der Einsaat werden Weizenpflanzen mit einer Sprühflüssigkeit (Wirkstoffgehalt 0,006 %\ Menge der Sprühflüssigkeit ist proportional dem Bodenvolumen), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes., besprüht. Nach 48 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Suspension der Uredosporen des Pilzes- infiziert. Nach einer Inkubationsdauer von 48 Stunden bei 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 20 0C werden die behandelten Pflanzen in einem Glashaus bei etwa 22 0G belassen. Die Rostflecke werden 12 Tage nach erfolgter Infiz.ierung ausgewertet.
Beispiel 11
Wirksamkeit ,ge^en Bοtrytis cinerea bei Saubohnen
Etwa 10 ca lange Saubohnenpflanzen werden mit einer Sprühflüssigkeit (Wirkstoffgehalt 0,02%), hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, besprüht. Nach 48 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Suspension der Conidien des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubationsdauer von 2 bis 3 Tagen bei 95 bis 100 fo relativer Luftfeuchtigkeit und 21 0C wird der Pilzbefall ausgewertet.
Beispiel 12
Wirksamkeit, gegen Podosphoera leucotricha bei^ApfelSämlinge η Residjialschutzv/irkung;^
ApfelSämlinge mit etwa 5 entwickelten Blättern werden mit
8. 12. 1980
AP C 07 D/216 082
56 312/11
einer Sprühflüssigkeit (Wirkstoffgehalt 0,06 /S)1 hergestellt aus einem benetzbaren Pulver des Wirkstoffes, besprüht. Nach 24 Stunden werden die behandelten Pflanzen mit einer Suspension der Conidien des Pilzes infiziert. Die infizierten Pflanzen werden bei 20 0C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer·Reifekammer belassen. Der Pilzbefall wird 12 Tage nach erfolgter Infizierung ausgewertet.
In den vorstehenden Testversuchen erfolgt die Auswertung durch die Angabe des Prozentgehalts an festgestellter Infektion bei den behandelten Pflanzen, verglichen mit unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen (= 100 % Infektion).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I weisen eine gute fungizide Wirksamkeit in einem oder bei mehreren der vorstehend beschriebenen Testversuche auf*
Bei den nachstehend aufgeführten Verbindungen ergibt sich eine Reduktion der Infektion durch die m*-chstehend angegebenen Pilze auf weniger als 20 %:·
Infektion Nr. der Verbindung;
Cercospora arachidicola: 1, 2, 3, 5, 11, 14, 26, 37 und 40
Plasmopara viticola: 5 und 11
Erysiphe granimis: 1,2, 3, 5, 11, 14, 26, 37>und 38
Hemileia vastatrix: 1
Venturia inaequalisi 1, 2, 3, 5, 11, 14.und 26
Puccinia granimis: 1,2,3,5,11, 14 und 26
Botrytis cinerea: η und 5
Podosphaera leucotricha.: 1, 2, 3, 5, 11, 14, 26,und 37

Claims (23)

  1. 8. 12. 1980
    AP C 07 D/216 082
    56 312/11
    Erf induing sanspruch . .
  2. 1. Verv/endung von 1-(2-Aryl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1H-i, 2,4~triazolen der allgemeinen Formel I
    (D,
    ?1 3?
    I^ 4I J(CH2^X)n-I
    in der
    1 2 ^
    R1R und R-^ gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Cyano-, oder Trifluorinethylgruppe oder einen Niederalkyl- oder
    Hiederalkoxyrest und
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten,
    η die ganze Zahl 0 oder 1 ist und
    4
    E einen Alkyl-, Mono-, Di-oder Trihalogenalkyl-, Niederalkoxy-JNiederalkyl-, Mono-, Di- oder Trihalogenniederalkoxy-Niederalkyl- oder Niederalkenylrest, eine 2-Propinylgruppe oder einen 3-Halogen-2-propinyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Arylniederalkyl- oder Arylniederalkenylrest bedeutet, wobei der Arylrest eine gegebenenfalls bis zu 3 Substituenten tragende Phenylgruppe darstellt, wobei die Substituents!! gleich oder verschieden sind und jeweils einen Mederalicyl- oder Mederalkoxyrest,
  3. 8. 12. 1980
    . AP C 07 D/216 082
    56 312/11
    ein Halogenatom oder eine Witro-, Cyano-, Trifluorniethyl-, Phenyl-, Phenyloxy- oder Phenylthiogruppe bedeuten,mit der Maßgabe, daß nur einer der Substituenten eine Phenyl-, Phenyloxy- oder Phenylthiogruppe darstellt, die ihrerseits gegebenenfalls bis zu 3 Substituenten tragen kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sind und je?/eils einen Niederalkyl- oder Niederalkoxyrest, ein Halogenatom oder eine Nitro-, Cyano- oder Trifluomiethylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe , daß E keinen Alkylrest bedeutet, wenn η den Wert O hat,
    und ihrer Salze mit Säuren sowie ihrer Metallsalzkomplexe und Stereoisomeren, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung pathogener Pilze eingesetzt werden.
  4. 2. Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 1-^2-(2,4-Dichlorphenyl)~4-(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazol einsetzt.
  5. 3. Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 1-j^2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-(ethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1H-i,2,4-triazol einsetzt.
  6. 4. Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-(propoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methylj-1H-1,2,4-triazol einsetzt.
  7. 5. Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 1-[2-(2,4-I)ichlorphenyl)-4-(2-propenyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methy1J-IH-1,2,4-triazol einsetzt. . __
  8. 6. Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man i~[4-Butoxymethyl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-1y3-dioxolan-2-yl-methylj-iH-1,2,4-triazol einsetzt.
  9. 8. 12. 1980 AP C 07 D/216 082 312/11
    7« Ausführungsforra nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 1—|2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-£(2-methoxyethoxy)-methyl~]-1 ^-dioxolan^-yl-methylJ-IH-i ,2,4-triazol einsetzt.
  10. 8. Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man i-£4-ft4-Bromphenoxy)-methyl]-2-(2,4-dichlorphenyl)-4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl~methylr-1H~ 1,2,4-triazol einsetzt. -
    . 9e Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man 1-£4-[X4-Bromphenoxy)-methyl]-2-(2,4-dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2~yl~methyl>;-1H--i,2,4-triazol einsetzt.
  11. 10. 'Ausführungsform nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß .man cis-1—£4~[(1,1t-Diphenyl)-4-yl-oxymethylJ-2-(2,4-dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyl2-1H-1,2,4-triazol einsetzt.
  12. 11. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
    an einer in Punkt 1 bezeichneten Verbindung im Gemisch mit üblichen Träger-, Hilfs- und/oder Zusatzstoffen.
  13. 12. Verfahren zur Bekämpfung pathogener Pilze bei Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen, bei denen die Bekämpfung durchgeführt werden soll, mit einer zur Bekämpfung ausreichenden Menge einer der in Punkt
    1 bezeichneten Verbindung behandelt.
  14. 13. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 1 bezeichnete Verbindung einsetzt.
  15. 8. 12. 1980 - AP C 07 D/216 56 312/11
  16. 14. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 2 bezeichnete Verbindung einsetzt.
    15· Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 3bezeichnete Verbindung einsetzt.
  17. 16. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 4 bezeichnete Verbindung einsetzt.
  18. 17. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 5 bezeichnete Verbindung einsetzt.
  19. 18. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 6 bezeichnete Verbindung einsetzt.
  20. 19. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 7 bezeichnete Verbindung einsetzt.
  21. 20. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 8 bezeichnete'Verbindung einsetzt.
  22. 21. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 9 bezeichnete Verbindung einsetzt.
  23. 22. Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man die in Punkt 10 bezeichnete Verbindung einsetzt.
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