DD201026A1 - Verfahren zur herstellung von alkylperoxycarbonsaeuren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkylperoxycarbonsaeuren, die man durch Umsetzung von Halogencarbonsaeuren mit Alkylhydrperoxiden erhaelt. Ziel der Erfindung ist es, Alkylperoxycarbonsaeuren in einfacher Weise in hoher Ausbeute herzustellen. Die Aufgabe besteht darin, ein Verfahren zur Synthese von Alkylperoxycarbonsaeuren durch Umsetzung von Halogencarbonsaeuren mit Alkylhydroperoxiden zu entwickeln. Diese Aufgabe wird erfindungsgemaess dadurch geloest, dass ein Gemisch aus Halogencarbonsaeure der allgemeinen Formel X-R'-COOH, worin X ein halogenatom und R' ein Alkylen- oder Cycloalkylenrest ist, und Silbertrifluoracetat mit einem organischen Hydroperoxid der allgemeinen Formel ROOH, worin R ein Alkyl- oder Cycloalkylrest ist, in einem unpolaren Loesungsmittel bei Temperaturen von 293 K oder darunter umgesetzt, nach laengerem Ruehren, vorzugsweise bei 273 K, das entstandene Silberhalogenid abfiltriert, das Loesungsmittel im Vakuum verdampft und die erhaltene Alkylperoxycarbonsaeure durch Vakuumdestillation oder chromatographische Verfahren gereinigt wird. Die erfindungsgemaessig hergestellten Alkylperoxycarbonsaeuren sind als Initiatoren fuer die radikalische Polymerisation und als Ausgangsstoffe bifunktioneller Polyperoxide geeignet.
Description
23 197 2 2
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von Alky !peroxy carbonsäuren
Anwendungsgebiet
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alley !perox? carbonsäuren, die man durch Umsetzung von Halogencarbonsäuren mit Alky!hydroperoxiden erhält.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß ß-Hydroxyethyl-tert«-butylpero2id durch Oxydation mit Kaliumpermanganat tert.-Butiy !peroxy essigsäure bildet A. J# Sehreibert; Zh, org# khim* 7, 2.438 (1971) . Die Uachteile dieses Verfahrens bestehen darin, daß die tert.-Butylperoxyessigsäure nur in einer Ausbeute von 12 % entsteht und das Verfahren nicht allgemein anwendbar ist·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, Alky!peroxycarbonsäuren in einfacher Weise und in hoher Ausbeute herzustellen.
- -«, 23 197 2 2
"Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Synthese von Aiky!peroxycarbonsäuren durch Umsetzung von Halogencarbonsäuren mit Aiky!hydroperoxiden zu entwickeln«
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß ein Gemisch aus Halogencarbonsäure der allgemeinen Formel X-R.1-COOH, worin 1 ein Halogenatom und Rf ein Alkylen- oder Cycloalkylenrest ist, und Silbertrifluoracetat mit einem organischen Hydroperoxid der allgemeinen Formel ROOH, worin R ein Alkyl- oder Cycloalkylrest ist, in einem unpolaren Lösungsmittel bei Temperaturen von 2 93 K oder darunter umgesetzt, nach längerem Rühren, vorzugsweise bei 273 0K, das entstandene Silberhalogenid abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum verdampft und die erhaltene Alky!peroxycarbonsäure durch Vakuumdestillation oder chromatographische Verfahren gereinigt wird* Die erfindungsmäßig hergestellten Alkyl-' peroxycarbonsäuren sind als Initiatoren für die radikalische Polymerisation und als Ausgangsstoffe bifunktioneller PoIyperoxide geeignet,
Ausführungsbeispiel
Zu einer Lösung von 1,86 Teilen Iodessigsäure und 2,21 Teilen Silbertrifluoracetat in 40 Teilen Diethylether werden bei 273 E langsam 0,90 Teile tert.-Buty!hydroperoxid gegeben und eine Stunde bei 273 K gerührt» Uach dem Stehen der Lösung bei 273 K über Uacht wird- Silberiodid abfiltriert, mit organischen Solventien, z, B. mit Ether nachgewaschen, das Filtrat und die Waschlösungen vereinigt und im Wasserstrahlvakuum bei 2 93 K . eingedampft* Die tert«-Butylperoxyessigsäure bleibt als gelbliches Öl zurück» Hach der Destillation bei 133 Pa liegt die tert*-Butylperoxyessigsäure als farblose Flüssigkeit vor» Ausbeute: 87 % d» Th*
Claims (1)
- -3- 231972 2BrfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von Alkylperoxycarbonsäuren, gekennzeichnet dadurch, daß ein Gemisch aus Halogencarbonsäure der allgemeinen Formel X-R1-COOH, worin X ein Halogenatom und R1 ein Alkylen- oder Cycloalkylenrest ist, und Silbertrifluoracetat mit einem organischen Hydroperoxid der allgemeinen Formel ROOH, worin R ein Alkyl- oder Cycloalkylrest ist, in einem unpolaren Lösungsmittel bei Temperaturen von 293°E oder darunter umgesetzt, nach längerem Rühren, vorzugsweise bei 2730K1 das entstandene Silberhalogenid abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum verdampft und die erhaltene ilkylperoxycarbonsäure durch Vakuumdestillation oder chromatographische Verfahren gereinigt wird.- L ?! Π Ι' Λ 0 3 \ „. ο u ο >. ο
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