DD156563A5 - Verfahren zur herstellung von pyridyliminomethylbenzolderivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pyridyliminomethylbenzolderivaten Download PDF

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DD156563A5
DD156563A5 DD80227941A DD22794180A DD156563A5 DD 156563 A5 DD156563 A5 DD 156563A5 DD 80227941 A DD80227941 A DD 80227941A DD 22794180 A DD22794180 A DD 22794180A DD 156563 A5 DD156563 A5 DD 156563A5
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Haken Pieter Ten
Shirley B Webb
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Shell Int Research
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidyliminomethylbenzol-Derivaten, die z.B. als Fungizide verwendbar sind. Zur Herstellung von beispielsweise 4-Chlor-(3'-pyridyl)iminomethylbenzol wird 3-Aminopyridin mit 4-Chlorbenzaldehyd umgesetzt.Andere erfindungsgemaess hergestellte Verbindungen sind 4-Chlor-(3'-pyridyl)imino-C-(isopropoxy)methylbenzol oder 4-Chlor-(3'-pyridyl)imino-C-(isopropylthio)methylbenzol. DD#AP

Description

Verfahren ztir Herstellung voii Pyridyliminomethylbenzolderivaten
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Patentanmeldung APC 07D/219586 betrifft die Verwendung neuartiger Pyridyliminomethylbenzolderivate und von Säureadditionssalzen davon als Fungizide.
Die Anmeldung, bei der es sich um eine Ausscheidungsanmeldung von Anmeldung APC 07D/219586 handelt, betrifft ein neuartiges Verfahren für die Herstellung derartiger Derivate.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Bei den Pyridyliminomethylbenzolderivaten, deren Herstellung die Erfindung betrifft, handelt es sich um Verbindungen der allgemeinen Pormel:
worin X Wasserstoff, Cyano, Äthynyl, wahlweise substituiertes Alkyl, wahlweise substituiertes Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Halogenaryloxy, Alkoxyaryloxy, Aralkyloxy, Halogenaralkyloxy, Alkoxyaralkyloxy, wahlweise substituiertes Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Alkynylthio, Arylthio, Halogenarylthio, Alkoxyarylthio, Aralkylthio oder eine Gruppe
der Pormel 1
-N
.2
in der R1 und R2 unabhängig unter Wasserstoff und wahlweise substituiertem Alkyl ausgewählt sind, oder R^ und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 5 bis 7 Ringatomen bilden, wobei eines der Ringatome ein weiteres, unter Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewähltes Heteroatom sein kann;
m gleich 0, 1 oder 2 ist; Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Halogen-, Nitro-, Aryloxy-, Halogenaryloxy7 Cyano-, oder Alkoxycarbonylkomponente ist; η gleich 0, 1 oder 2 ist und Z eine Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenkomponente ist. (Бэ ist zu beachten, daß, wenn η = 0 ist, Z dann ein Y/asserstoffatom ist).
Die definierten Pyridyliminomethylbenzolderivate sind natürlich Verbindungen, die Säureadditionssalze bilden können, zum Beispiel Salze von Halogenwasserstoffsäuren, vor allem von Chlorwasserstoffsäure oder von Schwefelsäure. Die Herstellung derartiger Salze liegt daher gleichfalls im Geltungsbereich der Erfindung.
Bei den Verbindungen der Formel I werden die wahlweisen Sub-Btituenten in den wahlweise substituierten Alkyl-, wahlweise substituierten Alkoxy- und wahlweise substituierten Alkylthiogruppen vorzugsweise unter Halogen-; Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylidenamino- und Arylkomponenten ausgewählt»
Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyaryl- und Aralkylkomponenten in den verschiedenen Substituenten in Formel I enthalten vorzugsweise bis zu 10 Kohlenstoffatome. Bevorzugte Arylgruppen sind Phenylgrupoen. Die Alkyl-, Alkenyl- und Alkynylgruppen können geradkettige oder verzweigtkettige Gruppen s«in.
Bevorzugte Halogensubstituenten sind Chlor-, Fluor- und Bromatome, wobei Chlor besonders bevorzugt wird.
Wenn X eine Gruppe der Formel -IiR1R2 ist, in der R1 und R2 zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen heterozyklischen Ring mit 5 bis 7 Ringatomen bilden, dann handelt es sich bei dem Ring vorzugsweise um einen Piperidinyl-, Pyrrolidinyl-, Piperazinyl-, Morpholinyl- oder Thiamorpholinylring, wobei ein sechsgliedriger stickstoffhaltiger, heterozyklischer Ring bevorzugt wird.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin X Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkyloxyalkoxy, Alkylthio, Alkylamino, substituiertes Alkylamino , zum Beispiel Amino-alkylamino und Alkoxy-alkylamino oder Dialkylamino ist, m gleich 0, 1 oder 2 ist, Y Halogen ist und η gleich 0 ist. Vorteilhaft ist es, wenn X Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Monoalkylthio, Dialkylamino oder ein sechsgliedriger stickstoffhaltiger, heterozyklischer Ring ist, der durch sein Stickstoffatom an das Kohlenstoffstom angefügt ist; und vorzugsweise ist X C, g-Alkoxy, C- g-Alkylthio oder DiCC^g-alkyl) amino. Ss ist vorteilhaft, wenn (Y)m ein Cyano-, Halogen- oder Halogenalkylsubstituent ist* und. im Falle eines einzigen solchen Substituenten, dann ist er vorzugsweise an der 4-Stellung an den Benzolring angefügt. In einem derartigen Fall wird ein einziger Halogensubstituent bevorzugt, und (Y)m ist dann vorzugsweise ein 4-Chlor-Substituent, wie zum Beispiel in einer bevorzugten Verbindung: 4-£hlor(3'-pyridyl)imino-C-(iso-butylthio)теthylbenzol.
Jedoch sind auch Verbindungen, in denen (Y)n, Di-Halogen-Substitution darstellt, besonders wirksam. In einem derartigen Fall ist (Y)m vorzugsweise Dichlor-, und am besten stehen die Chloratome in den 2,4- oder 3,4-Stellungen des Benzolringes.
Darlegung; des Wesens der Srfindung:
Durch die Erfindung wird ein Verfahren für die Herstellung der Verbindungen von Formel I oder von Saureadditionssalzen davon zur Verfügung gestellt, das darin besteht, daß (a), wenn X etwas anderes als Y/asserstoff oder wahlweise substituiertes Alkyl ist, eine Verbindung der allgemeinen Formel:
W=C
(II)
worin m, n, Y und Z alle die oben erläuterte Bedeutung haben, und X1 Hai der Formel
und X Halogen, vorzugsweise Chlor, ist, mit einer Verbindung
Q-X
worin X/Wie oben erläutert,etwas anderes als Wasserstoff oder Alkyl ist und Q Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom ist, wahlweise in Gegenwart eines Säureakzeptors umgesetzt wird, oder (b), wenn X Wasserstoff oder wahlweise substituiertes Alkyl ist, ein 3-Aminopyridin der allgemeinen Formel
(Ill)
worin η und Z die oben erläuterte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
(IV)
worin X Wasserstoff oder wahlweise substituiertes Alkyl ist, umgesetzt wird, wobei die verlangte Verbindung der Formel I als solche oder in Form eines Säureadditionssalzes isoliert wird.
Die Zwischenverbindungen der Formel II werden am besten durch Umsetzen von Thionylhalogenid mit dem entsprechenden N-(3f-Pyridyl)benzamid der allgemeinen Formel
worin m, n, Y und Z die oben erläuterte Bedeutung haben, hergestellt. Die Salze der neuartigen Verbindungen der Formel I können von solchen Verbindungen nach an sich gut bekannten Methoden hergestellt werden. Daher wird es, da anschließend speziell die Bildung der Hydrochloride erläutert wird, für unnötig angesehen, solche Methoden im Detail zu beschreiben, da sie den Fachleuten bekannt sein dürften.
Ausführungsbeispiele;
Spezifische Beispiele für die Herstellung der Verbindungen der Formel I werden durch die folgenden Beispiele gegeben, die nur zur Erläuterung dienen und keineswegs einschränkende Beispiele darstellen. Relevante Daten für jedes dieser Beispiele sind in den folgenden Tabellen I und II enthalten.
Beispiel 1 - 4-Chlor-(3f-pyridyl)imino-C-(isopropoxy)methylben2Ol Ein gerührtes Gemisch von N-(3f-Pyridyl)-4-chlorbenzamid (7 g, 0,03 Mol) und Thionylchlorid (22,5 ml) wurde 2 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Überschüssiges Thionylchlorid wurde anschließend unter Vakuum entfernt, und der Rückstand,
4-Chlor-O1-pyridyl)imino-C-(chlor)methylbenzolhydrochlorid, wurde in trockenem Dimethoxyäthan (75 ml) suspendiert. Eine durch Auflösen von Natrium (2,43 g, 0,105 Mol) in trockenem Isopropanol (100 ml) gebildete Lösung wurde in die Suspension gegossen, und das resultierende Gemisch wurde 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt und dann sechzehn Stunden lang unter Rückflu3 gekocht. Die Lösungamittelkomponente des Gemische wurde unter Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde mit Diethylether behandelt. Die ätherische Lösung wurde zweimal mit V/asser gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Äthers wurde der Rückstand auf einer Silicagelsäule unter Eluierung mit Diäthyläther/Hexan (1:1) chromatographiert. Das Titelprodukt wurde in Form eines farblosen Peststoffes gewonnen (Aasbeute 53 %)» Schmelzpunkt 65 bis 67 0C.
Beispiel 2 - 4-Chlor-(3'-pyridyl)imino-C-(iPOproO?/lthio)methylbenzol Ein gerührtes Gemisch von U-(3'Pyridyl)-4-chlorbenzamid (7 g, 0,03 Mol) und Thionylchlorid (22,5 ml) wurde zwei Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Überschüssiges Thionylchlorid wurde unter Vakuum entfernt, und der Rückstand, 4-Chlor-(3'-pyridyl)imino-C-(chlor)methylbenzolhydrochlorid, wurde mit trockenem Pyridin (100 ml) behandelt. Ss wurde Isopropylmercaptan (4,56 g, 0,06 Mol) zugesetzt und das Gemisch unter Rühren in einem Ölbad sechzehn Stunden lang auf einer im Bereich von 100 bis 110 0C liegenden Temperatur gehalten. Das Lösungsmittel und andere flüchtige Komponenten des Gemische wurden unter Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde mit Diethylether behandelt. Die ätherische Lösung wurde dreimal mit Wasser gewaschen und danach über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Äthers wurde der Rückstand auf einer Silicagelsäule unter Eluierung mit Diäthyläther/Hexan (1:1) chromatographiert. Das Titelprodukt wurde in Form eines gelben Feststoffes gewonnen (Ausbeute 70 %), Schmelzpunkt 55,5 bis 57 0C.
Beispiel 3 - 4-Chlor-(3'-pyridyl)imino-C-(di-n-butylamino)me-
thylbenzol
Ein gerührtes Gemisch von li-(3l-Pyridyl)-4-chlorbenzaraid (7 g, 0,03 Mol) und Thionylchlorid (22,5 ml) wurde zwei Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Überschüssiges Thionylchlorid wurde unter Vakuum entfernt, und der Rückstand, 4-Chlor-(3»-pyridyl )imi'no-C-(chlorJmethylbenzolhydrochlorid, wurde in trockenem Dimethoxyäthan (125 ml) suspendiert. Ss wurde trockenes Di-n-butylamin (19,4 g, 0,15 Mol) zugegeben und das resultierende Gemisch über Nacht bei Umgebungstemperatur gerührt. Die Lösungsmittelkomponente des Gemischs wurde unter Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde mit Diethylether behandelt. Die ätherische Lösung wurde zweimal mit Y/asser gewaschen und anschließend über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Äthers wurde der Rückstand auf einer SiIicagelsäule unter üluierung mit Diethylether, und erneut auf einer Silicegelsäule unter Sluierung mit Diäthyläther/Methylendichlorid (1:1) chromatographiert. Das Titelprodukt wurde in Form eines viskosen Öls gewonnen (Ausbeute 28 %).
Analyse: Berechnet für U^ClC20H26: C, 69,9; H 7,6; N 12,2 %
gefunden C, 69,9; H 8,1; N 12,0 %
Beispiel 4 - 4-Ch.lor-(3t-pyrid?rl)iminomethylbenzol Ein gerührtes Gemisch von 3-Aminopyridin (9,4 g, 0,1 Mol) und 4-Chlorbenzaldehyd (14,05 g, 0,1 Mol) in Toluol (100 ml) wurde zwei Stunden lang unter Rückfluß unter einer Dean-und-Stark-Palle gekocht, wobei nach diesem Zeitraum die theoretische Wassermenge (1,8 ml) gesammelt worden war. Das Reaktionsgemisch wurde mit Toluol (100 ml) verdünnt und anschließend über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die L'dsungsmittelkomponente des Gemischs wurde unter Vakuum entfernt, 40/60 Losungsbenzin wurde zu dem Rückstand gegeben, und das resultierende feste Materiel wurde abfiltriert, mit 40/60 Lösungsbenzin gewaschen und getrocknet. Das ferte Material
wurde aus Gyclohexan (150 ml) rekriatallisiert und ergab das Titelprodukt (Ausbeute 75 %) mit einem Schmelzpunkt von 80 bis
82 0C.
Beispiele 5 bis 37
Die in den Tabellen I und II aufgeführten Verbindungen wurden nach ähnlichen Methoden wie den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen hergestellt:
Tabelle I
(У
/V=C
Beispiel X
Ausbeate Ρ·Ρ. Analyse
7 8
-OCH2CH(OHo)2
-0OH(CH3)OH2CH3
-OCH
-QOH2OH2OOH3
62 34-5 N2OOlC16H17 gefunden 66,6 66,6 5,9 6,3 9,7 9,5
22 gefunden 66,6 66,4 5,9 6,00 9,7 9,4
86 54 N2OOlO16H17 gefunden 66,6 66,5 5,9 6,0 9,7 9,5
54 57 N2OOlC13H11 gefunden 63,3 62,2 4,5 4,4 11,4 11,3
80 gefunden 61,9 60,9 5,2 5,1 9,6 9,7
Beispiel X Ausbeute F#P. Analyse C H N
% 63,1 63,4 5,6 5,7 9,2 8,0
10 48 N2SOlO16H17 gefunden 63,1 63,0 5,6 9,2 9,1
11 -SOH(CH3)CH2CH3 N2SOlC16H17 gefunden 62,0 5,2 9,6
12 -SOH2CHpOHo 47 N2SOlC15H15 62,6 5,4 9,6
gefunden 63,1 5,6 9,2
13 -so(cH3)3 37 97 N2SOlC16H17 63,2 5,7 9,2
gefunden 63,1 63,9 5,6 6,2 9,2 9,3
14 -SOH2CH(CH3)2 76 N2SClC16H17 gefunden
Tabelle II
/K= С
Beispiel X
15 11 /~~\
16 -OCH2CH3
17 -O
18 -H
19 -NHCH2CH2OCH3
Ϊ P.P
(0C)
Analyse %
-CI
gefunden
4-01 öl
4-Cl 53 gefunden
N2OClO14H13
4-01 74,5 gefunden
4-P 50-54 gefunden
4-Cl 78 gefunden
4-01 102 gefunden
68,3 6,2 8,7
68,68 6,04 8,9
65,2 5,1 10,9
64,49 4,99 10,25
67,4 6,1 14,1
68,11 6,01 14,02
70,1 4,5 14,1
72,0 4,5 14,0
62,4 5,6 14,2
62,18 5,53 14,51
67,0 14,5
67,3 5,6 14,7
VO V- ѵО VO Cn VD CN CA VO LA CM VO CN CM CN
4· CJN смсм OO CM осГ VD СО vD СО CM со VO CM LA о CJN
\DkO coco со СО* со со 00 ^ CM
V-V
VD CM со CM V- LA 4" LA о CM CN V- CJN о CJN
CACJN COCN 4- CN LA LA LA CN 4· CA LA О VD LA
CNvD 4· 4" 4· CA 4" CA 4- CM LA σΝ CN VO
vD rl· C\ 4- Ч'™ VD* 4· VD S ί S CN LA VD VD LA 4- 5 CN О VD VD VO VO
•k ·> LAlA VO VD IA VO* LA LA VO LA LA LA 5
VDvO IALA
vD VO VO VD VD 4· CN
CN. W~ ізГ яГ ϊεΓ оГ яГ CN V
CM Й VO я ѵО й vD Й VD Й LA й ЯЗ Й W
El V Φ V φ φ v- Φ V Φ φ ^CN Φ ѵО
φ co ФО O тЗ О O O Ό ^* Ti ѵ-
тЗ CM CM Й CM CM -9 CM CM О й O
co ЙгЧ 3 гЧ гЧ 3 <н гЧ 3 гЧ 3 см Zi
3rl зо о <Н О о φ о О <И І-Ч «и CQ
*h{ O <NCQ Φ CQ φ о Φ о ьо CQ Φ CQ Φ о φ CM
Φ 4- Φ OJ ЬО CM ьо CM ЬО CM гЧ CM ЬО CM СЮ CA ьо
ьоа ьоа ^O OO гЧ о гЧ ѵО CA
IPV о О о CN LA
гЧ о и л со CM
CM см CM гЧ CM см
CM гЧ о гЧ гЧ
гЧ о Q Q о Ό
о
гЧ О
CM CA
CM
CA
CM
CM
CM
см о
CM
СЛ W О
Ч-/
CA
СП OJ
W W
W О
W О
CA
CA CM
о о
CM CA
CM
8 Π
см L J
Ц ι
OJ CA 4- LA VO CN 00 CJN
CM OJ CM CM CM CM CM см
Beispiel X
F.P.(°C) Analyse %
30 31
33 34 35 36 37
38
-O
32 -SCH(OH3)2
CH3 CH2CH3
-sc(ch3)3
2,4-Cl2 68 43 öl gefunden 61,4 5,3 12,6 1 . V
N3Cl2C17H17 61,07 5,09 12,57 VaJ I
4-F öl öl gefunden 71,8 7,0 14,8 I
N3FO17H18 72,08 6,36 14,84
2,4-Cl2 43-4 80-81 gefunden 55,4 4,3 8,6
N2SCl2C15H14 55,4 4,3 8,6
2,4-Cl2 öl 96,5- gefunden 60,4 5,5 8,5
97,5 H2OOl2C16H16 59,44 4,95 8,67
2,4-Cl2 gefunden 58,9 4,9 9,1
N2OOl2C15H14 58,3 4,5 9,1
2,4-Cl2 gefunden 62,1 5,5 7,8
N2OCl2C18H18 61,9 5,16 8,02
2,4-Cl2 gefunden 56,7 5,0 8,2
N2SCl2C16H16 56,64 4,72 8,26
H gefunden 71,0 6,6 10,4
N2SO16H18 71,1 6,7 10,4
4-cyano gefunden 68,5 5,9 14,2
N3SC17H17 69,15 5,76 14,24
Beispiel
F.P.(°C) Analyse %
39 -00H2OH(OH3)3
40 -00H2OH(OH3)2
4-P
öl
öl
öl
gefunden 71,7 7,3 9,4
N2OFO16H17 70,59 6,25 10,29
gefunden 75,7 7,4 10,9
N2OO16E18 75,59 7,08 11,02
gefunden 75,6 7,1 15,4
N3C17H19 76,98 7,17 15,85

Claims (8)

Erfindungsanspruch;
1 2
substituiertem Alkyl ausgewählt sind, oder R und R zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen heterozykliöchen Ring mit 5 bis 7 Ringatomen bilden, wobei eines der Ringatome ein weiteres unter Stickstoff, Sauerstoff und Schwe fel ausgewähltes Heteroatom sein kann, m gleich 0, 1 oder 2 ist;
Y ein Wasserstoffatom einer Alkyl-, Plalogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Halogen-, Nitro-, Aryloxy-, Halogenaryloxy-, Cyano- oder Alkoxycarbonylkomponente darstellt? η gleich 0, 1 oder 2 ist; und
Z eine Alkyl-, Alkoxy- oder Halogenkoraponente ist;
gekennzeichnet dadurch, da3 (a), wenn X etwas anderes als Wasserstoff oder wahlweise substituiertes Alkyl ist, eine Verbindung der allgemeinen Formel:
(II)
worin m, n, Y und Z alle die oben definierte Bedeutung haben und X Halogen ist, mit einer Verbindung der Formel j Q-X, in der X,wie definiert, etwas anderes als Wasserstoff oder Alkyl ist, und Q Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom ist, wahlweise in Gegenwart eines Säureakzeptors umgesetzt wird, oder (b), wenn X Wasserstoff oder Alkyl ist, ein 3-Aminopyridin der allgemeinen Formel:
(III)
worin η und Z die erläuterte Bedeutung haben, mit einer Ver bindung der allgemeinen Formel:
(IV)
worin X Wasserstoff oder wahlweise substituiertes Alkyl ist, umgesetzt wird, wobei die verlangte Verbindung der Formel I als solche oder in Form eines Säureadditionssalzee isoliert wird.
1 2
in der R und R unabhängig unter Y/asserstoff und wahlweise
1. Verfahren für die Herstellung eines Pyridyliminomethylbenzolcterivats oder eines Saureadditionssalzes davon, wobei es sich bei dem Derivat um eine Verbindung der allgemeinen Pormel:
handelt, worin X Wasserstoff, Cyano, Äthynyl, wahlweise substituiertes Alkyl, wahlweise substituiertes Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkenyloxy, Alkynyloxy, Aryloxy, Halogenaryloxy, Alkoxyaryloxy, Aralkyloxy, Halogenaralkyloxy, Alkoxyaralkyloxy, wahlweise substituiertes Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Alkynylthio, Arylthio, Halogenarylthio, Alkoxyarylthio, Aralkylthio oder eine Gruppe der Pormel darstellt!
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei der hergeptellten Verbindung um eine handelt, bei
nt
- 46 -
der in Formel I X V/asserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkyloxyalkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino ist j m gleich. 0, 1 oder 2 istj Y Halogen ist; und η gleich 0 ist.
3. Verfahren nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daS X Cj^g-Alkoxy, Cj^g-Alkylthio oder Di-CC^g-alkyl)amino ist, Y Halogen ist und η gleich 0 ist.
4· Verfahrer, nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, da£
ten handelt.
dadurch, da£ es sich bei (Y)m um einen 4-Halogen-Substituen-
5. Verfahren nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei (Y)m um einen 4-Chlor-Substituenten handelt.
6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Cycloalkyloxy, Aminoalkylamino oder Alkoxyalkyiamino ist; m gleich 1 oder 2 ist; Y Halogen ist; und η gleich 0 ist.
7. Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß Y Chlor ist.
8. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3, 6 und 7, gekennzeichnet dadurch, daß Y Chlor und m gleich 2 ist, wobei die Substituenten (Y)n, in den 2,4- oder 3,4-Stellungen des Benzolringes stehen.
DD80227941A 1979-03-13 1980-03-11 Verfahren zur herstellung von pyridyliminomethylbenzolderivaten DD156563A5 (de)

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