DD160171C4

DD160171C4 - Herbizide zusammensetzungen

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Publication number: DD160171C4
Authority: DD
Publication date: 1983-05-11

Abstract

Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von Derivaten von 2-Nitro-5-(substituiertes Phenoxy)benzoatestern von Hydroxyalkansäuren, die im Vor- und Nachauflaufverfahren herbizide Eigenschaften aufweisen. Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung neuer Herbizide. Es sind dies Verbindungen der allgemeinen Formel

Description

, v;orin H,, und Hr- Wasserstoff oder АІІГ7І

mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind;

R₂ und R₃ gleich oder verschieden sein können und unter Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; QCOOR₆, worin Q Alkylen mit O bis 3 Kohlenstoffatomen ist, R₆ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, ein Kation der Gruppe Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Ammonium, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Dialkylammonium mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; und

ausgewählt sein Icönnen;

und worin R₁ zusätzlich COOR₇ sein kann, wobei R₇ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein kann, wenn a) R₂ und R₃ beide Alkyl sind oder b) wenn zumindest einer der beiden Reste R₂ oder R₃ ausgewählt wird unter QCOOR₆ und QCON-R₄, sowie geeignete Trägerstoffe.

2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R₂ und R₃ beide Wasserstoff sind.

3. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R₂ und R₃ jeweils Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind.

4. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R₁ gleich COOR₇ ist.

5. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R₂ und R₃ jeweils Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen sind.

6. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R₂ Wasserstoff ist und R₃ aus einer der Gruppen, die nicht Wasserstoff ist, ausgewählt wird.

7. Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R₃ gleich OCOOR₆ ist.

8. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R₁ gleich COOR₇ ist.

9. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß Q gleich Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.

10. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R₆ unter den genannten Kationen ausgewählt wird.

11. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R₆ Wasserstoff ist.

12. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R₆ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.

13. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R₃ gleich COOR₆ ist.

14. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R₁ gleich COOH ist.

15. Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R₂ Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt.

16. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R₃ die Gruppe

QCON darstellt·

17. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R₂ und R₃ gleich QCOOR₆ sind.

18. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß R₁ gleich COOR₇ ist.

19. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen mit einer herbicid wirksamen Menge einer Verbindung nach Punkt 1 in Kontakt bringt.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf bestimmte herbicid wirkende 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoatester der Hydroxyalkansäure und Derivaten davon.

Bekannte technische Lösungen

2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoesäure-Derivate einschließlich Salz, Alkyl und Cycloalkylester sind bereits bekannt. Die US-PS 3652645,3784635, 3873302, 3983168 und 3907866 beschreiben bestimmte Phenoxybenzoesäure-Derivate, die sich als Herbicide verwenden lassen.

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Ziel der Erfindung

Es ist Ziel der Erfindung, weitere Phenoxybenzoesäure-Derivate zu ermitteln, die als Herbicide eine gute Wirkung zeigen, und damit den Stand der Technik zu bereichern.

Wesen der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Herbicide bereitzustellen.

Erfindungsgemäß sind diese Verbindungen innerhalb der Klasse der 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxyl-benzoatester von Hydroxyalkansäuren und Derivaten davon, worin im Alkansäureteil bis zu 6 Kohlenstoff atome enthalten sind. Bevorzugte Vertreter dieser Klasse sind die a-Hydroxyalkansäuren und Derivate der folgenden allgemeinen Formel:

darin sind X₁ ... Halogen

X₂ wird ausgewählt aus Halogen und Wasserstoff sowie

Z eine Halogen enthaltende Gruppe wie eine Polyhalo^alkyl^-Gruppe, z. B. CF₃, CHF₂, C₄F₉, CF₂CH₂CH₃ und CH₂CI. R₁ wird ausgewählt aus COOH, COOM, worin M ein Kation ist, das ausgewählt wird aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium, Alkyl^ und Dialkyl^ammonium, und CON (R₄ R₅), worin R₄ und R₅ ausgewählt werden aus Wasserstoff und

Alkyli-6-R₂ und R₃ können gleich oder verschieden sein und werden jeweils ausgewählt aus Wasserstoff, Alkyl-₁__s, QCOOR₆, worin Q ein Alkyleno-₃, R₆ ein AIlCyI_1-5, Wasserstoff oder ein Kation ist, ausgewählt aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium und AIkYl_1-6 und Dialkyl^ammonium oder QCON(R₄R₅).

R₁ kann zusätzlich ein COOR₇ sein, worin R₇ ein Alkyl·,^ ist, wenn a) R₂ und R₃ beide Alkylgruppen sind oder b) mindestens eines der R₂ und R₃ ausgewählt wird aus QCOOR₆ und QCON(R₄R₅).

Der Ausdruck „Alkyl" bedeutet geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffketten, deren Länge durch die Indizes angegeben sind.

Nachfolgend werden die speziellen Verbindung der 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoatester beschrieben. Ein Verfahren zur Darstellung dieser Verbindungen ist die Anwendung der Äther-Synthese von Ullmann als eine Reaktion zwischen dem Alkalimetallsalz (Na, K) eines.geeignet substituierten Phenols, z. B. m-Benzoesäure oder m-Cresol, mit einem aktiven, halogensubstituierten Aromaten, z.B. 3.4-Dichlorobenzotrifluorid. Das erhaltene Zwischenprodukt kann nitriert und nachfolgend zum Derivat übergeführt werden. Bei Verwendung von m-Cresol als Ausgangssubstanz kann das erhaltene Produkt oxydiert und nachfolgend nitriert werden, bevor es nachfolgend in das Derivat übergeführt wird. Die Schritte der Überführung in die Derivate können nach den bekannten Verfahren ausgeführt werden. Ein solches Verfahren ist die Reaktion einer geeigneten halogensubstituierten Alkansäure oder eines Derivats mit dem Salz der speziellen 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy (-benzoesäure. Ein weiteres Verfahren ist die Reaktion der gewünschten Hydroxyalkansäure oder eines Derivats mit dem speziellen 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoylhalogenid

Die folgenden Beispiele dienen der Illustration

Verbindung 1

O O

σ OCH₂ CiTOCH(I

0 —/ C*) V-NO₂

Darstellung von (2-Propylaminocarbonyl)-methyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoat.

Zu einer Lösung von 5-(2-Chloro-4-(triflupromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoesäure (3,62g, 0,01 mol) in Methanol (25ml) wird Kalium-t-butoxid (1,12g, 0,01 mol) zugesetzt. Die Lösung wird für die Dauer von einer halben Stunde gerührt, bis sich ein fester Niederschlag bildet. Das Lösungsmittel wird auf einem Rotationsverdampfer abgetrieben. Der resultierende Feststoff wird sodann in Dimethylacedamid (25ml) aufgelöst und N-lsopropyl-a-chloroacedamid (1,36g, 0,01 mol) zugesetzt. Die Lösung wird unter Rühren bei 80⁰C für eine Dauer von 15 Stunden erhitzt, gekühlt und in Wasser gegossen (75ml). Es bildet sich ein gelber Feststoff, der abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird und 4,17 g ergibt (Fp. 100 bis 102⁰C).

IR-Spektrum (Nujol):

C = O 1733 und 1665cm-¹ MKR-Spektrum (CDCI₃₁.

Dublett1.18x10 (J=4,0Hz, 6H)

Multiple« 4,20 x 10"⁶(1 H) Singulett 4,8OxIO-⁶ (2H) breites Dublett 6,30 χ 10"⁶(1H) komplexes Multiplett 7,1 bis 8,0 χ 10"^β(1Η).

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Verbindung 2

Darstellung von 5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoat

Zu einer Lösung von 5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-penoxy)-2-nitrobenzoylchlorid (19,0g, 0,05mol) in Äther (50ml) wird Triäthylamin (5,05g, 0,05mol) unter Rühren zugesetzt, gefolgt von einer tropfenweisen Zugabe einer Lösung von Glycolsäure (3,8g, 0,05mol) in Äther (175ml). Es kommt sofort zu einer starken Ausfällung, wenn die Temperatur auf über 35°C ansteigt. Die Lösung wird unter dem Rückfluß für eine Dauer von 22 Stunden gerührt, gekühlt und der Niederschlag des Triäthylaminchlorids abfiltriert und getrocknet und liefert 7,3g mit einem Schmelzpunkt von 235 bis 242°C. Die Ätherlösung wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und danach zweimal mit einer Natriumcarbonatlösung extrahiert. Die angesäuerte (HCI) basische Lösung ergab 20,5g eines klebrigen Öls, das in einer Mischung von 60:40 von kochendem Heptan-Benzol aufgelöst wurde. Der erste Niederschlag lieferte entsprechend der Säure des Ausgangstoffs einen etwas weißen festen Stoff. Die zweite Fraktion bestand aus einem dicken braunen Öl, das sich langsam verfestigte und 16,0g eines harten, festen Kuchens ergab. Der Feststoff wurde zerstoßen und mit Hexan-Äther angerieben. Der resultierende, lockere, weißliche feste Stoff wurde filtriert und getrocknet und ergab 6,0g mit einem Schmelzpunkt bei 177 bis 179°C. IR-Spektrum (Nujol, Pulver): C = O (breit 1 610 und 1 685cm"¹ MKR-Spektrum UMSO): breites Singulett 6,15 χ 10~⁶(2H) komplexes Multiple« 7,0 bis 8,2 χ 10"⁶ (7H) Verbindung 3

C - OCH₂COONa

Darstellung von Carboxymethyl-5-(2-chlor-4-(trifluoromethyl(-phenoxy)-2-nitrobenzoat, Natriumsalz Eine Lösung von Carboxymethyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl(-phenoxy)-2-nitrobenzoat (2,1 g, 0,005mol) und Natriummetoxid (0,27 g, 0,005mol) in absolutem Methanol wird für eine Dauer von 3 Minuten auf 50^cC erhitzt. Das Lösungsmittel wurde auf einem Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand im Vakkum bei 90 bis 100° für eine Dauer von 2 Stunden getrocknet

und ergab einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 180 bis 190⁰C.

IR-Spektrum (Nujol):

C = O sehr breit 1600 bis 1650cm"¹

Weitere a-Hydroxyalkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung werden zur Veranschaulichung in Tabelle I

zusammengestellt, die die folgende Formel aufweisen:

Cl

-4- 227 380 4

Tabelle I

R₁ R₂ Fi₃

COOC₂ H

COOC₂H₅

COOH CH₂COOH CH₂COOH

CONHCH₃ H H

CON(C₂H₅J₂ H H

COOC₄H₉ CH₃ CH₃

COONH₂(CH₃I₂ CH₃ CH₃

COOH CH₃ CH₃

CON(C₃H₇I₂ H C₂H₅

COOH H C₃H₇

CONHC₂H₅ CH₃ CH₃

COOCH₃ C₄H₉ C₄H₉

COOCH₃ H (CH₂I₃COOCH₃

COONa H CH₂COONa

COOC₂H₅ C₂H₅ CH₃

CONH₂ H CONH₂

COOH H COOH

COOH COOH CH₃

Alkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung umfassen weitere Verbindungen außer den hierin beschriebenen a-Hydroxytyp. Derartige Verbindungen enthalten ungesättigte Alkansäurederivate, z.B. wenn Q ein Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. Weitere Alkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung umfassen Verbindungen der Formel I, worin R₁ eine Carboxyalkylgruppe oder ein Derivat davon ist, wie beispielsweise wenn QCOOR₆ für R₁ gesetzt wird, wobei Q ein Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zur Erzielung der Herbicidwirkung auf unterschiedliche Weise eingesetzt werden. Sie können als Feststoffe oder in verdampfter Form eingesetzt werden, werden jedoch bevorzugt als toxische Komponente in Pestizidzusammensetzungen der Verbindung und eines Trägerstoffs verwendet. Diese Zusammensetzungen werden bevorzugt unmittelbar auf den Boden aufgebracht und oftmals in ihn eingearbeitet. Die Zusammensetzungen können angewendet werden als Granulate, Stäube, als flüssige Sprays oder als Sprays mit Gastreibmittel und können zusätzlich zum Trägerstoff Zusätze enthalten, wie beispielsweise Emulgiermittel, Bindemittel, komprimierte Flüssiggase, Geruchsmittel, Stabilisatoren u.a. Es kann eine große Vielzahl von flüssigen und festen Trägerstoffen verwendet werden. Nichteinschränkende Beispiele für feste Trägerstoffe umfassen Talg, Bentonit, Kieselgur, Pyrophyllit, Bleicherde, Gips, Mehl aus Baumwollsamen und Nußschalen sowie verschiedene natürliche und synthetische Tone mit einem pH-Wert, der 9,5 nicht überschreitet. Nichteinschränkende Beispiele für flüssige Trägerstoffe umfassen Wasser, organische Lösungsmittel wie Alkohole, Ketone, Leichtöle und Rohöle sowie Pflanzenöle wie Baumwollsamenöl. In der Praxis wird der Herbicideinsatz in Form von kg Herbicid bezogen auf aufgebrachte Fläche angegeben. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind effektive Herbicide, wenn sie in Mengen zwischen 0,2 und 10 kg/ha aufgebracht werden.

Pestizidzusammensetzungen enthalten den aktiven Bestandteil und den Trägerstoff und können entweder als fertige Zusammensetzungen oder als Konzentrate geliefert werden. Konzentrate enthalten im allgemeinen einen höheren Anteil des aktiven Bestandteils als die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen und erfordern dementsprechend vor dem Einsatz eine Verdünnung. Sowohl die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen als auch die Konzentrate können in flüssiger oder fester Form vorliegen, das heißt mit dem aktiven Bestandteil in einem flüssigen oder festen Trägerstoff gemischt. Die Menge des aktiven Bestandteils in der Zusammensetzung hängt hauptsächlich davon ab, ob die Zusammensetzung als Konzentrat oder als gebrauchsfertige Zusammensetzung verwendet wird. Konzentrate enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 95Gew.-%, bevorzugt 10 bis 80Gew.-% der aktiven Substanz. Die Konzentration des aktiven Bestandteils in den gebrauchsfertigen Zusammensetzungen hängt von der in Frage kommenden Anwendungsmethode und von der gewünschten Aufbringungsmenge ab. In der Regel enthalten die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen zwischen 0,001 bis 1, bevorzugt 0,01 und 0,1 Gew.-% des aktiven Bestandteils. So können die Zusammensetzungen zwischen 0,001 und 95Gew.-% aktive Substanz enthalten, wobei die tatsächliche Menge von der Beschaffenheit der Zusammensetzung und der Aufbringungsmethode abhängt. Konzentrate können entweder flüssig oder fest verwendet werden und sind in der Regel mit Wasser unter Bildung von Emulsionen oder Suspensionen zu verdünnen, die einen kleineren Anteil der aktiven Substanz enthalten. Andererseits können flüssige oder feste Konzentrate mit flüssigen oder festen Trägerstoffen gestreckt werden, um eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zu ergeben. Flüssige Konzentrate enthalten bevorzugt den aktiven Bestandteil und ein Emulgiermittel, das in einem flüssigen Lösungsmittel aufgelöst ist, zum Beispiel ein organisches Lösungsmittel von der bereits genannten Art. Das Emulgiermittel ist vorteilhaft ein anionisches, kationisches oder nichtionogenes Emulgiermittel, zum Beispiel Natriumdcdecylbenzolsulfonat oder ein Äthylenoxid-Derivat eines Alkylphenols, eines Mercaptans, eines Amins oder einer Carbonsäure. Flüssige Konzentrate können vorteilhaft zwischen 10 und 30Gew.-%, zum Beispiel 25Gew.-%, des aktiven Bestandteils enthalten, zum Beispiel 1 kg aktive Substanz auf 4kg Konzentrat.

Benetzbare Pulver sind eine weitere bevorzugte Form des Konzentrats, die vorteilhaft die aktive Substanz, einen fein verteilten, festen Trägerstoff und mindestens ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um eine Benetzbarkeit oder Dispergierfähigkeit zu erzielen. Feste Trägerstoffe, die zur Aufbereitung benetzbarer Pulverrezepturen geeignet sind, können entweder organischer oder anorganischer Natur sein. Geeignete Trägerstoffe sind organische Sojabohnen, Wallnüsse oder Holzmehl oder Tabakstaub, während geeignete anorganische Trägerstoffe Tone des Bentonits sind, des Kaonits, der Bleicherde, Siliciumoxide wie Kieselgur, Silicate wie Kalk, Pyrophyllit oder Erdalkalisilicate wie Calcium, und Magnesiumcarbonate. Der Träger kann einzelne Substanz oder eine Mischung von verteilten festen Stoffen sein. In der Regel liegen eine oberflächenaktive Substanz oder eine Mischung von oberflächenaktiven Stoffen in einer Menge von 1 bis 10Gew.-% der benetzbaren Pulverzusammensetzung vor. Geeignete Dispergiermittel sind Natriumformaldehydnaphthalinsulfonat oder Natriumligninsulfonat. Benetzungsmittel umfassen höhere Alkylarylsulfonate („höheres Alkyl" bedeutet eine Alkylgruppe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen), wie beispielsweise Ca-Dodecylbenzolsulfonat, Alkoholsulfate, Alkylphenoxyäthoxyäthoxyäthyl-Natriumsolfonat, Na-Dioctylsulfosuccinat und Äthylenoxid-Addukte mit Fettalkoholen, Fettsäuren und höheren Alkylphenolen, wie beispielsweise

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Octylphenoxypolyäthoxyäthanol. Haftmittel oder Verlaufmittel können ebenfalls einbezogen werden, wie beispielsweise Glycerinmanitollaurat oder ein Kondensat des Polyglycerins oder einer Phthalsäureanhydrid modifizierten Ölsäure. Der aktive Bestandteil im benetzbaren Pulver kann im Bereich zwischen 20 und 80Gew.-% liegen, wobei jedoch Konzentrationen im Bereich zwischen 50% und 80% bevorzugt werden.

Stäube können durch Einarbeiten der aktiven Substanz in einen festen Träger wie beispielsweise fein verteilte Tone, Talg, Siliciumoxid und synthetische Silicate, Erdalkalicarbonate und Streckmittel natürlicher Herkunft wie Tabakstaub oder Mehl aus Wallnußschalen erzielt werden, Granulatzusammensetzungen können von festen Trägerstoffen eines ähnlichen Typs mit der Ausnahme aufbereitet werden, daß die Teilchengröße im Bereich zwischen 15 und 60 Maschen (US-Standardsiebgrößen) etwas größer ist. In diese festen Zusammensetzungen läßt sich eine kleine Menge eines Dispergiermittels mit einbeziehen. Die Konzentration der aktiven Bestandteile in diesen Stäuben oder Granulaten kann im Bereich zwischen 1 und 20Gew.-% liegen. Die bei diesen Zusammensetzungen verwendeten festen Trägerstoffe können im wesentlichen inert sein oder ganz oder teilweise Düngemittel enthalten, wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder andere Ammoniumsalze, Harnstoff, Calciumphosphate, Kaliumchlorid oder getrocknetes Blut.

tin besonders bequemes Verfahren zur Herstellung fester Zusammensetzungen ist die Behandlung eines festen Trägerstoffs mit dem in einem Lösungsmittel aufgelösten aktiven Bestandteilen, wonach man das Lösungsmittel abdampfen läßt. Hierdurch erzielt man, daß der Trägerstoff, der in der Regel in Form fein verteilter Teilchen vorliegt, mit den aktiven Teilchen imprägniert wird. Ein weiteres Verfahren besteht in der Einbringung einer Mischung von aktiven Bestandteilen im geschmolzenen Zustand oder durch Sprühen.

Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der gebrauchsfertigen Zusammensetzung hängt nicht nur von der gewünschten Einsatzmenge ab (wie erwähnt in der Regel im Bereich zwischen 0,2 und 10 kg/ha), sondern auch von der Aufbringungsmethode, die zum Einsatz kommen soll. Benetzbare Pulver und flüssige Konzentrate werden in der Regel als wäßrige Sprays in Mengen zwischen 10 und 1 500l/ha aufgebracht. Bei bogengebundenen Geräten müssen die Aufbringungsmengen im Bereich zwischen 100und500l/ha liegen, während bei fliegenden Sprühanlagen in der Regel 50 bis 80l/ha benutzt werden.

Die HerbiciawirKung Methoden der Anpflanzung der Prüfarten

Die Spezies der Pflanzen und Nutzkräuter werden in verrottbaren Horden aus Fasermaterial 8" χ 10" gepflanzt, die Blumenerde enthielten, um in jeder Horde eine 4"-Reihe aller Prüfarten zu ermöglichen. Bei den.Nutzpflanzen wurden Mais (CN), Sportrasen (CG), Baumwolle (CT) und Sojabohnen (SB) gewählt. Die Unkrautarten bestanden aus „Fuchshirse" (FM), „green foxtail" (GF), „Velvetleaf" (VL), Kornrade (CB), Ackersenf (WM und „pigweed" (PW).

Je nach Spezies bestanden Baumwoll-, Mais-, Sojabohnen- und Kornrade aus 4 bis 5 Samenkörnern pro Reihe. Die kleinersamigen Arten („velvetleaf", Ackersenf, „pigweed", „foxtail millet" und „green foxtail") wurden nicht gezählt, jedoch in ausreichender Zahl gepflanzt, um eine geschlossene Reihe von Sämlingen zu erzielen.

Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Anteile der Prüfung sind entsprechend den Sämlingen identisch. Die Wassergaben bis zum Auflaufen erfolgen anfänglich von oben. Die Vor-Auflauf-Phase wurde im voraus ausgebreitet, und zum Zeipunkt der Behandlung war ein entsprechendes Entwicklungsstadium der Pflanzen vorhanden. Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf-Phase wurden früher als einen Tag vor der Behandlung vorgenommen.

Das gewünschte Entwicklungsstadium für die Nach-Aoflauf-Behandlung der breitblättrigen Spezies (CT, SB, CB, VL, WM, PW) ist ein ganzes Blatt oder das erste dreiblättrige Blattstadium. Das gewünschte Stadium für den Mais ist eine Höhe von 3 bis 4", während bei den Gräsern eine Höhe von 2" ausreicht.

Behandlungsmethoden

Die Aufbringung durch Sprühen erfolgt mit der Handspritze gleichzeitig auf einer Horde der angewachsenen Pflanzen für die Nach-Auflauf-Phase und in einer neu angesäten Horde für die Vor-Auflauf-Phase. Die Behandlungsmenge von 10lb/Acre entspricht einer Menge von gleichförmig verteilten 116mg der zu prüfenden Verbindung auf der gemeinsamen Fläche der beiden Horden (160in.²). Die Aufbringung erfolgt in einer Lösungsmittelmischung, die aus 40ml Aceton und 40ml Wasser sowie einer Konzentration eines oberflächenaktiven Stoffes von 0,1 % besteht.

Nach der Aufbringung durch Sprühen werden die Horden in das Gewächshaus zurückgebracht, wo die Wassergaben für die Nach-Auflauf-Phase lediglich von unten erfolgen. Die Vor-Auflauf-Phase lediglich von unten erfolgen. Die Vor-Auflauf-Phase wird durch berieseln von oben bewässert, bis die Sprühspezies aufgelaufen sind. Die nachfolgende Bewässerung erfolgt von unten.

Zwei Wochen nach der Behandlung wird die Beschädigungs- und Vernichtungsrate im Vor-Auflauf und Nach-Auflauf-Versuch nach einer Bewertung von 0 bis 100% ausgewertet. Spezielle physiologische Auswirkungen werden auch zu diesem Zeitpunkt hinsichtlich der Intensität bewertet.

Die für die Verbindungen 1 bis3 aufgezeichneten Daten der Herbicidprüfung wurden mit Aufbringungsmengen von 10Ib bis herab zu ¹AIb pro Acre erhalten. In der nachfolgenden Liste sind die jeweiligen metrischen Angaben aufgeführt.

Aufbringungsmenge	metrisch-kg/ha
US-lb/Acre	11,2
10,0	4,48
4,0	2,24
2,0	1,12
1.0	0,56
0,5	0,28
0,25

Die Prüfergebnisse sind in Tabelle Il (Vor-Auflauf-Phase) und Tabelle III (Nach-Auflauf-Phase) zusammengestellt.

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Tabelle II Vor-Auflauf

Verb.	Dosierung	V₂	10	CG	FM	GF	VL	CB	Nach-Auflauf	CB	WM	PW	CT	CN	SB
Nr.	Ib/Acre	¹A	4	—	90	90	20	60			100	100	10	0	—
1	2	2	—	90	90	10	30	VL	90	100	20	10	0
	1	—	60	30	10	0		90	60	0	0	0
	V₂	—	100	100	100	50	100	100	70	80	10
2	¹A	—	100	100	90	20	100	100	30	40	0
	10	—	100	90	90	20	100	100	40	10	10
	4	—	90	90	80	0	100	90	0	0	0
	2	—	90	90	50	0	100	90	0	0	0
	1	—	0	10	20	0	80	0	10	10	10
	¹/2	—	100	100	100	100	100	100	90	90	0
3	¹A	—	100	100	100	90.	100	100	40	70	0
		—	100	90	90	90	100	100	20	60	10
		—	100	90	60	30	100	100	10	40	0
	Dosierung	—	90	90	20	0	100	90	10	0	0
	Ib/Aere	—	70	60	70	10	100	20	0	10	10
					Tabelle III


Verb.	CG	FM	GF	WM	PW	CT	CN	SB
Nr.

¹A 10

V₂

¹A 10

V₂

¹A

100

90

100

100 100

90 100 100 100 100

90

70 100 100 100 100 100

70

100

90

60

100

90

100

90

100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

100

90

40

100

90

70

30

100

80

70

20

70 40 50 70 50 40 40 30 50 60 40 50 30 30 10

Claims

-ι- 227 380 4

Erfindungsansprüche:

1. Herbizide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel

о H

enthalten, worin R₁ ausgewählt ist aus COOH; COOM, worin M ein unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Dialkylammonium mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewähltes Kation ist; und