DD150423A1 - Wachstumsregulatoren - Google Patents

Abstract

Als Aktivsubstanz enthalten sie N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide der allgemeinen Formel, in der R = -H; o-, m- und p-CH&ind3!; o-, m- und p-CH&ind3!O-; o-, m- und p-Cl; o-, m- und p-NO&ind2!-; und X = Cl-, Br- oder J- bedeuten.

Description

VEB CHEMIEiCOMBINAT BITTERFELD Bitterfeld, 1.3. 1979

1988

Wachstumsregulatoren Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung kann in der Landv/irtschaft beziehungsweise im Gartenbau zur Regulierung des Pflanzenwachstums genutzt werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Breit bekannt ist eine Reihe von organischen oder anorganischen Verbindungen, die als Mittel für die Regulierung des Wachstums und der Entwicklung von Pflanzen verwendet werden können. Diese synthetischen beziehungsweise xenobiotischen Substanzen verändern physiologische Prozesse der Pflanzen, indem sie die Ruheperiode, das Wachstum, das Blühen, die Fruchtbildung, den Fruchtfall, den Blattfall, die Reifung, die Produktivität, die Widerstandsfähigkeit gegenüber extremen Klimaeinflüssen unter anderem steuern oder regulieren. Bekanntlich gehören Wachstumsregulatoren mit praktischer Bedeutung zu folgenden Gruppen: Auxine, Gibberelline, Cytokinine, Abszissine, Ethylenbildner, Retardanten und andere, das heißt Substanzen mit hormonaler und/oder hormonähnlicher Wirkung, wa,s mit der Synthese, der Verschiebung, der Vernichtung oder Änderung der Aktivität der Phytohormone und der Mehrzahl anderer Prozesse des Metabolismus der Pflanzen verbunden ist. Besonderes Interesse beanspruchen Retardanten des Wachstums, die in der Re-

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gel die Wachstumsprozesse unterdrücken und die Entwicklung der reproduktiver) Pflanzenorgane stimulieren. Die physiologischen Eigenschaften d_er Eetardanten sind ganz unterschiedlich und hängen von der Natur des Retardanten, der Art der Pflanzen, der Entwicklungsphase der Pflanzen, in der eine Behandlung vorgenommen wird, der Temperatur, des Lichtes, der Feuchtigkeit der Atmosphäre und des Bodens, der Anwesenheit von Nährstoffen, des pH-Wertes des Bodens und von anderem ab. Retardanten unterdrücken das Keimen und Wachstum des Samens, verzögern die Teilung und das Wachstum der Zellen im subapikalen Meristem einiger Pflanzen, im Ergebnis dessen haben die Pflanzen kürzere Stengel/Halme und ein kompakteres Aussehen. In einer Reihe von Fällen sind jedoch stimulierende Effekte der Retardanten auf das Wachstum der Pflanzen festgestellt worden.

Die Retardanten stellen sehr starke Faktoren bei der Regulierung der Prozesse des Blühens der Pflanzen dar. Durch Unterdrückung des Stengelwachstums stimulieren Retardanten sehr häufig die Entwicklung der Blüten, was zur Beschleunigung des Blühens und/oder zur Erhöhung der Anzahl der Blüten führt. Es wurde auch festgestellt, daß Retardanten das Verhältnis zwischen weiblichen und männlichen Blüten verändern, indem die Anzahl der weiblichen Blüten bei einigen getrenntgeschlechtigen einhäusigen Pflanzen erhöht wird. Bei einigen Pflanzenarten beschleunigen Retardanten die Reifung der Früchte, bei anderen Arten erhöhen sie nach der Ernte die Dauer der Erhaltung der Früchte im frischen Zustand. Es wurde auch festgestellt, daß Retardanten eino Erhöhung der Anzahl der grünen Pigmente in den Blättern der Pflanzen bewirken, wenn die Behandlung in der Vegetationsperiode erfolgte, und Alterungsprozesse (Zerstörung von Proteinen, grünen Pigmenten, Aufrechterhaltung der funktioneilen Aktivität u.a.) bei der Behandlung abgeschnittener Blätter und anderer Pflanzenorgane verzögern. Charakteristisch für Retardanten ist auch deren Einfluß auf die Widerstandsfähigkeit der Pflanzen gegenüber niedrigen Temperaturen, Trockenheit/Dürre, hohem Gehalt an Salzen im Boden, phytopathogenen Pilzen u. a.

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Ein Mangel der in der Praxis bekannten Retardanten ist in ihrer relativ niedrigen physiologischen Aktivität zu sehen, was die Anwendung hoher Konzentrationen für die Erzielung der gewünschten physiologischen Effekte erfordert. Einen weiteren Mangel der Retardanten stellt ihre relativ große Resistenz in den Pflanzen dar, was sie nicht ganz ungefährlich für die Gesundheit von Mensch und Tier macht.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel für die Regulierung von Prozessen des Wachstums, der Entwicklung und der Produktivität von Pflanzen zu entwickeln, die eine hohe physiologische Aktivität und eine niedrige Toxizität für Pflanzen, Tiere und Menschen besitzen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Wachstumsregulatoren neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Derivate der N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide der allgemeinen Formel

CH₃

N⁺-GH₂CONH-

in der R = -H; 0-, m- und р-СН-,-; о-, m- und p-CH^O-;

o-, m- und p-Cl-; 0-, m- und p-NOp-;

und X = Cl-, Br- oder J-, bedeuten, enthalten.

Konkreter wird die wachstumsregulierende Eigenschaft der Derivate der K-Methylpiperidinacetanilidhalogenide durch folgende Beispiele erläutert.

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Ausführungsbeispiele Beispiel 1

Für die Bestimmung der retardanten Aktivität der N-Methylpiperidinacetanilidderivate auf die Unterdrückung des Wachstums der hochwüchsigen Erbsensorte Alaska wurde die Methode von B.E.A. Knight, H.I¹. Taylor und R.L. Wain (Ann. Appl. Biol. 63 (1969), 211) benutzt. Alle Verbindungen wurden in den Konzentrationen 1O~5, ίο""⁴" und K)""-* M geprüft. Die Mittelwerte aus drei Versuchen sind in Tabelle I dargestellt.

Aus den angeführten Werten ist ersichtlich, daß alle untersuchten Verbindungen eine hohe retardante Aktivität besitzen, wobei die Mehrzahl von ihnen gegenüber den gleichen Testobjekten wirksamer ist als Chlorcholinchlorid.

Beispiel 2

N-Methylpiperidinacetanilidderivate besitzen eine hohe Aktivität auf die Hemmung des Alterns von abgetrennten Blättern. Für die Bestimmung der Aktivität der Verbindungen in dieser Richtung wurden Scheiben aus abgetrennten Radieschenblättern (Raphanus sativa) nach der Methode von M. Bruce, J. Zwar und N. P. Kefford (Life Sei. 4 (1965) 416 - 425) verwendet. Die Scheiben aus den Radieschenblättern wurden in Petrischalen auf Filterpapier geklebt, das mit Lösungen der zu untersuchenden Verbindungen oder mit Wasser angefeuchtet war. Die so vorbereiteten Petrischalen wurden für 4 Tage in einen Thermostaten in die Dunkelheit gestellt und danach die Chlorophyllmenge bestimmt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle II angeführt.

Aus den Werten ist ersichtlich, daß alle untersuchten Verbindungen eine Aktivität auf die Hemmung der Zerstörung des Chlorophylls in abgetrennten Radieschenblättern besitzen. Diese Werte begründen die Meinung, daß Derivate von N-Methylpiperidinacetanilidhalogeniden als Mittel für die Verlängerung des Zeitraums des Aufrechterhaltens von Blattgemüse und anderem im frischen Zustand verwendet werden können.

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Beispiel 3

N-Methylpiperidinacetanilidderivate besitzen Aktivität auf die Verzögerung des Alterns abgetrennter Blätter von Vertretern einiger Getreidearten, insbesondere Gerste, Für die Bestimmung der Aktivität der Verbindung in dieser Richtung wurde die Methode von H. Kende (Sciense 45 (1964·), 1066) unter Verwendung von Sektoren aus Gerstenblättern benutzt. Das Wesen der Methode ist analog der im Beispiel 2 beschriebenen. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle III dargestellt.

Aus den Werten der Tabelle III ist ersichtlich, daß -Cl- und -Юр-Derivate praktisch inaktiv sind, während -ОСІЦ- und -OKL-Derivate eine sehr hohe Aktivität zeigen, insbesondere -CH~- Derivate. So besitzt zum Beispiel N-Methylpiperidin-m-methylanilidjodid eine außergewöhnlich hohe Aktivität und verzögert die Zerstörung des Chlorophylls zu 186 % (Kontrolle = 100 %).

Beispiel 4

Bei Behandlung von Tomatenpflanzen mit Derivaten der N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide können die Prozesse des Blühens und des Fruchtansatzes beschleunigt werden. Unter Gewächshausbedingungen wurden Versuche durchgeführt zur vergleichenden Untersuchung des Einflusses von Piperidinacet-p-methyl-anilidhydrochlorid, das eine hohe Aktivität in dieser Richtung besitzt und N-Methylpiperidinacet-p-methylanilidjodid beim Spritzen der Pflanzen in der Phase 2 bis 4 vorhandener Blätter mit wäßrigen Lösungen der Verbindungen in den Konzentrationen 5 · 10 , 10"*^ und 5 · 10""-* M. Die Versuche wurden mit Tomaten der Sorte ögosta angesetzt; die Ergebnisse sind in den Tabellen IV und V angeführt.

Aus den angeführten Werten ist ersichtlich, daß beide Verbindungen eine bedeutende Beschleunigung des Blühens und Fruchtansatzes der Pflanzen hervorrufen; dabei übertrifft N-Methylpiperidinacet-p-methylanilidjodid die Aktivität von Piperidinacet-p-methylanilidhydrochlorid. Während beispielsweise am 18. Februar mit Piperidinacet-p-methylanilidhydrochlorid in einer Konzentration von 5 · 10"^ behandelte Pflanzen zweimal

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mehr entwickelte Blüten hatten als die Kontrolle, hatten mit N-Methylpiperidinacet-p-methylanilidiodid in der gleichen Konzentration gespritzte Pflanzen eine dreimal größere Anzahl von entwickelten Blüten. Ein analoges Bild wird erhalten bei der Gegenüberstellung der Werte für den Fruchtansatz.

Diese T/erte weisen auf die Vorzüge von N-Methylpiperidinacetanilid-Derivaten bei einer eventuellen Anwendung als Mittel zur Beschleunigung des Blühens und des Fruchtansatzes hin.

Die erfindungsgemäßen Wachstumsregulatoren können in allen Phasen der ontogenetischen Entwicklung der Pflanze in Form von wäßrigen Lösungen, Stäuben, Aerosolen und anderen verwendet werden, sowohl für die Behandlung der intakten Pflanzen als auch für die Behandlung einzelner Organe, die sich zur Aufzucht der Pflanzen oder zur Behandlung von den Pflanzen abgetrennter Organe unter oder über einem Substrat befinden. Zur Herstellung von Lösungen, Stäuben, Aerosolen und anderen können entsprechende Spritzpulver unter anderem verwendet werden. Unabhängig von der Form der Anwendung der N-Methylpiperidinacetanilidderivate können ihnen verschiedene Pflanzenschutzmittelpräparate zugesetzt werden.

Claims (1)

1. Patentanspruch

   1988

   Wachstumsregulatoren, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Derivate der N-Methylpiperidinacetanilidhalogenide der allgemeinen Formel

   in der R

   enthalten.

   -Hι о-, m- und p-CHo-; о-, а- und ; о-, m- und p-Cli о-, m- und p-NOpj

   Cl-, Br- oder J-,
   bedeuten,

   Hierzu.. JLSeiten Tabellen

   Dr. Sch/E