DD160171C4 - HERBICIDES COMPOSITIONS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von Derivaten von 2-Nitro-5-(substituiertes Phenoxy)benzoatestern von Hydroxyalkansäuren, die im Vor- und Nachauflaufverfahren herbizide Eigenschaften aufweisen. Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung neuer Herbizide. Es sind dies Verbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to a new class of derivatives of 2-nitro-5- (substituted phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acids, which have herbicidal properties in the pre- and post-emergence. Invention task is the provision of new herbicides. These are compounds of the general formula
Description
, v;orin H,, und Hr- Wasserstoff oder АІІГ7І, v; orin H ,, and Hr-hydrogen or АІІГ7І
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind;with 1 to 5 carbon atoms;
R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und unter Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; QCOOR6, worin Q Alkylen mit O bis 3 Kohlenstoffatomen ist, R6 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, ein Kation der Gruppe Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Ammonium, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Dialkylammonium mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; undR 2 and R 3 may be the same or different and are hydrogen; Alkyl of 1 to 5 carbon atoms; QCOOR 6 , wherein Q is alkylene of 0 to 3 carbon atoms, R 6 is alkyl of 1 to 5 carbon atoms, hydrogen, a cation of the group alkali metals, alkaline earth metals, ammonium, alkyl of 1 to 5 carbon atoms and dialkylammonium of 2 to 6 carbon atoms; and
ausgewählt sein Icönnen;be selected;
und worin R1 zusätzlich COOR7 sein kann, wobei R7 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein kann, wenn a) R2 und R3 beide Alkyl sind oder b) wenn zumindest einer der beiden Reste R2 oder R3 ausgewählt wird unter QCOOR6 und QCON-R4, sowie geeignete Trägerstoffe.and wherein R 1 may additionally be COOR 7 , wherein R 7 may be alkyl of 1 to 5 carbon atoms when a) R 2 and R 3 are both alkyl or b) when at least one of R 2 or R 3 is selected from QCOOR 6 and QCON-R 4 , as well as suitable excipients.
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R2 und R3 beide Wasserstoff sind.2. Composition according to item 1, characterized in that R 2 and R 3 are both hydrogen.
3. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R2 und R3 jeweils Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind.3. Composition according to item 1, characterized in that R 2 and R 3 are each alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
4. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R1 gleich COOR7 ist.4. Composition according to item 3, characterized in that R 1 is COOR 7 .
5. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R2 und R3 jeweils Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen sind.5. The composition according to item 3, characterized in that R 2 and R 3 are each alkyl having 1 to 2 carbon atoms.
6. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R2 Wasserstoff ist und R3 aus einer der Gruppen, die nicht Wasserstoff ist, ausgewählt wird.6. The composition of item 1, characterized in that R 2 is hydrogen and R 3 is selected from one of the non-hydrogen groups.
7. Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R3 gleich OCOOR6 ist.7. Composition according to item 6, characterized in that R 3 is OCOOR 6 .
8. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R1 gleich COOR7 ist.8. Composition according to item 7, characterized in that R 1 is COOR 7 .
9. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß Q gleich Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.9. Composition according to item 7, characterized in that Q is alkyl having 1 to 3 carbon atoms.
10. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R6 unter den genannten Kationen ausgewählt wird.10. Composition according to item 7, characterized in that R 6 is selected from among the cations mentioned.
11. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R6 Wasserstoff ist.11. Composition according to item 7, characterized in that R 6 is hydrogen.
12. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R6 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.12. The composition according to item 7, characterized in that R 6 is alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
13. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R3 gleich COOR6 ist.13. The composition according to item 7, characterized in that R 3 is COOR 6 .
14. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R1 gleich COOH ist.14. The composition according to item 7, characterized in that R 1 is COOH.
15. Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R2 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt.15. A composition according to item 6, characterized in that R 2 is alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
16. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R3 die Gruppe16. The composition according to item 1, characterized in that R 3 is the group
17. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R2 und R3 gleich QCOOR6 sind.17. The composition of item 1, characterized in that R 2 and R 3 are equal to QCOOR 6 .
18. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß R1 gleich COOR7 ist.18. Composition according to item 17, characterized in that R 1 is COOR 7 .
19. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen mit einer herbicid wirksamen Menge einer Verbindung nach Punkt 1 in Kontakt bringt.19. A method for controlling undesired plant growth, characterized in that bringing the plants with a herbicidally effective amount of a compound according to item 1 in contact.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf bestimmte herbicid wirkende 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoatester der Hydroxyalkansäure und Derivaten davon.The present invention relates to certain herbicidally active 2-nitro-5- (substituted phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acid and derivatives thereof.
2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoesäure-Derivate einschließlich Salz, Alkyl und Cycloalkylester sind bereits bekannt. Die US-PS 3652645,3784635, 3873302, 3983168 und 3907866 beschreiben bestimmte Phenoxybenzoesäure-Derivate, die sich als Herbicide verwenden lassen.2-nitro-5- (substituted phenoxy) benzoic acid derivatives including salt, alkyl and cycloalkyl esters are already known. U.S. Patent Nos. 3652645,3784635, 3873302, 3983168 and 3907866 describe certain phenoxybenzoic acid derivatives which can be used as herbicides.
-2- 227 380-2- 227 380
Es ist Ziel der Erfindung, weitere Phenoxybenzoesäure-Derivate zu ermitteln, die als Herbicide eine gute Wirkung zeigen, und damit den Stand der Technik zu bereichern.It is an object of the invention to determine further phenoxybenzoic acid derivatives which show a good effect as herbicides, and thus to enrich the state of the art.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Herbicide bereitzustellen.The invention has for its object to provide new herbicides.
Erfindungsgemäß sind diese Verbindungen innerhalb der Klasse der 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxyl-benzoatester von Hydroxyalkansäuren und Derivaten davon, worin im Alkansäureteil bis zu 6 Kohlenstoff atome enthalten sind. Bevorzugte Vertreter dieser Klasse sind die a-Hydroxyalkansäuren und Derivate der folgenden allgemeinen Formel:According to the invention, these compounds are within the class of 2-nitro-5- (substituted phenoxyl benzoate esters of hydroxyalkanoic acids and derivatives thereof wherein up to 6 carbon atoms are present in the alkanoic acid moiety Preferred representatives of this class are the α-hydroxyalkanoic acids and derivatives of the following general Formula:
darin sind X1 ... Halogenin which X 1 ... are halogen
X2 wird ausgewählt aus Halogen und Wasserstoff sowieX 2 is selected from halogen and hydrogen as well
Z eine Halogen enthaltende Gruppe wie eine Polyhalo^alkyl^-Gruppe, z. B. CF3, CHF2, C4F9, CF2CH2CH3 und CH2CI. R1 wird ausgewählt aus COOH, COOM, worin M ein Kation ist, das ausgewählt wird aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium, Alkyl^ und Dialkyl^ammonium, und CON (R4 R5), worin R4 und R5 ausgewählt werden aus Wasserstoff undZ is a halogen-containing group such as a Polyhalo ^ alkyl ^ group, z. CF 3 , CHF 2 , C 4 F 9 , CF 2 CH 2 CH 3 and CH 2 Cl. R 1 is selected from COOH, COOM, wherein M is a cation selected from alkali metals, alkaline earth metals, ammonium, alkyl and dialkyl ammonium, and CON (R 4 R 5 ) wherein R 4 and R 5 are selected Hydrogen and
Alkyli-6-R2 und R3 können gleich oder verschieden sein und werden jeweils ausgewählt aus Wasserstoff, Alkyl-1_s, QCOOR6, worin Q ein Alkyleno-3, R6 ein AIlCyI1-5, Wasserstoff oder ein Kation ist, ausgewählt aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium und AIkYl1-6 und Dialkyl^ammonium oder QCON(R4R5).Alkyli-6-R 2 and R 3 may be the same or different and are each selected from hydrogen, alkyl- 1- s , QCOOR 6 , wherein Q is an alkylene- 3 , R 6 is AlCl yI 1-5 , hydrogen or a cation , selected from alkali metals, alkaline earth metals, ammonium and AIkYl 1-6 and dialkyl ammonium or QCON (R 4 R 5 ).
R1 kann zusätzlich ein COOR7 sein, worin R7 ein Alkyl·,^ ist, wenn a) R2 und R3 beide Alkylgruppen sind oder b) mindestens eines der R2 und R3 ausgewählt wird aus QCOOR6 und QCON(R4R5).R 1 may additionally be a COOR 7 , wherein R 7 is an alkyl ·, ^ when a) R 2 and R 3 are both alkyl groups or b) at least one of R 2 and R 3 is selected from QCOOR 6 and QCON (R 4 R 5 ).
Der Ausdruck „Alkyl" bedeutet geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffketten, deren Länge durch die Indizes angegeben sind.The term "alkyl" means straight-chain or branched carbon chains whose length is indicated by the indices.
Nachfolgend werden die speziellen Verbindung der 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoatester beschrieben. Ein Verfahren zur Darstellung dieser Verbindungen ist die Anwendung der Äther-Synthese von Ullmann als eine Reaktion zwischen dem Alkalimetallsalz (Na, K) eines.geeignet substituierten Phenols, z. B. m-Benzoesäure oder m-Cresol, mit einem aktiven, halogensubstituierten Aromaten, z.B. 3.4-Dichlorobenzotrifluorid. Das erhaltene Zwischenprodukt kann nitriert und nachfolgend zum Derivat übergeführt werden. Bei Verwendung von m-Cresol als Ausgangssubstanz kann das erhaltene Produkt oxydiert und nachfolgend nitriert werden, bevor es nachfolgend in das Derivat übergeführt wird. Die Schritte der Überführung in die Derivate können nach den bekannten Verfahren ausgeführt werden. Ein solches Verfahren ist die Reaktion einer geeigneten halogensubstituierten Alkansäure oder eines Derivats mit dem Salz der speziellen 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy (-benzoesäure. Ein weiteres Verfahren ist die Reaktion der gewünschten Hydroxyalkansäure oder eines Derivats mit dem speziellen 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoylhalogenidHereinafter, the specific compound of 2-nitro-5- (substituted phenoxy) benzoate esters will be described. One method of preparing these compounds is the use of Ullmann's ether synthesis as a reaction between the alkali metal salt (Na, K) of a suitably substituted phenol, e.g. M-benzoic acid or m-cresol, with an active halogen-substituted aromatic, e.g. 3.4-Dichlorobenzotrifluorid. The resulting intermediate can be nitrated and subsequently converted to the derivative. When using m-cresol as the starting material, the product obtained can be oxidized and subsequently nitrated before it is subsequently converted into the derivative. The steps of conversion to the derivatives can be carried out according to the known methods. One such process is the reaction of a suitable halo-substituted alkanoic acid or derivative with the salt of the particular 2-nitro-5- (substituted phenoxy (benzoic acid. Another method is the reaction of the desired hydroxyalkanoic acid or a derivative with the specific 2-nitro- 5- (substituted phenoxy) benzoyl halide
Die folgenden Beispiele dienen der Illustration The following examples are for illustration
Verbindung 1Connection 1
O OO O
σ OCH2 CiTOCH(Iσ OCH 2 CiTOCH (I
0 —/ C*) V-NO2 0 - / C *) V-NO 2
Darstellung von (2-Propylaminocarbonyl)-methyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoat.Preparation of (2-propylaminocarbonyl) -methyl-5- (2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy) -2-nitrobenzoate.
Zu einer Lösung von 5-(2-Chloro-4-(triflupromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoesäure (3,62g, 0,01 mol) in Methanol (25ml) wird Kalium-t-butoxid (1,12g, 0,01 mol) zugesetzt. Die Lösung wird für die Dauer von einer halben Stunde gerührt, bis sich ein fester Niederschlag bildet. Das Lösungsmittel wird auf einem Rotationsverdampfer abgetrieben. Der resultierende Feststoff wird sodann in Dimethylacedamid (25ml) aufgelöst und N-lsopropyl-a-chloroacedamid (1,36g, 0,01 mol) zugesetzt. Die Lösung wird unter Rühren bei 800C für eine Dauer von 15 Stunden erhitzt, gekühlt und in Wasser gegossen (75ml). Es bildet sich ein gelber Feststoff, der abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird und 4,17 g ergibt (Fp. 100 bis 1020C).To a solution of 5- (2-chloro-4- (trifluoromethyl) -phenoxy) -2-nitrobenzoic acid (3.62 g, 0.01 mol) in methanol (25 ml) is added potassium t-butoxide (1.12 g, 0 , 01 mol) was added. The solution is stirred for half an hour until a solid precipitate forms. The solvent is driven off on a rotary evaporator. The resulting solid is then dissolved in dimethylacetamide (25 ml) and N-isopropyl-a-chloroacetamide (1.36 g, 0.01 mol) added. The solution is heated with stirring at 80 0 C for a period of 15 hours, cooled and poured into water (75ml). It forms a yellow solid, which is filtered, washed and dried and 4.17 g obtained (mp. 100 to 102 0 C).
IR-Spektrum (Nujol):IR spectrum (Nujol):
C = O 1733 und 1665cm-1 MKR-Spektrum (CDCI31.C = O 1733 and 1665 cm -1 MKR spectrum (CDCI 31 .
Dublett1.18x10 (J=4,0Hz, 6H)Doublet 1.18x10 (J = 4.0Hz, 6H)
Multiple« 4,20 x 10"6(1 H) Singulett 4,8OxIO-6 (2H) breites Dublett 6,30 χ 10"6(1H) komplexes Multiplett 7,1 bis 8,0 χ 10"β(1Η).Multiple «4.20 x 10" 6 (1 H) singlet 4.8OxIO- 6 (2H) broad doublet 6.30 χ 10 " 6 (1H) complex multiplet 7.1 to 8.0 χ 10" β (1Η) ,
-з- 227 380 4-z- 227 380 4
Darstellung von 5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoatPreparation of 5- (2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy) -2-nitrobenzoate
Zu einer Lösung von 5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-penoxy)-2-nitrobenzoylchlorid (19,0g, 0,05mol) in Äther (50ml) wird Triäthylamin (5,05g, 0,05mol) unter Rühren zugesetzt, gefolgt von einer tropfenweisen Zugabe einer Lösung von Glycolsäure (3,8g, 0,05mol) in Äther (175ml). Es kommt sofort zu einer starken Ausfällung, wenn die Temperatur auf über 35°C ansteigt. Die Lösung wird unter dem Rückfluß für eine Dauer von 22 Stunden gerührt, gekühlt und der Niederschlag des Triäthylaminchlorids abfiltriert und getrocknet und liefert 7,3g mit einem Schmelzpunkt von 235 bis 242°C. Die Ätherlösung wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und danach zweimal mit einer Natriumcarbonatlösung extrahiert. Die angesäuerte (HCI) basische Lösung ergab 20,5g eines klebrigen Öls, das in einer Mischung von 60:40 von kochendem Heptan-Benzol aufgelöst wurde. Der erste Niederschlag lieferte entsprechend der Säure des Ausgangstoffs einen etwas weißen festen Stoff. Die zweite Fraktion bestand aus einem dicken braunen Öl, das sich langsam verfestigte und 16,0g eines harten, festen Kuchens ergab. Der Feststoff wurde zerstoßen und mit Hexan-Äther angerieben. Der resultierende, lockere, weißliche feste Stoff wurde filtriert und getrocknet und ergab 6,0g mit einem Schmelzpunkt bei 177 bis 179°C. IR-Spektrum (Nujol, Pulver): C = O (breit 1 610 und 1 685cm"1 MKR-Spektrum UMSO): breites Singulett 6,15 χ 10~6(2H) komplexes Multiple« 7,0 bis 8,2 χ 10"6 (7H) Verbindung 3To a solution of 5- (2-chloro-4- (trifluoromethyl) -penoxy) -2-nitrobenzoyl chloride (19.0g, 0.05mol) in ether (50ml) is added triethylamine (5.05g, 0.05mol) with stirring followed by dropwise addition of a solution of glycolic acid (3.8 g, 0.05 mol) in ether (175 ml). Immediate precipitation occurs when the temperature rises above 35 ° C. The solution is stirred under reflux for a period of 22 hours, cooled, and the precipitate of the triethylamine chloride is filtered off and dried, yielding 7.3 g with a melting point of 235-242 ° C. The ether solution was washed with saturated sodium chloride solution and then extracted twice with a sodium carbonate solution. The acidified (HCl) basic solution gave 20.5 g of a sticky oil which was dissolved in a 60:40 mixture of boiling heptane-benzene. The first precipitate gave a slightly white solid according to the acid of the starting material. The second fraction was a thick brown oil which slowly solidified to give 16.0 g of a hard, firm cake. The solid was crushed and ground with hexane-ether. The resulting, loose, off-white solid was filtered and dried to yield 6.0 g with a melting point of 177-179 ° C. IR spectrum (Nujol, powder): C = O (broad 1 610 and 1 685cm " 1 MKR spectrum UMSO): broad singlet 6.15 χ 10 ~ 6 (2H) complex multiple" 7.0 to 8.2 χ 10 " 6 (7H) connection 3
C - OCH2COONaC - OCH 2 COONa
Darstellung von Carboxymethyl-5-(2-chlor-4-(trifluoromethyl(-phenoxy)-2-nitrobenzoat, Natriumsalz Eine Lösung von Carboxymethyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl(-phenoxy)-2-nitrobenzoat (2,1 g, 0,005mol) und Natriummetoxid (0,27 g, 0,005mol) in absolutem Methanol wird für eine Dauer von 3 Minuten auf 50cC erhitzt. Das Lösungsmittel wurde auf einem Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand im Vakkum bei 90 bis 100° für eine Dauer von 2 Stunden getrocknetPreparation of carboxymethyl 5- (2-chloro-4- (trifluoromethyl (phenoxy) -2-nitrobenzoate, sodium salt A solution of carboxymethyl 5- (2-chloro-4- (trifluoromethyl (-phenoxy) -2-nitrobenzoate ( 2.1 g, 0,005mol) and sodium methoxide (0.27 g, 0,005mol) was dissolved in absolute methanol was heated for a period of 3 minutes at 50 c C. the solvent was removed on a rotary evaporator and the residue in vacuo at 90 to 100 ° dried for a duration of 2 hours
und ergab einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 180 bis 1900C.and gave a solid having a melting point at 180 to 190 0 C.
IR-Spektrum (Nujol):IR spectrum (Nujol):
C = O sehr breit 1600 bis 1650cm"1 C = O very wide 1600 to 1650cm " 1
Weitere a-Hydroxyalkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung werden zur Veranschaulichung in Tabelle IOther α-hydroxyalkanoic acids and derivatives of the present invention are exemplified in Table I.
zusammengestellt, die die folgende Formel aufweisen:compiled, which have the following formula:
ClCl
-4- 227 380 4-4- 227 380 4
R1 R2 Fi3 R 1 R 2 Fi 3
COOC2 HCOOC 2 H
COOC2H5 COOC 2 H 5
COOH CH2COOH CH2COOHCOOH CH 2 COOH CH 2 COOH
CONHCH3 H HCONHCH 3 HH
CON(C2H5J2 H HCON (C 2 H 5 J 2 HH
COOC4H9 CH3 CH3 COOC 4 H 9 CH 3 CH 3
COONH2(CH3I2 CH3 CH3 COONH 2 (CH 3 I 2 CH 3 CH 3
COOH CH3 CH3 COOH CH 3 CH 3
CON(C3H7I2 H C2H5 CON (C 3 H 7 I 2 HC 2 H 5
COOH H C3H7 COOH HC 3 H 7
CONHC2H5 CH3 CH3 CONHC 2 H 5 CH 3 CH 3
COOCH3 C4H9 C4H9 COOCH 3 C 4 H 9 C 4 H 9
COOCH3 H (CH2I3COOCH3 COOCH 3 H (CH 2 I 3 COOCH 3
COONa H CH2COONaCOONa H CH 2 COONa
COOC2H5 C2H5 CH3 COOC 2 H 5 C 2 H 5 CH 3
CONH2 H CONH2 CONH 2 H CONH 2
COOH H COOHCOOH H COOH
COOH COOH CH3 COOH COOH CH 3
Alkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung umfassen weitere Verbindungen außer den hierin beschriebenen a-Hydroxytyp. Derartige Verbindungen enthalten ungesättigte Alkansäurederivate, z.B. wenn Q ein Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. Weitere Alkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung umfassen Verbindungen der Formel I, worin R1 eine Carboxyalkylgruppe oder ein Derivat davon ist, wie beispielsweise wenn QCOOR6 für R1 gesetzt wird, wobei Q ein Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.Alkanoic acids and derivatives of the present invention include other compounds besides the α-hydroxy type described herein. Such compounds contain unsaturated alkanoic acid derivatives, for example when Q is an alkenyl having 2 to 6 carbon atoms. Other alkanoic acids and derivatives of the present invention include compounds of formula I wherein R 1 is a carboxyalkyl group or a derivative thereof, such as when QCOOR 6 is substituted for R 1 where Q is an alkyl of 1 to 3 carbon atoms.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zur Erzielung der Herbicidwirkung auf unterschiedliche Weise eingesetzt werden. Sie können als Feststoffe oder in verdampfter Form eingesetzt werden, werden jedoch bevorzugt als toxische Komponente in Pestizidzusammensetzungen der Verbindung und eines Trägerstoffs verwendet. Diese Zusammensetzungen werden bevorzugt unmittelbar auf den Boden aufgebracht und oftmals in ihn eingearbeitet. Die Zusammensetzungen können angewendet werden als Granulate, Stäube, als flüssige Sprays oder als Sprays mit Gastreibmittel und können zusätzlich zum Trägerstoff Zusätze enthalten, wie beispielsweise Emulgiermittel, Bindemittel, komprimierte Flüssiggase, Geruchsmittel, Stabilisatoren u.a. Es kann eine große Vielzahl von flüssigen und festen Trägerstoffen verwendet werden. Nichteinschränkende Beispiele für feste Trägerstoffe umfassen Talg, Bentonit, Kieselgur, Pyrophyllit, Bleicherde, Gips, Mehl aus Baumwollsamen und Nußschalen sowie verschiedene natürliche und synthetische Tone mit einem pH-Wert, der 9,5 nicht überschreitet. Nichteinschränkende Beispiele für flüssige Trägerstoffe umfassen Wasser, organische Lösungsmittel wie Alkohole, Ketone, Leichtöle und Rohöle sowie Pflanzenöle wie Baumwollsamenöl. In der Praxis wird der Herbicideinsatz in Form von kg Herbicid bezogen auf aufgebrachte Fläche angegeben. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind effektive Herbicide, wenn sie in Mengen zwischen 0,2 und 10 kg/ha aufgebracht werden.The compounds of the present invention can be used in different ways to achieve herbicidal activity. They may be employed as solids or in vaporized form, but are preferably used as a toxic component in pesticidal compositions of the compound and a carrier. These compositions are preferably applied directly to the soil and often incorporated into it. The compositions may be applied as granules, dusts, as liquid sprays or as sprays with gas propellant and may contain, in addition to the excipient, additives such as emulsifiers, binders, compressed liquefied gases, odorants, stabilizers and the like. A wide variety of liquid and solid carriers can be used. Non-limiting examples of solid carriers include tallow, bentonite, kieselguhr, pyrophyllite, bleaching earth, gypsum, cottonseed and nutshell flour, and various natural and synthetic clays having a pH not exceeding 9.5. Non-limiting examples of liquid carriers include water, organic solvents such as alcohols, ketones, light oils and crude oils, and vegetable oils such as cottonseed oil. In practice, the herbicide use is expressed in terms of kg of herbicide in terms of applied area. The compounds of the present invention are effective herbicides when applied in amounts between 0.2 and 10 kg / ha.
Pestizidzusammensetzungen enthalten den aktiven Bestandteil und den Trägerstoff und können entweder als fertige Zusammensetzungen oder als Konzentrate geliefert werden. Konzentrate enthalten im allgemeinen einen höheren Anteil des aktiven Bestandteils als die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen und erfordern dementsprechend vor dem Einsatz eine Verdünnung. Sowohl die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen als auch die Konzentrate können in flüssiger oder fester Form vorliegen, das heißt mit dem aktiven Bestandteil in einem flüssigen oder festen Trägerstoff gemischt. Die Menge des aktiven Bestandteils in der Zusammensetzung hängt hauptsächlich davon ab, ob die Zusammensetzung als Konzentrat oder als gebrauchsfertige Zusammensetzung verwendet wird. Konzentrate enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 95Gew.-%, bevorzugt 10 bis 80Gew.-% der aktiven Substanz. Die Konzentration des aktiven Bestandteils in den gebrauchsfertigen Zusammensetzungen hängt von der in Frage kommenden Anwendungsmethode und von der gewünschten Aufbringungsmenge ab. In der Regel enthalten die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen zwischen 0,001 bis 1, bevorzugt 0,01 und 0,1 Gew.-% des aktiven Bestandteils. So können die Zusammensetzungen zwischen 0,001 und 95Gew.-% aktive Substanz enthalten, wobei die tatsächliche Menge von der Beschaffenheit der Zusammensetzung und der Aufbringungsmethode abhängt. Konzentrate können entweder flüssig oder fest verwendet werden und sind in der Regel mit Wasser unter Bildung von Emulsionen oder Suspensionen zu verdünnen, die einen kleineren Anteil der aktiven Substanz enthalten. Andererseits können flüssige oder feste Konzentrate mit flüssigen oder festen Trägerstoffen gestreckt werden, um eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zu ergeben. Flüssige Konzentrate enthalten bevorzugt den aktiven Bestandteil und ein Emulgiermittel, das in einem flüssigen Lösungsmittel aufgelöst ist, zum Beispiel ein organisches Lösungsmittel von der bereits genannten Art. Das Emulgiermittel ist vorteilhaft ein anionisches, kationisches oder nichtionogenes Emulgiermittel, zum Beispiel Natriumdcdecylbenzolsulfonat oder ein Äthylenoxid-Derivat eines Alkylphenols, eines Mercaptans, eines Amins oder einer Carbonsäure. Flüssige Konzentrate können vorteilhaft zwischen 10 und 30Gew.-%, zum Beispiel 25Gew.-%, des aktiven Bestandteils enthalten, zum Beispiel 1 kg aktive Substanz auf 4kg Konzentrat.Pesticidal compositions contain the active ingredient and the carrier and can be supplied either as finished compositions or as concentrates. Concentrates generally contain a higher level of the active ingredient than the ready-to-use compositions and accordingly require dilution prior to use. Both the ready-to-use compositions and the concentrates may be in liquid or solid form, that is, mixed with the active ingredient in a liquid or solid carrier. The amount of active ingredient in the composition depends primarily on whether the composition is used as a concentrate or as a ready-to-use composition. Concentrates generally contain between 5 and 95% by weight, preferably 10 to 80% by weight of the active substance. The concentration of the active ingredient in the ready-to-use compositions will depend on the method of application involved and on the amount of application desired. In general, the ready-to-use compositions contain between 0.001 to 1, preferably 0.01 and 0.1 wt .-% of the active ingredient. Thus, the compositions may contain between 0.001 and 95% by weight of active substance, the actual amount depending on the nature of the composition and the method of application. Concentrates may be either liquid or solid and are usually to be diluted with water to form emulsions or suspensions containing a minor proportion of the active substance. On the other hand, liquid or solid concentrates can be stretched with liquid or solid carriers to give a ready-to-use composition. Liquid concentrates preferably contain the active ingredient and an emulsifying agent dissolved in a liquid solvent, for example an organic solvent of the type already mentioned. The emulsifying agent is advantageously an anionic, cationic or nonionic emulsifying agent, for example sodium dicadecylbenzenesulphonate or an ethylene oxide derivative an alkylphenol, a mercaptan, an amine or a carboxylic acid. Liquid concentrates may advantageously contain between 10 and 30% by weight, for example 25% by weight, of the active ingredient, for example 1 kg of active substance per 4 kg of concentrate.
Benetzbare Pulver sind eine weitere bevorzugte Form des Konzentrats, die vorteilhaft die aktive Substanz, einen fein verteilten, festen Trägerstoff und mindestens ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um eine Benetzbarkeit oder Dispergierfähigkeit zu erzielen. Feste Trägerstoffe, die zur Aufbereitung benetzbarer Pulverrezepturen geeignet sind, können entweder organischer oder anorganischer Natur sein. Geeignete Trägerstoffe sind organische Sojabohnen, Wallnüsse oder Holzmehl oder Tabakstaub, während geeignete anorganische Trägerstoffe Tone des Bentonits sind, des Kaonits, der Bleicherde, Siliciumoxide wie Kieselgur, Silicate wie Kalk, Pyrophyllit oder Erdalkalisilicate wie Calcium, und Magnesiumcarbonate. Der Träger kann einzelne Substanz oder eine Mischung von verteilten festen Stoffen sein. In der Regel liegen eine oberflächenaktive Substanz oder eine Mischung von oberflächenaktiven Stoffen in einer Menge von 1 bis 10Gew.-% der benetzbaren Pulverzusammensetzung vor. Geeignete Dispergiermittel sind Natriumformaldehydnaphthalinsulfonat oder Natriumligninsulfonat. Benetzungsmittel umfassen höhere Alkylarylsulfonate („höheres Alkyl" bedeutet eine Alkylgruppe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen), wie beispielsweise Ca-Dodecylbenzolsulfonat, Alkoholsulfate, Alkylphenoxyäthoxyäthoxyäthyl-Natriumsolfonat, Na-Dioctylsulfosuccinat und Äthylenoxid-Addukte mit Fettalkoholen, Fettsäuren und höheren Alkylphenolen, wie beispielsweiseWettable powders are another preferred form of the concentrate, advantageously containing the active substance, a finely divided solid carrier and at least one surfactant to achieve wettability or dispersibility. Solid carriers which are suitable for the preparation of wettable powder formulations may be either organic or inorganic in nature. Suitable carriers are organic soybeans, walnuts or wood flour or tobacco dust, while suitable inorganic carriers are clays of bentonite, kaonite, bleaching earth, silicas such as kieselguhr, silicates such as lime, pyrophyllite or alkaline earth silicates such as calcium, and magnesium carbonates. The carrier can be a single substance or a mixture of distributed solids. Typically, a surfactant or mixture of surfactants is present in an amount of from 1 to 10 percent by weight of the wettable powder composition. Suitable dispersants are sodium formaldehyde naphthalenesulfonate or sodium lignosulfonate. Wetting agents include higher alkylaryl sulfonates ("higher alkyl" means an alkyl group of at least 8 carbon atoms) such as calcium dodecyl benzene sulfonate, alcohol sulfates, alkylphenoxyethoxyethoxyethyl sodium sulfonate, sodium dioctyl sulfosuccinate and ethylene oxide adducts with fatty alcohols, fatty acids and higher alkyl phenols such as
-5- 227 380 4-5- 227 380 4
Octylphenoxypolyäthoxyäthanol. Haftmittel oder Verlaufmittel können ebenfalls einbezogen werden, wie beispielsweise Glycerinmanitollaurat oder ein Kondensat des Polyglycerins oder einer Phthalsäureanhydrid modifizierten Ölsäure. Der aktive Bestandteil im benetzbaren Pulver kann im Bereich zwischen 20 und 80Gew.-% liegen, wobei jedoch Konzentrationen im Bereich zwischen 50% und 80% bevorzugt werden.Octylphenoxypolyäthoxyäthanol. Adhesives or leveling agents may also be included, such as glycerol manitol laurate or a condensate of polyglycerol or a phthalic anhydride modified oleic acid. The active ingredient in the wettable powder may range between 20 and 80% by weight, but concentrations in the range of between 50% and 80% are preferred.
Stäube können durch Einarbeiten der aktiven Substanz in einen festen Träger wie beispielsweise fein verteilte Tone, Talg, Siliciumoxid und synthetische Silicate, Erdalkalicarbonate und Streckmittel natürlicher Herkunft wie Tabakstaub oder Mehl aus Wallnußschalen erzielt werden, Granulatzusammensetzungen können von festen Trägerstoffen eines ähnlichen Typs mit der Ausnahme aufbereitet werden, daß die Teilchengröße im Bereich zwischen 15 und 60 Maschen (US-Standardsiebgrößen) etwas größer ist. In diese festen Zusammensetzungen läßt sich eine kleine Menge eines Dispergiermittels mit einbeziehen. Die Konzentration der aktiven Bestandteile in diesen Stäuben oder Granulaten kann im Bereich zwischen 1 und 20Gew.-% liegen. Die bei diesen Zusammensetzungen verwendeten festen Trägerstoffe können im wesentlichen inert sein oder ganz oder teilweise Düngemittel enthalten, wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder andere Ammoniumsalze, Harnstoff, Calciumphosphate, Kaliumchlorid oder getrocknetes Blut.Dusts can be achieved by incorporating the active substance into a solid support such as finely divided clays, talc, silica and synthetic silicates, alkaline earth carbonates and natural origin extenders such as tobacco dust or walnut shell flour. Granule compositions can be prepared from solid carriers of a similar type, with the exception be that the particle size in the range between 15 and 60 mesh (US standard screen sizes) is slightly larger. In these solid compositions, a small amount of a dispersant can be included. The concentration of the active ingredients in these dusts or granules may range between 1 and 20% by weight. The solid carriers used in these compositions may be substantially inert or may contain all or part of fertilizers such as ammonium sulfate or other ammonium salts, urea, calcium phosphates, potassium chloride or dried blood.
tin besonders bequemes Verfahren zur Herstellung fester Zusammensetzungen ist die Behandlung eines festen Trägerstoffs mit dem in einem Lösungsmittel aufgelösten aktiven Bestandteilen, wonach man das Lösungsmittel abdampfen läßt. Hierdurch erzielt man, daß der Trägerstoff, der in der Regel in Form fein verteilter Teilchen vorliegt, mit den aktiven Teilchen imprägniert wird. Ein weiteres Verfahren besteht in der Einbringung einer Mischung von aktiven Bestandteilen im geschmolzenen Zustand oder durch Sprühen.A particularly convenient process for preparing solid compositions is the treatment of a solid carrier with the active ingredient dissolved in a solvent, after which the solvent is allowed to evaporate. This achieves that the carrier, which is usually present in the form of finely divided particles, is impregnated with the active particles. Another method is to incorporate a mixture of active ingredients in the molten state or by spraying.
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der gebrauchsfertigen Zusammensetzung hängt nicht nur von der gewünschten Einsatzmenge ab (wie erwähnt in der Regel im Bereich zwischen 0,2 und 10 kg/ha), sondern auch von der Aufbringungsmethode, die zum Einsatz kommen soll. Benetzbare Pulver und flüssige Konzentrate werden in der Regel als wäßrige Sprays in Mengen zwischen 10 und 1 500l/ha aufgebracht. Bei bogengebundenen Geräten müssen die Aufbringungsmengen im Bereich zwischen 100und500l/ha liegen, während bei fliegenden Sprühanlagen in der Regel 50 bis 80l/ha benutzt werden.The concentration of active ingredient in the ready-to-use composition will depend not only on the amount of use desired (typically between 0.2 and 10 kg / ha, as mentioned above), but also on the application method to be used. Wettable powders and liquid concentrates are usually applied as aqueous sprays in amounts between 10 and 1 500 l / ha. For bow-tied equipment, the application rates must be in the range between 100 and 500 l / ha, while for flying sprayers usually 50 to 80 l / ha are used.
Die Spezies der Pflanzen und Nutzkräuter werden in verrottbaren Horden aus Fasermaterial 8" χ 10" gepflanzt, die Blumenerde enthielten, um in jeder Horde eine 4"-Reihe aller Prüfarten zu ermöglichen. Bei den.Nutzpflanzen wurden Mais (CN), Sportrasen (CG), Baumwolle (CT) und Sojabohnen (SB) gewählt. Die Unkrautarten bestanden aus „Fuchshirse" (FM), „green foxtail" (GF), „Velvetleaf" (VL), Kornrade (CB), Ackersenf (WM und „pigweed" (PW).The species of plants and crops are planted in rotting hordes of fiber material 8 "χ 10" containing potting soil to allow for a 4 "series of all test species in each horde.The crops used were corn (CN), sport lawns (CG ), Cotton (CT) and soybeans (SB) .The weed species consisted of "foxgrass" (FM), "green foxtail" (GF), "velvetleaf" (VL), corncrable (CB), fieldfed (WM and "pigweed "(PW).
Je nach Spezies bestanden Baumwoll-, Mais-, Sojabohnen- und Kornrade aus 4 bis 5 Samenkörnern pro Reihe. Die kleinersamigen Arten („velvetleaf", Ackersenf, „pigweed", „foxtail millet" und „green foxtail") wurden nicht gezählt, jedoch in ausreichender Zahl gepflanzt, um eine geschlossene Reihe von Sämlingen zu erzielen.Depending on the species, cotton, corn, soybean and corn radishes consisted of 4 to 5 seeds per row. The small-seeded species ("velvetleaf", "ackersenf", "pigweed", "foxtail millet" and "green foxtail") were not counted, but were planted in sufficient numbers to produce a closed row of seedlings.
Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Anteile der Prüfung sind entsprechend den Sämlingen identisch. Die Wassergaben bis zum Auflaufen erfolgen anfänglich von oben. Die Vor-Auflauf-Phase wurde im voraus ausgebreitet, und zum Zeipunkt der Behandlung war ein entsprechendes Entwicklungsstadium der Pflanzen vorhanden. Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf-Phase wurden früher als einen Tag vor der Behandlung vorgenommen.The plantations for the pre-emergence and post-emergence portions of the test are identical according to the seedlings. The waterings until emergence are initially from above. The pre-emergence phase was spread in advance and at the time of treatment a corresponding stage of development of the plants was present. Pre-emergence phase plantings were made earlier than one day prior to treatment.
Das gewünschte Entwicklungsstadium für die Nach-Aoflauf-Behandlung der breitblättrigen Spezies (CT, SB, CB, VL, WM, PW) ist ein ganzes Blatt oder das erste dreiblättrige Blattstadium. Das gewünschte Stadium für den Mais ist eine Höhe von 3 bis 4", während bei den Gräsern eine Höhe von 2" ausreicht.The desired stage of development for the post-emergence treatment of the broad-leaved species (CT, SB, CB, VL, WM, PW) is a whole leaf or the first trifoliate leaf stage. The desired stage for the corn is a height of 3 to 4 ", while in the grasses a height of 2" is sufficient.
Die Aufbringung durch Sprühen erfolgt mit der Handspritze gleichzeitig auf einer Horde der angewachsenen Pflanzen für die Nach-Auflauf-Phase und in einer neu angesäten Horde für die Vor-Auflauf-Phase. Die Behandlungsmenge von 10lb/Acre entspricht einer Menge von gleichförmig verteilten 116mg der zu prüfenden Verbindung auf der gemeinsamen Fläche der beiden Horden (160in.2). Die Aufbringung erfolgt in einer Lösungsmittelmischung, die aus 40ml Aceton und 40ml Wasser sowie einer Konzentration eines oberflächenaktiven Stoffes von 0,1 % besteht.Spraying is done with the hand syringe simultaneously on a horde of the grown plants for the post-emergence phase and in a newly sowed horde for the pre-emergence phase. The treatment amount of 10 lb / acre corresponds to an amount of uniformly distributed 116 mg of the compound to be tested on the common area of the two hordes (160 in. 2 ). The application is carried out in a solvent mixture consisting of 40 ml of acetone and 40 ml of water and a surfactant concentration of 0.1%.
Nach der Aufbringung durch Sprühen werden die Horden in das Gewächshaus zurückgebracht, wo die Wassergaben für die Nach-Auflauf-Phase lediglich von unten erfolgen. Die Vor-Auflauf-Phase lediglich von unten erfolgen. Die Vor-Auflauf-Phase wird durch berieseln von oben bewässert, bis die Sprühspezies aufgelaufen sind. Die nachfolgende Bewässerung erfolgt von unten.After application by spraying, the trays are returned to the greenhouse where after-emergence phase waterings are from below only. The pre-emergence phase is only done from below. The pre-emergence phase is watered by spraying from above until the spray species has accumulated. The subsequent irrigation takes place from below.
Zwei Wochen nach der Behandlung wird die Beschädigungs- und Vernichtungsrate im Vor-Auflauf und Nach-Auflauf-Versuch nach einer Bewertung von 0 bis 100% ausgewertet. Spezielle physiologische Auswirkungen werden auch zu diesem Zeitpunkt hinsichtlich der Intensität bewertet.Two weeks after the treatment, the damage and annihilation rate in the pre-emergence and post-emergence trial is evaluated after a score of 0 to 100%. Special physiological effects are also assessed in terms of intensity at this time.
Die für die Verbindungen 1 bis3 aufgezeichneten Daten der Herbicidprüfung wurden mit Aufbringungsmengen von 10Ib bis herab zu 1AIb pro Acre erhalten. In der nachfolgenden Liste sind die jeweiligen metrischen Angaben aufgeführt.The herbicidal assay data recorded for compounds 1 to 3 were obtained at application rates of 10 Ib down to 1 AIb per acre. The following list shows the respective metric specifications.
Die Prüfergebnisse sind in Tabelle Il (Vor-Auflauf-Phase) und Tabelle III (Nach-Auflauf-Phase) zusammengestellt.The test results are summarized in Table II (Pre-emergence phase) and Table III (Post-emergence phase).
-6- 227 380-6- 227 380
1A 10 1 A 10
V2 V 2
1A 10 1 A 10
V2 V 2
1A 1 A
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
9090
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100 100100 100
90 100 100 100 10090 100 100 100 100
9090
70 100 100 100 100 10070 100 100 100 100 100
7070
100100
9090
6060
100100
100100
100100
100100
9090
100100
100100
100100
100100
100100
9090
9090
100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
9090
4040
4040
100100
100100
9090
9090
7070
3030
100100
100100
100100
8080
7070
2020
70 40 50 70 50 40 40 30 50 60 40 50 30 30 1070 40 50 70 50 40 40 30 50 60 40 50 30 30 10
Claims (1)
Family
ID=
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