DD200848A1 - Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel mit herbiziden, sikkativen und defolierenden Eingenschaften. Als Wirkstoff enthalten sie komplexchemische Verbindungen vom Anionen-, Kationen-, Neutral- und Mehrkernkomplextyp.
Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur Vernichtung von Unkräutern und Ungräsern in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturen'sowie deren Einsatz als Totalherbizid, betrifft aber auch Mittel mit defolierenden bzw. sikkativen Eigenschaften für den Einsatz in ausgewählten Kulturpflanzen, um eine problemlose maschinelle Ernte zu gewährleisten,
Charakteristik bekannter Lösungen
Für Kulturen wurden Mittel entwickelt, mit denen ,je nach Anwendungsrichtung auf der einen Seite unerwünschte Konkurrenzpflanzen mit unterschiedlichem Erfolg bekämpft werden können, es auf der anderen Seite jedoch durch den Einsatz geeigneter Präparate zu einer Krautabtötung oder aber einem Blattabfall« beispielsweise bei Kartoffeln bzw. Baumwolle, kommt, wodurch die Anwendung moderner maschineller Ernteverfahren ermöglicht wird. Diese Mittel werden einzeln und in Kombination sowie in verschiedenen Aufwandmengen appliziert. Die gewünschte Ausschaltung der Unkrautkonkurrenz.wird häufig nur im Zusammenhang mit anderen ackerbaulichen Maßnahmen und/ oder durch Spritzfolgen erreicht» Die Höhe der Anwendungskonzentration und der wiederholte Einsatz der Mittel bzw. der Mittelkombinationen in Spritzfolgen bringt häufig ökonomische Probleme mit sich, die von volkswirtschaftlicher, Relevanz sind. Schlechte Aufnahme der Wirkstoffe durch die Pflanze,
ungenügender innerpflaiizlicher Transport, . schneller Abbau im Boden und/oder der Pflanze oder Instabilität der Verbindungen können die Ursache für den Finsetz hoher Aufwands;engen, wiederholter Applikationen oder ungenügender Wirkung sein« Es ist bekannt, daß Triazine in einer großen Anzahl von Kulturpflanzenbeständen zur Bekämpfung vorwiegend dikotyler Unkräuter eingesetzt werden (GH-PS 329277, 342748, 337019, BP 814948, US-PS 2891855 u.a.). Derivate des Chlorals wurden als vorwiegend monokotyl wirkende Verbindungen erkannt (DD-PS 168548, DD-PS 101276) und zur selektiven Unkrautbekämpfung eingesetzt.
Ferner ist bekannt, daß Acetanilide eine gute Wirkung gegen Unkräuter, insbesondere gegen monokotyle Arten, besitzen
(US-PS 2863752, DT-PS 1014380).
Der Einsatz neuer Mittel und Verfahren verfolgt das Ziel, Wirkstoffe zu entwickeln, die über einen höheren Wirkungsgrad, gegebenenfalls auch über eine bessere Dauerwirkung verfugen bzw. mit geringeren Aufwandmengen ebenfalls befriedigende Wirkungen erzielen.
Darlegung' des 7/esens
i
der Erfindung
Die Erfindung bezieht sich aus den genannten Gründen auf die Anwendung komplexchemischer Verbindungen als Mittel mit herbizider, defolierender und/oder sikkativer Wirkung. Es wurde gefunden, daß Mittel, die als Wirkstoff komplexchemische Verbindungen vom Kationen-, Anionen-, Neutral- und Mehrkernkomplextyp entsprechend Formel 1
s.
mit C =
Ef
1 Me
yp
Formel 1
enthalten, in denen
Y eine Verbindung mit ρ = O bis 8 repräsentiert, die bereits über eine herbizide, sikkative oder defolierende Potenz verfügt und gemäß Formel 1 als Ligand aufzufassen ist,
Z eine weitere Verbindung mit m = 0 bis β sein, die gegebenenfalls über pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aber auch fungizide und andere Potenzen verfügen kann,
X gleich oder verschieden sein kann und diverse ein- und mehrζähnige Liganden verkörpert, die anorganische bzw· organische Anionen wie beispielsweise Acetat, Nitrat, Halogenid, Thiocyanat usw. mit q = 0 bis 6 sind, im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre befindlichen Anionen kann qf auch Werte größer Null, maximal aber bis 4 annehmen, die auch komplex entsprechend C sein können,
R entweder Y oder "Z sein im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre liegender Wirkstoffe bzw. Verbindungen, wobei i = 0 bis 6 sein kann,
E verschiedene Lösungsmittel, wie Wasser, niedere Alkohole der allgemeinen Formel CnH2 -,0H mit η = 1 bis 5, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Nitromethan u„a,me mit f bzw. f * = 0 bis 12 charakterisiert,
A im--Falle von Anionenkomplexen das Gegenkation vorzugsweise Alkali und Erdalkali, auch Ammonium oder C sein, wobei b = 1 bis 4 ist, im Falle von Kationen- und Neutralkomplexen auch Null sein kann,
s die Ladung des Komplexes-angibt und demzufolge die latür des Gegenions gemäß A bzw» X festlegt, wobei s = 0 bis 6 sein kann,
η - 1 bis 4 ist und bei Werten größer 1 Mehrkernkomplexe ausweist,
Me diverse ein- und mehrv/ertige Metallkationen charakterisiert, die im Falle von di- bzw. oligomeren Koordinationsverbindungen gleich oder verschieden sein können und hauptsächlich für Cuj Al, Mn,.Zn, Ni, Mg, Cr, Fe und Mo steht,
wobei prinzipiell damit zu rechnen ist, daß gebundene Liganden bzw» Baugruppen auch isomerisieren können.
Die Anwendung der erfindungsgemäßeii Kittel erfolgt vorzugsweise in den für Herbizide, Sikkanten und Defolianten üblichen Zubereitungs- bzw, Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen", Konzentraten, Stäube- oder Streumittel bzw. Granulaten. Diese Formulierungen werden unter Verwendung der üblichen Hilfsstoffe hergestellt wie Lösungsmittel, Trägerstoffe, Emulgier- und Dispergiermittel. Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Verbreiterung ihresWirkungsspektrums und zur Erzielung zusätzlicher synergistischer bzw. selektiver Effekte zusammen mit anderen geeigneten Herbiziden bzw. Agrochemikalien kombiniert werden. Überraschend wurde festgestellt, daß durch die komplexchemisehe Fixierung von Wirkstoffen folgende Vorteile erreicht werden können:
- Veränderung des lipophilen Verhaltens von Wirkstoffen zwecks verbesserter Aufnahme bzw* Transports an bzw. in der Pflanze
- Erzielung eines Synergismus durch Fixierung verschiedener geeigneter Liganden im Komplex - Senkung des Wirkstoffanteils
- Stabilisierung hochwirksamer, aber instabiler Verbindungen
- Erschließung neuer, bisher unbekannter- Einsatzmöglichkeiten bzw. Wirkungsquälitäten.
Einige der auf ihre erfindungsgemäße Wirkung hin überprüften Verbindungen einschließlich ihrer physikalischen Daten sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken.
In Gefäßversuchen wurde unter Verwendung eines Bodens mittlerer Sorptionskapazität bei einer Wasserkapazität von 60 % die herbizide Wirkung verschiedener Metallkomplex-Verbindungen bei Vor- und Nachauflaufanwendung im Vergleich zu einem
2324
| 0 | _. 5 |
| 6 | - 10 |
| 11 | - 20 |
| 21 | - 40 |
| 41 | - 60 |
| 61 | - 80 |
| 81 | - 90 |
| 91 | - 95 |
| 96 | -100 |
Standard getestet« Die Applikation der Komplexe erfolgte in acetonischer Lösung und anderen geeigneten Lösungsmitteln unmittelbar nach der Aussaat der Unkräuter (VA) sowie auf 14 Tage wachsende Bestände (NA). Zur Bonitur der herbiziden Potenz fand folgender Schlüssel Verwendung:
Boniturnote Schadstärke
Unkraut be sat ζ
%
1 vernichtet
8 .
9 ungeschädigt
Die Boniturergebnisse wurden am 30. Tag nach der Applikation ermittelt.
Vergleich des Wirkstoffes 2,4~Bis-(isopropylamino)-6-methyl~ mercapto-s-triazin (Prometryn) mit erfindungsgernäßen komplexchemischen Verbindungen (siehe Tabelle 2 und 3)
Aus Tabelle 2 geht hervor, daß bei einer Aufwandmenge von 0,7 kg AS/ha die geprüften Verbindungen eine gleiche, zum Teil aber auch eine verbesserte Wirkung gegenüber dem Standard Prometryn aufweisen» Noch deutlicher werden die Vorteile der erfindungsgemäßen Mittel, wenn, wie in Tabelle 3 dargestellt, die Aufwandmengen um ca. die Hälfte auf 0,375 te! AS/ha gesenkt werden« Hier erweisen sich die Verbindungen 2, 14, 15 und 17 dem Versuchsstandard Prometryn deutlich überlegen und zeigen im Durchschnitt einen gleichen bis besseren Bekämpfungserfolg, wie er mit 0,7 kg AS/ha für Prometryn erreicht wird.
Vergleich des Wirkstoffes 2-Chlor-4,6-bis~(ethylamino)-s~
ϋύ, _Cijj.^ ν *_/ J - ^-ii*— _i_ j.- y Hi _ι_ υ ~ J. -_ *—»— ι -.Qh_i Ο'*' Λΐ^ w"*tJ ^ iJ" -ti. W » * * j«' J- ^-^ O U'wiiixü^ Lx >— j. j.
Verbindungen (siehe Tabelle 4)
Die Ergebnisse weisen nach, daß durch komplexchemische Fixierung eine neue Qualität in der herbiziden ?/irkung erreicht wird. Der herbizide Effekt im Ifachauf laufverfahren ist deutlich besser als bei Simazin* Die Möglichkeit des erfolgreichen Einsatzes komplexchemischer Verbindungen mit dem Liganden Simazin im ITac häuf lauf verfahren wird eindeutig bestätigt.
Vergleich des Wirkstoffes 2-Chlor-4~ethylamino-6~isopropyl« amino-s-triazin (Atrazin) mit erfindungsgemäßen komplexchemischen Verbindungen (siehe Tabelle 5)
Die Ergebnisse verdeutlichen, daß mit komplexchemisch fixierten Verbindungen bei gleichen Aufwandmengen eine bessere Wirkung gegenübe-r—dem Vergleichsprodukt bzw. mit geringeren Aufwandmengen eine gleichgute Wirkung erzielt werden kann.
In Kleinparzellenversuchen wurden nachstehende Präparate im Vorauflaufverfahren auf· einem Boden mittlerer Sorptionskapazität im Vergleich getestet. Die visuelle Bonitur erfaßte den Deckungsgrad monokotyler und dikotyler Unkräuter, (siehe Tabelle 6)
Den Ergebnissen ist zu entnehmen, daß der Deckungsgrad in den mit komplexchemisch fixierten Produkten behandelten Parzellen langsamer zunimmt, der Bekämpfungserfolg also nachhaltiger ist als bei gleichen Aufwandmengen Prometryn» Das Beispiel beweist, daß durch eine komplexchemische Fixierung herbizider Wirkstoffe eine - Depotwirkung erzielt werden.kann.
Beisoiel 5
Each der gleichen Methode wie im Beispiel 4 wurden nachstehende Präparate im Eachauflaufverfahren vergleichend getestet* (siehe Tabelle 7)
Das Beispiel beweist, daß durch eine komplexchemische Fixierung herbizider Wirkstoffe mit geringeren Aufwandmengen an Aktivsubstanz eine gleich gute oder zum Teil sogar bessere herbizide Wirkung erzielt wird,
Vergleich des Wirkstoffes Dichloralhamstoff (DCU) mit erfindungsgemäßen komplexchemischen Verbindungen im Vorauflauf verfahren (siehe Tabelle 8)
Eindeutig ist die trotz geringeren DCU-Anteil im Komplex bessere Wirkung ersichtlich»
Srap,
10 11 12 13 14 15 16
,OH
'[(Y^4-Zn-(HCS)2] χ CH3OH
.J-Zn-(HCS) T χ 2 CH.0H 1 . -> j
χ Y1 χ 2 CH3OH
-Zn-(HCS)3] χ (Y1O2 χ 2 CH3OH
χ 2 CH3OH
^Zn-(ETCS)J χ Y1 χ 2 CH3OH
Hr
^)-Zn-(HCS)J χ (Y, )ο χ 2 CH.OH 1)-Zn-(HCS)3] χ CY1J3 χ 2 CH3OH
χ 2 CH3OH
χ Y1 χ 2 CH3OH
CH3OH
Ha [(Y^-Zn-(HCS)3] χ (Y^2
Ha [(Y1O-Zn-(HCS)3] χ (Y-, )3 x 2 CH3OH
K2 [(Y^-Zn-(HCS)4] χ 2 CH3OH
K2 [(Y^-Zn-(HCS)4] χ Y1 χ 2 CH3OH
K2. [(Y1)-Zn-(HCS)4] χ (Y1 )2 χ 2 CH3OH K2 [(Y^-Zn-(HCS)4] χ (Y1J3 χ 2 CH3OH
Ha2[(Y1)-Zn-(HCS)4] χ 2 CH3OH
[(Y1)-Zn-(HCS)4] χ Y1 χ 2 CH3OH
Ha Ha,
χ 2 CH3OH
4J)' U
1060C
1080C
1270C
830C
1030C
1040C
710C
810C
1350C
1360C
1140C
810C
1060C 950C
1000C 940C
1300C
1040C
1050C
Tabelle 1 (Portsetzung 1)
Snip,
NT«- I /"ν Λ n.„ /"ί\τ^<ο"\ I -, ^v 1N --
XiCi.ρ j ^ j. * / "~£Jii^· ^ J-IlOU J Λ j -Λ. V1I /O -*-
K2[Zn(IMCS)4] χ (Y2) χ CH3OH
K2[Zn(IMCS)4] χ. (Y2)2 χ. 2 CH3OH
K2[Zn(ITCS)4] χ (Y2) 3 χ CH3OH
K[Zn(IMCS)3] χ (Y2)
cr
χ (Y2)2
χ CH3OH
[(Y3)4-Ζη-(IMCS)2] χ 2 CH3OH K [(Y3)-Zn- (IMCS)3] χ CH3OH Κ2[ (Y3)»Zn-(IMCS)4] χ CH3OH Κ2[(Y3)2-Zn-(ECS)4] χ CH3OH K2 [(Y3 )3-Ζη- (IMCS)4] IMH4[(Y3O2-Zn-(IMCS)3] χ CH3OH (1MH4)2[(Y3)-Zn-(1MCS)4] x CH3OH (MH4) 2 [(Y3 )2-Ζη- (IMCS)4] χ CH3OH (1MH4)2[(Y3)3-Zn-(NCS)4]
κ[(Yg)2-Zn-(IMCS)3] χ CH3OH HH4 [(Y4)-Zn-(IMCS)3] ¥a [(Y4) -Zn- (IMCS)3] K [(Y4)-Zn-(1MCS)3] ,-QΟ U
1230C 1320C 1480C 12O0C 1520C (Z) 1120C
187
1990C 1770C 2 07 0G-2080C 890C 560C 580C 620C
,ο,
j ι
1830C 530C 7O0C 600C
Tabelle 1 (Portsetzung 2)
Verbinduno:
Smp«
43 44 45 46 47 48 49 50
.
Γ (Y, K-Zn-
\- ^ CL
[(Y4)2-Zn-Br2
[(Yj)2-ZXi-Cl2 ] [(Yg)2-Co-Cl2 ]
[0o(Y?)2(THP)2I [
χ 2 CH3OH
Br2Jx 4 CH3OH
[Mn(Y7)2(ICS)2I χ 2 THP
[Zn(Y4)JsO4 [Zn(Y4)J(CH3COO)
SO0O
1450C
Über 26O0C (Z) 2200C 5690C
3010C
3650C
3230C (Z)
3410C (Z) 36O0C 202-2060C
über 2100C (Z)
über 2100C (Z)
173°C
Γ- = 2,4-Bis-(isopropylamino)-6^methylmercapto-s-triazin (Prometryn)
Γ2 = 2-Chlor-4-ethylamino~6-isopropylamino-s--triazin (Atrazin) : = 2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin (Simazin)
=. Dichloralharnstoff
= U-Phenyl-lT-isopropyl-chloracetamid (Propachlor)
Tabelle 1 (Fortsetzung 3)
Yg = ]\i-(Phosphonomethyl) -glycin (G-lyphosate) Yj = Methylisothiocyanat
γ = U-Phenylthiocarbamidsaureraethylester Y = H-Cp-Bromphenyl)-Ή'-dimethy!harnstoff
Tabelle 2: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer chemischer Verbindungen bei Vor~ und Nachauflauf anwendung von 0,7 kg AS/ha im Vergleich zu Prometryn (Boniturnoten)
| Unkrautart | Prometryn VA NA | 1 | Verbindung 2 VA NA | 1 | Verbindung 14 VA NA | 1 | Verbindung 15 VA NA | 1 | Verbindung 17 VA NA ( | 1 |
| Stellaria media | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Senecio vulgaris | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Anthemis arvensis | 1 | 1 | 1 | 1 . | 1 | Ϊ | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Agrostemma githago | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | .1 | 1 | CVl |
| Lamium purpureum | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Chenopodium album | 2 | 2 | 1 | 1 | CVJ | 1 | 2 | 1 , | 2 | 1 , |
| Polygonum lapathifolium | 1 | VJl | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| Thlaspi arvense | 8 | 1 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 1 |
| Spergula arvensis | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Apera spica-venti | 2 | VJl | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 |
| Poa annua | 5 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| Setaria glauca | 8 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | P |
| Bromus secalinus | 8 | 1 | 4 | T | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | P |
| Echinochloa crus-galli | 8 | 2 | CV) | 3 | 1 |
Tabelle 3 J Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer chemischer Verbindungen bei Vor- und Na c häuf· lauf "anwendung von 0,375 kg AS/ha im Vergleich zu Prometryn (Boniturnoten)
ΤΤιλ1 ~ +. +. ' Prometryn Verbindung Verbindung Verbindung Verbindung
unKrau L>ar"c P ^« ^p- ^ *->
| Stellaria media | 3 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | I |
| Senecio vulgaris | 4 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | Ul | 1 | 2 | O |
| Anthemis arvensis | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | -i |
| Agrostemma githago | 4 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 5 | 1 |
| Lamium purpureum | 4 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| ,Chenopodium album | Ul | Ul | CVl | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | |
| Polygonum lapathifolium | 7 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | -; |
| ThIaspi arvense | 7 | Ul | 7 | 2 | Ul | 3 | 7 | 2 | 7 | #· j 'J |
| Spergula arvensis | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ; 1 |
| Apera spica-venti | 5 | 4 | 3 | 2 | CVl | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 |
| Poa annua | 6 | Ul | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | |
| Setaria glauca | 8 | 8 ' | 6 | 2 | 3 | 2 | 1 | 2 | Ul | 2 |
| Bromus secalinus | 8 | 7 | 7 | 3 | 4 | 2 | 6 | 2 | 6 | .? |
| Echinochloa crus-galli | 8 | 4 | 7 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 |
Tabelle 4: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Simazin im Nachauflaufverfahren (Boniturnoten)
| Unkrautart | kg AS/ha | Stellaria media | Simazin | Verbindung 29 | Verbindung 36 | Verbindung 38 |
| Senecio vulgaris | 0,06. | 0,06 | 0,06 | 0,06 | ||
| Anthemis arvensis | 4 | 1 | 1 | 1 | ||
| Agrostemma githago | 4 | 1 | 1 | 1 | ||
| Galium aparine | 5 | 1 | 1 | 1 | ||
| Chenopodium album | 7 | 5 | 2 | 1 | ||
| Polygonum lapathifolium | 9 | 9 | 9 | 9 | ||
| Thlaspi arvense | 1 | T | 1 | 1 | ||
| Spergula arvensis | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| Apera spica-venti | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| Poa annua | 4 | 1 | 1 | 1 | ||
| Setaria glauca | 9 | 1 | 1 | 1 | ||
| Bromus secalinus | 2 | 1 | 1 | 1 | ||
| Echinochloa crus-galli | 4 | 1 | 1 | 2 | ||
| 7 | 9 | 6 | 9 | |||
| 9 | 4 | 6 | 6 |
Tabelle 5: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Atrazin im Nachauflaufverfahren (Boniturnoten)
| kg AS/ha | Stellaria media | Atrazin | 0,01 | Verbindung | Verbindung | Verbindung | Verbindung | |
| Unkrautart | Senecio vulgaria | 1 | 23 | 26 | 27 | 24 | ||
| Ant.hemis arvensis | 0,05 | 1 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | ||
| Agrostemma githago | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | ||
| Ghenopodium album | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| Polygonum lapathifolium | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | ||
| ThIaspi arvense | 2 | 1 i | 1 | 1 | 1 | 4 | ||
| Spergula arvensis | 7 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 | ||
| Galium aparine | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| Apera spica-venti | 2 | 9: | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| Poa annua | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| Setaria glauca | 9 | 1 | . 9 | 3 | 6 | 9 | ||
| Bromus secalinus | 3 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | ||
| Echinochloa crus-galli | 6 | 9 | 1 | 3 | 2 | 1 | ||
| 6 | 4 | 1 | 3 | 3 | 1 | |||
| 9 | 6 | 9 | 9 | 6 | ||||
| 5 | 2 | 3 | 3 | 2 | ||||
Tabelle 6: Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Prometryn unter Freilandbedingungen im Vorauflaufverfahren (VA)
Produkt
Boniturtermine
AS/ha 15'8# 25·8· 5"9· 25·9* 16·10· DG %S DG %£ DG %5 DG %* DG %~
| unbehandelte Kontrolle | 0,5 |
| Prometryn | 0,5 |
| Verbindung 2 | 0,5 |
| Verbindung 16 | 0,5 |
| Verbindung 18 | |
| 8 | VJl | 65 | 70 | 85 |
| 3 | VJl | 25. . | 40 | 50 |
| 4 | 5 | 20 | 25 | 30 |
| 3 | 15 | 20 | 20 | |
| + | VJl | 10 | VJl | 25 |
DG = Deckungsgrad der Unkräuter
Tabelle 7' Herbizide Wirkung erfindungsgemäßer Verbindungen im Vergleich zu Prometryn unter Freilandbedingungen im Uachauflaufverfahren (HA)
| Produkt | 2 | kg AS/ha | B ο η i 7.8. BE %a | t u r t e r m 1 R P I]JmOa E BE %S | ine 25.3. BE %3ε |
| Prometryn | 16 | 1,0 | 95 | 94 | 90 |
| Prometryn | 18 | 0,75 | 94 | 92 | 80 |
| Verbindung | 0s80 | 97 | 94 | 88 | |
| Verbindung | 0,50 | 98 | 97 | 90 | |
| Verbindung | 0,60 | 100 | 100 | 100 - | |
BE = Bekämpfungserfolg gegen monokotyle und dikotyle Unkräuter
Tabelle 8: Herbizide Wirkung entsprechender Verbindungen im Vergleich zu DCU9 bezogen auf den effektiven DCU-Anteil
Unkrautart
DGU kg AS/ha 7,5 5,0
Verbindung 44
7,5
x.
5,0x 2,0x
| Stellaria media | 1 | 1 | 6 | 1 | 1 | 1 |
| Senecio vulgaris | 1 | «1 | VJl | 1 | 1 | 1 |
| Anthemis arvensis | 1 | 3 | 7 | 1 | 1 | 1 |
| Agrostemma githagö | 1 | 3 | 6 | 1 | 1 | 1 |
| Lamium purpureum | 1 | 2 | 7 | 1 | 3 | 3 |
| Ghenopodium album | 4; | 6 | 9 | 3 | "4 | 4 |
| Polygonum lapathifolium | 1 | 6 | 9 | . 1 | 4 | 4 |
| Thlaspi arvense | 6 | 7 | 9 | 2 | 8 | 7 |
| Spergula arvensis | 1 : | 4 | 9 | 1 | 1 | 4 |
| Galium apariiie | 5! | 9 | 9 | 4 | 8 | 7 |
| Apera spica-venti | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Poa annua | 1. | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| Setaria glauca | 1 .. | . 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| Broraus secalinus | 1 | 2 | 4 | 1 | 2 | 2 |
| Echinochloa crus-galli | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
entspricht dem gebundenen DGU in Verbindung 44
Claims (1)
- - -18 Erf indung sans pruc hMittel mit herbiziden, sikkativen und defolierenden Eigenschaften gekennzeichnet dadurch, daß sie neben Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe komplexchemische Verbindungen vom Anionen-, Kationen-, Neutral- und Mehrkernkomplextyp entsprechend Formel 1-w Vq'~ smit C ='χ /ZmMeP . nFormel 1in denenY eine Verbindung mit ρ = 0 bis 8 repräsentiert, die bereits über eine herbizide, sikkative oder defolierende Potenz verfugt und gemäß Formel 1 als Ligand aufzufassen ist,Z eine weitere Verbindung mit m = 0 bis .6 bedeutet, die gegebenenfalls über pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aber auch fungizide und andere Potenzen verfugen kann,X gleich oder verschieden und diverse ein- und mehrzähnige Liganden verkörpert, die anorganische bzw. organische Anionen wie beispielsweise Acetat, Nitrat, Halogenid, Thiocyanat usw. mit q = 0 bis β darstellen, im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre befindlichen Anionen kann qf auch Werte größer Hull, maximal aber bis 4 annehmen, die auch komplex entsprechend C sein können,R entweder Y oder Z bedeuten im Falle von außerhalb der ersten Koordinationssphäre liegender Wirkstoffe bzw. Verbindungen, wobei i = 0 bis 6 sein kann,E verschiedene Lösungsmittel, wie Wasser, niedere Alkohole der allgemeinen Formel CnEL <>OH mit η =1 bis 5, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Mtromethan u.a.m. mit f bzw. f*= O bis 12 charakterisiert,A im Falle von Anionenkomplexen das Gegenkation vorzugsweise Alkali und Erdalkali, auch Ammonium oder C bedeuten, wobei b = 1 bis 4 ist, im Falle von Kationen- und Heutralkomplexen auch Hull sein kann,s die Ladung des Komplexes angibt und demzufolge die Natur des Gegeniöns gemäß A bzw» X festlegt, wobei s = O bis 6 sein kann,η = 1 bis 4 ist und bei Werten größer 1 Mehrkernkomplexe ausweist,Me diverse ein- und mehrwertige Metallkationen charakterisiert, die im Falle von di- bzw» oligomeren Koordinationsverbindungen gleich oder verschieden sein können und hauptsächlich für Cu, Al, Mn, Zn, Hi, Mg, Cr, Fe und Mo steht, wobei prinzipiell damit zu rechnen ist* daß gebundene Liganden bzw» Baugruppen auch isomerisieren können,enthalten,Punkt 2Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß in Formel 1 für Y bzw» Z 1,3,5-Triazine der allgemeinen Formel 2a oder 2b,Formel 2ain der R1 = Halogen, Alkoxy, Alkylthio oder Ho sein kann, R2, R-,-R. und R5 = H, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl und gleich oder verschieden sein können, in der in Formel 2bFormel 2b HHMCOR3R1 = Halogen, Alkylamino, Arylamine, arylsubstituiertes Alkylamino, alkylsubstituiertes Arylamino, Alkoxy, Phenoxy, Alky !mercapto, Ary !mercapto, Rp = R-, aber auch HHUHCOR-, und Ro = Alkyl, Aralkyl, Aryl, Heteroyl, die gegebenenfalls auch substituiert sind, sein kann, stehen«Punkt 3 -Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß entsprechend Formel 1 für Y und Z ein Chloralderivat der allgemeinen Formel 3 oder 4 steht,OH 0
CCl3-CH-NH-C-R " Formel 3OHσσΐ,-σ-OR . Formel 4j ιwobei bei Formel 3 R Wasserstoff, eine Alky!gruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, die gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Cl substituiert, eine Aryl- oder eine Aminogruppe, bei der ein Η-Atom gegebenenfalls durch die 1-Hydroxy-2,2,2-trichlorethylgruppe substituiert sein kann, bei Formel 4 dagegen R für H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen steht.Punkt 4Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß entsprechend Formel 1 Y und/oder ZHarnstoffe der allgemeinen Formel 5 bedeuten,Formel 5wobei X., Xp gleich oder verschieden und für H, Halogen, Alkyl mit G1 - C4, GF3, OGH3, OPh, X = 0, S und R1, R2 gleich oder verschieden und für H, OCHo, CH3 stehen kann.Punkt 5 . .Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß entsprechend Formel 1 für Y und/oder Z ein Chloracetamid der allgemeinen Formel 6 stehen kann,, O \ tiFormel 6wobei R1,1, R2 für Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl·, Alkyl und Alkenyl mit einer C-Atomanzahl von 2 bis 4 und Al koxyethyl bedeutet.Punkt 6Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/οder Z entsprechend Formel 1 ein Garbamat der allgemeinen Formel 7 darstellt,X IH-C-YRFormel 7wobei R Alkyl, Alkinyl, mit einer C-Anzahl von 1 bis 5, X, Y O bzw. S und gleich oder verschieden und R1,. R2 = H, Halogen und gegebenenfalls gleich oder verschieden sein kann.32420Punkt 7Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder S eins Aryloxyalkansäure bzw· deren Anion der allgemeinen Formel 8 verkörpern kann,Formel .8wobei IL im Falle von η = 1 Methyl oder H, im Falle von η = bis 4 vorrangig H bedeutet, R2, R^ dagegen H, Halogen und Alkyl mit einer C-Atomanzahl von 1 bis 3 und gegebenenfalls gleich oder verschieden sein kann.Punkt 8Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Carbonsäureamid der allgemeinen Formel 9 darstellt,R4. R2R1-COlTH-£ /)~R3 Formel 9wobei R. carboxylsubstituiertes Aryl, aber auch geradkettig bzw. verzweigtes Alkyl bzw. Alkenyl mit einer C-Atomanzahl von 1 bis 6, R2 und R- gleich oder verschieden und für Halogen, Methyl und H, R4 H oder mit R2 über eine^CH=CH-CH=CH-Gruppierung verbunden sein kann·Punkt 9Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Phenol der allgemeinen Formel 10 verkörpert,Formel 10wobei R1 CH, CHO, COOH oder ein 0-(2,4-Dinitrophenyl>oximrest, Rp und R^ gleich oder verschieden und für Halogen stehen kann.Punkt 10Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Uitrophenol bzw« dessen Ester entsprechend der allgemeinen Formel 11 sind,Formel 11wobei R. für H oder -CO-Alkyl mit einer C-Atomanzahl von bis 4 und Rp für Alkyl, verzweigt oder geradkettig, mit einer Gesamt-C-Atomanzahl bis 5 stehen kann»Punkt 11Mittel mit sikkativen Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein Mtrophenol der allgemeinen Formel 12 darstellt,OH Εΐ"ΝΓβ2 . Formel232 42 0worin IL für Wasserstoff oder Uitro stehen kann, R? dagegen Wasserstoff oder niederes Alkyl, geradkettig oder verzweigt, mit G--C- bedeutet.Punkt 12Mittel entsprechend Punkt 11 gekennzeichnet dadurch, daß sie über defolierende Eigenschaften verfügen.Punkt 13Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 13 ist,R1 O nnI1 li/0R2P^Formel 13worin R. H, Formyl oder Acetyl bedeutet, R2 und R~ unabhängig voneinander Wasserstoff und/oder Niedrigalkyl mit einer C-Atomanzahl bis zu 4 und R, Hydroxyl oder Alkoxy bzw- Ar oxy darstelltePunkt 14Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekenn- . zeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 14 verkörpert,Formel 14worin für R1 Niedrigalkyl mit einer C-Atomanzahl bis zu 6• - 25 -oder Cycloalkyl steht, R H oder Halogen bedeutet, R-, Methyl odor Ethyl darstellt bzw. Rg und R3 über eine -CH2-CH2-CH2-Gruppierung miteinander verbunden sind*Punkt 15Mittel mit. herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 15 repräsentiert,Formel 15worin R1 H, OCH3, OC2H5, 0-GOCH3 oder -COOCH3, R2 Halogen oder Uitro, R3 Halogen, Uitro oder CF.,, R* H oder Halogen und R1- Uitro oder CFo. bedeuten.Punkt 16Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 16 repräsentiert,R1 OH-C-S-R3 ' · Formel 16R2 _ ' .worin R1, R2 Cyclohexyl, geradkettige und verzweigte Alkylreste mit einer C-Atomanzahl bis zu 5 und gegebenenfalls gleich oder verschieden sein können, R3 dagegen Alkyl oder gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkenyl mit einer C-Atomanzahl bis zu 5 oder einen halogensubstituierten Benzylrest bedeutet»32420Punkt 17Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z ein 3-Amino-1,2,4-triazol darstellt.Punkt 18'Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der allgemeinen Formel 17 darstellt, : . .Formel 17 NHCOOR2worin IL H, Methyl, Ethyl und Rp Alkyl sein kann.Punkt 19Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 gekennzeichnet dadurch, daß Y und/oder Z eine Verbindung der all gemeinen Formel 18 repräsentiert,Formel 18in der R1 ein Bialkylamino-, Alkylamino-, Gycloalkylamino-, .Alkyl-, gegebenenfalls auch ein substituierter Alkyl-,, ein auch substituierter Aryl-, ein Alkoxy-', Ar oxy-, Alky !mercapto-, Arylmercaptorest; Rp eine OCOEHR,-Gruppierung mit Rfl = Aryl, gegebenenfalls auch substituiertes Aryl, eine R5
R -Gruppe mit R , Rr = H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, die6 . °gegebenenfalls gleich oder verschieden sein können, oder ein COKHRy-Rest mit R7 = Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, gegebenenfalls auch substituiertes Aryl, Alkyl oder halogensubstituiertes Alkyl; und R„ = H, Alkyl, Halogen, Alkoxy sein kann.Punkt 20Mittel mit herbiziden Eigenschaften gemäß Punkt 1 dadurch gekennzeichnet, daß Y und/oder Z für eine Verbindung der allgemeinen Formel 19 bzw. 20 stehen,"RrFormel 19-R,Formel 20in denen R1, R0 = 1\FHO, OH, Alkoxy, Alkylmercapto, Ar oxy und mit R?, R'! = H, Alkyl und Aryl, gegebenenfalls auch.R'substituiertes Alkyl und Aryl darstellen, wobei R. und R2 bzw. Rf und R!f gegebenenfalls gleich oder verschieden sein" können.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23242081A DD200848A1 (de) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23242081A DD200848A1 (de) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD200848A1 true DD200848A1 (de) | 1983-06-22 |
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ID=5532848
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| DD23242081A DD200848A1 (de) | 1981-08-06 | 1981-08-06 | Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD200848A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001095722A1 (en) * | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Syngenta Limited | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
-
1981
- 1981-08-06 DD DD23242081A patent/DD200848A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001095722A1 (en) * | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Syngenta Limited | Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide |
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