DD160447A1 - Herbizide mittel, die 1,2,4-triazolinone-(5) enthalten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die 1,2,4-Triazolinone-(5) enthalten und zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses in landwirtschaftlichen, gaertnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturen angewendet werden koennen. Ausgehend von der Forderung nach neuen Herbiziden, die besonders schwerbekaempfbare Problemunkraeuter erfassen, wurde gefunden, dass 3,4-disubstituierte 1,2,4-Triazolinone-(5) der allgemeinen Formel I (zur Bedeutung von R tief 1 und R tief 2 vgl. Beschreibung der Erfindung) eine gute Wirkung gegenueber einigen Unkraeutern, besonders Galium ssp., aufweisen. Die Anwendung der erfindungsgemaessen Wirkstoffe erfolgt zweckmaessigerweise in den fuer Herbizide ueblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, die unter Verwendung der ueblichen Hilfsstoffe wie Loesungsmittel, Traegerstoffe, Emulgier- und Dispergiermittel, hergestellt werden. Die erfindungsgemaessen Mittel koennen zur Erzielung synergistischer Effekte zusammen mit anderen geeigneten Herbiziden kombiniert werden. Eine zweckmaessige Anwendungsform ist auch die Tankmischung.
Description
2285 94 5
-Λ-
Herbizide Mittel, "die 1,2,4"-ΤΓίΕ2θϋηοηβ-(5) enthalten
Anwendungsgebiet der Erfindung ' · ' ··
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel -zur Bekämpfung . . unerwünschten Pflanz envruchs es in landwirtschaftlichen,' gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturen, allein oder .in Kombination mit anderen Ägrochemikalien^. .
Charakteristik bekannter lösungen - . _. .
Die Bekämpfung von Ungräsern und Unkräutern mit ..Agrocheisikalien in landwirtschaftlichen Kulturen-ist vielfach dadurch erschwert^ daß durch die meisten Mittel Problemunkräuter,nicht erfaßt werdend Diese Wirkungslücken führen .vielfach" dazu,· daß spezielle Unkraut— arten durch .die Ausschaltung der natürlichen Konkurrenten besonders gute Entwicklungsbedingungen vorfinden und sich .stark vermehren1·1 Der Einsatz von Präparaten, die diese sich'einseitig stark vermehrten Unkrautarten bekämpfen, ist dann unumgänglich. Besonders schwer zu bekämpfende Unkräuter sind Galium ssp· - '
Ziel der Erfindung ." ""'
Die Erfindung bezieht sich aus den genannten Gründen auf die Anwendung neuer herbizider Mittel, die besonders gegenüber Galium ssp· über eine ausreichende Wirkung verfügend
22 85 94 .5
Darlegung des Wesens der Erfindung: ·
Es wurde überraschend gefunden, "daß 3»4-disubstituierte 1,2,4-Triazolinone-(5) entsprechend Formel I
N- HH
Il" I ' Formel I
eine gute Wirkung gegenüber einigen Unkräutern, insbesondere gegen Galium ssp., aufweisen, wobei in der Formel I R^. und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl—, Aralkyl- oder Cycloalkylreste ' stehen« Dabei ist. es durchaus möglich, daß die Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Cycloalkylreste einfach oder mehrfach durch Halogenatom, Hydroxy-,, gegebenenfalls durch Alkyl- und/oder Arylreste substituierte Aminogruppen sowie durch Alkoxy-, . '~ Aryloxy-,, Alkylthio.- und-Arylthioreste substituiert sein können.;'
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche verwandt ·'--werden, zweckmäßigerweise erfolgt ihre'Anwendung jedoch in den für Herbizide üblichen Zubereitungs- bzw* Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentraten, Stäubeoder Streumitteln bzw· Granulaten'. Diese Formulierungen werden unter Verwendung, der üblichen Hilfsstoffe hergestellt wie Lösungsmittel, Trägerstoffe,, Emulgier—'und .Dispergiermittel« Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erzielung synergistischer bzw. selektiver Effekte zusammen mit anderen geeigneten Herbiziden bzw';: Agrochemikalien kombiniert werden. Eine zweckmäßige Anwendungsform ist auch die Tankmischung·. Hierbei werden die formulierten Einzelkomponenten kurz vor ihrer Ausbringung vereinigt bzw. gemeinsam mit der benötigten Wassermenge verdünnt.
- -3 -
2285 94 5
Einige erf indungsgemäße Verbindungen einschließlich ..ihrer physikalischen Daten sind in Tabelle 1 zusammengestellt,' wobei. die Synthese einzelner Vertreter aus der Literatur bekannt ist·- (B"; Gehlen u. ¥. Schade, Liebigs Ann, Chem. 6?5 (1964·),- 180.
Folgendes Beispiel erläutert die Erfindungs ohne sie einzuschränken. ., - . ' '
In Gefäßversuchen wurde unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität (sL) bei einer Wasserkapazität von -60 % die herbizide Wirkung o,' gV Substanz bei Vor- und Nachauflaufanwendung getestet." Die Applikation der neuen chemischen Verbindung erfolgte als Aktivsubstanz in acetonischer Lösung- (1000 l/ha) mittels Injektxorspritze unmittelbar nach der -Aussaat der Unkräuter ( VA) isbwie auf 14- Tage wachsende Bestände (KA)S* Zur Bonitur der herbiziden Potenz fand folgender Schlüssel Verwendung:
Boniturnote .Schadstärke Unkrautbesatz in %
5 6
Ί 8'
Die erfindungsgemäßen chemischen Verbindungen zeichnen sich durch die Vernichtung der schwerbekämpfbaren Unkräuter'GaIium ssp« aus,-wobei die Anwendung vor dem. Auflaufen-der Unkräuter wirksamer ist als die Nachauf lauf behandlung»'
Stellvertretend für die erfindungsgemäßen "Verbindungen sind die Versuchsergebnisse'in Tabelle 2 unter Verwendung der angegebenen Boniturskala ,dargestellt".· . - : _ · . ;
| vernichtet | 0 |
| - 5 | |
| 15 | |
| 30 | |
| 50 | |
| , 70 | |
| 85 | |
| 95 | |
| ungeschädigt | 100 |
22 85 9 4
| Tabelle 1 | H | S2 . ' | Fp CC | 97 |
| Verbindungs | 03 | |||
| männer | CH2OH | C6H4-OCH3-P | 195 - | 17 |
| - C6H5CH2 | C6H4-OCH3-P | 201-- | 74 | |
| 2 .·. | C6H5CH2 . | C6H4-OCH3-P | 215 - | 25 |
| 3 | C6H5CH2 | C6H4-OCH3-P | 172 - | 72 |
| 4 | C6H5CH^ - | - C6H5 | 224 - | 66 |
| 5 | • CyClO-C6H11' | C6H4-Cl-P | 170 '-2 | |
| ,6 | tert-C.^Hg | C6H3-3,4-Cl2 | 164 - | |
| 7 | C6H5CH2 | C6H4-OCH3-P | - 210 | 42 |
| 8 | C6H5CH2 | " CrHx-OCH-P Ot- J' | 198 | 76 |
| 9 | C6H5CH2 | C6H4-OH-P | 241 - | 92" . |
| 10 | C6H5NHCH2 - | C6H4-°C6V? | 174 - | 68 |
| 11 | C6H5 | . C6H4-N(CH3)2-p | 191 - | •:31 |
| 12 | C6H5CH2CH2 | C6H4-OCH3-P | 165 - | 76 |
| 13 | CrH_NHC00CH_ | C6H4-OCH3-P | : 230 - | 97 |
| 14 | ClCH2 | C6H4OCH3-P | 174 - | 45. |
| 15 · - | C ,-H-CH(OH) 6 5 | C6H4OCH3-P | 92 - | 200 |
| 16 | C6H5CH2 | C6H4OCH3-P | 143 - | 40 |
| 17 | C6H5CH2 | C6H4-OCH3-P | 198 - | 97 |
| 18 | C6H5CH2 | C6H5CH2 | 139 - | 97 |
| 19 | a^4H9 ' | 95 - | ||
| 20 | CyCIo-C6H11 | 195 * | ||
| 21 | ||||
/Kb j 4 D
ünkrautart 1*0. fSO _/. - 3*iÖ ' \ 6&0 kg AS/ha
Prometryn Verbindung 4 . .- VA KA VA: NA VA ' NA VA NA
| Stellaria media " . | 1 | 1 | 1 | ' . Λ | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Agrostemma githago | 2 | 1 | Ί | 1 | 1 | 1 | ||
| Lamium purpureum | 2 | i | -1 | : -1_ : | V | .;'.i... | 1 | |
| Thlaspi arvense | 2 | • 1 | 1 | : Λ | 1 | 1 | 1 | |
| Spergula arvensis | 1 | 1 | i | ' " Ί.. | A | 1 | 1 | 1 |
| Gaüüm aparine | 9 : | "9 | . 3 | 3 . | ; 1 | 1 | - i | |
-^siehe Tabelle i
Claims (3)
1.-Herbizide Mittel, die 1,2,4—Triazolinone-(5) enthalten, zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, speziell von Galium ssp., dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel I
N MH
in der R^ and R„ unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste stehen, neben. Verdünnungs-, Träger— und/oder üblichen Formulierungshilfsstoffen verwendet werden.
2. Herbizide Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Cycloalkylreste einfach oder mehrfach substituiert sein können durch Halogenatome, Hydroxy—, gegebenenfalls durch Alkyl- uad/oder Ärylreste substituierte Aminogruppen sowie durch Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio— und Arylthioreste.
3· Herbizide Mittel nach Punkt.1 dadurch gekennzeichnet, daß diese Wirkstoffe in Verbindung mit anderen Herbiziden und/oder Agrochemikalien, gegebenenfalls auch als Tankmischung appliziert werden können.
_ A C C D Λ Ο α λ * Vi ϊλ H 9. Λ Λ
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