DD154362A5 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF DISULPHONES - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF DISULPHONESInfo
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von Bis-(3-alkoxycarbonyl-2-amino-benz (b) (1.4)oxazepin-4-yl)-disulfonenzu entwickeln. Die Disulfone der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest steht, koennen durch Umsetzung der substituierten Benz (b) (1.4)oxazepincarbonsaeureester der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit Wasserstoffperoxid hergestellt werden. Die Disulfone der allgemeinen Formel II koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung kondensierter Heterocyclen geeignet.The aim of the invention is to develop a process for the preparation of bis- (3-alkoxycarbonyl-2-amino-benz (b) (1.4) oxazepin-4-yl) disulphon. The disulfones of the general formula II in which R is an alkyl radical can be prepared by reacting the substituted benz (b) (1.4) oxazepicarboxylic acid esters of the general formula I in which R is as defined above, with hydrogen peroxide. The disulfones of general formula II can be used as organic intermediates for further syntheses. They are particularly suitable for the preparation of condensed heterocycles.
Description
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Verfahren zur Herstellung von Disulfonen Anwendungsgebiet der Erfindung Process for the preparation of disulfones Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(3-alkoxycarbonyl~2-amino-benz{jb1 (j .4]oxazepin-4-yl)-disulfonen·The invention relates to a process for the preparation of bis- (3-alkoxycarbonyl-2-amino-benzyl) jb1 (j4-oxazepine-4-yl) -disulfones.
Diese Disulfone können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung neuartiger kondensierter Heterocyclen geeignet.These disulfones can be used as organic intermediates for further syntheses. They are particularly suitable for the preparation of novel condensed heterocycles.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Bis-(3-alkoxycarbonyl-2-amino~benz[V] p.4^|oxazepin-4-yl)-disulfone sind bisher noch nicht bekannt.Bis- (3-alkoxycarbonyl-2-aminobenz [V] p.4 ^ oxazepin-4-yl) -disulfones are not yet known.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die ^erstellung dieser Disulfone zu entwickelnThe aim of the invention is to develop a process for the preparation of these disulfones
Die Disulfone der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest steht, können durch Umsetzung der substituierten Benz [bj[1.4]oxazepincarbonsäureester der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit Wasserstoffperoxid hergestellt werden· Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel,The disulfones of the general formula II in which R is an alkyl radical can be prepared by reacting the substituted benz [bj [1.4] oxazepine carboxylic acid esters of the general formula I in which R is as defined above, with hydrogen peroxide organic solvents,
- 2 - 212 6 18- 2 - 212 6 18
vorzugsweise In Eisessig, durchgeführt. Wenn das Auflösen des Benz[VJ [Ϊ•4joxazepincarbonsäureesters I in dem organischen Lösungsmittel erfolgt ist, wird eine 30^-ige V/asserstoffperoxidlösung unter Rühren hinzugefügt· Nach einer Reaktionszeit von einer bis zu 24 Stunden kristallisiert in der Regel das Disulfon II aus der Reaktionsmischung aus. Bei leichter löslichen Reaktionsprodukten ist ein Ausfällen mit Wasser möglich* Die Rohprodukte werden aus einem organischen Lösungsmittel zur weiteren Reinigung umkristallisiert·Preferably in glacial acetic acid, performed. When dissolution of the benz [VJ [4Hoxazepicarboxylic acid ester I in the organic solvent is carried out, a 30% hydrogen peroxide solution is added with stirring. After a reaction time of one to 24 hours, the disulfone II is generally crystallized from Reaction mixture. In the case of more readily soluble reaction products, precipitation with water is possible. The crude products are recrystallised from an organic solvent for further purification.
AusführungsbeispielAusführun gsbeisp iel
Bis-(2-amino-3-ethoxycarbonyl-benz (V] [i.4Joxazepin-4-yl)-disulfonBis- (2-amino-3-ethoxycarbonyl-benz (V) [i.4Joxazepin-4-yl) -disulfone
0,01 Mol 2-Amino-4-thioxo-4.5-dihydro-benz[b] p.4|oxazepin-3-carbonsäure-ethylester werden in 50 ml Eisessig in der Hitze gelöst. Nach dem Abkühlen auf 200C fügt man unter Rühren 2,5 ml einer 30%-igen Wasserstoffperoxidlösung hinzu und läßt dann 12 Stunden stehen« Danach wird abfiltriert und durch Fällen des Filtrates mit Wasser weiteres Rohprodukt gewonnen· Die vereinigten Niederschläge kristallisiert man aus Methanol um· Ausbeuteί 72$ d.Th. Schmelzpunkt: 112-1170C0.01 mol of 2-amino-4-thioxo-4,5-dihydro-benz [b] p.4 | oxazepine-3-carboxylic acid ethyl ester are dissolved in 50 ml of glacial acetic acid in the heat. After cooling to 20 0 C is added with stirring 2.5 ml of a 30% hydrogen peroxide solution and then allowed to stand for 12 hours. "It is filtered off and further precipitated by precipitating the filtrate with water · The combined precipitates are crystallized from methanol to yield ί 72 $ d.Th. Melting point: 112-117 0 C
ROOC-CROOC-C
H2O2 H 2 O 2
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