DD158650A1 - Verfahren zur herstellung von 2-(2,2-dichlorvinyloxy)-bzw.2-(2,2-dichlervinylthio)-carbonsaeuren sowie ihrer ester - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung oben genannter Verbindungen, bei dem ein 2-Trichlormethyl-1,3-dioxolan-4-on bzw. ein 2-Trichlormethyl-1-thio-3-oxolan-4-on katodisch reduziert wird. Als Elektrolyte zur Herstellung der Saeuren werden organische Saeuren mit einem ihrer Salze als Leitsalz bzw. mineralsaure Loesungen von Dioxan verwendet. Als Elektrolyte zur Herstellung der Ester sind Alkohle mit einem quartaeren Ammoniumsalz als Leitsalz geeignet. Die Reduktion wird bei Potentialen zwischen -1,1 und -1,8 V gegen die gesaettigte Kalomelelektrode durchgefuehrt. Als Elektrodenmaterialien sind Werkstoffe mit hoher Wasserstoffueberspannung besonders geeignet. 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)- bzw. 2-(2,2-Dichlorvinylthio)-carbonsaeuren sowie ihre Ester sind fuer vielfaeltige Synthesen einsetzbar.
Description
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Verfahren zur Herstellung von 2-(2,2-Dichlorvinylo:sy)- bzw. 2-(2,2-Dichlorvinylthio)-carbonsäuren sowie ihrer Ester
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-(2,2-Dichlorvinylos5r)- bzw. 2-(2,2-Dichlorvinylthio)-carbonsäuren sowie ihrer Ester, die wichtige Synthesezwischenprodukte sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Sowohl 2-(2,2-Dichlorvinylosy)- bzw. 2-(2,2-Dichlorvinylthio)-carbonsäuren als auch ihre Ester stellen eine neue Klasse von Verbindungen dar.
Ziel der "Erfindung ist die Herstellung von 2-(-2,2-Dichlorvinyioxy)- bzw. 2-(2,2-Dichlorvinylthio)-carbonsäuren sowie ihrer Ester aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen und ohne störende Hebenprodukte.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein einfaches und selektives elektrochemisches Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen zu entwickeln.
Erfindungsgemäß werden die 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)- bzw. 2-(2,2-Dichlorvinylthio)-carbonsäuren sowie ihre Ester durch katodische Reduktion von 2-Trichlorinethyl-1,3-dioxolan-4-onen bzw. 2-Trichlomethyl-1-thio-3-oxolan-4-onen der allgemeinen Formel:
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X>
1 ρ in der R und R gleich oder verschieden sind und '.Tasserstoff,
Alkyl- oder Arylreste und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, hergestellt.
Als Slektrolyte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Säuren eignen sich organische Säuren, vorzugsweise Essigsäure, mit einem ihrer Salze als Leitsais. Es können aber auch andere Elektrolytsysteme zur Anwendung gelangen, so beispielsweise mineralsaure Lösungen von Dicyan.
Als Slektrolyte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester eignen sich vorzugsweise niedere Alkohole mit einem quartären Ammoniumsalz, z.3. Tetraethylammoniumperchlorat, als Leitsalz, das zweckmäßigerweise in Konzentrationen unter 1 Gew.-fa eingesetzt wird. Es können aber auch höhere Konzentrationen verwendet werden, da es nach der Aufarbeitung wieder in den Elektroljrseprozeß zurückgeführt werden kann..
Die Temperatur der katodischen Reduktion wird nur durch den Festpunkt der verwendeten organischen Säure bzw. den Siedepunkt des verwendeten Alkohols begrenzt.
Um eine Konzentrationspolarisation zu vermeiden, sollte die Elektrolyselösung gerührt oder umgepumpt werden. Als Katoden eignen sich Elektrodenwerkstoffe mit einer hohen Wasserstoffüberspannung, vorzugsweise Quecksilber und Blei. Die Stromdichte ist ohne wesentlichen Einfluß auf Stromausbeute und Art des Produkts und in weiten Grenzen variierbar. Das Katodenpotential ist von -1,1 bis -1,8 V gegen die gesättigte Kalomelelektrode wählbar.
Als Anodenmaterialien eignen sich beispielsweise Graphit oder Platin.
Das Elektrolyseprodukt wird erhalten, indem nach beendeter
Elektrolyse der Katolyt im Vakuum eingeengt, mit Wasser versetzt und mit einem organischen Lösungsmittel, hierzu eignen sich besonders Ether, Kohlenwasserstoffe und chlorierte Kohlenwasserstoffe, mehrmals extrahiert wird. Fach dem Trocknen der vereinigten Extrakte wird das Extraktionsmittel abdestilliert und das Elektrolyseprodukt einer Vakuumdestillation unterworfen.
Die 2-Trichlormethyl-1,3-dioxolan-4-one bzw. 2-Trichlormethyl-1-thio-3-oxolan-4-one sind einfach in bekannter Weise durch Umsetzung von Chloral mit 2-Hydroxycarbonsäuren bzw. mit Thioglykol'säureestern zugänglich.
In 150 ml 0,4 m Ml^-scetat/Essigsäure löst man 15g 2-Trichlormethyl-5~methyl-1,3-dioxolan-4-on. Als Arbeitselektrode dient Quecksilber, als Anode Graphit. Katoden- und Änodenraum v/erden durch ein GS-^rittendiaphragäia getrennt. Als Anolyt dienen 30 ml 3 a HCl/Hethanol. Man arbeitet galvanostatisch
ο bei einer Stromdichte von 5 mA/cm . Es wird in einer Topfzelle bei 2O0C elektrolysiert, der Katolyt gerührt und die Elektrolyse nach 4,4 Ah abgebrochen. Der Katolyt wird von Quecksilber abgetrennt, eingeengt und nach Zugabe von '.Tasser mehrmals mit Ether extrahiert. 'x7äch neutralisation de-r vereinigten Extrakte mit 5 ;t-iger wäßriger Bicarbonatlösung und Trocknen wird das Extraktionsmittel abdestilliert und das Elektrolyseprodukt einer Vakuumdestillation unterworfen. "lan erhält 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)-propionsäure.
J-On ,^ = 1050C Ausbeute: 56 %
""0,Ip.
In 200 ml 0,05 m HCl/Dioxan : Methanol 1 : 1 löst man 8,3 g 2-Trichlormethyl-5-methyl-1,3-dioxolan-4-on. Als Anolyt dienen 25 ml 0,5 m HCl/Ho0. Das Arbeitspotential beträgt - 1,5 V gegen die gesättigte Kalomelelektrode. Die Elektrolyse wird abgebrochen, wenn der Strom auf den Wert des Grundstromes
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herabgesunken ist. Alle anderen Bedingungen sind analog Beispiel 1.
Man erhält 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)-propionsäuremethylester
Kp9 = 1OT0C Ausbeute: 31 %
und 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)-propionsäure
Kp9 = 136°C Ausbeute: 39 % ·
In 100 ml 0,015 m Tetraethylamnoniumperchlorat/LIethanol löst man 7 g 2-Trichlormethyl-1 ^-dioxolan^-on. Als Arbeitselek-,trode dient Quecksilber, als Anode Graphit. Katoden- und Anodenraum werden durch ein C-S-^rittendiaphragma getrennt. Als Anolyt dienen 30 ml 0,03 m Tetraethylammoniumperchlorat/ Methanol. Das Arbeitspotential beträgt - 1,35 7 gegen die gesättigte Kalomelelektrode. 3s wird bei 200C in einer 'Topfselle elektrolysiert, der Katolyt gerührt und die Elektrolyse abgebrochen, wenn der Strom auf den Wert des Grundstromes herabgesunken ist. Der Katolyt wird vom Quecksilber abgetrennt, eingeengt und nach Zugabe von Wasser mehrmals mit Sther extrahiert. Ua cn dem Trocknen der vereinigten Stherextrakte wird das Sxtraktionsmittel abdestilliert und das "Slektrolyseprodukt einer Vakuumdestillation unterworfen. i'Ian erhält 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)-essigsauremethj7-lester.
Kp0 Ao = 690C Ausbeute: 62 %
In 100 ml 0,015 m Tetraethylammoniumperchlorat/methanol löst man 10 g 2-Trichlormethyl-5-methyl-1 ,3-dio:colan-4-on und elektrolysiert bei - 1,5 V gegen die gesättigte Kalomelelektrode. Alle anderen Bedingungen sind analog Beispiel 3. Man erhält 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)-propionsäuremethylester.
Kp Q = 660C Ausbeute: 56 %
In 100 ml 0,015 m Tetraethylammoniumperchlorat/Sthanol löst man 8 g 2-Trichlormethyl-5-methyl-1,3-dios:olan-4-on. Als Anolyt dienen 20 ml 0,5 m HCl/Ethanol. Das Arbeitspotential beträgt - 1,4 V gegen die gesättigte Kalomelelektrode. Man elektrolysiert bei 400C. Alle anderen Bedingungen sind analog Beispiel 3
Man erhält 2-(2,2-DichlorvinyIoxy)-propionsäureethylester.
Kp0 04 = 670C Ausbeute: 53 %
In 100 ml 0,015 m Tetraethylammoniumperchlorat/Methanol löst man 10 g 2-Trichlormethyl-5~phenyl-1 ,3-diozolan-4-on und elektrolysiert bei - 1,5 V gegen die gesättigte Kalomelelektrode. Alle anderen Bedingungen sind analog Beispiel 3· Man erhält 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)-phenylessigsäuremethyl-
Kpn 9 = 11O0G Ausbeute: 63 %
In 100 ml 0,015 m Tetraethylammoniumperchlorat/Methanol löst man 8 g 2-!!richlormethyl-5-isopropyl-1,3-diozolan-4-on und elektrolysiert bei - 1,35 V gegen die gesättigte Kalomelelektrode, Alle anderen Bedingungen sind analog Beispiel 3. Man erhält 2-(2,2-Dichlorvinyloxy)-3-methyl-buttersäuremethylester.
= 750C Ausbeute: 61 %
In 100 ml 0,015 m Tetraethylammoniumperchlorat/Methanol löst man 8 g 2-Trichromethyl-i-thio-O-oxolan^-on und elektrolysiert bei - 1,25 7 gegen die gesättigte Kalomelelektrode. Alle anderen Bedingungen sind analog Beispiel 3. Man erhält 2-(2,2-Dichlorvinylthio)-essigsäuremethylester.
Kp0 g = 860C Ausbeute: 58 %
Die Strukturen der Slektrolyseprodukte sind durch IR-, H -OTR-Spektroskopie und Elementaranalyse bestätigt.
Claims (6)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von 2-(2,2-i)ichlorvinylo:xy)- bzw. 2-(2,2-Dichlo:rvinyl thiocarbonsäuren sowie ihrer Ester, gekennzeichnet dadurch» dai3 ein 2-Trichlormethyl-1,3-dioxolan-4-on bzw. ein 2-Trichlormethyl-1-thio-3-os:olan-4-on der allgemeinen Formel:1 2in der R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl- oder Arylreste und Σ Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,katodisch reduziert wird.
- 2. "/"erfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Elektrolyt zur Herstellung der Säuren organische Säuren, insbesondere Essigsäure, mit einem ihrer Salze als Leitsalz, verwendet wird.
- 3. Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Elektrolyt zur Herstellung der Säuren mineralsäure Lösungen von Diozan verwendet werden.
- 4. Verfahren gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Slektrclyte zur Herstellung der Ester dieser Säuren Alkohole, insbesondere !!ethanol oder Ethanol, mit einem quartären Ammoniumsalz, z.3. Tetraethylammoniumperchlorat, als Leitsalz dienen.
- 5. Verfahren gemäß Punkt 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß als Katodenmaterialien bevorzugt Werkstoffe mit hoher 'Jasserstoffüberspannung, beispielsweise Quecksilber oder Blei, verwendet werden.
- 6. Verfahren gemäß Punkt 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß das Katodenpotential zwischen -1,1 und - 1,8 V gegen die gesättigte Kalomelelektrode gemessen, gewählt wird.
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|---|---|---|---|
| DD81229539A DD158650A1 (de) | 1981-04-28 | 1981-04-28 | Verfahren zur herstellung von 2-(2,2-dichlorvinyloxy)-bzw.2-(2,2-dichlervinylthio)-carbonsaeuren sowie ihrer ester |
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| DD (1) | DD158650A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001038319A1 (de) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | Solvay Fluor Und Derivate Gmbh | Dioxolone und ihre verwendung als elektrolyte |
-
1981
- 1981-04-28 DD DD81229539A patent/DD158650A1/de unknown
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