DD154195A1 - Verfahren zur aktivierung von nickelkatalysatoren fuer die nitroaromatenhydrierung - Google Patents

Verfahren zur aktivierung von nickelkatalysatoren fuer die nitroaromatenhydrierung Download PDF

Info

Publication number
DD154195A1
DD154195A1 DD80225035A DD22503580A DD154195A1 DD 154195 A1 DD154195 A1 DD 154195A1 DD 80225035 A DD80225035 A DD 80225035A DD 22503580 A DD22503580 A DD 22503580A DD 154195 A1 DD154195 A1 DD 154195A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
hydrogen
reduction
catalysts
catalyst
activation
Prior art date
Application number
DD80225035A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Lambrecht
Siegfried Wygoda
Richard Thaetner
Hartmut Kieser
Original Assignee
Wolfgang Lambrecht
Siegfried Wygoda
Richard Thaetner
Hartmut Kieser
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wolfgang Lambrecht, Siegfried Wygoda, Richard Thaetner, Hartmut Kieser filed Critical Wolfgang Lambrecht
Priority to DD80225035A priority Critical patent/DD154195A1/de
Publication of DD154195A1 publication Critical patent/DD154195A1/de

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Aktivierung von Katalysatoren fuer die Nitroaromatenhydrierung, das es gestattet, bei sparsamem Wasserstoffeinsatz Katalysatoren mit hoher Aktivitaet und gutem Sedimentationsverhalten zu gewinnen. Die Aufgabe besteht darin, ein Verfahren zur Aktivierung von Nickelkatalysatoren zu entwickeln, die auch bei Verwendung des Kreislaufes des Reduktionsgases einen hohen Reduktionsgrad aufweisen. Diese Aufgabe wird geloest, indem der zu reduzierende Katalysatorvorgaenger langsam bis auf einen Temperaturbereich von 620 bis 670 K im Wasserstoffstrom aufgeheizt wird. Anschliessend wird der Wasserstoffgehalt im Reduktionskreislauf durch kontinuierliches Ausschleusen des verunreinigten Kreislaufgases und durch Einspeisen von reinem Wasserstoff auf mindestens 90 % eingestellt. Dieses Verfahren dient der Reduktion von Nickelkatalysatoren, die zur Nitroaromatenhydrierung eingesetzt werden koennen.

Description

225035
YEB Leuna-Werke leuna, 22. 5. 1980
"Walter Ulbricht« Dr.L/Te
IP 79 126 Titel der Erfindung
Verfahren zur Aktivierung von Nicke!katalysatoren für die liitr oar omat enhydri erung
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren für die Reduktion von Nickelkatalysatoren, die zur Nitroaromatenhydrierung eingesetzt werden können.
Charakterisierung der bekannten Lösungen
Als hydrieraktive Komponente von Nickelkatalysatoren für die Nitroaromatenhydrierung und andere Hydrierungen wirkt die Oberfläche des metallischen Nickels. Entscheidend für die katalytische Aktivität von Nickel-Hydrierkatalysatoren ist deshalb die Ausbildung einer großen metallischen Nickeloberfläche bei ihrer Herstellung. Die Qualität der Katalysatoren kann schon durch die Art der Präparation der Katalysatorvorgänger (oxidischer Katalysator) in weiten Grenzen variiert werden. Während der Herstellung des Katalysators wird durch die Verteilung des Nickels im Katalysatorvorgänger, zum Beispiel auf einem Träger, durch die Art der Bindung des Nickels an den Träger, durch die
- 2- 225035
Porosität und eine Anzahl weiterer Paktoren die grundsätzliche Eignung eines Katalysators für die vorgesehene Hydrierreaktion vorbestimmt. Bei allen Nickelkatalysatoren muß jedoch vor ihrem Einsatz das Nickel aus der oxidischen Form zumindest teilweise in die metallische Form überführt werden. Bei dieser Aktivierung der oxidischen Eatalysatorvorgänger wird die katalytische Aktivität der Katalysatoren endgültig eingestellt. Bei ungünstigen Reduktionsbedingungen werden vollkommen inaktive Katalysatoren auch aus oxidischen Katalysatorvorgängern erhalten, die eigentlich alle Voraussetzungen für eine hohe katalytische Aktivität besitzen. Hauptgrund für die ungenügende Aktivität ist in diesen Fällen meist ein unzureichender'Reduktionsgrad (Anteil des metallischen Nickels am Gesamtnickel des Katalysators). Die reduzierten Katalysatoren besitzen dann einen zu geringen Anteil an metallischem Nickel und damit an katalytisch wirksamer metallischer Nickeloberfläche. Andererseits ermöglichen optimale Reduktionsbedingungen eine, volle Ausnutzung der Katalysatoren* Unreduzierte Nickelanteile im Katalysator sind ohne katalytische Wirkung und verursachen beträchtliche Mehrkosten durch erhöhten Katalysatoreinsatz bei den Hydrierprozessen. Aus diesem Grunde ist die Reduktion der oxidi-Bchen Katalysatorvorgänger eine der wichtigsten und empfindlichsten Stufen im Prozeß der Katalysatorherstellung.
Technisch wird diese Aktivierung üblicherweise mit einem reduzierendem Gas bei hohen Temperaturen bis 900 K durchgeführt. Nach den bekannten Verfahren wird dazu ein reduzierendes Gas durch eine Schüttung des unreduzierten Katalysators geleitet. Dabei wird üblicherweise Wasserstoff als Reduktionsgas verwendet. Ein hoher Reduktionsgrad soll bei möglichst kurzen Reduktionszeiten und geringem V/asserstoffverbrauch aus ökonomischen Gründen erreicht werden. Die bekannten technischen Verfahren arbeiten deshalb bei solch hohen Temperaturen, denn durch die Erhöhung der Reduktionstemperatur wird die Geschwindigkeit der Reduktion wesentlich gesteigert,und es werden nur vergleichs-
225035
weise kurze Reduktionszeiten erforderlich. Dies trifft jedoch nur für Verfahren zu, bei denen der Wasserstoff im geraden Durchgang durch die Eeduktionsanlage geführt wird (DE-AS 1 667 194). Diese Verfahren liefern bei ausreichend hohen Reduktionstemperaturen in ökonomisch vertretbaren Reduktionszeiten ausreichend hohe Reduktionsgrade der Katalysatoren. Der wesentliche Nachteil dieser Verfahren besteht jedoch darin, daß ein sehr hoher Wasserstoffverbrauch unvermeidbar ist. Der Wasserstoff kann beim einmaligen Durchgang durch die Reduktionsanlage nur ungenügend genutzt werden.
Die bekannten Verfahren zur Aktivierung von Nicke!katalysatoren für die Nitroaromatenhydrierung unter Kreislaufführung des Wasserstoffs während der Reduktion (DD-PS 23 410) ermöglichen eine wesentlich bessere Nutzung des Wasserstoffs. Bei diesen Verfahren wird die Schüttung des oxidischen Katalysatorvorgängers im Wasserstoffstrom aufgeheizt. Der Wasserstoff wird anschließend über Abscheider geleitet, in denen das Reduktionswasser abgetrennt wird. Ein Gebläse führt den Wasserstoff wieder in den Reduktionsreaktor zurück. Die Ergebnisse der Reduktion sind bei diesem Verfahren jedoch nicht befriedigend. Es müssen sehr hohe Re dukti ons tempera tür en und lange Eeduktionszeiten eingehalten werden, um die oxidischen Katalysatorvorgänger zu einem größeren Anteil zu reduzieren. Auch bei solch scharfen Bedingungen werden jedoch unbefriedigende Reduktionsgrade erhalten. Der Prozeß der Reduktion ist bei dieser Fahrweise außerdem relativ empfindlich gegen störende Einflüsse. Geringfügige Abweichungen vom Reduktionsprogramm wirken sich stark negativ auf den Reduktionsgrad aus.
Die nach diesen bekannten Verfahren mit Kreislaufführung des Reduktionsgases aktivierten Katalysatoren zeigen bei der Hydrierung von Nitroaromaten geringe Aktivität. Es müssen deshalb große Mengen an Katalysator je Masseneinheit der zu hydrierenden Nitroverbindung eingesetzt werden. In den Anlagen zur Hy-
-4- 225035
drierang der Nitroaromaten mit Kreislauf des Hydrierproduktes zwischen einem Hydrierreaktor und einem Sedimentationsbehälter zur Rückführung des suspendierten Katalysators treten bei den hohen Katalysatorkonzentrationen im Hydrierprodukt, die wegen der geringen Aktivität der Katalysatoren bei Einsatz der bekannten Reduktionsverfahren mit Hg-Kreislauf erforderlich sind, Verstopfungen im Rohrsystem zwischen Hydrierreaktor und Sedimentationsbehälter auf. Diese Versetzungen machen häufiges Abstellen und Reinigen der Hydrieranlagen notwendig. Außerdem führt die ungenügende Reduktion bei den bekannten Aktivierungsverfahren mit Wasserstoff-Kreislauf zu Katalysatoren, die ein schlechtes Sedimentationsverhalten aufweisen,, Im Sedimentationsbehälter der Hydrieranlagen werden diese ungenügend aktivierten Katalysatoren nicht ausreichend vom Hydrierprodukt abgetrennt. Der im abgeführten Hydrierprodukt enthaltene Katalysator ist noch katalytisch aktiv, er kann jedoch nicht mehr in das Reaktionssystem zurückgeführt werden. Dadurch steigt der Katalysatorverbrauch weiter an. Der im Hydrierprodukt enthaltene Katalysator verursacht außerdem Störungen bei der Weiterverarbeitung des Reaktionsgemisches.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein verbessertes Verfahren zur Aktivierung von Nickelkatalysatoren für die Ritroaromatenhydrierung zu finden, das es gestattet, bei sparsamem Wasserstoffeinsatz Katalysatoren mit hoher Aktivität und gutem Sedimentationsverhalten zu gewinnen·
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur . Aktivierung von Nickelkatalysatoren zu entwickeln, das es ermöglicht, Nickelkatalysatoren für die liitroaromatenhydrierung mit hohem Reduktionsgrad auch bei Verwendung eines Kreislaufes
- 5 - 225035
des Beduktionsgases zu gewinnen·
Diese Aufgabe wird gelöst, indem erfindungsgemäß ein zu reduzierender Katalysatorvorgänger in mindestens 3 Stunden, auf höchstens 370 IC und in mindestens weiteren 4 Stunden bis auf 520 K und anschließend bis auf einen Temperaturbereich von 620 bis 670 K im Wasserstoffstrom aufgeheizt wird, der Wasserstoffgehalt im Reduktionskreislauf durch kontinuierliches Ausschleusen des verunreinigten Kreislaufgases und durch Einspeisen von reinem Wasserstoff auf mindestens 90 # eingestellt wird· Vorteilhafterweise wird das verunreinigte Kreislaufgas vor dem Einspeisen des reinen Wasserstoffes ausgeschleust· Vorzugsweise wird der Wasserstoffgehalt auf 97 f> eingestellt. Wesentlich ist, daß die Dauer der Aktivierung unter 15 Stunden liegt· Dabei muß unter kontinuierlicher Messung der Zusammensetzung des Kreislaufgases die Einschleusung von reinem Wasserstoff am Eingang des Reduktionsbehälters und die Ausschleusung eines Teiles des Kreislaufgases am Ausgang des Reduktionsbehälters erfolgen.
Beim Aufheizen der üblichen oxidischen Katalysatorvorgänger, die durch Fällung mit Hilfe von carbonatisehen Pällungsmitteln hergestellt wurden, tritt eine Zersetzung der carbonatisehen Anteile des unreduzierten Katalysators ein. In dieser Phase des Eeduktionsprozesses reichert sich das Kohlendioxid im Kreislaufgas an· Bei weiterem Aufheizen des Reduktionsbehälters wird der Katalysatorvorgänger zunehmend reduziert. Am aktivierten Katalysator reagiert das im Kreislauf mitgeführte Kohlendioxid mit dem Wasserstoff zu Methan. Bei dieser Reaktion werden beträchtliche Mengen an Wasserstoff verbraucht. Der Gehalt des Kreislaufgases an Wasserstoff sinkt, während der Gehalt an Kethan entsprechend ansteigt· Ein geringer Anteil an Wasserstoff im Reduktionsgas führt zu einer starken Verringerung der Reaktionsgeschwindigkeit. Ausschleusen des Methans aus dem Kreislauf und gleichzeitiges Einspeisen von reinem Wasserstoff in den Kreislauf ermöglicht es, bei Kenntnis der momentanen Was-
- 6- 225035
serstoff-Gehalte im Kreislaufgas den Wasserstoff-Partialdruck im Kreislauf konstant zu halten. Bei hohem Wasserstoff-Partialdruck wird der unreduzierte lücke!katalysator mit hoher Geschwindigkeit reduziert.
Durch das langsame Aufheizen des Reduktionsbehälters wird erreicht, daß der Beginn der Carbonatzersetzung exakt erkannt werden kann. Die kontinuierliche Messung der Gaszusammensetzung, die durch bekannte Methoden erfolgt, signalisiert sofort die Abnahme des Wasserstoff-Partialdruckes und ermöglicht das sofortige Reagieren durch Auskreisen eines Teiles des Kreislaufgases und Einspeisen von reinem Wasserstoff in den Kreislauf. Da erfindungsgemäß der Kreislaufgasanteil mit niedrigem Wasserstoff -Partialdruck direkt nach Verlassen des Reduktionsbehälters vor dem Vermischen mit Gasanteilen mit höherer Wasserstoff konzentration ausgeschleust wird und da nur die zur Einstellung des konstanten Wasserstoff-Partialdruckes unbedingt erforderliche Menge an Kreislaufgas ausgeschleust wird, tritt nur ein relativ geringer Verlust an Wasserstoff ein. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht durch die Einhaltung eines konstanten hohen Wasserstoff-Partieidruckes während der gesamten Aktivierung eine hohe Reduktionsgeschwindigkeit.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht hauptsächlich darin, daß bei wesentlich geringerem Wasserstoffverbrauch als bei den bekannten Aktivierungsverfahren Katalysatoren mit höherem Reduktionsgrad und höherer katalytischer Aktivität als bei diesen Verfahren gewonnen werden. Gleichzeitig kann die Dauer der Aktivierung im Vergleich zu den bekannten Verfahren mit Kreislaufgasführung gesenkt werden. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aktivierten Katalysatoren weisen neben der erhöhten katalytisehen Aktivität bei der Nitr©aromatenhydrierung auch wesentlich bessere Sedimentationseigenschaften auf als Katalysatoren, die nach den bekannten Verfahren aktiviert wurden. Dadurch wird eine beträchtliche Senkung des Ka-
- 7- 225035
talysatorverbrauehes bei der ITitroaromatenhydrierung sowohl infolge der verbesserten katalytischen Aktivität als auch infolge geringerer Verluste beim Abtrennen des Hydrierproduktes möglich,
Ausführungsbeispiele:
Für alle Beispiele wurde folgende Versuchsanlage eingesetzt:
In einen beheizbaren Eeduktionsbehälter mirde Wasserstoff eingeleitet. Vom Ausgang des Reduktionsbehälters mirde *der Wasserstoff durch ein Gebläse in den Eingang des Reduktionsbehälters zurückgeführt. In diesem Kreislauf konnte mit Hilfe eines kontinuierlichen Meßverfahrens die Wasserstoff-Konzentration im Kreislauf am Eingang undAusgang des Reduktionsbehälters gemessen werden. Außerdem bestand die Möglichkeit, einen Teil des Kreislaufgases nach Verlassen des Eeduktionsbehälters aus dem Kreislauf auszukreisen und am Eingang des Reduktionsbehälters reinen Wasserstoff in den Kreislauf zu führen·
Pur alle Beispiele wurden Proben der gleichen unreduzierten Katalysatorcharge eingesetzt·
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel)
Die Aktivierung wurde nach folgendem Programm vorgenommen:
Gasbelastung des Katalysators: 100 v/vh Temperaturprogramm:
. Aufheizen bis 370 K in 1 1/2 Stunden Weiterheizen bis 520 K in 2 Stunden Weiterheizen bis 670 K in 3 V2 Stunden Halten von 670 K während 8 Stunden
Im Kreislaufgas stellte sich eine Wasserstoff-Konzentration von durchschnittlich 15 # ein. Der unter diesen Bedingungen
- 8- 225035
reduzierte Katalysator A hatte einen Reduktionsgrad von 54 # (Anteil des metallischen Nickels am Gesamtnickel).
Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
Die Aktivierung wurde nach folgendem Programm durchgeführt:
Gasbelastung des Katalysators: 100 v/vh Temperaturprogramm:
Aufheizen bis 370 K in 1 1/2 Stunden Weiterheizen bis 520 K in 2 Stunden Weiterheizen bis 670 K in 3 1/2 Stunden Halten von 670 E während 8 Stunden
Während der Reduktion wurde der Wasserstoff-Gehalt im Gaskreislauf durch kontinuierliches, gleichmäßiges Ausschleusen eines Teiles des Kreislaufgases und Einschleusen von reinem Wasserstoff auf einen durchschnittlichen Wert von 50 % eingestellt. Zeitweilig traten minimale Wasserstoff-Konzentrationen von 30 # auf · Der unter diesen Bedingungen reduzierte Katalysator hatte einen Reduktionsgrad von 76 #.
Beispiel 3 (erfindungsgemäßes Beispiel)
Die Aktivierung wurde nach folgendem Programm durchgeführt:
Gasbelastung des Katalysators: 100 v/vh
Temperaturprogramm:
Aufheizen . bis 370 K in 3 Stunden
Weiterheizen bis 520 K in 4 Stunden
Weiterheizen bis 670 K in 3 Stunden
Halten von 670 K während 5 Stunden
Während der Reduktion wurde durch Ausschleusen des erforderlichen Teiles des Kreislaufgases und Einschleusen der erforder-
- 9 - 225035
lichen Menge an reinem Wasserstoff in den Kreislauf eine konstante Wasserstoff-Konzentrati on von 97 # im Gaskreislauf eingeregelt· Der unter diesen Bedingungen reduzierte Katalysator C hatte einen Beduktionsgrad von 91 #·
Beispiel 4
Katalytisch^ Prüfung (Nitrobenzolhydrierung)
In einer Schüttelapparatur wurde die katalytisch^ Aktivität der Katalysatoren A bis C gemessen.
Folgende Bedingungen wurden eingehalten: Eeaktionsgemisch;
Anilin 25 ,25 ml
Äthanol 15 ml
H2O 10 ml
Nitrobenzol 0 g
Katalysator 0 δ
300 K
Normaldruck
Temperatur: Druck:
In der folgenden Tabelle sind die katalytischen Aktivitäten der Katalysatoren zusammengestellt:
- 10 -
-ίο- 225035
Tabelle
Beispiel Katalysator katalytische Aktivität
(Mol Nitrobenzol/ , Min. . g Kat. j
~1 (Vergleich) I Ä 1,2 . 10~3
2 (Vergleich) B ' 1,9 . 1O~3
3 (erfindungsgemäi3) C 2,8 . 10**·*
Die Ergebnisse zeigen die hohe katalytische Aktivität des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aktivierten Katalysators»
- 11 -

Claims (2)

  1. 225035
    Erfindungsansprüche
    1. Verfahren zur Aktivierung von Nickel-Katalysatoren für die Nitroaromatenhydrierung mit Kreislaufführung des Reduktionswasserstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß ein zu reduzierender Katalysatorvorgänger in mindestens 3 Stunden auf höchstens 370 K und in mindestens weiteren 4 Stunden bis auf 520 K und anschließend bis auf einen Temperaturbereich von 620 bis 670 K im Wasserstoffstrom aufgeheizt wird, der Wasserstoff gehalt im Reduktionskreislauf durch kontinuierliches Ausschleusen des verunreinigten Kreislaufgases und durch Einspeisen von reinem Wasserstoff auf mindestens 90 % eingestellt wird.
    2· Verfahren nach Punkt 1·, dadurch gekennzeichnet, daß das verunreinigte Kreislaufgas vor dem Einspeisen des reinen Wasserstoffes ausgeschleust wird·
  2. 3. Verfahren nach Punkt 1., dadurch gekennzeichnet, daß der Wasserstoffgehalt auf 97 # eingestellt wird.
    4· Verfahren nach Punkt 1· und 2., dadurch gekennzeichnet, daß die Dauer der Aktivierung unter 15 Stunden liegt·
    5« Verfahren nach Punkt 1. und 2., dadurch gekennzeichnet, daß der zu reduzierende Katalysator einen Karbonatgehalt, berechnet als C0o, von mindestens 6 °h besitzt·
    - 12 -
DD80225035A 1980-11-07 1980-11-07 Verfahren zur aktivierung von nickelkatalysatoren fuer die nitroaromatenhydrierung DD154195A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD80225035A DD154195A1 (de) 1980-11-07 1980-11-07 Verfahren zur aktivierung von nickelkatalysatoren fuer die nitroaromatenhydrierung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD80225035A DD154195A1 (de) 1980-11-07 1980-11-07 Verfahren zur aktivierung von nickelkatalysatoren fuer die nitroaromatenhydrierung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD154195A1 true DD154195A1 (de) 1982-03-03

Family

ID=5527113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD80225035A DD154195A1 (de) 1980-11-07 1980-11-07 Verfahren zur aktivierung von nickelkatalysatoren fuer die nitroaromatenhydrierung

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD154195A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69026590T2 (de) Nitrierungsverfahren
DE69305078T2 (de) Regenerierung von acetylen-umwandler-katalysatoren durch spülen mit wasserstoff
DE102006035203A1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
DE2118369C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Arylhydroxylaminen
DE1643255A1 (de) Verfahren zur Herstellung von p-Aminophenol
DE102008028070A1 (de) Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von organischen Verbindungen
DE1948668A1 (de) Reformierungsverfahren
DE102011081898A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Nitrobenzol
WO2002062729A2 (de) Verfahren zur hydrierung von flüssigen organischen verbindungen
DE4205633A1 (de) Verfahren zur reinigung von cyclohexanon
DE3530820A1 (de) Verfahren zur regeneration von katalysatoren fuer die gasphasenreduktion von aromatischen nitroverbindungen
DE60118745T2 (de) Verfahren zur herstellung von cyclohexanonoxim
DE2853990A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von fettalkoholen
DE69610406T2 (de) Verfahren zur bildung zweier terminaler carboxylgruppen ausgehend von ozoniden
DD154195A1 (de) Verfahren zur aktivierung von nickelkatalysatoren fuer die nitroaromatenhydrierung
DE69401283T2 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten
DE60126686T2 (de) Verfahren zur behandlung eines cyclohexanonoxim und cyclohexanon enthaltenden wässrigen mediums
DE4304420C1 (de) Verfahren zum Regeln der Menge an gebrauchtem Katalysator, die in eine Hydriereinrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen aus Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten zurückgeführt wird
DE19936208A1 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol aus Styroloxid
DE3744086C2 (de) Verfahren zur selektiven Hydrierung von Alkinen
DE456979C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Verbindungen
DE2460887A1 (de) Verfahren zur behandlung von aldehydverbindungen enthaltendem geschmolzenem dimethylterephthalat
DD212162A3 (de) Verfahren zur reduktiven reinigung von terephthalsaeure
DE1245524B (de) Verfahren zum Hydrocracken von Kohlenwasserstoffdestillaten
DE3427435C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee