DD156178A1 - Hydrierverfahren zur herstellung von primaeren fettaminen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Hydrierung von Fettsaeurenitrilen mit 6 bis 24 C-Atomen je Molekuel zu primaeren Fettaminen, bei dem mit geringem Katalysatorbedarf vollstaendiger Umsatz der Nitrile und eine hohe Ausbeute an primaeren Fettaminen erreicht wird. Die Aufgabe, die Fettsaeurenitrilhydrierung unter solchen Bedingungen durchzufuehren, dass eine weitgehende Nutzung des eingesetzten Katalysators und eine hohe Selektivitaet der Hydrierung moeglich ist, wird geloest, indem die Hydrierung bei 393 K bis 473 K, Wasserstoffdruecken von 2 MPa bis 5 MPa, NH tief 3-Druecken von 0,5 MPa bis 2 MPa und Hydrierzeiten von 1,5 bis 2 Stunden unter Verwendung eines Ni-SiO tief 2-Faellkatalysators in Mengen von 0,35 bis 0,4 % (bezogen auf die eingesetzte Fettsaeurenitrilmenge) durchgefuehrt wird, der nach seiner Reduktion mindestens bei Reduktionstemperatur bis zur vollstaendigen Wasserstoffdesorption mit Inertgas behandelt und nach Abkuehlung auf 433 K bis 323 K mit einem Intergas- Luft- Gemisch vor dem Einsatz zur Hydrierung stabilisiert wird.
Description
- 7
Titel dei Erfindung
Hydrierverfahren zur Herstellung von primären Fettaminen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrierung von Fettsäurenitrilen zu primären Fettaminen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Zur Hydrierung von Fettsäuren!trilen zu primären Fettaminen Virerden üblicherweise Verfahren eingesetzt, bei denen der pulverfö'rmige Katalysator ira Nitril suspendiert wird. Dabei kommen unterschiedliche Katalysatoren zur Anwendung. Bei Verfahren, die mit Nickel-Kupfer-Mangan-Katalysatoren arbeiten (DD-PS 55 959), sind die Katalysatorkosten zwar relativ niedrig, es werden jedoch unbefriedigende Umsetzungsgrade und geringe Ausbeuten an primären Aminen erhalten. Wesentlich bessere Umsetzungsgrade werden bei Verfahren erzielt, die Raney-Nickel als Katalysator verwenden (DE-AS 154 3762, US-PS 2 287 219). Nachteilig bei Raney-Nickei ist, daß der Katalysator nicht gegen den Sauerstoffangriff der Luft stabilisiert werden kann und daher erhebliche Schwierigkeiten bei der Handhabung bereitet. Durch das aufwendige Herstellungsverfahren und den hohen Nickelgehalt sind die Kosten bei Einsatz von Raney-Nickel merklich hoher als bei Verwendung von Nickel-Trägerkatalysatoren. Sehr selektiv arbeiten Verfahren, bei denen Raney-Kobalt Verwendung findet GB-PS 1388 053). Diese Katalysatoren sind noch kostenaufwendiger
als Raney-Niokel. Auch bei Verfahren, die Kobalt-Fällkatalysatoren mit basischen Zusätzen verwenden, sind die Katalysatorkosten beträchtlich, da diese Katalysatoren vergleichsweise inaktiv sind und Reaktionstemperaturen bis über 473 K benötigen (DE-AS 151 8118).
Dies trifft auch auf die bekannten Verfahren mit Nickel-Träger-Katalysatoren zu. Die Katalysatoren sind zwar billiger , es müssen aber ebenfalls hohe Reaktionstemperature-n eingehalten werden. Außerdem sind Katalysatorkonzentrationen im Reaktionsgemisoh bis über 0,5 % bezogen auf die eingesetzte Fettsäurenitrilmenge und Reaktionszeiten bis über 2?5 Stunden notwendig, um die Nitrile in ausreichendem Maße zu hydrieren» Bei diesen Reaktionsbedingungen wird jedoch die Bildung·von sekundären und tertiären Aminen gefördert» Die mangelnde katalytisch^ Aktivität· der bei den bekannten Verfahren eingesetzten Fällkatalysatoren wird zu einem Teil schon durch die schlecht reproduzierbaren Herstellungsverfahren der Katalysatoren verursacht (vgl. Tenside, Zeitschrift für Physik, Chemie und Anwendung grenzflächenaktiver Stoffe, 3» Jahrgang Heft 8, S. 286). Außerdem besitzen die bei den bekannten Verfahren eingesetzten Wickel-Fällkatalysatoren, die nach der Reduktion mit einem Inertgas-Luft-Gemisch bei Temperaturen bis zu 373 K stabilisiert werden, wegen ihres beträchtlichen Nickeloxidgehaltes eine vergleichsweise geringe katalytische Aktivität» Bei Lagerung verlieren diese Katalysatoren schließlich relativ schnell weiter an katalytischer Aktivität, so daß die bekannten Hydrierverfahren zur Gewinnung von primären Fettarainen einen hohen Katalysatorverbrauch aufweisen* Die Katalysatorkosten stellen deshalb bei diesen Verfahren einen beträchtlichen Kostenfaktor dar..
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Hydrierung von Fettsäurenitrilen zu Fettarainen zu entwickeln, das mit geringem Katalysatorbedarf vollständigen Umsatz der Nitrile und eine
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hohe Ausbeute an primären Fettarninen ermöglicht,
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Hydrierung von Fettsäurenitrilen unter solchen Bedingungen durchzuführen, daß eine weitgehende Nutzung des eingesetzten Katalysators und eine hohe Selektivität der Hydrierung erreicht wird.
Diese Aufgabe v/ird gelöst, indem erfindungsgemäß die Hydrierung der Fettsäurenitrile bei Temperaturen von 293 K bis 473 K, Wasserstoffdrücken von 2 LiPa bis 5 MPa, NH^-Drücken von 0,5 MPa bis 2 MPa und Hydrierzeiten von 1,5 bis 2 Stunden unter Verwendung eines Nickel-SiOp-Fällkatalysators in Mengen von O,35 bis 0,4 % (bezogen auf die eingesetzte Fettsäurenitrilmenge,) durchgeführt wird. Dex Katalysator wird hergestellt durch gemeinsame Fällung von Nickel und Siliziumdioxid aus einer Nickelsalz- und Natriumsilikatlösung, Reduktion im Wasserstoffstrom bei Temperaturen von 673 K bis 723 K und anschließende Belastung mit einem Inertgasstrom von 300 bis 1000 V/Vh bei Temperaturen oberhalb von 673 K, bis der Wasserstoff vollständig vom Katalysator desorbiert ist. Dex so hergestellte Katalysator wird nach Abkühlung auf 433 bis 333 K mi-t einem Inertgasstrom, in den Luft eindosiert ist, behandelt, bis im Abgas 1 bis 5 VoI % Sauerstoff gemessen werden. Die Luftzufuhr wird beibehalten, bis die Temperatur auf 323 K abgesunken ist. Vorteilhaft für das erfindungsgemäße Verfahren ist, daß vor Beginn der Hydrierung 30 bis 300 ml einer 40$igen NaOH-Lösung/kg Katalysator zu dem im Autoklaven befindlichen Fettsäurenitril-Katalysator-Gemisch dosiert werden. Es ist wichtig, durch intensives Rühren oder Rühren bei gleichzeitigem Durchleiten eines Wasserstoffstromes von 10 bis 50 Nm /h-t, der im Kreislauf geführt wird, das Lösen des Wasserstoffs im Reaktionsprodukt zu beschleunigen. Für das erfindungsgemäße Verfahren werden Fettsäurenitrile mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen je Molekül eingesetzt.
Unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt eine gute Nutzung des eingesetzten Katalysators. Außerdem
0% Ρ»
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läuft die Reaktion unter diesen vergleichsweise milden Bedingungen mit relativ hoher Selektivität ab, so daß neben geringem Katalysatorverbrauch auch gute Ausbeuten an primären Aminen ermöglicht werden.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1 (Vergleichsbeispiel)
Ein durch gemeinsame Fällung von Nickel und SiO aus Nickelsalz™ und Natriumsilikatlosung hergestellter Nicke!katalysator mit einem Gehalt an Nickel von 50 fo wird 8 Stunden bei 723 E im Wasserstoff strom reduziert, im Wasser stofi'strom auf 353 K abgekühlt und anschließend bei dieser Temperatur eine Stunde im Inertgasstrom (Stickstoff) gespült» Danach wird der Katalysator mit einem Inertgas-Luft-"Gemisch, das 1 YoI % Sauerstoff, im Eingang enthält, stabilisiert, bis keine merkliche Sauerstoffaufnahme· mehr erfolgt, d*ho die Sauerstoffkonzentrationen im Ein- und Ausgang des Stabilisierungsbehälters gleich sind«. Die Belastung beträgt in allen Fällen 500 Y/V-h« Nach dem Mahlen des Katalysators wird er in einem Rührauto- ~ klaven zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 40 ml einer 40$>igen NaOH-~Lösung/kg Katalysator zugesetzt v/urden, eingesetzt* In der" Tabelle 1 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zu Aminen zusammengestellt.
Versuchsnummer 12 3 4
| Reaktionstemperatür | (MPa) | 423 | 423 | 393 | 393 |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 3,3 | 3,3 | " 3,3 | 3,3 |
| NIL5-Dr uck | W | 1,7 | 1,7 | 1,7 | 1,7 |
| Ka taIysatormenge | Ch) | 0,41 | 0,36 | 0,36 | 0,36 |
| Hydrierdauer | W | 2 | 1,6 | 1,6 | 1,6 |
| Umsatz zu Aminen | 99,0 | 96,2 | 53-, 4 | 32,8 | |
| Umsatz zu primä | W | ||||
| ren Aminen | 82,2 | 80,2 | 50,5 | 28,9 | |
Bei den Versuchen 1 bis 3 wurde frisch reduzierter und stabilisierter Katalysator eingesetzt. Bei Versuch 4 wurde ein Katalysator eingesetzt, der ein halbes Jahr an Luft gelagert hatte ο
7 4 4 2
Beispiel 2 (erfindungsgem. Beispiel.)
Ein durch gemeinsame Fällung von Nickel und Siliziumdioxid " aus Nickelsalz- und Natriumsilikatlösung hergestellter Nickelkatalysator mit einem Gehalt an Nickel von 50 % wird 8 Stunden bei 725 K im Wasserstoffstrom reduziert, 1 Stunde bei 725 K mit Stickstoff gespült und anschließend in diesem Inertgasstrom auf 555 K abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird der Katalysator mit einem Inertgas-Luft-Gemisch, das im Eingang 1 YoI % Sauerstoff enthält, stabilisiert, bis keine merkliche Sauerstoffaufnahme durch den Katalysator erfolgt, d.h. die Sauerstoffkonzentrationen im Ein- und Ausgang des Stabilisierungsbehälters gleich sind. Die Belastung beträgt in allen Fällen 500 V/Vh. Nach dem Mahlen des Katalysators wird er in einem Rührautoklaven zur Hydrierung von Fettsäurenitril, dem 40 ml einer 40$igen NaOH-Lösung/kg Katalysator zugesetzt werden, eingesetzt. In der Tabelle 2 sind die Reaktionsbedingungen und die erreichten Umsetzungsgrade zu Aminen zusammengestellt.
Versuohsnummer 5 6 7
| Reaktionstemperatür | (E) | 425 | 595 | 595 |
| Wasserstoffdruck | (MPa) | 5,5 | 3,3 | 5,5 |
| ΝΗ,-Dxuck | (MPa) | 1,7 | 1,7 | 1,7 |
| Katalysatormenge | W | 0,36 | 0,36 | 0,56 |
| Hydi'ierdauez | (n) | 1,6 | 1,6 | 1,6 |
| Umsatz zu Aminen | 00. | 99,5 | 92,2 | 91,0 |
| Umsatz zu primären | ||||
| Aminen | (*) | 85,6 | 80,2 | 79,2 |
Bei den Versuchen 5 und 6 wurde frisch reduzierter und stabilisierter Katalysator eingesetzt. Der in Versuch 7 verwendete Katalysator hatte vor dem Einsatz ein halbes Jahr.an luft gelagert.
~ 6
Beispiel 2 zeigt, daß unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Yer fahrens mit geringem Katalysatoreinsatz höhere Umsätze zu Aminen erreicht werden. Auch nach längerer lagerung des für das erfindungsgemäße Verfahren vorgesehenen Katalysators v/erden vergleichsweise gute Hydrierergebnisse erzielt.
Claims (3)
- — 7 — 4*% λ β-aErfindungsanspruoh1· Hydrierverfahren zur Gewinnung von primären Fettaminen aus Fettsäurenitrilen, die 6 bis 24 C-Atome je Molekül aufweisen, mit suspendiertem Nicke1-SiQp-Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung der Fettsäuren!« trile bei Temperaturen von 393 K bis 473 K, Wasserstoffdrücken von 3 MPa bis 5 MPa, NEL-Drückeη von 0,5 MPa bis 2 MPa und Hydrierzeiten von 1,5 bis 2 Stunden unter Verwendung eines Nickel-SiOp-Fällkatalysators in Mengen von 0,35 bis 0,4 $> (bezogen auf die eingesetzte Fettsäurenitrilmenge) durchgeführt wird, der nach seiner Herstellung durch gemeinsame Fällung von Nickel und SiO? aus Nickelsalz- und Natriumsilikatlösung und nach seiner Reduktion im Y/asserstoffstrom bei Temperaturen von 673 K bis 723 K anschließend oberhalb von 673 K so lange mit einem Inertgasstrom von 300 bis 1000 V/Vh belastet wird, bis der Wasserstoff vollständig vom Katalysator desorbiert ist und der dann nach Abkühlung auf 433 K bis 323 K mit einem Inertgasstrom behandelt wird, in den Luft eindosiert wird, bis im Abgas 1 bis 5 "VoI % Sauerstoff gemessen v/erden und die Luftzufuhr konstant bleibt bis die Temperatur auf 323 K abgesunken ist.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß vor Beginn, der Hydrierung 30 bis 300 ml einer 40$igen NaOH-Lösung/kg Katalysator in die Reaktionsmisc.hung dosiert werden.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsmischung intensiv gerührt oder neben dem Rühren gleichzeitig ein Y/asserstoffstrom von 10 bis 50 Nm-Vh. durch das Reaktionsgemisck im Kreislauf geführt wird.
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