DD159573A1 - Verfahren zum einbingen fotografischer zusaetze - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen fotografischer usätze, wie z.B. Farbkuppler, Antioxidationsmittel sowie Antifarbschleiermittel, in wässriger Medien. Aufgabe der Erfindung ist es, neue Dispergiermittel anzugeben, die durch ihre ausgezeichneten Eigenschaften die Herstellung feinteiliger Dispersionen der fotografischen usätzen erlauben. Diese wird dadurch gelöst, daß die fotografischen usätze in die wässrigen Medien in Anwesenheit von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel oder zusammen für die wecke bekannten Tensiden eingebracht werden. Der Vorteil der Erfindung besteht darin, feinteilige stabile Dispersionen der fotografischen usätze mit kleinen Mengen der erfindungsgemäßen Verbindungen ohne den Einsatz von Hochgeschwindigkeitsmischgeräten und niedrigsiedenden Lösungsmitteln zu erhalten. Formel
Description
Verfahren zum Einbringen fotografischer Zusätze
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen fotografischer Zusätze, wie z.B. Farbkuppler, Antioxidationsmittel sowie Antifarbschleiermittel, in wäßrige Medien.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Ein wesentlicher Schritt bei der Fertigung fotografischer Materialien ist die Einbringung der fotografischen Zusätze in wäßrige Medien. Die dabei erhaltene Teilchengrößenverteilung und Trübung der aus den Dispergaten vergossenen Schichten beeinflussen die fotografischen Eigenschaften dieser Materialien.
Die Dispergierung der fotografischen Zusätze erfolgt im allgemeinen durch einen mechanischen Energieeintrag, z.B. durch höchtouriges Rühren mit Rührern spezieller Bauart oder Einwirkung von Ultraschall, nachdem zuvor die fotografischen Zusätze, in der. Regel in. organischen Lösungsmitteln gelöst wurden.Wichtig für die Herstellung stabiler Dispergate der fotografischen Zusätze ist die Wahl geeigneter Dispergiermittel. In der Patentliteratur werden z.B. folgende Dispergiermittel zur Einbringung fotografischer Ingredienzien in wäßrige Lösungen zur Herstellung von fotografischem SiI-berhalogenidmaterial beschrieben:
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Polyoxyethylenglykolether mit verzweigtkettiger Alkylgruppe (DE-PS 1009923),
Kombination eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, welches Polyoxypropylen-Einheiten mit einer Molekularmasse von größer als 500 und Polyoxyethylen-Einheiten enthält und eines anionischen oberflächenaktiven Mittels, welches eine - OSO_M oder -SO3M - Gruppe, worin M ein einwertiges Kation darstellt und eine hydrophobe Gruppe enthält (DE-OS 22 41 567),
Verwendung einer Kombination einer anionischen, oberflächenaktiven Substanz, die eine Sulfogruppe und einen hydrophoben Rest von 8 - 30 C-Atomen aufweist und eines nichtionischen, oberflächenaktiven Anhydrohexits, das im Molekül mit höchstens zwei Fettsäureresten, die 10 - 20 C-Atome aufweisen, verestert ist (DE-AS 19 42 873),
Einsatz von ethoxylierten Verbindungen nach DE-OS 21 33 869, Kombination aus mindestens zwei oberflächenaktiven Mitteln (DE-OS 24 48 597). V
In der DE-OS 24 36 185 wird auf den Einsatz der Natrium- und Kalium-Salze von Phosphorsäure-mono- und di-alkylestern mit einer C-Kette^7r als zusätzliches Dispergiermittel zum beanspruchten oberflächenaktiven Polymerisat zur Herstellung von Silberhalogenid - Entwicklerdispersionen hingewiesen. Zur Herstellung von Emulsionen der in der DE-OS 29 09 402 beanspruchten Phosphorsäure-tri-ester-Kupplerlösungsmittel, wird unter anderem die Verwendung von nichtionogenen Polyoxyethylen-alkylphosphorsäureestern angegeben.
Die bekannten Verfahren weisen jedoch verschiedene Mängel auf:
- ungenugendVStabilität der Dispergate (s. z.B. DE-OS-2909402)
-zu große Teilchengrößen zwischen 0.3 - 3/Um (z.B. nach der DE-OS 2930392)
- nicht zufriedenstellende Trübungswerte der aus den Dispergaten hergestellten Filme
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- Einsatz großer Mengen an Lösungsmitteln und chemischen Stoffen zur Dispergierung und Stabilisierung der fotografischen Zusätze
- Verwendung von niedrigsiedenden Hilfslösungsmitteln
- Notwendigkeit des Einsatzes von Hochgeschwindigkeitsmisch- bzw. Ultraschallgeräten, da nur derartige Geräte die für eine Dispergierung erforderlichen hohen Scherkräfte erzeugen.
Bei Verwendung von niedrigtourigen Rührgeräten, die keine oder nur geringe Scherkräfte entwickeln, erhält man. nach diesen Verfahren im allgemeinen keine Dispergate, instabile und/oder Dispergate mit sehr großen Teilchen.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zum Einbringen von fotografischen Zusätzen in wäßrige Lösungen, das die Nachteile der bekannten Verfahren, z.B. ungenügende Stabilität der Dispergate, Ausfall der fotografischen Zusätze aus den Lösungen, zu große Teilchengrößen, Notwendigkeit des Einsatzes von Hochgeschwindigkeitsmischgeräten und großen Mengen an Dispergiermitteln und die Verwendung niedrigsiedender Lösungsmittel vermeidet«
-s Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,'neue Dispergiermittel anzugeben, die durch ihre ausgezeichneten Eigenschaften die Herstellung feinteiliger Dispersionen der fotografischen Zusätze erlauben, wobei ein wesentlicher Teil der zur Dispergierung notwendigen Energie vom System selbst auf-. .gebracht wird.
Weiterhin sollen die Dispergiermittel mit dazu beitragen, das' Ausfallen der fotografischen Zusätze zu verhindern. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß das Verfahren zum Einbringen von fotografischen Zusätzen in wäßrige Medien zur Herstellung von Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln für die
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Zusätze so durchgeführt wird, daß die fotografischen Zusätze in die wäßrigen Medien in Anwesenheit von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
OR1
(-B-O-PeO
in der
A . a gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-,
Aryl-, Cycoalkyl-, Cycoalkenyl-, heterocyclische Reste oder ein.Wasserstoffatom
B β -(0CH2CH2)n-, wobei R R2 nicht gleichzeitig
Alkyl- oder gleichzeitig H sind, wenn A = Alkyl- und wobei R1, R2 nicht gleichzeitig Aryl sind, wenn A = H ist
)n- mit η = 1 bis 50
- (CH = CR3)- mit R3 = A
- (CH2-CH=CH)-
-A, -B-A, anorganische oder organische ionische Gruppen
bedeuten, eingebracht werden.
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Als Lösungsmittel für die fotografischen Zusätze werden Tri-alkyl-, Tri-aryl- oder Tricycloalkylphosphate angewendet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren,'wie sie z.B. in M.J.Schick, Nonioriic surfactants, Bd. 1, Verlag Marcel Dekker, New York 1967; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (Herausg. E.Müller), Bd. XII/2, 4. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1963 beschrieben sind, herstellen.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind:
k ) ' '
2. C14H29-(0CH2CH2CH2)g-0-P0(0H)2
3. C6H13-/ ^-(0CH2CH2CH2)8-0-P0(0H)2
4. t-C5H11-^ ^-(0CH2CH2)3-0-P0(0H)2
5. / \-(0CH2CH2)6-0-P0(0H)2
PO(OH)
R = C8__9-Alky-1-Kette ,
7. R - .(OCH2CH2 )n. -α . . . , . ·
R- (0CH2CH2)n -0—P = 0
R - (OCH2CH2) n -O^
R = Methyl-cyclohexyl-
n = 4 bis 6
230 68 3 0
. CH2 = C-O-PO(OCH2-CH-CHg)2
CH,
CH,
CH-I
CH3
-CH=CH-O-PO(OH)2
10. CH_ = C-OPO(O-C-CH,
CH„
11. / \-CH0-CH=CH-O-PO(OC H )(OH)
13. C12H25-(OCH2CH2CH2)3-0-P0(0H)(Q-I-C3H7)
" PO(ONa)
15. C2H5-CH=C-0-P0(0C2H5)2
C6H5
16. CH3-,( >-°-p0Z"(0CH2CH2)10-120H-l
>0/~(0CH CH CHp) 0H_7
C8H17"°
230683 0
Zur Herstellung von Dispersionen fotografischer Zusätze nach dem erfindungsqemäßen Verfahren sind mehrere Varianten möglich, z.B. :
- Lösen der zu dispergierenelen Zusätze in hochsiedenden Lösungs· mitteln, dispergierenden in ein hydrophiles System (z.B. nach DD-WP 135 541)
- Dispergieren einer Schmelze des Kupplers.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen in Verfahren auf der Basis von hoch- und niedrigsiedenden Lösungsmitteln oder nur niedrigsiedenden Lösungsmitteln einzusetzen.
Als hochsiedende Lösungsmittel eignen sich üblicherweise die zur Herstellung fotografischer Emulsionen verwendeten Lösungsmittel, z.B. Phthalsäure-, Adipinsäure-, Fettsäureester, insbesondere aber Phosphorsäureester, wie Tri-alkyl-phosphate, Tri-cycloalkyl-phosphate,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entsprechend ihrer Löslichkeit entweder in der organischen und/oder in der wäßrigen Phase eingesetzt werden.
Bei Dispergierung der flüssigen Phase in Wasser oder Wäßrigen Lösungen, die keine schichtbildenden Mittel, wie z.B. Gelatine enthalten, wird die Dispersion anschließend mit einer Lösung vermischt, die ein schichtbildendes Mittel enthält oder direkt in die fotografische Silberhalogenidemulsion eingerührt.
Ein Vorteil des erfindunqsgemäßen Verfahrens ist, daß ein Einsatz von hochtourigen RDhrgeräten mit großer Scherkraftwirkung nicht unbedingt notwendig ist, da ein Teil der zur. Dispergierung notwendigen Energie vom System selbst aufgebracht wird. · . .
Es wurde, -gefunden·» daß dieser Effekt bei sehr höher Stabilität der Dispergate, kleineren Teilchengrößen und günstiger Teilchengrößenverteilung besonders durch Einsatz von Gemischen der erfindungsgemäßen Verbindungen erreicht wird. Geeignete Tenside, die vorteilhaft zusammen mit den erfindungsqemäßen Verbindungen eingesetzt, werden können, sind z.B. Mono-, Di- und Tri-alkyl-phosphate und deren oxethylierte
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Derivate, Alkyl- und Alkylarylphenole, Polyoxyethylenglykolether, Alkyl- und Alkylarylsulfate bzw. -sulfonate. Fettsäureester und -salze, SuIfosuccinate usw. Die Mengen der eingesetzten erfindungsgemäßen Verbindungen liegen in der Regel zwischen 3 und 23 %, bezogen auf die Masse der einzuarbeitenden fotografischen Zusätze.
Weitere Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind, daß durch Anwendung vergleichsweise geringer Mengen der erfindungsgemäßen Verbindungen ein Wieder-Ausfällen der fotografischen Zusätze, aus den Dispergaten fast immer vermieden werden kann, daß die durchschnittlichen Teilchengrößen ohne Anwendung von hochtourigen Rührgeräten ^ 0,15 ,um sind und, daß durch die Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen niedrigsiedende Hilfs-Lösungsmittel nicht notwendig sind, wodurch der kostenintensive Schritt der Abdestiliatxon bzw. des Auswaschens dieser aus den Dispergaten entfällt. Das Verhältnis fotografischer Zusatz in Gramm zum hochsiedenden Lösungsmittel in ml beträgt 1:0, 5 bis 1.5.
Es hat sich gezeigt, daß die durch Anwendung der Erfindung bewirkten Effekte zum Teil durch Zusatz von Basen zur wäßrigen Phase gesteigert werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute Verträglichkeit mit den üblicherweise eingesetzten s.chichtbildenden Stoffen, wie Gelatine, synthetische Polymere und beeinflussen die fotografischen Eigenschaften der Dispergäte nicht negativ.
AusfOhrungsbeispieIe .
Beispiel -1 .-
.4.Og eines fotografischen Gelbkupplers, der Formel '
-NH-CO-CH2-CO-
werden in 4.0 ml Trikresylphosphat, 0.60 g der Verbindung 1 und 0.20 g der Verbindung R-O-PO(OH)2, mit R = c 12~C14~All<yl" kette, gelöst und bei 80 C unter Verwendung eines gewöhn-
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lichen, niedrigtourigen Laborrührwerks in 10 ml einer / 0,5 %igen Gelatinelösung eingerührt. Nach 10 Minuten wird das Dispergat in eine Lösung von 2,0 g Gelatine in 10 ml Wasser eingerührt. Das Dispergat ergibt nach dem Aufgießen auf eine transparente Unterlage nach dem Trocknen eine klare Schicht« Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt 0,12.Um,
Bei s ρ i e 1 2
8,0 g eines fotografischen Blaugrünkupplers der Formel
OH
r-—κ
,-Br
werden in 7,2 ml Dibutylphthalat; 0,8 ml Trikresylphosphat und 0,60 g der Verbindung 3 und 0,20 g der Verbindung 10 gelöst und in 15,0 ml Wasser 15 Minuten unter Verwendung eines niedrigtourigen Rührwerkes bei 50 0C dispergiert. Anschließend wird zu dem Dispergat eine Lösung von 6,0 g Gelatine in 30 ml Wasser gegeben. Das Dispergat liefert nach dem Trocknen klare Schichten. Durchschnittliche Teilchengröße 0,11,um.
5,0 g eines fotografischen Gelbkupplers der Formel
?CH3
./ \-NH-CO-CH -CO-/ \ COHC I 5 1^ ' .
Y=/
2 5 NH-CO-CH-O- / \ -4'-CgH
werden in 4,0 ml Tri-n-butyl-phosphat; 0,5 ml Adipinsäuredioctylester und 0,30 g der Verbindung 6 gelöst und bei 60 0C in. 20 ml Wasser, das 1,0 g Gelatine enthält, unter Verwendung eines niedrigtourigen Rührwerkes dispergiert. Nach 10 Minuten
.- 10 -
23068 3 0
- ίο -
werden 20 ml einer 10 %igen Gelatinelösung eingerührt. Das Dispergat ergibt nach dem Trocknen klare Schichten. Es kann sofort oder später einer fotografischen Silberhalogenidemulsion beigemischt werden
Durchschnittliche Teilchengröße/^ 0,09/Um·
4,0 g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel
-NH-CO-(CHg)7-CH-C8H17
O=I Ji Cl
,-ei
werden in 1,0 ml Cyclohexanol, 3,0 ml Trikresylphosphat, 0,20 g Nonylphenol und 0,10 g Verbindung 16 gelöst und in 15,0 ml Wasser, die 1,5 g Gelatine enthalten, bei 80 0C unter Verwendung eines niedrigtourigen Laborrührwerkes 15 Minuten dispergiert. Das Dispergat ergibt nach dem Trocknen klare Schichten. Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt 0,13 ,um.
4,0 g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel
tCp-H . -NH-CO-/7 ΛΧ ° " b n'
0=^ '" NH-CO-CH-O-^ ^-t-C5Hii
• C6H5
werden in 3,0 ml Phthalsäure-di-n-butylester, 1,0 ml Tri- . kresylphosphat und 0,20 g der Verbindung 13 gelöst und in eine Lösung von 0,12 g der Verbindung 14 in 12,0 ml Wasser 10 Minuten bei 65 0C dispergiert und anschließend werden 20 ml einer 20 %igen wäßrigen Gelatinelösung eingerührt. Man erhält klare Schichten nach dem Verguß und Trocknen des Dispergats. Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt 0,11,um.
- 11 -
Claims (2)
- 230683 0- ii -Erfindungsanspruch1. Verfahren zum Einbringen von fotografischemZusätzen in wäßrige Medien zur Herstellung von Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln for die Zusätze, gekennzeichnet dadurch; daß die fotografischen Zusätze in die wäßrigen Medien in Anwesenheit von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formelin derA = gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, heterocyclische Reste oder ein WasserstoffatomB = -(0CH2CH2)n-, wobei R1, R2nicht gleichzeitig Alkyl- oder gleichzeitig H sind, wenn A = Alkyl- und wobei R1, Rp nicht gleichzeitig Aryl- sind, wenn A=H ist)n- mit η = 1 bis 50-(CH = CR 3)- mit R3= A-(CH2-CH β CH)-R. .β -A, -B-A, anorganische oder organische ionische Grup-R2' penbedeuten^ . .'· ' eingebracht werden·. . " '2-. Verfahren zum Einbrigen fotografischer Zusätze nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß die fotografischen Zusätze in die wäßrigen Medien in Anwesenheit an sich bekannter Dispergiermittel und Ver-230683 0- 12 bindungen der FormelA-B-O-P=O, in der A, B, R. und R OR2die oben angegebene Bedeutung haben, eingebrächt werden.3f Verfahren zum Einbringen fotografischer Zusätze nach Punkt 1 und 2, g e k e η η ζ ei c h η et da d u r c h, daß in den wäßrigen Medien Basen eingesetzt werden.
- 4. Verfahren zum Einbringen fotografischer Zusätze nach Punkt 1, ge k en η ζ e i c hne t da d u r c h, daß als Lösungsmittel fur die fotografischen Zusätze Tri-alkyl-, Tri-aryl- oder Tri-cycloalkyl-phosphate verwendet werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23068381A DD159573A1 (de) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Verfahren zum einbingen fotografischer zusaetze |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD23068381A DD159573A1 (de) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Verfahren zum einbingen fotografischer zusaetze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD159573A1 true DD159573A1 (de) | 1983-03-16 |
Family
ID=5531484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD23068381A DD159573A1 (de) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Verfahren zum einbingen fotografischer zusaetze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD159573A1 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012014954A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| WO2012014955A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| EP2455431A1 (de) | 2003-10-23 | 2012-05-23 | Fujifilm Corporation | Tinte und Tintensatz zur Tintenstrahlaufzeichnung |
| EP2712894A1 (de) | 2012-09-26 | 2014-04-02 | Fujifilm Corporation | Azoverbindung, wässrige Lösung, Tintenzusammensetzung, Tinte zur Tintenstrahlaufzeichnung, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, Tintenpatrone zur Tintenstrahlaufzeichnung und tintenstrahlaufzeichnetes Material |
| WO2022015681A1 (en) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | Croda, Inc. | Polyether phosphate ester compounds, compositions and uses |
-
1981
- 1981-06-10 DD DD23068381A patent/DD159573A1/de unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2455431A1 (de) | 2003-10-23 | 2012-05-23 | Fujifilm Corporation | Tinte und Tintensatz zur Tintenstrahlaufzeichnung |
| WO2012014954A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
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| EP2712894A1 (de) | 2012-09-26 | 2014-04-02 | Fujifilm Corporation | Azoverbindung, wässrige Lösung, Tintenzusammensetzung, Tinte zur Tintenstrahlaufzeichnung, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, Tintenpatrone zur Tintenstrahlaufzeichnung und tintenstrahlaufzeichnetes Material |
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