DD150144A5 - Synergistisch wirksames fungizides mittel - Google Patents

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DD150144A5
DD150144A5 DD80220709A DD22070980A DD150144A5 DD 150144 A5 DD150144 A5 DD 150144A5 DD 80220709 A DD80220709 A DD 80220709A DD 22070980 A DD22070980 A DD 22070980A DD 150144 A5 DD150144 A5 DD 150144A5
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Todor Pfliegel
Erzsebet Radvanyi
Gizella Hamar
Andras Franko
Lajos Ferenczy
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein synergistisch wirksames fungizides oder antimycotisches Mittel, das durch einen Gehalt an a) 0-Methyl-N-(2-benzimidazolyl)-carbamat oder dessen Prekurzor wie z.B. 0-Methyl-N-(1-butylcarbamoyl-benz-imidazolyl)-carbamat oder 1,2-bis(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und b) 1H-Alpha-Butyl-Alpha-phenyl-imidazol-1-yl-propan-nitril und an gegebenenfalls inerten, vertraeglichen Streckmitteln, oberflaechenaktiven Mitteln und anderen ueblichen Formulierungshilfsstoffen gekennzeichnet ist.

Description

13 012 55
Synergistisch, wirksames fungicides
: Mittel
Any/end tmfisgebi et der Erfindung:
"Die Erfindung betrifft ein neues synergistisch v/irksames fungisides oder antimycotisches Mittel.
Charakteristik der bekannten technischen lösungen:
Die systemisch wirksamen Fungizide greifen Pilze im allgemeinen in einen einzigen Wirkungszentrum an» So kann bei Anwendung von systemisch, wirksamen Fungiziden.innerhalb re lativ kurzer Seit Toleranz, bzw. Resistenz aviftreten,
Es wurden mehrere binäre, sy steinisch, wirksame Fungizid-Kombinationen untersucht, wobei ihre Wirkung gegen verschiedene Pilzarten bei verschiedenen Gewichtsverhältnis-.sen ausgewertet wurde. Die objektive Bonitierung erfolgte aufgrund der IvlIC-V.rerte (lainimale, völlige Hemmung hervorrufende Konzentration, ausgedrückt in /Ug/ml) der Gemische
Der theoretische Wert dieser Auswertung wurde aufgrund der nachfolgenden Pormel berechnet
mA m
mA . mB
'ΤΤΓ'
worin rait m. und Eix. die Gewichtsanteile der Wirk st off komponenten.bezeichnet sind (m, + nw, =1). Dieser Wert wurde mit den gefundenen MIC (m. + m^)-Werten verglichen und der Grad der Wechselwirkung aus dem Verhältnis
MICberechnet
gefunden bestimmt.
Bei einem Verhältnis kleiner als 1 kann die Wechselwirkung als antagonistisch angesehen werden. Sofern das Verhältnis ungefähr 1 beträgt, ist die Wechselwirkung als additiv zu betrachten, während bei einem Verhältnis, das größer als 1 ist, die Wechselwirkung als synergistisch angesehen werden kann. Die Seichnungen zeigen die obigen Zusammenhänge. Auf der Abszisse sind die Mischungsverhältnisse und auf der Ordinate die y-Werte aufgetragen, wobei für y folgende Gleichung gilt: ..
MIC + iöZ 50
y =
1ög 2
Als erstes wurde das Mytose hemmende O-Methyl-N-(2-benzimidazolyl)-carbamat (Carbendazirn) oder dessen Prekurzor O-Methyl-IT~(1-butylcarbamoyl)-benzimidazolyl-carbamat
(Benomyl) bzw. 1} 2~bis-(3~IiethoxyCarbonyl-2-thioureido)-benzol ( Thiophane trne thy 1) (Clemons, G. P. Sisler, H.D. (1971) Pesticide Biocham. Physiol. ^, 32) mit zwei anderen, vermutlich durch einen anderen V/irkungsmechanismus wirkenden systemischen Fungiziden und zwar mit 3~(3>5~Dichlorplienyl)-2,4~dioxo~l-(lT-isopropyl)~imidasolidin-carboxamid (Promidien), einem Handelsprodukt der Firma Ivlay and Baker (US-PS 3 755 350) und 3-(3,5~Dichlorphenyl)-5-methyl-5~vinyl-1,3~oxazolidin-2,4-dion(Vinclozolin), einem Handelsprodukt der Firma BASF (US-PS 3 966-750), kombiniert.
Die Wirkung der letzten beiden Fungizide ist nicht völlig aufgeklärt} es kann aber als nachgewiesen gelten, daß beide Fungizide die Akkumulierung.von Fettsäuren und Triglyceriden in den gegenüber diesen Fungiziden sensitiven Pilzarten hervorrufen (Fritz, R., Leroux, P., Gredt, M. (1977), Phytopathol, JjK) (2) 152). In beiden Fällen wurde eine starke antagonistische Wirkung beobachtet (Siehe Beispiele 1 und 2 und Fig« 1).
Es v/urden nun die Lipid- und Sterol-Synthese hemmenden Fungizide: 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(iE)-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on (Triadimefon), einem Handelsprodukt der Firma Bayer (US-PS 3 923 752, Kaspers H. u.a. (1975) 8th Int. Plant. Prot. Congr. (Moskau), Seil II, Seite 388) mid IH- .-< -Butyl- ο- -phenyl-imidazol-l-yl-propan-nitril (Fenspronil), einem Handelsprodukt der Firma Rohm and Haas (DS-OS 2430 039, Martin, R.A., Edgington, L.V. (1978) 4th IUPAG Congr. Pesticide Chem. Zürich Abstr. Γ7-7) untersucht. .
Triadimefon besitzt eine mittelstarke Wirkung aber ein relativ enges. V/irlamgsspektrum und wird vor allem gegen parasitäre Pilse (Mehltauarten, Röstartan) als systemisch wirksames Fungizid verwendet. Gegenüber den in vitro untersuchten Pilsarten übt Triadimefon praktisch keine Wirkung
aus. Gemische von Triadimefon und Carbendazim oder der entsprechenden Vorläufer zeigten eine additive Wirkung (Beispiel 3)· Versuchsergebnisse des in vivo durchgeführten Getreidemehltautestes gehen aus Beispiel 5 hervor.
der Brf indunpTi
Mit der Erfindung sollen verbesserte fungizide oder anti mycotische Kittel mit einem breiten Wirkungsspektrum zur Verfugung gestellt werden.
Darlegung des Wesens der
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Fenapronil, das ein breites WirlamgsSpektrum hat und an sich ein sehr stark wirksames Fungizid ist, das Carbendazim und dessen Prekursore in vitro stark synergisiert (siehe Beispiel 4 und Pig. 2 und 3). In vivo durchgeführte Getreidemehltautest-Brgebnisse gehen aus Beispiel 6 hervor.
Es war weiterhin sehr unerwartet, daß die synergistische Wirkung in meisten Fällen auch dann beibehalten werden kann, wenn bei einem Stamm einer beliebigen Pilzart gegen
Carbendasirn oder dessen Prekursor eine Resistenz aufgetreten ist (Figur 4).
Dieser unerwartete Synergismus ist von großer praktischer Bedeutung, da die Anwendung der Kombinationen einerseits das Wirkungsspelctrum erweitert, anderseits das Auftreten der Resistenz herausschiebt oder verhindert, wobei sogar die Anwendungsmengen im Vergleich zu den allein applizier ten Dosen vermindert γ/erden können.
Da diese Wirkung sowohl bei Pflanzen- als auch bei human- und tierpathogeiien Pilzen auftritt, können die Wirkstoffe
der synergistischen Kombination in entsprechender Formulierung und Anwendungsform als Pflanzenschutzmittel und pharmazeutisches Präparat angewandt v/erden.
Die erfindungsgernäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Pflanzenschutzformulierungen übergeführt werden: wie ernulgierbare Konzentrate", benetzbare Pulver, · Pasten die durch Sprühen oder Beizen angewandt v/erden können, auch lassen sich Salben, Öllösungen, Suspensionen, Talkum usw. herstellen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein synergistisch wirkendes fungizides oder antimycotisches Mittel, das als Y/irkstoff
a) O-ilethyl-H-(2-benzimidazolyl)-carbarnat (Carbendasim) oder dessen Prekursor, z.B.
O-Methyl~IT-(1-butylcarbamoyl-benzimidazolyl)-carbamat (B'enomyl) oder
1,2-bis-(3~Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol ( Thiophane,tmethyI) und
b) IH- C*. -Butyl- (X -phenyl-imidazol-l-yl-propan-nitril (Fenapronil) .
und gegebenenfalls inerte, verträgliche Streckmittel, oberflächenaktive Ilittel und die üblichen Formulierungshilfsstoffe enthält.
Das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe in dem synergistischen Ilittel liegt zwischen 1:9 und 9:1 > bevorzugt zwischen 1:1 und 9:1· Das Mittel enthält insgesamt 0,5 bis 90 Gew.?ö, vorzugsweise 0,5 bis 50 Gew.;» Wirkstoff.
- 6 Ausführungsbeispiele:
Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert, ohne den Umfang m der Erfindung auf die Beispiele einzuschränken.
Beispiel 1
Carbendazim als Aktivsubstans und Promidion in der Formulierung Rovral 50 WP in einer Konzentration von 200 /Ug/ml (auf den Wirkstoff berechnet) v/erden in Dimethylsulfoxyd gelöst und die Lösung wird in einen Hefeextrakt enthalten- ' den Hähragar (pH = 7,2) eingeführt. Die maximale Wirkstoff-" konzentration des Dimethylsulfoxyds beträgt T %, Die Verdünnungsserie wird durch halbierende Reihenverdünnung der erhaltenen Lösung hergestellt. Der Mhrboden wird sterilisiert und in Patrischaien gegossen. Ist der ITährboden fest, wird der ITährboden mit den Sporensuspensionen der verschiedenen Pilzenarten beimpft und bei etwa 22 bis 25 °C 4 bis 5 Tage lang inkubiert. Bei jeder Art wird die das Wachstum noch vollkommen hemmende minimale Hemmungskonzentration (MIG-Wert in /Ug/ml) bestimmt.
Die berechneten und gefundenen MIC-Werte bei den einseinen Pilzarten sowie der Grad der Wechselwirkung gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor.
KIC-V/ert Grad der
/Ug/ral Wechsel-
' wirkung bereclinet gefunden
Botrytis cine rea
Carbendaz.im - 0,07
Promidion - 25 -
CarbendaziHi +
Pronidion 1:1 0,14 0,7 0,20
ffujjäyjLlIi71 moniliforraa . '
Carbendasim 3
Promidion - 50 - '
Carbendasim +
Promidion 1:1 5*66 12 0,47
Epid ermo r>h.v t pn- f 1 ο cc ο sum
Carbendasiin - 0,15
Promidion -50
Carbendar.im +
Promidion 1:1 0,30 1,5 0,20
3eisT)i.el· 2
Benonyl in der Porriulierung von Fund as öl WP und Vinclosolin in der 3?ormulierung von Honilan 50 "rP werden in Wasser gelöst und in den !Tährboden eingebracht.
Im übrigen entspricht das Verfahren dem des Beispiels
Die bei den einzelnen Pilzarten erhaltenen Angaben gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
220709
MIC-Wert ^ Grad der
"" Wechael-
' ' wirkung
berechnet gefunden
Botrνtis cinerea
Benoinyl - 0,07
Vinclozolin 50
Benomyl-f Vinclozolin 1:1 0,14 0,7 0,20
Sclerotj.nia sclero.tiorum
Benomyl - 0,7 -
Yinclozolin 50
Benoinyl+Vinclozolin 1:1 1,38 3 0,4β
Asper^illus ni,p;er
Benomyl - 0,7
Vinci ο ζ öl in - 25 -
Benomyl-fVinclozolin 1:1-1,36 1,5 0,91
Beispiel 3
Garbendazim und Triadimefön v/erden gemäß Beispiel 1 in Porm von Wirkstoff angewandt.
Die bei den einzelnen Pilzarten erhaltenen Angaben gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
MIC-Y/ert.
berechnet gefunden
Grad der Wechselwirkung
Botr;yt'is cinerea
Carbendasim -
Triadimefon
Carbenda.3ijn+Triadimef on 0,14 1:1
S c le.roti;o i an gele r ο t i ο rum Carbendazim
iDriadiraefon
Carbendasin+Triadiinefon 0,06 1:1
Cercospora beticola Carbedazira
Triad inie fön
Carbendazim+Triadirnef on 0, Οβ 1:1
Asper.prillus niger Carbendazim -
Triad iir.ef on -
Carbendaziia+j?riadir,ief on 1,40 1:1
Tri cho "phytpn r.ient escrο T)h:-,~t e s Carbendasim
Triad irr. e fön
Carbendasim+Triadimefon 1,40 1:1
EpielerrAophyton floccosun Carbendaaira -
Triadimefon -
Carbendazim+Triadiraefon 0,30 1:1
0,07 300 0,3
0,03
0,07
0,0,3 300 0,07
0,7
300 1,5
0,7
300
1.5
0,15 300 0,3
0,47
0,85
0,85
0,93
0,93
Beispiel 4 ..
Fundasöl 50 WP und Sisthans 25 EG (Formulierungen von Benomyl und Fenapronil) werden in einer wäßrigen Dispersion zur Untersuchung der synergistischen Wirkung verwendet. Kan geht vor wie im Beispiel 1 beschrieben. Im allgemeinen war der Grad des Synergismus =2. Als Ausnahme beträgt der Grad des Synergismus bei Stemphylium radicium 40, während bei Aspergillus niger war die Wirkung eigentlich nur additiv.
Die Versuchsergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle und aus Fig. 2 und 3 hervor.
2:1 MIC-Wert /Ug/ml berechnet gefunden 300 Grad der Wechsel wirkung
Alernaria tenuis T::1 0,07
Benomyl 1:2 - 0,11 -
Fenapropil ium - 0,06 -
Benornyl+Fenapronil 0,21 0,05 1,93
Benomyl+Penapronil 0,14 2,33
Benomil+Fenopronil 2:1 0,10 30Ö 2,00
S t ernph;/].iü.m rad i c ir 1 :1 0,7
Benomyl 1:2 - 0,05 —
Fenapronil - 0,06 -
Benomyl+Penapronil .2,12 1 42,40
Benomyl+Fenapronil 1,40 29,27
Benomyl+Fenoproyl 2:1 1,04 0,07 1,04
Cercospora beticole 1:1 0,6
Benomyl 1:2 — 0,05 -
Fenapronil - 0,06 -
Benomyl+Penapronil 0,10 0,22 2,0
Benomyl+Penapronil 0,13 2,09
Benonyl+Fenapronil 0,17 0,73
MIC-Wert ,ug/ml
berechnet gefunden
GracL der Wechselwirkung
A s c ο chy t a ι ρ 1,8,1 Benornyl Penapropyl
Benornyl-j-Fenapronil 2:1 Benoisyl+Penapronil 1 :1 Benoinyl-fPenapronil 1 :2
- ,09 6 - 80
- ,06 " 0,03 - 0
0 ,04 0,05 1, 80
0 0s06 1,
0 0,05 0,
Phytop.hthora A
Benomyl Penoprpnil
Benorayl+Penopronil 2:1 Benomyl-i-Penapronil 1 :1 Benomyl+Penapronil 1 :2
- ,63 300
- ,07 12
33 ,56 24
23 12
17 9
1,40 1,92 1,95
Benomyl Penapronil
Benonyl+Penapronil 2:1 Benoirjyl+Pene.pronil 1 :1 Benomyl-hPenapronil 1 :2
- ,82 6 ,3 - 82
- ,57 0 95
0 ,44 1 0, 44
0 0 Q,
0 1 o',
Trichoruivton rubrum
» I Il I I Il Il !»> I If ! — BlBIWIIIiIMH 1 IM t !
Benomyl Penapronil
Benorn^'l+Fenapronil 2:1 Benornyl-!-l?enaprGnil 1 :1 Benomyl+Penapronil 1 :2 O5O
0,06
0,04
3 — 78
0,03 - 00
0,05 • 1, 89
0,06 1,
0,05 o,
Benomyl Penapronil
Bonomyl-hFenapronil 2:1 3eno3;ayl+?e3"iaprortil 1 :1 Benonyl-rPenapronil 1 :2 300
,11 0, r-7 2, 11
2 ,40 1 o, 93
1 ,04 1 s 5 1, 04
1 1
„ 1 '
Beispiel 5
Triadira
oil 50 V/? und Benonyl 50 V/P in verschiedenen Ver
hältnis wurden kombiniert (1:1, 2:1, 1:2) und in vivo gegen Getreidemehltau (Erysiphe graminis) angewandt. In einem Gewächshaus verblieben die Pflanzen in einem Topf 7 Tage bei 20 0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 98 /S. Die einwöchigen Pflanzen v/erden mit der Spritzflüssigkeit bespritzt und nach dem Trocknen mit Getreidemehltau infiziert. Am 6. Tag nach der Inkubation wurde der Befall bestimmt. ·
Erysiphe ^raminis Benomyl Triadimefon Benomyl+Triadimefon 1:1
Konzentration
Befallsgrad
12 % 16,3 %
3 % 6 % 32,3 % 23,3 % 73,5 % 66,0 % 40,6 fS 51,2 % 29,3 % 16 P
Beispiel 6
Fenopronil 25 SC und Benomyl 50 T/P Formulierungen wurden kombiniert, woraufhin der im Beispiel 5 beschriebene Test durchgeführt wurde.
Befallsgrad
S> /O Ό /O I C. j O
Erysiphe graminis Konsentration
Benomyl Fenapronil Benomyl+Fenapronil 1:1
78 % 64 % 56 %
43 % 14 %
46 % 27 % 16 «
Beispiel 7
Von vier verschiedenen Kulturpflanzen isolierte, gegen Benomyl in einer Konsentration von 200 /Ug/ml resistente Botry-
- 13 -
tis cinerea Stämme v/urden mit verschiedenen Gemischen von Fundasol WP (Benomyl) und Sisthane 25 30 (Fenapronil) wie im Beispiel 5 beschrieben geprüft. Die einseinen Stämme zeigten sv/ar verschiedene Empfindlichkeit, reagierten aber völlig gleich. Zwei lokale Spitsenwerte konnten von dem Standpunkt des Synergismus aus betrachtet bei einem 2:1- und 1:2-Gemisch der beiden Wirkstoffe beobachtet werden, v/ogegen das 1:1-Gemisch eine wesentlich schwächere synergistische Wirkung zeigte, die in einem Pail sogar in Antagonismus überginge In einem anderen' Pail v/ar die Wirkung bei jedem Gemischverhältnis antagonistisch.
Die Versuchsergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle und aus der Pig. 4 hervor:
MIG-Wert
Botryt_i.sa cinerea A Stamm Benomyl Fenapronil
Benomyl+Fenapronil 2:1 Benomyl+Fenapronil 1 :1 Benomyl+Fenapronil 1:2
berechnet gefunden
Grad der Wechselwirkung
- 45 200 7 10, 66
- 90 15 1, 86
39, 59 3, 7 5, 84
27, 15
21, 3,
Bor ty ti S1 ,sinejrea. St ab I)1 3 Bsnomyl Fenapronil
Benomyl+Feiiapronil 2:1 Benomyl+Penapronil 1:1 Benomyl+Penapronil 1:2
,80 200 7 — 03
S27 3, 2 - 48
10 ,47 0, 54, 68
7 15 4 0,
5 0, 13,
MlC-Wert · Grad, der
Wechsel-
berechnet gefunden
,80 200 - 18
- ,27 • 3,7 - 04
10 ,47 60 o, 18
7 200 o,
5 30 o,
- 45 200 5 - 26
90 15 - 93
39, 59 7, 7 5, 84
27, 30 0,
21, 3, 5,
Botrytis sinerea Stabb C Benonyl Fenapronil
Benomyl+Penapronil 2:1 Benoirjyl+Penapronil 1 :1 Benomyl+Penapronil 1:2
Bp try ti S 1 sinerea Stamm D Benomyl Penapronil
Benomyl+Fenapronil 2:1 Benomyl+Penapronil 1:1 Benomyl+Penapronil 1:2
Beispiel 8 ^ . '
Aus den Wirkstoffen Carbendazim und Triadimefon wurde ein Spritzpulver in Form eines benetzbaren Pulvers der folgenden Zusammensetzung hergestellt: 50 g Carbendazirn vermählen bis zu 1-8 /U 20 g Triadinefon vermählen bis zu 1-3 /U 10s5 g Aerosil 300 9,5 g CaCO
5 g Na-Alkyl-polyglykoläthersulfonat 5 g lla-Ligninsulfonat
Beispiel 9
!lach Feinstzermahlen der Wirkstoffe Benomyl und Penapronil .vairde eine Paste der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt: -
• - 1.5 -
20 g Beiioniyl 20 g Fenapronil
δ g eines 1:1-Gemisches von Sorbitan-Fettsäureester und Poly oxyäthylensorhitan-f ensäureester
2 g Polyvinylpyrrodilon 50 g 'wasserfreies Glycerin
Beispiel 10
Aus den Wirkstoffen Carbendazim und Fenapronil vmrde ein Pinselrnittel folgender Zusammensetzung hergestellt:
0,6 fo Carbendasira
0,4 % Fenapronil 98 % 96/'iger Äthanol
1 % Dimethylsulfoxyd .
Bei sr)i el 11
Die Wirkstoffe Benomyl und Penapronil vairden bis su einer !Teilchengröße unter 10 /Uin zermahlen, wodvirch ein Talkum der folgenden Zusammensetzung erhalten \vurde:
0,7 % Benonyl
0,3 'ι* Penapronil 10 % Sinkoxyd 89 % I.Ia
-ι r I ο

Claims (3)

  1. Brfindung^ansprüche:
    1. Synergist is cli wirksames fungizides.
    Mittel gekennzeichnet dadurch, daß es einen Gehalt an (0~Methyl-lT-(2-benzimidazolyl)~carbamat oder dessen Prekurzor wie z.B. O-Kethyl-lT-Ci-butylcarbamoyl-benzimidazolyl)-carbarnat oder.1,2-bis(3~Methoxycarbonyl- -2-thioureido)-benzol und
    -jH-ov -Butyl-G^ -phenyl-imidazol-1-yl-propan-nitril als Wirkstoff und dazu gegebenenfalls inerte verträgliche Streckmittel, oberflächenaktive Mittel und andere übliche Formulierungshilfsstoffe enthält.
  2. 2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der beiden Wirkstoffe zwischen 1:9 und 9:1 $ vorzugsweise zwischen 1:1 und 9:1 liegt.
    Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Y/irkstoff konzentration insgesamt 0,5 bis 90 Gew.$, vorzugsweise 0,5 bis 50 Gew./S beträgt.
  3. 4. Verwendung eines Gemisches von O-Methyl-Ii-(2-benziraidazolyl)-carbamat oder dessen Bskurzor wie z.B. O-Methyl-IT-(i-butylcarbaraoyl-benzimidazolyl)-carbainat oder 1,2-bis(3~Methoxycarbonyl~2~thioureido)-benzol und 1H- OL -Butyl- c^ -phenyl-imidazol-1-yl-propan-nitril zur Bekämpfung von Pilzen.
    Hierzu„...^:„.Seiten Zeidinungen
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