DD202377A5 - Pestizide zusammensetzungen - Google Patents
Pestizide zusammensetzungen Download PDFInfo
- Publication number
- DD202377A5 DD202377A5 DD81234166A DD23416681A DD202377A5 DD 202377 A5 DD202377 A5 DD 202377A5 DD 81234166 A DD81234166 A DD 81234166A DD 23416681 A DD23416681 A DD 23416681A DD 202377 A5 DD202377 A5 DD 202377A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- chloro
- chlorine
- item
- composition according
- urea
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 85
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 60
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000006684 polyhaloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 665
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 86
- -1 ureo Chemical group 0.000 claims description 71
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 48
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 44
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 44
- 101000588924 Anthopleura elegantissima Delta-actitoxin-Ael1a Proteins 0.000 claims description 43
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 40
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 36
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 claims description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZGOLQMOPAHHQCC-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZGOLQMOPAHHQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004647 alkyl sulfenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005202 dialkylaminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 16
- DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)benzene Chemical compound NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 34
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 34
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 31
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 11
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 241000712024 Brassica rapa var. perviridis Species 0.000 description 7
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 7
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- IEEFFONXXSQVOQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(2,6-dichloro-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 IEEFFONXXSQVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- HHLCSFGOTLUREE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichloro-5-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 HHLCSFGOTLUREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLDPOHAKONFWBU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 ZLDPOHAKONFWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXOLGDVYYIQCIO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[(2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran-7-yl)oxy]aniline Chemical compound C=12OC(C)(C)CC2=CC=CC=1OC1=CC=C(N)C=C1Cl KXOLGDVYYIQCIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- 101000834981 Homo sapiens Testis, prostate and placenta-expressed protein Proteins 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026164 Testis, prostate and placenta-expressed protein Human genes 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- PRVZBFHPBBIILN-UHFFFAOYSA-N n-[(4-naphthalen-1-yloxyphenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PRVZBFHPBBIILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPOSFCNLNROPTA-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2,6-difluorobenzamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PPOSFCNLNROPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAKUTMRWSRMBOD-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromo-2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1Br CAKUTMRWSRMBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFULEFWNGEJPB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-4-methoxynaphthalene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl OZFULEFWNGEJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICUAYKKPVLQPRD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ICUAYKKPVLQPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAGXKEOTRBGZAD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-methyl-4-nitrophenoxy)-4-methoxynaphthalene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1OC1=C(C)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl OAGXKEOTRBGZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSABAIUCBWJKMS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 SSABAIUCBWJKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGARSYGUBYPOK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 SEGARSYGUBYPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPECNVBQNYHRLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 YPECNVBQNYHRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXVRAHOQLYAQCR-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-7-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1OC=C2 WXVRAHOQLYAQCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAYXWYDFAVWNS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(2,5-dimethyl-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(C)C=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 MTAYXWYDFAVWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXSMLBWJRMZIKZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(2,6-dibromo-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound BrC1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Br)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 RXSMLBWJRMZIKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEYLVPCYDKRADV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(2-chloro-6-methyl-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 MEYLVPCYDKRADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXERKSDYTLPGID-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 KXERKSDYTLPGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSQARESDJRIKSA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC=C(OC)C2=CC=CC=C12 VSQARESDJRIKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWPBIPCCFYWQGJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C CWPBIPCCFYWQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- PWHRHEPKJREJHR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(2-chloro-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C2=CC=CC=C12 PWHRHEPKJREJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBOJAMGIFGSVFF-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-(phenylcarbamoyl)benzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZBOJAMGIFGSVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLESFDRAHIIBRI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-(2,6-dichloro-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1 DLESFDRAHIIBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSPBMMGLSGCABK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)naphthalene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1 QSPBMMGLSGCABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOTLSEJRAUKAPO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C)=C1Cl XOTLSEJRAUKAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBFAMVRPZRDUJR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-(4-cyanonaphthalen-1-yl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(C#N)C2=CC=CC=C12 XBFAMVRPZRDUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWINTUVAJYYJJO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)oxyaniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(N)C=C1Cl FWINTUVAJYYJJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEXGENBOADQEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yloxy)aniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC(Cl)=C1OC1=CC=CC2=C1CCCC2 RCEXGENBOADQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVKRGQOBLBLKCF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-[(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy]aniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=C1CCCC2 IVKRGQOBLBLKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEKLLUVCSIPAES-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-naphthalen-1-yloxyaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC(Cl)=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 UEKLLUVCSIPAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPTZWARXMIBDT-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(1,6-dibromonaphthalen-2-yl)oxyaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1Br YVPTZWARXMIBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNZQAJZDUQFIJK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(2,4-dichloronaphthalen-1-yl)oxyaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C2=CC=CC=C12 LNZQAJZDUQFIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYCKNEGRJVFLIF-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy]-5-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=C1CCCC2 ZYCKNEGRJVFLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHDLWURXDMFZON-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-naphthalen-2-yloxyaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 PHDLWURXDMFZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSNDKUCPFBMCJL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-naphthalen-1-yloxyaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 YSNDKUCPFBMCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJZINKANDNRMOS-UHFFFAOYSA-N 4-(1,6-dibromonaphthalen-2-yl)oxy-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1Br QJZINKANDNRMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEKPZDNQHIPSRK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloronaphthalen-1-yl)oxy-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 SEKPZDNQHIPSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUPMDURJVIQSAR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloronaphthalen-1-yl)oxy-3-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 DUPMDURJVIQSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDCASPKBYIAQRL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloronaphthalen-1-yl)oxy-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 HDCASPKBYIAQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKDDFKIOAIQYSX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloronaphthalen-1-yl)oxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 ZKDDFKIOAIQYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQSDXHCTGRTHMF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)oxy-3-methylaniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1C OQSDXHCTGRTHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJEDTDYOZADKKI-UHFFFAOYSA-N 4-(6-bromonaphthalen-2-yl)oxy-3-chloroaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1 HJEDTDYOZADKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUQUFSQRQYYYBG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol Chemical compound C1CCCC2=C1C(Cl)=CC=C2O DUQUFSQRQYYYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVSPDZAGCBEQAV-UHFFFAOYSA-N 4-chloronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 LVSPDZAGCBEQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNOIBIMLHDNLF-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yloxy-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JTNOIBIMLHDNLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGYJLHOEOYGIA-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yloxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PYGYJLHOEOYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQOVTCZCJCNMG-UHFFFAOYSA-N 5-(2,6-dichloro-4-nitrophenoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Cl)=C1OC1=CC=CC2=C1CCCC2 FAQOVTCZCJCNMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWLCKABATDVTCV-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-8-(2,6-dimethyl-4-nitrophenoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=C1CCCC2 YWLCKABATDVTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGKTHNQAWJJOO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-8-(2-chloro-3,6-dimethyl-4-nitrophenoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(C)C(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=C1CCCC2 ZKGKTHNQAWJJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBTZLCCCMCBBHN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-8-(2-chloro-6-methyl-4-nitrophenoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=C1CCCC2 GBTZLCCCMCBBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLNKSTRRSYPETQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-8-(2-methyl-4-nitrophenoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=C1CCCC2 CLNKSTRRSYPETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFXATWELZSPFI-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-8-(4-nitrophenoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C2=C1CCCC2 RYFXATWELZSPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQVOEMRETUJKMB-UHFFFAOYSA-N 7-(2,6-dichloro-4-nitrophenoxy)-2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran Chemical compound C=12OC(C)(C)CC2=CC=CC=1OC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl OQVOEMRETUJKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMIFDLPVWMYNF-UHFFFAOYSA-N 7-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran Chemical compound C=12OC(C)(C)CC2=CC=CC=1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BPMIFDLPVWMYNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008744 Brassica perviridis Nutrition 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N Heroin Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)OC(C)=O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4OC(C)=O GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000013527 bean curd Nutrition 0.000 description 1
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009904 heterogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- CDGHAPLJIMFVFS-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-(4-chloronaphthalen-1-yl)oxyphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C2=CC=CC=C12 CDGHAPLJIMFVFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFOTNNEFZMCCV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-bromo-4-(4-tert-butylnaphthalen-1-yl)oxy-2-(difluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(C)(C)C)=CC=C1OC(C(=C1C(F)F)Br)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ARFOTNNEFZMCCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVAGHBKNJRIOBV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-(4-chloronaphthalen-1-yl)oxy-5-methylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=1C(Cl)=C(OC=2C3=CC=CC=C3C(Cl)=CC=2)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F BVAGHBKNJRIOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYSBFCULPWYQH-UHFFFAOYSA-N n-[[3-chloro-4-[(2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran-7-yl)oxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=12OC(C)(C)CC2=CC=CC=1OC(C(=C1)Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F GJYSBFCULPWYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXZRCUVBDYUKRJ-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-chloro-6-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1Cl ZXZRCUVBDYUKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000392 somatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 239000007966 viscous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
- C07C273/06—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds from cyanamide or calcium cyanamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/16—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen fuer die Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den Zusammensetzungen neuartige Bizyklooxyphenylharnstoffe verwendet, welche der allgemeinen Formel entsprechen, worin M ein monozyklisches aromatisches Ringsystem oder ein monozyklisches heterozyklisches Ringsystem mit bis zu zwei Stickstoffatomen darstellt und worin die Ringe bis zu zwei Stickstoffatome enthalten koennen, und worin der Ring bis zu vier Substituenten X enthalten kann, worin jedes X Halogen, Nitro, Cyan oder Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy oder Polyhaloalkoxy mit 1 b. zu 3 Kohlenstoffatomen darstellt; Z und Z hoch 1 jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder zumindest mit Halogen, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; Y jeweils Halogen oder Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy oder Polyhaloalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und n einen Wert von 0 bis 4 darstellt; B ein bizyklisches kondensiertes Ringsystem darstellt, das ueber einen karbozyklischen Ring an den Sauerstoff gebunden ist.
Description
Die Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen mit einem Gehalt an neuartigen Bizyklooxypheny!harnstoffen, Verfahren zur Herstellung der Bizyklooxyphenylharnstoffe und auf die Anwendung der erfindungsgemäßen pestiziden Zusammensetzungen für die Bekämpfung von Pflanzenschädlingen.
Von. der hier vorliegenden Erfindung ist in der Patentliteratur nur wenigen Benzoylharnstoffen eine schädlingsbekämpfende Wirkung zuerkannt worden. So offenbaren beispielsweise das US-PS 3 992 553 - Ausgabe vom 16. November 1976 - wie auch das US-PS 4 041 177 - Ausgabe vom 9. August 1977 - bestimmte Benzoylureidodiphenyl-Ether mit Insektiziden Eigenschaften, In.ähnlicher Weise offenbarten auch die US-PS 3 748 356 und 3 933 908 bestimmte substituierte Benzoylharnstoffe mit der Peststellung, daß diese eine starke Insektizidwirkung aufweisen. Das am 10. April 1979 herausgegebene US-PS 4 148 902 offenbart substituierte /JPhenylamino)karbonyl7-pyridinkarbozamide und erhebt zusätzlich zu den Zusammensetzungen selbst Patentanspruch auf ein Verfahren der Insektenbekämpfung« Vor der hier vorliegenden Erfindung sind jedoch kaine Bizyklooxyphenylharnstoffe wie etwa Bizyklooxyphenylbenzoylharnstoffe in der Literatur als wertvoll zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen dargestellt worden»
234166 5
-2- 3.6.1982
AS G 07 D/234 166/5 (59 949/12)
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuartigen Zusammensetzungen mit starker peatizider Wirkung.
Darlegung des Wesena der Erfindung; '
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünaeilten Eigenachaften aufzufinden, die als Wirkstoff in pestiziden Mitteln geeignet sind.
Erfindungagemäß werden in den neuen pestiziden Zusammensetzungen als Wirkstoffe neuartige Bizyklooxyphenylharnstoffe angewandt, die durch die folgende Formel dargestellt werden
234166 5
O II
. c
M N
O B
Hierbei steht M für ein monozyklisches aromatisches Ringsystem oder ein monozyklisches heterozyklisches Ringsystem mit bis zu 2 Stickstoffatomen. Die Ringe können bis. zu vier X-Substituenten enthalten, wobei jedes X individuell ein Halogen bzw, eine Nitro-, Zyano-, Alkyl-, Polyhaloalkyl-, Alkoxy- oder Polyhaloalkoxygruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen sein kann.
Z und Z für sich genommen stehen für Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Alkyl, mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,, das- mit mindestens einem Halogen, Hydroxyl oder Akoxyl substituiert ist;;
Y für sich entspricht einem Halogen, Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy! oder Pol.yhaloalkoxyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen ι π hat einen Wert von 0 bis-* 4;: .
B ist ein bizyklisch kondensiertes Ringsystem, das dem Sauerstoff über einen Jkarbozyklischen Ring angelagert ist, wobei (a) mindestens ein Ring ein sechsgliedriger, ungesättigter karbozyklischer Ring ist,, welcher bis zu zwei R- und R -Substituenten enthalten kann, wobei R und R Halogen, Nitro, Zyano, Amino, Formamido, Formamidino, Phenylsulfenyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylsulfamido sein kennen und wobei wiederum der Phenylring wahlweise mit einem oder mehreren Halogen, Nitro oder Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxyl oder Polyhaloalkoxyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder aber R und R für sich entsprechen Alkyl-, Alkoxy-, Polyhaloalkyl-, Polyhaloalkoxy-, Alkenyloxy-, Polyhaloalkenyloxy-, Alkynyloxy-,
234166 5
Polyhaloalkynyloxy-, Alkylsulfenyl-, Polyhaloalkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Polyhaloalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Polyhaloalkylsulfonyl-, Mono- oder Dialkylsulfamid-, Mono- oder Dialkylamino-, Alkylkarbonylamino-, Alkoxykarbonylamino sowie Mono- oder Dialkylaminokarbonyloxy-Gruppen von bis zu 6 Kohlenstoffatomen. Bei dem zweiten Ring (b) - im folgenden ebenfalls mit A bezeichnet - kann es sich um einen fünf- oder sechsgliedrigen karbozyklischen Ring handeln. Ist dies nicht der Fall, dann kann dies ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder ungesättigter heterozyklischer Ring sein, wobei den ungesättigten Ring-Kohlenstoff atomen in beliebiger Kombination Karbonyl oder ein
bis zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome sowie bis zu zwei R-
3 2
und R -Substituenten angelagert sein können. Dabei können R und R für sich ein Halogen oder eine Nitro-, Zyano-, Alkyl-, Polyhaloalkyl-, Alkoxy-, Polyhaloalkoxy-, Alkylthio-, Arylthio-, Alkylsulfinyl-, A.rylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl—, Alkylsulf amid-, Arylsulfamid—, Alkoxykarbonylamino- oder Alkylkarbonylaminogruppe von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein; der Ring kann aber auch bis zu 2 den gesättigten Ring-Kohlenstoffatomen angelagerte R- und R -Substituenten enthalten, wobei R und R im einzelnen ein Alkyl oder Polyhaloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein können, dies allerdings unter der Voraussetzung/^, daß im Falle von B als einer dem Nr.-4-Kohlenstoffatom der Phenylgruppe durch ein Sauerstoffatom angelagerten Naphthylgruppe R und R dann nicht als Wasserstoff und/oder Sauerstoff in Erscheinung treten können, wenn a) X ein Halogen ist und mono- oder disubstituiert in der Orthoposition eines Benzoylringes vorliegt,
12 3 wenn b) Z., Z , R und R für Wasserstoff stehen und wenn c) Y ein am Nr.-3-Kohlenstoffatom des Phenylringes substituiertes Halogen darstellt bzw. wenn ein derartiges Kohlenstoffatom lediglich Wasserstoff enthält.
-7 .illN -lQaO*fH h ^
23 4166 5
Eine bevorzugte Klasse von Bizyklooxyphenylharnstoffen, die der obigen allgemeinen Formel zuzuordnen sind, können durch die folgende Strukturformel dargestellt werden
'm
H.
0
in welcher D für Stickstoff oder Kohlenstoff steht, X,, Z, Y, B „ Z und π die bereits genannten Bedeutungen haben und m einen Wert von 0 bis 4 aufweist., wobei hinsichtlich X, Y und B die bereits weiter oben dargelegte Voraussetzung gilt.
Bei der B-Komponente der obigen Formel handelt es sich um ein bizyklisch anneliertes Ringsystem, das dem verbindenden Sauerstoffatom durch einen karbozyklischen Ring angelagert sein kann. Die insbesondere bevorzugten Zusammensetzungen werden somit durch die nachstehende Formel dargestellt:
wobei die Bestandteile die bereits beaannten Bedeutungen haben.
Im folgenden werden Beispiele für B-Komponenten veranschaulicht, die der Phenylgruppe durch Sauerstoff verbunden sind. .
234166.·5
,0 —0
Hierbei haben die" Substituenten, die bereits genannten Bedeutungen,
234 16 6 5
-oa-
3.6.1982
AP G 07 D/234 166/5
(59 949/12)
Weitere erfindungsgemäße Bizyklooxyphenylharnatoffe mit starker pestizider Wirkung können durch die folgenden allgemeinen Pormeln dargestellt werden:
worin 2, D, n, m, Z, Z1, Y, R, R1, R4 und R^ die oben angegebene Bedeutung haben;
worin X, D, n, m,. Z, Z , Ϊ, R. und R1 die oben angegebene
| Bedeutung | haben | ί Z | * > |
| O | ' O | ||
| U G | ii | ||
| H | |||
worin Σ, D, n, m, Z, Z1, Y, R, R1, R2 und 3? die oben angegebene Bedeutung haben;
234166 5
-6b-
3.6.1982 AP G 07 D/234 166/5 (59 949/12)
worin R Chlor, Alkoxy oder Dialkylamino mit i bia 6 Kohlenstoffatomen, X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, Y
ρ und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder
1 2
Methyl darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn Y und Y Wasserstoff sind und R Chlor ist, Y nicht Wasserstoff oder Halogen sein kann;
worin R Chlor oder Dialkylamin mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor, X Chlor ader Fluor, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl darstellen;
234166 5
-6c-
3.6,1982
AP G 07 D/234 166/5 (59 949/12)
worin X Chlor oder Fluor,, X wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Wasserstoff oder Chlor darstellen;
worin I Chlor oder 51Iuor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor, Y Chlor, Brom oder Methyl darstellen^
worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Chlor oder Methyl darstellt^
234166 5
-6d-
3.6.1982
AP G 07 D/234 166/5
(59 949/12)
GH,
•1
worin Σ Chlor oder Plnor, Σ Wasserstoff, Chlor oder Fluor und R Chlor oder Methoxy darstellen;
| 0 | v N | |
| U | H | |
| E | ||
OCH,
worin Σ Chlor oder Pluor, Σ Wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Chlor oder Methyl darstellen;
•1
worin Σ Chlor oder Fluor und Σ Wasserstoff, Chlor oder Fluor darstellen;
234166. 5
-6e-
3.6.1982
AP C 07 D/234 1.66/5 (59 949/12)
worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor, Y- Ghlor, Methyl oder Methoxy und R Chlor oder Dimethy!amino darstellen;
worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Y und Y Chlor,. Brom oder Methyl oder eine Kombination von
Chlor und Methyl darstellen*
worin X Chlor oder Fluor, X wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Chlor oder Methyl darstellen;
234166 5
-6f-
3.6.1982
AP C 07 D/234 166/5 (59 949/12)
CH,
worin Σ Chlor oder Pluor, X Wasserstoff, Chlor oder Pluor and R Chlor oder Dimethy!amino darstellen.
ΐί α η η λ ο, A λ Λ K h
234166 5
-7-
Selbstverständlich beinhalten die vorstehenden Formeln eine Vielzahl neuartiger Harnstoffe. Die folgenden Zusammensetzungen sind lediglich ein Teil dieser VieiZahl.
l-(3,5-0ichlor-4-[4-nit ro-1-naphthoxy^phenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
l-{3,5-Dichlor-4-[4-nitro-l-naphthoxy^phenyl)-3-(2,6-dichlorbenzoyl) harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-£4-nitro-l-naphthoxy3phenyl)-3-(2J6-Difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-[4-nit ro-1-naphthoxyjphenyl)-3-(2-chlo r-6-fluo rbenzoyl)harnstoff - . .
l-( 3,5-Dichlo r-4-[_4-zyano-l-na ph thoxy]phenyl)-3~( 2-chlo rbenzoyl) harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-£4-zyano-l-naphthoxy3phenyl)-3-(2,6-dichlorbenzoyL)harnstoff
l_(3i5-Dichlor-4-[^4-zyano-l-naphthoxy3phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-[4-zya.no-l-naphthoxyJphenyl)-3-(2-chlor-6-f luo rbenzoyl )ha.rnsto ff
l-(3,5-Dichlor-4-T4-trifluormethyl-l-naphthoxyjphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(3f5-Dichlor-4-[4-trifluormethyl-l-naphthoxy3phenyl)-3-(2,6-dicKbrbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-r4-trifluormethyl-1-naphthoxy]phenyl)-3-(2#6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3 , 5-Dichlor-4-Q,4-t rif luörmethyl-l-naphthoxyj phenyl) -3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-fl-naphthoxyX-3-trifluormethylphenyl)-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)harnstoff
l-( 3,5-Dichlo r-4- Qj.-chlor-2,2-dime thy 1-2,3-dihydro-7-benzfuranyloxyjphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
234166 5
—8 —
l-(3,5-0ichlor-4-[2f2-dimethyl-2I3-dihydro-4-nitγο-7-benzfuranyloxyJphenyl)-3-(Z,6-dichlorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-j~4-zyano~2l2-di;iiethyl-2,3-dihydro-7-benzfuranyloxy]phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-£2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4-trifluormethyl-7-benzfuranyloxyJpheny1-3-(2-chIoΓ-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Oibrom-4-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfur^nyloxyjphenyl)-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)harnstoff
l-( 3,5-DiChIOr^-JJS, 6,7,8-t et rahydro-4-trif luormethyl-1-naphthoxyj-phenyl)~3-(2,6-dichlorbenzoyl)harnstoff
l-( 3,5-0ichIor-4-Qi--chlo r-5 ,6,7,8-tet rahydro-1-naphthoxyj phenyl)-3-(2,5-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-0ichlor-4- [4-nitro-4,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxyjphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-[4-zyano-5,6,7,8-tet rahydro-l-naphthoxyj-3-{2-chlorbenzoyl)harnstoff
1-(3-ChIor-4-[2,4-dichIor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxyj-3-( 2,6-dimethoxybenzoyl) ha rns to f f-
l-( 3-Brom-4-[3-brom-7-benzf uran.yloxy J-5-methylphenyl) 3-benzoylharnstoff
1-(3-ChIor-4-[2-chlor-4-phenylsulfenyl-6-benzfuranyloxy^- 5-ethylphenyl)-3-(2,6-diisopropylbenzoyl)harnstoff
l-(3 , 5-Oimethoxy-4- j_3-f luor-4-benzf uran^oxy3~3-(2-trifluormethoxybenzoyl)harnstoff
l-(4-i_7-(2,4-Dichlorphenylsulfenyl)-S-isopropoxy-S-benzfuranyloxylphenyl)-3-(2-ethoxybenzoyl)harnstoff
l-(3-Iod-4-£4-methylsulfenyl -7-benzthienyloxyJphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Difluor-4- [7~fluor-4-trifluormethyl-ö-benzthienyloxyjphenyl) -3-(2-dif1uormethylbenzoyl)harnstoff
234166 5
-9-
l-(4-£5,7-Qichlor-3-nitro-4-benzthienyloxy7-3-heptafluorpropoxyphenyl)-3-(2,6-dibrombenzoyl)harnstoff
l-(3 ,5-0ic.hlor-4-L4~benzthienyloxyJphenyl)-l-(2-chIor-6-f1uorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-{^7-chlor-4-benzthienyloxy3phenyl-l-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-[7-chlor-4-benzthienyloxyjphenyl-l-(2,6-dimethoxybenzoyl)harnstoff
l-( 4-£s-B rom-4-ChIoT^, 3-dif luo r-5-benzt hie nyloxy]-3-isopropoxyphenyL) -3-(2-brombenzoyl)harnstoff
l-(4-[%-f luor^-benzdioxyalanyloxyl-S-xsopropylphenyl) -3-(2,6-bistrifluormethylbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-J^benzdioxalanyloxy~{phenyL)-3-(2,6-dif luorbenzoyl)harnstoff
1·(4—^2f2-bistrifluormethyl -S-benzdioxalanyloxyJ-SiS-dichlorphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlo.r-5-J2-pentyl-4-[2-tri.f luo rmethyl-7-tri fluorine thy lsulfinyl-4-benzdioxalanyIoxyjphenyl)-3-(2,6-dichlorbenzoyl)harnstoff .
1-(3-Perfluorisopropyl-4-r2,2,6-trimethyl-4-feiaaaaeÄk^ibenzdioxala· nyloxy^phenyl)-3-(2-iodobenzoyl)harnstoff
l-(4-j[6-3rom-2-_n-pentyl-5-benzdioxalanyloxyJ-3-dif luormethylphenyl)-3-(2,6-dii^odobenzoyl)harnstoff
l-(4-[4-Benzdioxalanyloxy3 -3,.5-dichlorphenyl) -3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[7-Chlor-4-benzdioxalanyloxyJ-3,5-dichlorphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l_(4-.r4-B.enzdioxalanyloxy']-3-chlorphenyl)-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)harnstoff
3-(2,5-difluorbenzoyl)harnstoff
234166 5
-10-
l-{3-Chlor-4-["2,4-dichlor-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy3' phenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-£4-Nitro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy']-3-trifluormethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[2-Chlor-4-ni.t ro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxyJ-3,5-dibromphenyl)-3-(2,6-dichlorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4- [2-chlor-4-ethylsulfenyl-l-naphthoxyjphenyl)-3-{2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlordifluormethyl-4-L5,8-dichlor-4-trichlormethylsulfenyl· 1-naphthoxylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-["4-methylsulfinyl-5,6,7,8-tetrahydro-lnaphthoxy~]phenyl)-3-(2,6-dichlorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-["4-benzf uranyloxyjphenyl) -l.-(2,6-dif luorbenzoyl) harnstoff
l-(3-Chlor-4-j7-chlor-4-benzfuranyloxyj phenyl-l·- (2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-{_7-Chlor-4-benzf uranyloxyT-3,5-dichlorphenyl) 3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
1-(4-^4-Benzfuranyloxyj-3-chlorphenyl)-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)harnstoff
l-(4-r-tert-Butyl-l-naphthoxy|-3-bromdifluormet hy!phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Brom-5-chlor-4- [4-isopropylsulfamido-l-naphthoxyJ-phenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Dibrommethyl-4-£4-phenylsulfenyl-l-naphthoxyJphenyl)-3-(2,6-dibrombenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Difluor-4-][4-phenylsulf inyl-l-naphthoxyjphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Dichlo rrnethyl^-f^-phenylsulfonyl-l-naphthoxyjphenyl) -3-3-(2-trif 1 uo r.Tiethyl benzoyl) harnstoff
234166 5
-11-
l-(4-["4~Phenylsulfamido-5,5,7,8-tet rahydro-l-naphthoxyJ-3-trifluormethylphenyl)-3-(2-methoxybenzoyl)harnstoff
l-(4-£4-(N~Ethyl-N-phenylsulfamido)-5,6,7,8-tetcahydro-1-naphthoxy] 3-iodophenyl)-3-(2-trifluormethoxybenzoyl)-harnstoff
l~(3-Chlor-4-£4-(4-chlor-3-methylpheny!sulfenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxyJphenyl) -l-(2-methoxy-6-!nethylbenzoyl)harnstoff
l-{3,5-Diiodo-4-£4-(2-nit Γθ-4-tri fluorine thylsulfinyl)-1-naphthoxyJphenyl)~3-(2-trichlormethyIbenzoyl)harnstoff
l.-(3,5-0ibrom-4-[4-(3-chlor-4-trifluormethylsulfonyl)-4,6,7,8-tet ra;hydro-l,-naphthoxyjphenyl) -3-( 2,6-dimethylbenzoyl) harnstoff
l-(4- [4-(N-(4-Chlorphenyl)sulfamido) -l.-naphthoxyJ-3-iodo-5-methy!phenyl) -3-(2-trichlormethoxybenzoyl)harnstoff
l-(4-J4-(N-(4-Nitrophenyl)-N-tsopropylsulfamido)-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxyTphenyl)-3-(2-chlor-6-methylbenzoyl)harnstoff
l-{3,5-0ichlor-4-r2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxylphenyl) 3-(2,6~difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-^4-chlor-2/3-dihydro-2,2^dimethyl-7-benzfuranyloxyTohenyl)-3-(2,6-fluorbenzoyl)harnstoff
l_(3f5_Dichlor-4-r2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxyjphenyl )-3-(2-chlorbe nzoyl) hams to ff
l-(3,5-Dichlor-4-^2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxyjphenyl)-2-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-( 3 ,5-Dichlor-4-pi.-chlor-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzf u ranyloxy^j phenyl)-3-(2-chlorbenzoyl) harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-[4-chlor-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-
benzfuranyloxyjphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-( 3,5-Dichlo r-4-["4-chlor-2,3-dihydro-2 ,2-dimethyl-7- =
benzfuranyloxyjphenyl)-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranylo xy"] phenyl) -3-( 2 ,6-dimethoxybenzoyl) harnstoff
234166 5
-12-
1-(4-^4-Chlor-l-naphthoxy]-3,5-dichlorphenyl)-3-(f2,4-dichlor-3-pyridinylJkarbonyl)harnstoff
l-(4-[4-Chlor-l-naphthoxy][-3-t ri fluorine t hy lphenyl) -3-((j2,4-dimethoxy-3-pyridinyljkarbonyl)harnstoff
l-(4-JjL-Naphthoxyl-3-chlorph#nyl)-3-(£3,5-dichlor-4-pyridinylJ· karbonyl)harnstoff
1-(4-[j3,6,7,8-Tetrahydro-l-naphthoxy}-3,5-dichlorphenyl)-3-( \jZ, 3 ,5-t richlor-4-pyridinylJ karbonyl) harnstoff
l-(4-[4_Chlor-l-naphthoxyJ ~3,5-dichlorphenyl)-3-([2,4-difluor-3-pyridinyI^karbonyl)harnstoff
l-(4-Q4-Chlor-l-naphthoxy]-3,5-dichlorphenyl)-3-(f3-c hlor-2-pyra2:iny IJ karbonyl) harn stoff
l-(4-Q4-Chlor-l-naphthoxy[}-3-trif luormethylphenyl)-3-(Hs-methoxy-a-pyrazinyljkarbonyl)harnstoff
l-(4-^2,4-Dichlor-l-naphthoxy]-3,5-dichlorphenyl)-3-(|^3-trifluormethyl-2-pyrazinylJ karbonyl)harnstoff
-(4-^4-Chlo Γ-1-naphthoxyJ-3,5-dichlo rphenyl) -3-([*2-fluor-3-pyrazinylJkarbony1)harnstoff
l-(4- [l,6-DichIoΓ-2-naphthoxyJ-3,5-dichlorphenyl)-3-(r2,4-difluor-3-pyridinylJkarbonyl)harnstoff
l-(4-Q6-Chlor-2-naphthoxy7-3-chlorphenyl)-3-([2-chlor-3-pyridinyljkarbonyl)harnstoff
([f6-Dichlor-2-naphthoxy^[-3-chlorphenyl)-3-([3-chlor-2-pyrazinylJ karbonyl)harnstoff
l-(4~[4-Chlor-l-naphthoxy]-3,5-aichlorphenyl)-3-(][2-pyrimidinyIJkarbonyl)harnstoff
l-(4-|j.,6-Dichlor-2-naphthoxyJ-3-chlor)-3-(f2-py rim id inyl J karbonyl) hams toff
l-(4-C4-Chlor-l-naphthoxyJ-3,5-dichlorphenyl)-3-([5-chlor-4-pyrimidinylJkarbonyl)harnstoff
23-4166 5
-13-
methoxy-4-pyrim idinyl]karbonyl)harnstoff
l-{4-[4-ChIor-1-naphthoxyJ-3,5-Sichlorphenyl) -3-( £4,6-dichIoΓ-5-pyrimidinylTkarbonyl)harnstoff
l-(4-^6-Brom-2-naphthoxy3-3-chlorphenyl)-3-(^,6-dimethoxY" 5-pyrimidinyl]karbonyl)harnstoff
l-(4-[l,6-Dibrom-2-naphthoxy j-3-chlo rphenyl )-3-(J4,6-difluor-5~pyrxmidinylj! <arbonyl) harnstoff
l-(3l5-Oichlor-4-r4-methoxy-l-naphthoxyJphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-£4-methoxy-l-naphthoxyJphenyl)-3-(2-chlorbänzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-[4-methoxy-l-naphthoxyJphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-04-dimethylafflino-l-naphthoxyJphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-( 3-Chlor-4-C4-dimethylamino~l-naphthoxylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-{ 3-Chlor-4-J]4-dimethylamino-l-naphthoxy3 phenyl) -3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl) harnstoff
l-{4-["4-Chlor-l-naphthoxy3-3-methylphenyl)-3-(2,6-dif luorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[4-Chlor-l-naphthoxy]-3-methylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[4-Chlor-l-naphthoxy]-3-methylphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-[4-chlor-l-naphthoxy]-5-methylphenyl-3-( 2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
1-(3-ChIor-4-£4-chlor-l-naphthoxy]-5-methylphenyl-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
234166 5
-14-
l-( 3-Chlor-4-[*4-chlor-l-naphthoxy3-5-methylphenyl) -3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[4-Chlor-l-naphthoxy]-3,5-dimethylphenyl)-3-(2J6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-^4-Chlor-l-naphthoxyl-3,5-dimethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[4-Chlor-l-naphthoxyl]-3f5-dimethylphenyl)-3-(2-chlor- -6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-[4-chlor-l-naphthoxyl]-2,5-dimethylphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4- f4-chlor-l-naphthoxylJ-2,5-dimethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
1-(3-ChIo r-4-L4-chlor-l-naphthoxyl<]-2,5-dime thy !phenyl)-3-(2-chIor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[^4-Chlor-5f 6^,S-tetrahydro-l-naphthoxyll-S , 5-dimethylphenyl) -3-{2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxyl3-3,5-dimethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxyl^-3l5-dimethylphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-C4-chlor-5i6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxylJ-5-methy!phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-r4-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy^-5-methy!phenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-["4-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]-5-methylphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-J^4-Chlor-5t6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy*]-3,5-dichlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-p4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]-3,5-dichlorphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
234166 5
-15-
l-(4-^4-ChIoT-S,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxyJ-3 , S-di phenylJ-S-fZ-chlor-ö-f luorbenzoyl) harnstoff
l-(4-{*4-Chlpr-5,6,7,8-tetrahydro-l-na.phthoxy3-3-methylphenyl) 3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-{4-[4-Chlor-5l6,7,8-tetrahydro-i-naphthoxy]-3-methylphenyl) 3~(2-chlor-6~f luorbenzoyl)harnstoff
l-(3,5-Dichlor-4-|]4-dimethylamino-5,6J7,8-tetrahydro-lnaphthoxy^phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)hanrstoff
l-(3,5-Dichlor-4-^4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-lnaphthoxy*]phenyl) -3-(2-chlorbenzoyl)hannstof f
l-(3r5-Dichlor-4-t4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy3phenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-[^4-Dimethylamino-5,6,7^8-tetrahydro-l-naphthoxyJ-3-methylphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-(4-£4-Dimethylamino-5V6,7,8-tet rahydro-l-naphthoxyJ-3-methylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(4-j~4-Dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxyJ-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff " " "
!.-(3-Chlor-4-L4-c hlor-5,6,7,8-tet rahydro-1-napht hoxy^j phenyl)-3-(2r6-difluorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-£4-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
l-(3-Chlor-4-[^4-chlor-5,6,7,8-tet rahydro-1-naphthoxy^-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
l-( 4-["4-C hlor-5,6,7,8-1 et rahyd ro-1-napht hoxyj -3,5-dime thy 1-phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
1- (4-J^4-C hlo r-5,6,7,8-t e t rahyd ro-1-napht hoxy ]-3 ,5-dime t hylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
234 166 5 ^- 3·6·1982
i. ^ * * ι w IP G 07 D/234 166/5
(59 949/12)
phenyl)-3~(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff"
1-(3-Ghlor-4-/?-chlor-5j6, 7,8-tetrahydro-1-napthozv7-5-niethylphenyl)-3-(2,β-difluorbenzoyl)harnstoff
1-(3-Ciilor-4-2l4>-chlor-5»6,7,S-tetrahydro-1-naphthox27-5-me thy lphenyl)-3-(2-ohlor-6-f luorbenzoyl) harnst off
1-(3-Ghlor-4-/4"-chlor-5,6, 7,S-tetrahydro-1-naphthox27-5-methylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
1- (3-Chlor-4-/,4"-dimethylamino-5,6, 7»8-tetrahydro- 1-naphtho227-5-äethylphenyl)-3—(2,6-diflu.orbenzoyl)harnstoff
1-(3-Chlor-4-/,'4-diiuethylamino-5»6»7,8-tetrahydro-1-naphthox27-5-iäethylphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnstoff
1- (3~Ghlor-5-Z4"-dimethylatnino-5,6, 7,8-tetrahydro-1-napthox27-5-niethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnatoff
1- (3»5-Dimsthyl-4-/4'-dimethylamino-5,6,7,8-te trahydro-1-naphthos^7phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnatoff
1-(3,5-Dimethyl-4-/4-dimethylamino-5,β,7,8-tetrahydro-1-naphthox_27phenyl)-3-( 2-chlorbenzoyl )harnatoff
1-(3»5-2imethyl-4-/4-diaethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1-napjfchox27-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)harnatoff und dergleichen.
11 2 Es ist anzumerken, daß X , Y und Y in ihrer Verwendung in der Patentbeschreibung und den Patentansprüchen die gleiche .Bedeutung wie die oben bereits definierten Komponenten X und Y tragen· Darüber hinaus können X, X , Y, Y und Y sowie R...ir auch zur Darstellung von Wasserstoff verwendet werden, wie dies aus einer Vielzahl der bevorzugten subgenereischen Forineln der vorliegenden Erfindung deutlich wird·
234166 5
-I6a-
3.6.1982
AS G 07 D/234 166/5 (59 949/12)
Die neuartigen Benzoylharnstoffe werden in der Weise hergestellt, daß man ein Benzoylisocyanat der allgemeinen formel
U)
mit einem Anilin der allgemeinen Pormel
0 - B
umsetzt, wobei X, Y, m, n, B die oben genannte Bedeutung aufweisen, und den Benzoylharnstoff danach zurückgewinnt.
Uach einem "änderen Verfahren können die neuen Benzoylharnstoffe dadurch hergestellt werden, daß man ein Benzamid der allgemeinen. Pormel
mit einem Iaocyanat der allgemeinen Formel
= G=U
0 - B
umsetzt, wobei Σ, Y, m, η und 3 die oben genannte Bedeutung haben, und den Benzoj!harnstoff danach zurückgewinnt.
234166 5 -16b- 3.6.1982
AP C 07 D/234 166/5 (59 949/12)
Weitere zur vorliegenden Erfindung gehörige Benzoylharnstoffe sind in den folgenden Tabellen A, B und G aufgeführt, wobei alle Subatituenten der Formel definiert werden.
_ 7
7 JIIHQ QO* η-ι r ^
234166 5
-17-
TA3ELLE A
| X | X*" | Y | Y^ | R^ | H |
| Cl | H | Cl | H | H | H |
| Cl | F | Cl | H | H | H |
| F | F | Cl | H | H | H |
| OCH3 | OCH3 | Cl | H | H | H |
| Cl | Cl | Cl | H | H | H |
| Cl | H | Cl | Cl | H | H |
| Cl | F | Cl | Cl | H | H |
| F | F | Cl | Cl | H | H |
| OCH3 | OCH3 | Cl | Cl | H | H |
| Cl | Cl | Cl | Cl | H | H |
| Cl | F | Cl | H | CH3 | H |
| F | F | Cl | Cl | CH3 | H |
| F | F | Cl | H | CH3 | H |
| OCH3 | OCH3 | Cl | Cl | CH3 | H |
| F | Cl | Cl | H | OCH3 | H |
| F | Cl | Cl | Cl | OCH3 | H |
| F | F- | Cl | H | OCH3 | H |
| F | F | Cl | Cl | OCH3 | Cl |
| Cl | F | Cl | H | Cl | Cl |
| Cl | F | Cl | Cl | Cl | Cl |
| F | F | Cl | H | Cl | Cl |
| F | F | Cl | Cl | Cl | |
I ό 4 I TA3ELLE B
-13-
Y"
| F | F | Cl | H | H | CH3 |
| ei | H | Cl | H | H | CH3 |
| F | F | Cl | Cl | H | OC2H5 |
| Cl | H | Cl | Cl | H | OC2H5 |
| F | F | Cl | H | H | NCH, H ό |
| Cl | H | Cl | H | H | NCH, H ό |
| F | F | Cl | Cl | H | NCH, H ό |
| Cl | H- | Cl | Cl | H | NCH, H ό |
| Cl | F | Cl | CH3 | H | OC2H5 |
| Cl | H | CH3 | CH3 | H | OC2Hg |
| F | F | CH3 | CH3 | H | N(CH3)2 |
| Cl | H | CH3 | CH3 | H | H(CH3)2 |
| F | F | CH3 | Cl | CH3 | OC2H5 |
| H | Cl. | CH2 | Cl | CH3 | 0C2H5 |
| F | Cl | CH3 | Cl | °H3 . | OC2H5 |
| F | F | CH3 | Cl | CH3 | N(CH3)2 |
| Cl | H | CH3 | Cl | CH3 | N(CH3)2 |
| Cl | H | CH3 | Cl | CH3 | CH3 |
| F | F | CH, | Cl | CH, | CH, |
I Q Ό Ό
| X | X- | Y | R | Cl | A |
| F | F | CH3 | Cl . | -CH=CH-CH=CH- | |
| Cl | H | CH3 | N(CH3J2 | -CH=CH-CH=CH- | |
| H | Cl | CH3 | -CH=CH-CH=CH- | ||
| F | F | CH2 | N(CH3J2 | -CH=CH-CH=CH- | |
| F | H | CH3 | OCH | -CH=CH-CH=CH- | |
| F | F | CH3 | OCH3 | -CH=CH-CH=CH- | |
| Cl | H | CH3 | OCH3 | -CH=CH-CH=CH- | |
| H | F | CH3 | Cl | -CH=CH-CH=CH- | |
| F | F--- | CH3 | Cl | -(CH2JY- | |
| F | H | CH3 | Cl | -(CH2J4- | |
| Cl | H | CH3 | N(CH3J2 | -(CH2J4- | |
| F | F | CH3 | N(CH3J2 | -(CK2J4- | |
| H- | Cl | CH3 | Cl | -(CH2J4- | |
| F | F | Cl | Cl | -CH=CH-CH=CH- | |
| Cl | H | Cl | Cl | -CH=CH-CH=CH- | |
| H | F | Cl | N(CH3J2 | -CH=CH-CH=CH- | |
| F | H | Cl | N(CH3J2 | -CH=CH-CH=CH- | |
| H | Cl | Cl | N(CH3J2 | -CH=CH-CH=CH- | |
| F | F | Cl | OCH3 | -CH=CH-CH=CH- | |
| Cl | Cl | OCH3 | -CH=CH-CH=CH- | ||
| F | F- | ^ Cl | Cl | -CH=CH-CH=CH- | |
| F | F | Cl | Cl | -(CH2J4- | |
| Cl | H | Cl | Cl | -(CH2J4- | |
| H | F | Cl | N(CH3J2 | -(CH2J4- | |
| F | F | Cl | N(CH3J2 | -(CH2J4- | |
| Cl | Cl | N(CH3J2 | -(CH2J4- | ||
| F- | H | Cl | -(CH2J4- |
234166 5
-20-
Die bevorzugtesten Verbindungen innerhalb des Geltungsbereiches der vorliegenden Erfindung können durch die nachstehende Formel veranschaulicht werden
in welcher X, X1, Y, Y: Bedeutungen tragen..
Y und B die bereits oben genannten
Die Verbindungen mit der stärksten schädlingsbekämpfenden Wirkung sind jene, bei denen X und X für Chlor oder Fluor stehen bzw. bei denen X für Chlor oder Fluor steht, während X ' Wasserstoff darstellt. Diese Substituenten müssen sich an der Ortho-Position der Benzoylkomponente befinden. Vorzugsweise befindet sich der Y- und Y -Substituent in der 3- und 5-Position des Phenylrings. Die wirksamsten Verbindungen sind jene mit
Y2 = Wasserstoff,
Y=Y1= Chlor oder Methyl oder
| Y = | Methyl | und | und |
| Y1 | = Chlor | oder Wasserstoff | |
| wenn | |||
| Y2 | = Methyl | » | |
| Y | = Methyl | ||
| Y1 | = Chlor |
ist.
Die B-Komponenten mit der stärksten schädlingsbekämpfenden Wirkung sind (i) und (II).
234166 5
-21-
Vorzugsweise sollte sich ein R-Substituent am Kohlenstoff 4 der 1-Naphthyl- oder 5 ,6,7,8-Tet rahydro-1-naphthyl-Komponente befinden. Die höchste Aktivität wurde beobachtet, wenn es sich bei diesem Substituenten um Chlor bzw. eine Methoxy- oder Dimethylamino-Gruppe handelte.
Die neuartigen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können bequem mit Hilfe zweier unterschiedlicher Verfahren hergestellt werden. Im ersten Verfahren wird ein Bizyklooxyanilin mit einem Arylisozyanat in der unten illustrierten Weise zwecks Herstellung eines l-(Bizyklooxyphenyl)-3-benzoylharnstoffes zur Reaktion gebracht.
Hierbei entsprechen D,. X, Y1 n, R, R , m und A den bereits gegebenen Definitionen.
Anderenfalls können die Zusammensetzungen durch Reagieren eines Bizyklooxyphenylisozyanats mit einem Amid entsprechend nachstehender Reaktion zubereitet werden:
234166 5
-22-
(Y)n
O=C=N
Hierbei entsprechen Dr X,. Definitionen.
n, R, R , m und A bereits gegebenen
Im allgemeinen verlaufen die Reaktionen in beiden dargestellten Verfahren reibungslos und ohne dabei eines zusätzlichen Reagenten zu bedürfen. Der Einsatz eines organischen Lösungsmittels wird allerdings bevorzugt. Generell ist jegliches gegenüber den Reagenten reaktionsschwache Lösungsmittel geeignet, nichtsdestoweniger werden aromatische Kohlenwasserstoff- und halogenierte Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel bevorzugt. Insbesondere bevorzugt werden Lösungsmittel wie Toluen und 1,2-Dichlorethan, Diese Reaktionen werden im allgemeinen über einen weiten Temperaturbereich hinweg ablaufen.
Die in den zwei Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung gezeigten Zwischenverbindungen können in Obereinstimmung mit bereits bekannten Vorgehensweisen hergestellt werden. So werden beispielsweise die substituierten
234 166 5
-23-
Senzoylisozyanate nach der allgemeinen Technik von Speziale et al., £. Qrg. Chem. , 27, ZlAZ (1962) aus den substituierten 3enzamiden hergestellt.
Die 3enzamide ihre-rseits können entweder über den Fachhandel bezogen oder nach bekannten Verfahren zubereitet werden.
Die Aniline können nach der im folgenden veranschaulichten Zwei-Schritt-Sequenz erzeugt werden:
Base
R-
Reduktion
Hierbei entsprechen Y, R, R , η und A bereits gegebenen Definitionen..
Die Reaktion des bizyklischen Phenols mit einem 4-Chlor-nitrobenzen erfolgt in Anwesenheit einer Base in einem reaktionsschwachen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, um den Nitroether zu erlangen.
Geeignete Basen sind Natriumhydrid, Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat .- Zu den geeigneten Lösungsmitteln gehören Töluen, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.. Handelt es sich um eine heterogene Reaktion., dann kann ein phasenänderndes Agens wie etwa quaternäres Ammoniumhalid oder ein Kronenether-Komplex zugesetzt werden.
234 166 5
-24-
Die Reduktion des Nitroethers zum Anilin kann unter einer Wasserstoff atmosphäre bei Verwendung eines heterogenen Hydrierkatalysators vorgenommen werden. Sei einem solchen Katalysator kann es sich um Platin oder Palladium auf einem reaktionsschwachen Trägerstoff oder auch um äinen Raney-Nickelkatalysator handeln. Im allgemeinen können diese Reduktionen innerhalb eines breiten Temperatur- und Druckbereiches durchgeführt werden. Nichtsdestoweniger ist ein Druckbereich von 30..„120 psi bei Umgebungstemperatur vorzuziehen. Die Lösungsmittel der Wahl umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe wie etwa To&uen oder Alkohole wie etwa Ethanol, Andererseits kann diese Reduktion auch mit Hilfe eines chemischen Reduktionsmittels wie etwa eines Übergangsmetalls oder dessen Salzen in einer Mineralsäurelösung durchgeführt werden. Im allgemeinen werden Zinn oder Eisen und deren Sa.lze in Salzsäure bevorzugt. Um die Löslichkeit der Reaktionsteilnehmer im Reaktionsmedium zu verbessern, kann ein Verschnittmittel wie beispielsweise Dioxan oder Alkohole hinzugegeben werden. Das Anilin kann unter Anwendung allgemein anerkannter Vorgehensweisen durch die Reaktion mit Phosgen in das Isozyanat überführt werden.
Sowohl die bizyklischen Phenole als auch die Mitrochlorbenzene sind im Handel erhältlich oder können vermittels aus der chemischen Literatur zu entnehmender weithin bekannter Verfahren hergestellt werden.
Wie bereits darauf hingewiesen und wie auch in den Ausführungsbeispielen erklärt, können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung als Insektizide und Akarizide eingesetzt werden; in bestimmten Fällen übertreffen sie die Wirksamkeit der bereits bekannten Benzoylharnstoffe .
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen der Erläuterung:
7.UÜN.19S2 + Ö14547
234166 5
-25-
Ausf ührungsbeispiel 1.
Ein Gemisch aus 30,26 g (0,193 Mol) 2,6-Difluorbenzamid und 250 ml 1,2-Dichlorethan wurde unter eine Stickstoffa.tmosphäre gestellt und auf 50C (Innentemperatur) gekühlt. Sodann wurde diesem Gemisch tropfenweise eine Lösung von 24,0 ml (34,8 g, 0,27 Mol) Oxalylchlorid in 50 ml 1,2-Dichlorethan zugesetzt. Während dieses Hinzugebens wurde die Innentemperatur unter einem Setrag von 100C gehalten. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde eine halbe Stunde lang in einem Eisbad umgerührt. Danach wurde das Eisbad entfernt, die Reaktionsmischung erwärmte sich auf Zimmertemperatur. Nach anderthalbstündigem Umrühren bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch langsam bis zum Kochen unter Ruckfluß erhitzt. Mach 5-stündigem Kochen unter Rückflußbedingungen wurde das Reaktionsgemisch zum Abkühlen auf Zimmertemperatur stehengelassen. Die Beseitigung des Lösungsmittels in vacuo erbrachte 31,77 g eines orangefarbenen Öls. NMR-Untersuchung (CDCl3): (f 6 ,6. . .7,7 (M ) ; IR (CHCl3)Ii 3370, 2990, 2220, 1770, 1747, 1685, 1605, 1450 cm*"1.
Herstellung von l-(4- 4-Chlor-l-na-phthoxy -3,5-dichlorphenyl)-3-(2r6-difluorbenzoyl)harnstoff
Teil At Herstellung von 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-3,5-dichlor-l-
nitrobenzen
Einer Mischung aus 28,02 g (0,203 Mol) wasserfreiem Kaliumkarbonat und 30,26 g (0,134 Mol) 3,4,5-Trichlor-l-nitrobenzen in 300 ml Dimethylformamid (DMF) wurden unter einer Stickstoffatmosphäre sowie bei Zimmertemperatur 30,04 g (0,168 Mol) 4-Chlor-l-naphthol zugesetzt. Der Kolben wurde dann in ein 'Ölbad gesetzt, dieses wurde erhitzt. Nachdem eine innere Reaktionstemperatur von 105 C
234166 5
-26-
erreicht worden war, wurde diese Temperatur über 20 h hinweg aufrechterhalten. Nach daran anschließendem Abkühlen der Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur wurde der größte Teil des DMF unter Vakuum abgeführt. Der Rückstand wurde in 1,5 1 einer l:l-Mischung von EtOAc und Et-O sowie in 300 ml HJ) aufgenommen. Die Schichten wurden separiert, zweimal mit 5 %iger NaOH, zweimal mit H^O und abschließend einmal mit einer gesättigten wäßrigen NaCl-Lösung gewaschen. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Na SO. erbrachte die Beseitigung der Lösungsmittel 48,73 g eines dunkelbraunen Feststoffes. Dieser wurde zweimal aus Hexanethylazetat rekristallisiert, um 15,84 g sxhs blaßgelber Nadeln zu erbringen. Schmelzpunkt: 121,5...1230C. NMR_Untersuchung (COCl3): cf 6,18 (d, 0=8 HZ, 1 H), 7,25 (d, J=8HZ, 1 H) 8,4...8,7 (m, 2 H), 8,0...8,5 (m, 4 H, enthält 8,25 [s] ).
Die nachstehenden Nitroether wurden in einer ähnlichen Weise gewonnen. Mit angegeben werden die jeweiligen Schmelzpunkte.
3-Chlor-4-(l-naphthoxy)-l-nitrobenzen, 79...31°C; 3-Chlor-4-(4-chlor-l-naph.thoxy)nitrobenzen, 156.. .1570C ; 3-Chlor-4-(6-brom-2-naphthoxy)nitrobenzen, 128...131 C; 3-Chlor-4-(l,6-dibrom-2-naphthoxy)nitrobenzen, 152...154 C; 3,5-Dichlor-4-(l-naphthoxy)nitrobenzen, 100...1010Cr 3-Chlor-4-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-l-nitrobenzen, 156...1570C; 4-(1-Naphthoxy)-3-trifluormethyl-1-nitrobenzen, öl; 3,5-Dichlor-4-(4-chlor-l-naphthoxy)-l-nitrobenzen, 121,5. ♦. 1230C;- 3,5-Dichlor-4-(2-naphthoxy)-l-nit robenzen, 118,5. ..119§C; 4-(4-ChIor-1-naphthoxy)-3-trifluormethy1-1-nitrobenzen, 77... 78,50C; 3-Methyl-4-(l-naphthoxy)-l-nitrobenzen, öl; 4-(l-Nephthoxy)-3-methyl-l-nitrobenzen, öl; 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-3-methyl-1-nitrobenzen, 97...980C; 3-Chlor-4-(2,4-dichlor-l-naphthoxy)-l-nitrobenzen, 131...1320C ;
234 166 5
-27-
3,5-Dichlor-4-(6-brom-2-naphthoxy)-1-nitrobenzen, 131.. .1830C ; 3 ,5-Dichlor-4-(2,4-dichlor-l-naphthoxy)-1-nitrobenzen, 128.. .1300C ; 3,5-0ichlor-4-(4-methoxy-l-naphthoxy)-1-nitrobenzen, 131...1320C; 3-Chlor-4-(4-[^N ,N-dimethylamino^ -1-naphthoxy) -1-nit robenzen r 92.. .94°C ;. 3-Chlor-4-( 4-jilimethylsulf amido] -1-naphthoxy)-1-nitrobenzen, 196...1970C; 4-(l-Naphthoxy)-1-nitrobenzen, 1400C; 2-(l,5-Oibrom-2-naphthoxy)-5-nitrotoluen, 143...1460C; 3,5-Dichlor-4-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-1-nitrobenzen, 138... 1410C t 3,5-Dichlor-4-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxy)-1-nitrobenzen, 105...1100C r 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-1-nitrobenzen, 78. . .820C ;. 4-(4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-3,5-dichloranilin, 151...1540C; 4-(4-ChIor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-3-methyl-l-nitrobenzen, 117...1200C; 3-Chlor-4-(4-chlor-5,6,7,8-tet rahydro-1-naphthoxy)-1-nitrobenzen, 92...960C; 3,5-Qichlor-4-{4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-1-nitrobenzen; 2-(4-Dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-5-nit rotoluen; 2-(4-Methoxy-l-naphthoxy)-5-nitrotoluen, 154...157 C; 3-Chlor-4-(4-methoxy-l-naphthoxy)-1-nit robenzen, 124...1230C; N-(4-Chlorphenyl)-4-(2-chlor-4-nitrophenoxy)-l-naphthylensulfonamid, 216.. ,2170C ;. 4-(4-Chlor-l-naphthoxy) -3 ,5-dimethy 1 -1-nit robenzen , 145 . . .146°C ;; 3-Chlor-4-(4-chlor-l-naphthoxy) -5-methyl-1-nit robenzen, 131. . .132°C; 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-SKR nitrobenzen, 94...950C; 4-(4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-1-nit robenzen, 92.. .930C; 3-Methoxy-4-(4-methoxy-lnaphthoxy)-1-nitrobenzen, 118...1210C r 3-Chlor-4-(4-chlor-l-naphthoxy)-2,5-dimethy1-1-nitrobenzen, 135...1370C; 3-Chlor-4-(4-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2,5-dimethyl-1-nitrobenzen, 157.. .1589C ;; 3-Chlor-4-(4-chlor-5 ,6,7,8-tet rahydro-1-naphthoxy) 5-methyl-l-nitrobenzen, 157...159°C; 3-Chlor-2,5-dimethyl-4-{4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-1-nitrobenzen.
234 166 5
-28-
110.. .1110C ι 4-(4-0imethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)- 3-methoxy-l-nitro benzen, 110.. ,1130C; 3,5-0imethyl-4-(4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-l-nitrobenzen, 121...1220C; 3-Chlor-4-(4-methoxy-l-naphthoxy)-5-methyl-l-nitrobenzen, 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-3,5-dibrom-l-nitrobenzen, 153...154,50C; 4-(4-Chlor-5,6,7,3-tetrahydro-1-naphthoxy)-3,5-dibrom-l-nitrobenzen, 173. . .1SO0C;, S-Chlor^-^-chlor-l-naphthoxy)-2-methyll-nit robenzen, 127.. .12S0C;. 4-(4-Chlor-l-naphthoxy) -2,5-dimethyl-1-nitrobenzen, 85...870C; 5-Chlor-4-(4-chlor-5,5,7,8-tetrahydrol-naphthoxy)-2-!Tiethyl-l-nitrobenzen, 139.. .1400C ; 4-(4-ChIor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2f5-dimethyl-l-nitrobenzen, 124...1250C.
Teil 3:: Katalytische Reduktion von 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-3,5-dichlor-l-nitrobenzen
Ein 0,56 Schaukelhydrierer wurde mit einer Lösung von 15,34 g 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-3,5-dichlor-l-nitrobenzen in 250 ml ' Toluen beschickt. Dem wurden 0,5 g 5 ~£iges'Pt auf Kohlenstoff zugesetzt, sodann wurde die Bombe verschlossen. Wasserstoff wurde bis zu einem Druck von 100 psi eingeführt. 3is zur Beendigung des Wasserstoffaufnähme wurde der Wasserstoffdruck zwischen SO und IQO psi gehalten. Das Material wurde aus der Bombe herausgenommen und durch Zelit gefiltert. Die Beseitigung der Lösungsmittel aus den Filtraten erbrachte 13,99 g eines weißen Feststoffes; Schmelzpunkt 145...1470C. NMR-Untersuchung (DMSO-d,.): S 5,72 (breites S, 2 H), 6,38 (d, J=SHZ, 1 H), 6,82 (S, 2 H), 7,3...8,7 (m/5 H).
Die folgenden Aniline wurden in einer ähnlichen Weise hergestellt. Ihre Schmelzpunkte sind ebenfalls aufgeführt.
3-Chlor-4-(2-naphthoxy)anilin, 32...830C; 3-Chlor-4-(4-chlorl-naphthoxy)anilin, 95.. .960C ;· 3-C hlo r-4-(1-na ph thoxy) anilin,
234 166 5 -»-
öl; 3,5-Dichlor-4-(l~naphthoxy)anilinf 103...1090C; 3-Chlor-4-(5,5,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)anilin, 62.,.53°C; 3-Chlor-4-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzf uranyloxy)anilin , 102. <, .1040C ; 3-Chlor-4-(6-brom-2-naphthoxy)anilin, 112...1130C; 3-Chlor-4-(1,6-dibrom-2-naphthoxy) anilin , 121.. .1230C ; 3 ,5-Oichlor~4-{2-naphthoxy) anilin, 100...102.0C; 3-Trif luormethyl-4-( l-naphthoxy)anilin, Öl; 3-Trifluormethyl-4-(4-chlor-l-naphthoxy)anilin, 750C; 3-Methyl-4-(1-naphthoxy)anilin, öl; 3-Chlor-4-(2,4-dichlor-i-naphthoxy)-anilin j 3 ,5-DiChIoT^I-- (6-b rom -2-naph thoxy) anilin, 164... .1660C ; 3,5-Dichlor-4-(4-methoxy-l-naphthoxy)anilin, 153...1690C; 3-Chlor-4-(2,2-dimethyl-l,3-benzdioxolanyl-4-oxy)-1-anilin, 112...1140C; 4-(l,6-Dibrom-2-naphthoxy)-3-methy!anilin, 145... 1500C; 3,5-Dichlor-4-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxy)-1-anilin, 140 . . .1450C ;. 4-(4~Chlor-5 ,6,7,3-tet rahydro-1-naphthoxy) 3,5-dichloranilin; 4-(4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-I-naphthoxy)-3-iTie thy la nilin, 82». .330C ;; 3 ,5-Dichlor-4-( 4-dime thy lamino -5 ,6,7,3-tet rahydro-l-naphthoxy)anilin, 117...1200C; 3-Chlor-4-(4-chlor-5,6,7,S-tetrahydro-1 -naphthoxy)anilin, 70.. .730C; 4-(4-Chlor-lr. naph thoxy) -3,5-dimethyla nilin, 34....880C ; 3-Chlor-4-(4-chlor-lna ph thoxy) -5-me thy la nilin, öl;; 3-ChIo r-4-(4-m et hoxy-1-naph thoxy ) -anilin, 100.. ..1O2°C ;; 4-( 4-Methoxy-l-naphthoxy) -3-methylan-ilin , 100. ..1020C-; 4- (4-C hlor-5,6,7,8-te't rahydro-1-naphthoxy) -3-methoxyanilin , 105...1070C; 3-Hethoxy-4-(4-methoxy-l-naphthoxy)anilin, 98.. .1010C ;; 3-Chlor-4-(4-chlor-l-naph thoxy) -5-me thy la nilin , 111... 1130C ;. 3-Chlor-4-(4-chlor-l-naphthoxy) -2,5-dimethylaniMn , 118... 125°C; 3-Chlor-4-(4-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-5-methylanilin, 161 ,...1620C ; 3-Chlor-2,5-dimethyl-4-(4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)anilinj 124...1260C; 4-(4-Dimethylani ino-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-3-methoxyanilin, 120 .. .1250C ; 3 ,5-Dimethyl-4-(4-diir,ethylamino-5 , 6 ,7,8-
234166 5
-30-
tetrahydro-1-naphthoxy)anilin, 102.. .1050C; 3-Chlor-4-(4-methoxyl-naphthoxy)-5-niethyIanilin, 125. . .1280C.
Ausführungsbeispiel 2, Fortsetzung Teil C : Chemische Reduktion von
4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-3,5-dichlor-l-nitrobenzen
37,47 g (0,1 Mol) 3,5-Oichlor-4-(4-chlor-l-naphthoxy)nitrobenzen wurden einer 80°C heißen Lösung aus 75,6 g (0,335 Mol) Zinnchlarid, 67 ml HCl und 50 ml Dioxan sorgfältig zugesetzt. (Wegen der entstehenden dickflüssigen Suspension ist ein mechanisches Rührgerät erforderlich). Die SUSpension wurde weitere 30 min unter Rückflußbedingungen umgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und dann in ein 3echerglas eingerührt, welches 134 g (3,3 Mol) MaOH in 340 ml HJO mit einer gleichgroßen Menge Eis enthielt. Ein weißer Feststoff wurde abfiltert, in CH2CIp aufgenommen und getrocknet. Die entfernung der Lösungsmittel erbrachte eine Ausbeute von 32,21 g eines weißen Feststoffes.
Die folgenden Aniline wurden in einer ähnlichen Weise hergestellt. Auch hier sind die Schmelzpunkte aufgeführt.
3-Methyl-4-(4-chlor-l-naphthoxy)anilin; 750C; 3-Chlor-4-(4-rN,N-dimethylaminol-l-naphthoxy)anilin, öl; N,N-Dimethy1-4-(2-chlor-4-aminophenoxy)-1-naphthalensulfonamid; 4-(1-Naphthoxy)-anilin, öl;3,5-Dichlor-4-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)anilin; 105...1120C; 4-.( 4-Chlor-l-naphthoxy) anilin , öl; 3-Chlor-4-(4-morpholinsulfonamid-1-naphthoxy)anilin; 4-(4-Chlor-l-na,phthoxy)-3-methoxyanilin, öl; 3-Chlor-4(4-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-lnaphthoxy)-2,5-dimethylanilin, 111...1160C; 4-(4-Chlor-lnaphthoxy)-3,5-dibromanilin, 168...1710C; 4-(4-Chlor-5,6,7,3-tetrahydro-1-naphthoxy)-3,5-dibromanilin, 108...1110C; 5-Chlor-4-(4-6hlor-l-naphthoxy)-2-methylanilin; 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-2,5-diinethylanilin, 95...980C.
234 166 5
-31-
Teil D : Herstellung von l-(4-£4-Chlor-l-naphthoxy]-3,5-dichlorphenyl)-3-{2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
Eine Lösung von 2,25 g (6,6 mMol) 4-(4-Chlor-l-naphthoxy)-3,.5-dichloranilin in 45 ml Toluen wurde unter eine'Stickstoffatmosphäre gesetzt und auf 700C erhitzt. Über einen Einfülltrichter wurden sodann 1,32 g (9,9 mMol) 2,6-Difluorbenzoyiisozyanat in 5 ml Toluen zugesetzt. uie daraus resultierende Mischung wurde 45 min lang bei 70 C verrührt und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Anschließend wurde auf unter O0C weitergekühlt und filtriert. Der gesammelte weiße Feststoff wurde unter Vakuum getrocknet und erbrachte 1,86 g des'erwünschten Produktes; Schmelzpunkt: 237...239°C. MMR-Untersuchung (DMSO-d„) : Q) 6,47 (d, D= 8HZ,.1 H)- 7,0...3,6 (m, 10H), 10,40 (breites s, 1 H), 11,60 (breites s, IH).
In ähnlicher Weise·wie aismvorangegangenen.Ausführungsbeispiel wurde auch bei der Herstellung der anderen Benzoylharnstoffe vorgegangen. Die nachstehenden Ausführungsbeispiele dienen darüber hinaus der Erläuterung der Herstellung zweier spezifischer» als Ausfuhrungsbeispiel 114 bzw. 162 identifizierter Zusammensetzungen. ·
Herstellung von 3-(4-£"4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxyj-3,5-dimethylphenyl)-l-(2-chlorbenzoyl)harnstoff
Teil A: Zubereitung von 4-(4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-3,5-dimethyl-l-nitrobenzen
Einer Lösung aus 35,62 g (0,19 Mol) 4-Chlor-3,5-dimethyl-lnitrobenzen und 38,54 g (0,21 Mol) 4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-lnaphthol in 300 ml trockenem DMF wurden unter einer Stickstoffatrnosphäre sowie bei Zimmertemperatur 29,16 g (0,21 Mol) wasser-
234166 5
-32-
freies Kaliumkarbonat zugesetzt. Das daraus resultierende Reaktionsgemisch wurde auf 140 C Innentemperatur erhitzt. Anschließend wurde da.s Reaktionsgemisch 40 h lang bei 140.,.1500C gehalten. Nun wurde da.s Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das DMF wurde _in vacuo unter Einsatz eines Rotations-Verdampfungsappare-tes entfernt. Der verbleibende dunkelbraune Halbfeststoff wurde in 500 ml heißem Toluen aufgelöst und gefiltert. Die gesammelten Feststoffe wurden mit heißem Toluen durchwaschen» Die Toluen-Waschmengen wurden mit dem Toluenfiltrat zusammengegeben, die Lösungsmittel wurden abgeführt, um eine Ausbeute von 34,8 g eines dunkelbrauenen Feststoffes zu erlangen. Die Rekristallisation aus heißem Hexan, welches eine kleine Menge Ethylenazetat enthielt, gemeinsam mit dem Einsatz von entfärbendem Kohlenstoff erbrachte 22,04 g eines blaßgelben Feststoffes; Schmelzpunkt: 175...1790C. NMR-Untersuchung (CDCl3): cF 1,7...2,0 (m, 4H), 2,20 (S1 6!H), 2,7...3,0 (m, 4H), 5,95 (d, D = 9HZ, IH), 5,95 (d, 3 = 9HZ, IH), 8,02(S, 2H).
Teil 3 : Herstellung von 4-(4-Chlor-5,S,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy) 3,5-dimethy!anilin
Ein l-l-Parr-Schaukelhydrierapparat wurde mit einer Lösung von 19,11. g 4-(4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-3,5-dimethy1-1-nitrobenzen in 500 ml Toluen beschickt. Dieser Lösung wurden anschließend 1,0 g 5 %iges Platin auf Kohlenstoff zugesetzt« Dies wurde nun bei einem Druck von 100 psi unter eine Wasserstoffatmosphäre gebracht. Während däe Wasserstoffaufnähme vonstatten ging, wurde der Innendruck zwischen 80 und 100 psi gehalten. Nach Beendigung der VVasserstoffaufnähme wurden die Inhaltsstoffe aus dem Hydrierapparat entleert, der Druckbehälter wurde mit Toluen gewaschen. Die Waschmengen wurden dem Reaktionsgemisch hinzugegeben. Dies wurde anschließend durch Zelit gefiltert.
234166 5
-33-
Die Entfernung der Lösungsmittel erbrachte eine Ausbeute von 17,30 g eines blaßgelben Feststoffes; Schmelzpunkt: 126... 1350C. NMR-Untersüchung (CDCl3): Ö~ 1,6...1,8 (m, 4H), 2,0 (S, 6H), 2#6...2,9 (m, 4H), 3,45 (S, 2H), 6,13 (d, 3 = 9HZ, IH), 6,37 (S, 2H), 6,93 (d, 3 = 9 HZ, IH).
Teil C :, Zubereitung von 3-(4-[4-ChIor-5 ,6,7,3-tet rahydro-1-naphthoxy3-3,5-dimethylphenyl)-l-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff
Einer Lösung aus 3,0 g 4-(4-Chlor-5,6,7,S-tetrahydro-l-naphthoxy) 3,5-dimethylanilin in 40 ml Toluen wurde unter einer Stickstoffatmosphäre bei 70 C Innentemperatur langsam eine Lösung aus 2,7 g 2-Chlorbenzoylisozyanat in 5 ml Toluen zugesetzt. Die daraus resultierende Mischung wurde eine halbe Stunde lang bei 70°C gehalten. Sodann wurde das Reaktionsgemisch auf O0C abgekühlt und gefiltert. Der gesammelte Feststoff wurde mit. Woluen und dann mit Hexan gewaschen. Er wurde unter Vakuum getrocknet und erbrachte 3,53 g eines weißen Feststoffes;: Schmelzpunkt: 224...2260C. NMR-Untersuchung (DMSO - dß) : 1,7...2,2 (m, JoH, enthält ein Singulett bei 2,03), 2,7...3,0 (m, 4H), 6,07 (d, 3 = 9HZ, IH), 7,07 (d, 3 = 9 HZ, IH), 7,07 (d, 3 = 9HZ), 7,4...7,7 (M, 4H), 10,38 (S, IH), 11,20 (S, IH).
Herstellung von 3-(3-Chlor-4-[.2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxyjphenyl)-l-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
Teil A:. Zubereitung von 3-Chlor-4-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxy)-1-nitrobenzen
Einer Mischung aus 32,53 g (0,236 Mol) wasserfreiem Kaliumkarbonat und 30,41 g (0,158 Mol) 3,4-Dichlor-l-nitrobenzen in 250 ml trockenem DMF wurden bei Zimmertemperatur und unter einer Stickstoffatmosphäre 30·,83 g (0,138 Mol) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl·
234166 5
-34-
7-hydroxybenzfuran zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde sodann in ein Ölbad gesetzt und dort 20 h lang bei HO0C gehalten. Nun wurde das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur gekühlt. Das DMF wurde unter Vakuum beseitigt. Der Rückstand wurde in 1,5 1 eines 1:!-Gemisches aus Ethylazetat und Ether sowie in 300 ml Wasser aufgelöst. Die Schichten wurden separiert. Die organische Schicht wurde zweimal mit 5 %lgsr NaOH, zweimal mit HpQ und einmal mit gesättigter wäßriger NaCl-Lösung gewaschen. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Na^SO . erbrachte die Beseitigung der Lösungsmittel 48,42 g eines hellgelbbraunen Feststoffes. Dieser wurde aus Hexan:Ethylazetat rekristallisiert und ergab 44,19 g weißer Kristalle,·; Schmelzpunkt: 132...1330C. NMR-Untersuchung (CDCl3): <f 1,42 (s, 6H), 3,05 (s, 2H), 6,5...7,2 (m, 4H), 7,95 (unscharf, 3 = 9,2HZ, IH), 8,28 (d, 3 = 2 HZ, IH).
Teil 3t Zubereitung von 3-Chlor-4-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxy)anilin
Einer Lösung von 42,5 g 3-Chlor-4-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzf uranyloxy)--i:-nit robenzen in 600 ml Toluen wurden 1,5 g 5 %iges Platin auf Kohlenstoff zugesetzt. Dieses Gemisch wurde nun in einen 1-L-Schaukelhydrierer gesetzt0 In die Bombe wurde eine Wasserstoffatmosphäre bei 100 psi Druck eingeführt. Bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme wurde der Qruck zwischen loo und 80 psi gehalten. Der Sombeninhalt wurde nun entleert und durch Zelit hindurchgefiltert. Die Beseitigung der Lösungsmittel von den Fütraten erbrachte 34,91 g eines weißen Feststoffes; Schmelzpunkt 102...1040C. NMR-Untersuchung (CDCl3): ei 1r45 (s, 6H), 3,0 (s, 2H), 3,55 (breites s, 2H), 6,2...6,9 (m, 6H) ο
Teil C : Zubereitung von l-( 3-Chlor-4-[2,3-dihydro-2,2-dirnethyl-7-benzfuranyloxy]phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff
234 166 5
-35-
Eine Lösung von 4,0 g (13,3 mMol) 3-Chlor-4-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzfuranyloxy)anilin in 45 ml Toluen wurde unter eine Stickstoffatmosphäre gesetzt und auf 700C erhitzt. Ober einen Einfülltrichter wurden nun 3,79 g (20 mMol) 2,6-Difluorbenzoylisozyanat in 5 ml Toluen zugesetzt. Das daraus hervorgehende Gemisch wurde 45 min lang erwärmt und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das Gemisch wurde weiter in einem Gefrierapparat auf unter O C gebracht und dann gefiltert. Der gesammelte Feststoff wurde mit kaltem Toluen gewaschen. Das Trocknen unter Vakuum erbrachte 5,43 g des gewünschten Produktes in Form eines weiSen Feststoffes- Schmelzpunkt: 1710C. NMR-Untersuchung (DMSQ-d6) : <f 1,40 (s. 6H), 3,05 (s, 2H), 5,3. ...3,0 (m, 10H), 10,20 (breites s, IH), 11,47 (breites s, IH).
In ähnlicher Weise wird 4-(4-3enzthienyloxy)-3-chloranilin durch Kondensieren von 4-Hydroxybenzthioohen mit 3,4-Dichlor-1-nitrobenzen unter Anwesenheit von wasserfreiem Kaliumkarbonat in heißem DMF hergestellt. Zwecks Herstellung des gewünschten Anilins wird dieses Produkt entweder mit Zinnchlorid in Salzsäure unter Einsatz von Dioxan als Verschnittmittel chemisch reduziert, oder es wird der katalytischen Hydrierung unterzogen·. In entsprechender Weise wird 4-(4-3enzthienyioxy)-3,5-dichloranilin aus 1,2,.3-Trichlo r-5-nit robenzen hergestellt.
Die nachfolgenden Tabellen I bis VI beschreiben die physikalischen Eigenschaften der durch die Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten einzelnen Senzoylharnstoffe,
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4-/ 1-NAPHTHOXYJT-PHENYL)-S-BENZOYLHARNSTOFFEn
X O
cn cn
cn
| Ausführg.- beispiel | X | F | χ1 | F | Y | Y1 | R | Schmelzpunkt ( C) | ... 239 |
| 2 | CH3 | H | Cl | Cl | Cl | 237 | ... 230 | ||
| 3 | CH3 | CH3 | Cl | H | H | 227 | ,5 ... 230 | ||
| 4 | CH3 | CH3 | Cl | H | H | 227, | ... 241 | ||
| 5 | CF3 | H | Cl | H | Cl | 239 | ... 211 | ||
| 6 | OCH3 | H | Cl | H | H | 209 | ... 127 | ||
| 7 | OCH3 | OCH3 | Cl | H | H | 125 | ... 215 | ||
| 8 | OCH3 | OCH3 | Cl | H | H | 214 | ... 230 | ||
| 9 | CH | CH, | Cl | H | Cl | 227 | ... 241 | ||
| 10 | Cl | H | Cl | 239 |
Tabelle I (Fortsetzung)
Auaftbeisp»
Cl F
Cl Cl Cl F
-Cl Cl Cl F F
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
| Cl | Cl |
| Cl | Cl |
| Cl | Cl |
| Cl | Cl |
| ei | Cl |
| Cl | Cl |
| Cl | Cl |
| H | CF |
| CF3 | H |
| CF3 | H |
| CF3 | H |
| CF3 | H |
| 3 | H |
AP C 07 0/234 166 5 949 12
Schmelzpunkt ( C)
| H | 231 | ,5 » . . 232,5 |
| H | 227 | ... 229 |
| H | 237 | ... 237,5 |
| H | 246 | ... 248 |
| Cl | 246 | zers, |
| Cl | 252 | ... 253,5 |
| Cl | 240 | ,5 ... 245 |
| H | 211 | ... 212,5 |
| Cl | 207 | ... 209,5 |
| H | 224 | ... 225 |
| Cl | 215 | ... 217 |
| H | 233 | ... 236 |
| Cl | 232 | ,5 ... 235 |
| I (Fortsetzung) | % c | Berechnet | Elemen | tanalyse | AP C 07 | D/234 | % N | 166 5 | |
| Tabelle | 55,25 | 59 949 | 12 | 5,36 | |||||
| 69,68 | 6,57 | N) | |||||||
| 70,18 | % H | 6,30 | CJ | ||||||
| 65,14 | 2,51 | % N | % c | 5,81 | |||||
| 61,92 | 4,44 | 5,37 | 55,56 | Gefunden | 5,61 | im 1 rJk | |||
| Ausf ♦- | Molekularformel | 67,19 | 4,76 | 6,50 | 69,32 | 6,13 | CT> | ||
| beisp. | C24H13Cl3F2N2O3 | 4,12 | 6,30 | 69,68 | |||||
| 2 | C25H19Cl N2O3 | 3,33 | 5,84 | 64,62 | % H | \J 9 | |||
| 3 | C26H21Cl N2O3 | 65,14 | 4,28 | 5,78 | 61,88 | 2,46 | 5,81 | cn | |
| 4 | C26H20C12N2°3 | 476,1174 | 6,27 | 67,11 | 4,36 | .. | |||
| 5 | C26H16Cl F3N2O3 | 510,0741 | 4,85 | «s- | |||||
| 6 | C25H16Cl N2O4 | 4,21 | 4,10 | 1 | |||||
| 7 | C26H21Cl N2O5 | 5,84 | 64,62 | 3,26 | |||||
| 8 | C26H20Cl2N2O5 | 4,19 | |||||||
| 9 | C26H20Cl2N2O3 | 476,11Sg1 | |||||||
| 10 | 510.07491 | ||||||||
| 4,10 | |||||||||
Genaue Massenermittlung durch Hochauflösungs-Massenspektroskopie
Tabelle I (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
Elementanalyse
U)
| Ausf.- beisp, | Molekularformel | Berechnet | % H | % N | % c | Gefunden | ο/ Ν | cn |
| 11 | C24H15Cl3N2O3 | ο/ η | 3,11 | 5,77 | 59,62 | % H | 5,78 | cn |
| 12 | C24H14C12F2N2°3 | 59,34 | 2,90 | 5,75 | 59,57 | 3,15 | 5,57 | |
| 13 | C24H14C13F N2°3 | 59,15 | 2,80 | 5,56 | 57,78 | 2,85 | 5,57 | <s~ |
| 14 | C24H14C14N2°3 | 57,22 | 2,71 | 5,39 | 55,37 | 2,88 | 5,38 | I |
| 15 | C24H13C14F N2°3 | 55,41 | 2,36 | 5,05 | 52,27 | 2,59 | 5,03 | |
| 16 | C24H13C14F N2°3 | 51,94 | 2,43 | 5,21 | 53,60 | 2,31 | 5,17 | |
| 17 | C24H14C14N2°3 | 53,56 | 2,71 | 5,39 | 55,53 | 2,41 | 5,54 | |
| 18 | C25H16C1 F3N2O3 | 55,41 | 3,33 | 5,78 | 61,23 | 2,71 | 5,70 | |
| 19 | C25H15C12F3N2°3 | 61,93 | 2,92 | 5,40 | 57,44 | 2,94 | 5,56 | |
| 20 | C25H15F3N2O3 | 57,82 | 3,11 | 5,76 | 61,23 | 2,81 | 5,70 | |
| 21 | C25H14C1 F4N2°3 | 61,73 | 2,71 | 5,38 | 57,46 | 2,94 | 5,30 | |
| 22 | C25H15Cl F4N2O3 | 57,65 | 3,01 | 5,57 | 59,82 | 2,69 | 5,54 | |
| 23 | Co=H11 ,Cl0F^1N0O, | 59,71 | 2,63 | 5,22 | 56,03 | 2,68 | 5,30 | |
| 55,88 | 2,97 | |||||||
Tabelle I (Fortsetzung) AP C 07 D/234 166 59 949 12
N>
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4-/. l-NAPHTHOXYj^PHENYLJ-S-BENZOYLHARNSTOFFEN
Ausf,-beisp.
24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37
X'
| Cl | Cl | CF3 |
| Cl | Cl | CF3 |
| Cl | H | CH3 |
| F | F | CH3 |
| Cl | F | CH3 |
| Cl | Cl | CH3 |
| OCH3 | OCH3 | Cl |
| OCH3 | H | Cl |
| Cl | F | Cl |
| F | F | Cl |
| Cl | H | Cl |
| Cl | NO2 | Cl |
| Cl | NO2 | Cl |
| OCH, | OCH-, | Cl |
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
OCH,
OCH,
OCH,
Cl
Cl
OCH.
Schmelzpunkt ( C)
231 ..· 232,5 238,5 .,, 240 217 ,,, 219 229 , ,, 230 207,5 ,,. 209 224 ... 227,5
236 . ... 236,5 202 . ., 204
232 zers,
229 zers,
237 zers.
230 zers, 250 zers. 213 zers.
L .J
Tabelle I (Fortsetzung)
Ausf,-beisp»
38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH,
CH-
χ·1-
| F | CH3 | H | Cl |
| H | CH3 | H | Cl |
| F | CH3 | H | Cl |
| F | Cl | H | M/ PU \ Vi I \-#Γι W I λ |
| F | Cl | H | N(CH3J2 |
| H | Cl | H | N(CH3J2 |
| Cl | Cl | H | SO2N(CH3J2 |
| F | Cl | H | SO2N(CH3J2 |
| F | Cl | H | SO2N(CH3J2 |
| H | Cl | H | SO2N(CH3J2 |
| CH3 | Cl | Cl | Cl |
| H | Cl | Cl | Cl |
AP C 07 D/234 166 5 949 12
Schmelzpunkt ( C)
| 233 | zers« |
| 211 | zers« |
| 247 | zers» |
| 175 | zers» |
| 212 | ·♦♦ 213 |
| 185 | zers. |
| 242 | zers» |
| 240 | zers« |
| 245 | zers« |
| 220 | zers» |
| 224 | zers. |
| 232 | zers» |
Tabelle I (Fortsetzung) AP C 07 D/234 166 5 949 12
Ausf♦-beisp«
Elementanalyse
Berechnet
Molekularformel
Gefunden
24 25 26 27 28 39 30 31 32 33 34 35 36 37
C25H15C12F3N2°3
°26H14C13F3N2°3 CH19Cl N2O3
F N2O3
C25H16C12F2N2°4
C24H14C12N3°5 C24H13C14N3°5
57,82 54,22 69,68 69,44 66,89 64,53 57,21 62,38 56,25 58,04 58,21 54,31 51,00 56,21
| 2,91 | 5,40 | 57,90 |
| 2,55 | 5,06 | 54,29 |
| 4,44 | 6,50 | 69,82 |
| 4,20 | 6,48 | 69,36 |
| 4,04 | 6,24 | 67,01 |
| 3,90 | 6,02 | 63,72 |
| 3,51 | 5,13 | 57,42 |
| 3,77 | 5,82 | 62,63 |
| 3,02 | 5,25 | 56,41 |
| 3,12 | 5,42 | 57,93 |
| 3,32 | 5,43 | 58,31 |
| 2,66 | 7,92 | 53,27 |
| 2,32 | 7,43 | 50,67 |
| 3,85 | 4,86 | 56,91 |
2,74 2,49 4,50 4,11 3,95 3,72 3,57 3,09 2,86 3,04 3.35 2,59 2,24 4,01
5,41 5,15 6#55 6 ,A4 6,29 6,07 5,13 5,76 5,19 5,13 5,55 8,29 7,73 5,38
Tabelleι I (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
U)
| Molekularformel | • | berechnet | Elementanalyse | % 0 | gefunden | % N | |
| Ausf .,- | Γ* Lj /"*' 1 tZ M /Λ | % H | 64,03 | % H | 5,92 | ||
| beisp» | /"* LJ /*** "1 KI /"*! ι. —Π *·*.!_/ _JL IM I1I.... | % 0 | 3,67 | % N | 3,49 | ||
| 38 | t> j«. · Γι j· -^7 C^ *L· j-v I * j-* vJ » | 64,31 | 464,0694 | 6,00 | 62,06 | 464,0700 3^ | 5,70 |
| 39 | Γ» LJ Γ* 1 C Kl fl C27H20C12' N3°3 | 3,55 | 3,47 | ||||
| 40 | C26H20Cl F2N3°3 | 62,12 | 511,0866 | 5,80 | 63,15 | 511-.08741 | 8,48 |
| 41 | C26H20Cl2N3O3 | 4,07 | 4,03 | ||||
| 42 | C26H20Cl3N3O5S | 62,97 | 493,0960 | 8,47 | 52,60 | 493,097s1 | 6,89 |
| 43 | C26H20Cl2F N3°5S | 3,40 | 54,14 | 3,37 | 7,13 | ||
| 44 | C26H20Cl F2N3O5S | 52,67 | 3,50 | 7,09 | 55,83 | 3,35 | 7,28 |
| 45 | C26H21C12N3°5S | 54,17 | 3,60 | 7,29 | 55,46 | 3,56 | 7^,52 |
| 46 | C26H19Cl3N2O3 | 55 ,76 | 3,79 | 7,50 | 62,35 | 3,72 | 5,672 |
| 47 | 55,96 | 3,73 | 7,52 | 59,97 | 3,98 | 5,60 | |
| 48 | 60,77 | 3,43 | 5,45 | 3,35 | |||
| 49 | 60,88 | 5,61 | |||||
Genaue Massenermittlung durch Hochauflösunge-Massenspektroskopie Durch spektroskopische Daten bestätigte Struktur
cn cn
Tabelle I (Fortsetzung)
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON 1-| AP C 07 D/234 166 59 949
-NAPHTHOXY 7pHENYL)-3-BENZOYLHARNSTOFFEN
Ausf,~ beisp.
50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62
Schmelzpunkt ( C)
| OCH3 | H | Cl |
| CF3 | H | Cl |
| F | H | Cl |
| Cl | F | Cl |
| Cl | H | Cl |
| F | F | Cl |
| Cl | Cl | CH |
| OCH3 | OCH3 | CH |
| OCH3 | OCH3 | H |
| H | F | CH |
| CH3 | H | CH |
| Cl | Cl | CH |
| Cl | F | CH |
Cl Cl Cl
| SO^N { | \ | O |
| SO2N r~ | \ I | O |
| SU2N\„ |
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
214 zers.
225 zers. 213 zere. 183 zers. 202 zers, 205
260 zere.
226 zers, 241 zers. 176 ... 197 «## 253 ... 244 .».
Tabelle I (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
| Ausf#- | X | X1 | Y | A | R | Schmelzpunkt (°C) | cn | t |
| beisp. | F | F | CH3 | Y1 | Cl | 226 ##, 229 | cn | |
| 63 | Cl | NO2 | CH3 | CH3 | Cl | 227 zers, | en | |
| 64 | Cl | H | Cl | H | OCH3 | 228 zers. | ||
| 65 | Cl | Cl | H | OCH3 | 256 | |||
| 66 | Cl | F | CH3 | H . | OCH3 | 243 | 1 | |
| 67 | F | F | CH3 | H | OCH3 | 225 | ||
| 68 | Cl | H | CH3 | H | OCH3 | 193 | ||
| 69 | F | F | H | H | OCH3 | 115 zers. | ||
| 70 | Cl | F | H | CH3 | OCH7 | 239 zers, | ||
| 71 | Cl | |||||||
Tabelle I (Fortsetzung)
Elementanalyse
AP C 07 0/234 166 5 59 949 12
| Ausf♦- | Molekularformel | % c | Berechnet | % N | % ^ | Gefunden | % H | % N |
| beisp. | C25H17Cl3N2O4 | 58,21 | % H | 5,43 | 57,03 | 3,14 | 5,33 | |
| 50 | C25HLC13F3N2°3 | 54,22 | 3,32 | 5,06 | 54,28 | 2,40 | 5,03 | |
| 51 | C25H14C13F N2°3 | 57,22 | 2,55 | 5,56 | 57,09 | 2,59 | 5,55 | |
| 52 | C28H22Cl2F N3O5S | 54,37 | 2,80 | 6,79 | 55,34 | 3,69 | 6,95 | |
| 53 | C28H23Cl2N3O6S | 56,00 | 3,59 | 7,00 | 54,31 | 3,57 | 6,782 | |
| 54 | C9flH„„Cl FoN,OftS /0 iLd. d. O D | 55,86 | 3,86 | 6,98 | 55,70 | 3,56 | 6,97 | |
| 55 | C25H17Cl3N2O3 | 60,08 | 3,86 | 5,61 | 59,86 | 3,44 | 5,60 | |
| 56 | C„7H„XC1 N„0R | 66,05 | 3,43 | 5,71 | 66,21 | 4,89 | 5,60 | |
| 57 | C26H21C1 N2°5 | 65,48 | 4,72 | 5,88 | 65,40 | 4,48 | 5,81 | |
| 58 | C24H18C1 F N2°3 | 66,89 | 4,44 | 6,24 | 66,74 | 4,01 | 6,20 | |
| 59 | C26H21Cl N2O3 | 70,18 | 4,04 | 6,30 | 70,25 | 4,74 | 6,29 | |
| 60 | C26H19Cl3N2O3 | 60,77 | 4,76 | 5,45 | 61,00 | 3,93 | 5,38 | |
| 61 | C26H19Cl2N2O3 | 62,79 | 3,73 | 5,63 | 62,97 | 3,88 | 5,67 | |
| 62 | 3,85 | |||||||
Durch epektroskopische Daten bestätigte Struktur
Tabelle I (Fortsetzung)
APC 07 D/234 166 5 59 949 12
Ausf♦-beisp»
63 64 65 66 67 68 69 70 71
Elementanalyse
Berechnet
Gefunden
Molekularformel
% c
% c
% H
| C26H19C1 F2N2°3 | 64,93 | 3,98 | 5,83 | 63,37 | 3,92 | 6,14 |
| C25H17Cl2N3O5 | 58,84 | 3,36 | 8,23 | 57,17 | 3,42 | 8,62 |
| C25H18C12N2°4 | 62,38 | 3,77 | 5,82 | 62,20 | 3,92 | 5,84 |
| C26H20C12N2°4 | 63 ,04 | 4,07 | 5,66 | 63,20 | 4,14 | 5,49 |
| 65,20 | 4,21 | 5,85 | 65,45 | 4,33 | 5,74 | |
| C26H29F2N2°42 | 67,52 | 4.36 | 6,06 | 67,69 | 4,28 | 6,07 |
| C26H21CL N2O4 | 67,75 | 4,59 | 6,08 | 67,66 | 4,57 | 6,26 |
| C25H17Cl F2N2O4 | 62,18 | 3,55 | 5,80 | 62,01 | 3,73 | 5,91 |
| /-χ Li r*T CMO 25 17 2 2 4 /Tl *_# JL / C- £-* **t | 60,13 | 3,43 | 5,61 | 59,99 | 3,43 | 5,64 |
ro
cn cn
2 Durch spektroskopische Daten bestätigte Struktur
AP C 07 D/234 166 5 Tabelle I (Fortsetzung) i _^ _ 59 g4Q ±2
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-( 4~/~l-NAPHTH0XY_ypHENYL)--3-BENZ0YLHARNST0FFEN
Ausf,- 11 η -^
beisp, X XT Y Yx R Schmelzpunkt ( C) CJ*
| 72 | Cl | Cl | Cl | H | OCH3 | 225 | zers« |
| 73 | F | F | Cl | CH3 | Cl | 229 | ΖΘΓ8. |
| 74 | H | Cl | CH3 | Cl | Cl | 245 | zers. |
| 75 | Cl | F | OCH3 | H | Cl | 195 | zers, |
| 76 | Cl | Cl | H | OCH3 | Cl | 220 | zers. |
| 77 | F | F | H | OCH3 | Cl | 196 | zers. |
| 78 | H | Cl | OCH3 | H | Cl | 202 | zers. |
| 79 | H | OC2H5 | CH3 | H | Cl | 135 | »♦♦ 140 |
| 80 | Cl | Cl | Cl | CH3 | Cl | 231 | zers« |
| 81 | F | Cl | CH3 | Cl | Cl | 237 | zers» |
| 82 | Cl | H | CH3 | CH3 | Cl | 226 | .♦♦ 229 |
| 83 | F | F | H | OCH3 | OCH3 | 177 | zers, |
| 84 | H | Cl | OCH3 | H | OCH3 | 115 | zers. |
| 85 | F | H | CH | CH3 | Cl | 234 | zers* |
| 86 | F | H | Cl | CH | Cl | 225 | zers. |
| 87 | Cl | H | CH | *** Cl | OCH3 | 245 | zers. |
| 88 | Cl | Cl | GH," | Cl | OCH3 | 234 | zers. |
| 89 | Cl | F | Cl | CH3 | OCH3 | 219 | zers» |
| 90 | F | F | CH3 | Cl | OCH3 | 231 | zers. |
Tabelle I (Fortsetzung)
Ausf,-beisp«
Molekularformel AP C 07 D/234 166 949 12
Elementanalyse
Berechnet
Gefunden
72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90
C25H16C12F2N2°3 C25H17C13N2°3
C25H16C14N2°3
N2O3
C26H20F2N2°5 C26H21Cl N2O5
C H Cl F N2O3 CHClF NO
N2O4
58,21 58,89 60,08 60,13 58,21 62,18 62,38 62,28 56,20 57,99 65,14 65,27 65,48
67,46 63,12 63,04 58,94 6o,83 62,84
| 3,32 | 5,43 | 57,95 | 3,35 |
| 3,22 | 5,59 | 60,33 | 3,35 |
| 3,43 | 5,61 | 60,22 | 3,37 |
| 3,43 | 5,61 | 60,40 | 3,34 |
| 3,3£ | 5,43 | 57,60 | 3,13 |
| 3,55 | 5,80 | 61,92 | 3,46 |
| 3,77 | 5 ,82 | 62,02 | 3,70 |
| 4,88 | 5,90 | 67,80 | 4,78 |
| 3,02 | 5,24 | 54,79 | 2,80 |
| 3,12 | 5,41 | 58,00 | 3,02 |
| 4,30 | 5,85 | 64,97 | 4,30 |
| 4,21 | 5,86 | 65,06 | 4,19 |
| 4,44 | 5,88 | 64,39 | 4,33 |
| 4,36 | 6,05 | 67,87 | 4,34 |
| 3,55 | 5,80 | 62,32 | 3,52 |
| 4,07 | 5,66 | 63,10 | 4,03 |
| 3,61 | 5,29 | 57,68 | 3,43 |
| 3,73 | 5,46 | 60,90 | 3,73 |
| 3,85 | 5,64 | 62*,72 | 3,77 |
5,43 5,51 5,56 5,53 5,43 5,77 5,71 5,81 5,24 5,39 5,89 6,04 6,07
6,05 5,80 5,63 5,37 5,46 5,65
Tgbelle
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4-/ 5,6,7 ,8-TETRAHYDRO-l-NAPHTHOXY PHENYL)-3-BENZOYLHARNSTOFFEN
O O
| Ausf,- | X | «f | Y | Y1 | R | Schmelzpunkt (0C) |
| beisp. | Cl | X1 | Cl | H | H | 241 ,,, 243 |
| 91 | Cl | Cl | Cl | H | H | 216,5 ,., 217 |
| 92 | F | F | Cl | H | H | 208,5 ,,. 209,5 |
| 93 | CL | F | Cl | H | H | 208,5 ,., 211,5 |
| 94 | Cl | H | Cl | Cl | H | 263 zers. |
| 95 | Cl | Cl | Cl | Cl | H | 248 zers. |
| 96 | F | F | Cl | Cl | H | 242 zers, |
| 97 | Cl | F | Cl | Cl | H | 215 zers» |
| 98 | OCH3 | H | Cl | Cl | H | 211 zers. |
| 99 | Cl | OCH3 | Cl | Cl | H | 252 zers. |
| 100 | H | |||||
ro co
cn
Tabelle II (Fortsetzung)
| Ausf,- beisp. | X | X1 |
| 101 | F | F |
| 102 | F | F |
| 103 | Cl | H |
| 104 | Cl | F |
| 105 | F | Cl |
| 106 | Cl | Cl |
| 107 | Cl | Cl |
| 108 | F | F |
| 109 | Cl | F |
| 110 | H | Cl |
| 111 | F | Cl |
| 112 | Cl | F |
| 113 | H | Cl |
| 114 | H | Cl |
AP C 07 D/234 166 5 949 12
Schmelzpunkt ( C)
| Cl | Cl | 260 | zers# |
| H | Cl | 230 | ..♦ 234 |
| H | Cl | 226 | .♦♦ 229 |
| Cl | Cl | 265 | ... 266 |
| CH3 | Cl | 250 | .,. 252 |
| CH3 | Cl | 267 | zers» |
| Cl | Cl | 276 | zers, |
| Cl | N(CH3J2 | 203 | #♦♦ 205 |
| Cl | N (CH3J2 | 221 | zers. |
| Cl | N(<$H3)2 | 218 | zers« |
| CH3 | N(CH3J2 | 220 | .♦· 222 |
| Cl | Cl | 250 | ΖΘΓ8« |
| H | Cl | 231 | .,. 233 |
| CH, | Cl | 224 | ♦«♦ 226 |
Tabelle II (Fortsetzung)
APC 07 D/234 166 5 949 12
Elementanalyse
Ausf,-
beisp» Molekularformel
Berchnet
Gefunden
91 92 93 94 95 96 97 98 99 100
C24H19C18N2°3
C24H19C1 F2N2°3
C24H18C14N2°3 C24H18C13F N2°3
C24H19C13N2°3
C24H18C14N2°3
58,85 60,90 63,09 63,30 54,99 56,66 58,33 58,85 60,95 54,99
3,91 4,05 4,19 4,43 3,46 3,57 3,68 3,91 4,69 3,46
| 5,72 | 59,13 | 3,87 |
| 5,92 | 61,49 | 3,93 |
| 6,13 | 63,03 | 4,04 |
| 6,15 | 63,27 | 4,30 |
| 5,34 | 55,12 | 3,42 |
| 5,51 | 56,73 | 3,48 |
| 5,69 | 58,20 | 3,58 |
| 5,72 | 58,80 | 3,96 |
| 5,44 | 60,34 | 4,67 |
| 5,34 | 55,05 | 3,35 |
5,71 5,83 6,10 6,24 5,29 5,48 5,64 5,66 5,43 5,25
Tabelle II (Fortsetzung)
Ausf,-beisp» 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114
Molekularformel
C25H21C13N2°3 C24H17C15N2°3
C26H23C13F N3°3
C27H24C13N3°3 C27H27Cl F N3O3
C24H18C13F N2°3 AP C 07 D/234 166 949 12
Elementanalyse
Berechnet
Gefunden
% H
| 54,83 | 3,26 | 5,33 |
| 63,98 | 4,50 | 5,95 |
| 63,98 | 4,72 | 5,97 |
| 53,16 | 3,16 | 5,17 |
| 61,61 | 4,34 | 5,75 |
| 59,60 | 4,20 | 5,56 |
| 51,60 | 3,07 | 5,01 |
| 58,44 | 4,34 | 7,68 |
| 56,69 | 4,21 | 7,63 |
| 58,61 | 4,54 | 7 ,89 |
| 65,39 | 5,49 | 8,47 |
| 56,77 | 3,57 | 5,52 |
| 58,86 | 3,91 | 5,72 |
| 64,60 | 5,00 | 5,80 |
| 54,85 | 3,18 |
| 64,07 | 4,47 |
| 63,82 | 4,71 |
| 53,08 | 3,08 |
| 61,63 | 4,25 |
| 59,51 | 4,11 |
| 51,26 | 2,95 |
| 58,11 | 4,18 |
| 56,43 | 4,27 |
| 58,68 | 4,64 |
| 65,32 | 5,37 |
| 57,11 | 3,52 |
| 58,61 | 3,74 |
| 64,45 | 5,02 |
5,26
5,92
5,88
5,18
5,62
5,53
5,05
7,77.
7,80
7,90
8,45
5,46
5,82
5,91
K) OJ
cn cn
υπ
Tabelle II (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 949 12
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4-/, 5 ,6,7,8-TETRAHYDRO-l-NAPHTHOXY PHENYL)-3-BENZOYLHARNSTOFFEN
Ausf,-beisp,
115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127
ο.
Schmelzpunkt ( C)
| Cl | Cl |
| Cl | F |
| F | F |
| Cl | Cl |
| F | Cl |
| F | F |
| Cl | H |
| F | F |
| Cl | Cl |
| Cl | H |
| Cl | Cl |
| F | F |
| Cl | Cl |
| CH3 | CH3 | Cl | 238 | ... 241 |
| H3 | CH3 | Cl | 232 | ... 236 |
| CH3 | CH3 | Cl | 230 | ... 233 |
| H | OCH3 | Cl, | 219 | ... 222 |
| OCH3 | H | Cl | 209 | ... 211 |
| H | OCH3 | Cl | 210 | ... 212 |
| H | OCH3 | Cl | 181 | ... 184 |
| CH3 | H | N(CH3J2 | 178 | ... 182 |
| Cl | Cl | N(CH3)2 | 237 | zers. |
| H | CH3 | N(CH3)2 | 178 | ... 180 |
| H | CH3 | N(CH3J2 | 185 | zers, |
| H | Cl | Cl | 220 | ... 223 |
| Cl | CH, | Cl | 248 | zers. |
Tabelle II (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
CaJ
| Ausf,- beisp. | Cl | X1 | Y | Y1 | R | Schmelzpunkt (0C) |
| 128 | F | F | CH3 | Cl | Cl | 253 zers. |
| 129 | Cl | F | Cl | CH3 | Cl | 250 zers, |
| 130 | Cl | H | CH3 | Cl | Cl | 232 zers, |
| 131 | F | Cl | H | OCH3 | N(CH3J2 | 193 zers. |
| 132 | F | Cl | OCH3 | H | N(CH3J2 | 180 zers« |
| 133 | Cl | F | CH3 | CH3 | N(CH3J2 | 203 zers, |
| 134 | Cl | H | CH3 | CH3 | M(CH3J2 | 228 zers, |
| 135 | F | Cl | CH3 | CH3 | N(CH3J2 | 212 zers. |
| 136 | H | F | OCH3 | H | N(CH3J2 | 191 ,,, 193 |
| 137 | F | Cl | H | OCH3 | N(CH3J2 | 165 |
| 138 | F | Cl | CH3 | CH3 | N(CH3J2 | 212 zers. |
| 139 | H | Cl | CH, | Cl | 218 zers. | |
cn cn
απ
Tabelle II (Fortsetzung) AP C 07 D/234 166 5 949 12
Ausf,-beisp.
Molekularformel Elementanalyse
Berechnet
Gefunden
115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127
C26H23C13N2°3 C26H23C12F N2°3
C26H23C14N3°3 CHCl N3O3
27
3
C25H20Cl4N2O3
| 60,30 | 4,48 | 5,41 |
| 62,28 | 4,62 | 5,59 |
| 64,39 | 4,78 | 5,78 |
| 57,76 | 4,07 | 5,38 |
| 59,65 | 4,21 | 5,57 |
| 61,64 | 4,35 | 5,75 |
| 61,87 | 4,57 | 5,77 |
| 67 ,63 | 5,68 | 8,76 |
| 57 ,06 | 4,24 | 7,68 |
| 67,85 | 5,91 | 8,79 |
| 63,29 | 5,31 | 8,20 |
| 63,59 | 4,00 | 6,18 |
| 55,78 | 3,75 | 5,21 |
| 60,10 | 4,37 |
| 61,54 | 4,66 |
| 63,20 | 4,62 |
| 56,09 | 3,7 5 |
| 59,63 | 4,12 |
| 61,44 | 4,26 |
| 62*56 | 4,61 |
| 63,16 | 4,76 |
| 54,26, | 4,02 |
| 66,22 | 5,54 |
| 59,43 | 4,63 |
| 58,68 | 3,61 |
| 55,03 | 3,56 |
5,48
5,69
6,04
5,58^
5,65
5,82
5,68
0,61
7,38
8#71
7 ,77
5,79
5,41
Tabelle II (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
Auefφ-beisp.
128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139
Elementanalyse
Berechnet
Gefunden
Molekularformel
C27H 7C1 F N3O
C28H29F2N3°3 C28H30C1 N3°3 C28H29C12N3°3
C27H27F2N3°4 C27H28Cl N3O4
F N2O3
| 57,54 | 3,86 | 5,37 | 58,10 | 3,86 |
| 59,41 | 3,99 | 5,54 | 59,85 | 3,95 |
| 59,60 | 4,20 | 3,56 | 59,96 | 4,19 |
| 61,37 | 5,15 | 7,95 | 58,15 | 4,68 |
| 63,34 | 5,32 | 8,21 | 63,16 | 5,29 |
| 68,14 | 5,92 | 8,51 | 66,62 | 5,92 |
| 68,35 | 6,15 | 8,54 | 68,14 | 6,10 |
| 63,88 | 5,55 | 7,98 | * 61,02 | 5,05 |
| 65,44 | 5,49 | 8,48 | 65,40 | 5,31 |
| 65,65 | 5,71 | 8,51 | 65,70 | 5,66 |
| 65,94 | 5,73 | 8,24 | 65,17 | 5,69 |
| 61,61 | 4,34 | 5,75 | 61,78 | 4,32 |
5,37 5,55 5,56 7,74 8,06 8,51 8,44 7,77 8,38 8,44 7,95 5,82
CO
cn
cn
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4~/_"~2-NAPHTH0XY_yPHENYL)-3-BENZ0YLHARNST0FFEN
| Ausf»- | X | A | Y | 1 | Y | R | R1 | Schmelzpunkt ( C) |
| beisp. | Cl | X1 | Cl | Cl | H | H | 212 ... 213,5 | |
| 140 | F | H | Cl | Cl | H | H | 187 ,., 189 | |
| 141 | Cl | F | Cl | Cl | H | H | 218,5 ,.« 222 | |
| 142 | OCH3 | Cl | Cl | H | Br | Br | 223 .., 226,5 | |
| 143 | OCH3 | OCH3 | Cl | H | H | Br | 205 ,.♦ 209 | |
| 144 | Cl | OCH3 | Cl | Cl | H | H | 207,5 ... 210 | |
| 145 | Cl | F | Cl | Cl | H | Br | 250 zers. | |
| 146 | F | Cl | Cl | Cl | H | Br | 231 zers» | |
| 147 | F | Cl | Cl | Cl | H | Br | 233 zers. | |
| 148 | F | |||||||
ro
OJ
cn cn
Tabelle III (Fortsetzung) AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
K) U)
Ausf,-beiep»
χ·
Schmelzpunkt ( C)
149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160
Cl
Cl
Cl
Cl
OC2H5
CH3
OCH
OCH
Cl
CH3
OCH-
OCH,
OCH-
| Cl | ei |
| Cl | H |
| H | CH |
| CH3 | H |
| CH3 | H |
| CH3 | H |
| Cl | Cl |
| Cl | H |
| Cl | H |
| Cl | H |
| Cl | Cl |
| Cl | H |
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
227 zers# 300 zers, 222 zers* 229 ♦♦♦ 231 217 ... 219 232 ... 234 .,» 205 232 ,.. 234 211,5 ,.. 214 153 #.,154 235 zers« 187 ».. 190
cn cn
cn
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
co
| Molekularformel | Berechnet | % c | % H | Elementaranalyse | % c | Gefunden | % N | cn OD | |
| Ausf.- beisp. | C24H15Cl3N2O3 | 59,34 59,15 | 3,11 2,90 | 59,33 59,76 | % H | 5,89 5,80 | |||
| 140 141 | C24H14C14N2°3 3 C26H19Br2Cl N2O5 | 55,41 49,20 | 2,71 3,02 | % N | 55,23 50,24 | 2,99 2,85 | 5,41 4,72* | υπ | |
| 142 143 | C26H20Br Cl N2O5 | 56,18 | 3,63 | 5,77 5,75 | 56,14 | 2,68 3,10 | 5,09 | ι -ε | |
| 144 | C24H24C13F N2°3 | 57 ,22 | 2,80 | 5,39 4,41 | 56,60 | 3,71 | 5,48 | ι | |
| 145 | C24H13Br Cl4N2O3 | 48,11 | 2,19 | 5,04 | 47,80 | 2,77 | 4,80 | ||
| 146 | C24H13Br Cl3F N2O3 | 49,47 | 2,25 | 5,56 | 49,80 | 2,17 | 4,83 | ||
| 147 | C24H13Br C12F2N2°3 | 50,91 | 2,31 | 4,68 | 50,93 | 2,23 | 4.96 | ||
| l48 | 4,81 | 2,26 | |||||||
| 4,95 | |||||||||
Durch epektroskopische Daten bestätigte Struktur
AP C 07 0/234 166 5 949 12
Elementaranalyse
Ausf«-
beisp» Molekularformel
Berechnet
% H
| % N | 51,20 |
| 4,96 | 44,22 |
| 6,44 | 47,80 |
| 4,50 | 50,77 |
| 4,75 | 51,05 |
| 4,76 | 49,32 |
| 4,62 | 54,07 |
| 4,48 | 69,21 |
| 6,50 | 69,71 |
| 6,30 | 67,11 |
| 6,27 | 53,20 |
| 4,75 | 65,04 |
| 5,88 | |
Gefunden
149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160
C24H13Br C13N2°3
C25Hl6Br2C12N2°3
25172 N2O3 C25Hl6Br2C1 F N2°3
N2O3 N2O4
N2O4
| 51,05 | 2,50 |
| 84,07 | 2,00 |
| 48,19 | 2,59 |
| 50,86 | 2,73 |
| 51,05 | 2,91 |
| 49,50 | 2,66 |
| 54,00 | 3,31 |
| 69,68 | 4,44 |
| 70,18 | 4,76 |
| 67,19 | 4,28 |
| 52,90 | 3,24 |
| 44,07 | 4,44 |
2,44 1,98 2,42 2,65 2,70 2,49 3,19 4,39 4,68 4,29 3,23 4,62
4,99 6,99 4,75 4,80 4,87 4,72 4,82 6,59 6,29 6,13 4,68 5,51
/—
AP C 07 D/234 166 5
59 949 12 OJ
CH.
X 0
| Ausf,- | X | A | Y | Y1 | Schmelzpunkt ( C) |
| beisp, | Cl | X1 | H | Cl | 179,5 ,., 181 |
| 161 | F | H | H | Cl | 171 |
| 162 | F | F | Cl | H | 131 ... 132 |
| 163 | Cl | Cl | Cl | H | 206 ..,,207 |
| 164 | OCH3 | Cl | Cl | H | 213 ,«, 214 |
| 165 | F | OCH3 | er | Cl | 208 ,,# 214 |
| 166 | Cl | F | Cl | ei | 190 ,,, 196 |
| 167 | Cl | H | Cl | Cl | 214 ♦♦, 220 |
| 168 | F | Cl | Cl | Cl | 213 , .„ 223 |
| 169 | Cl | ||||
cn cn
on
Tabelle IV (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 949 12
cn cn
um
| Ausf.- | X | A | Y | Y1 | Schmelzpunkt (°C) |
| beisp» | OCH3 | X1 | Cl | H | 309 zers# |
| 170 | F | OCH3 | Cl | Cl | 228 .,, 231 |
| 171 | Cl | F | Cl | Cl | 245 zars. |
| 172 | OCH, | F | Cl | Cl | 227 zers. |
| 173 | OCH7 | ||||
Tabelle IV (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
ro co
Elementanalyse
| Ausf,- beisp» | Molekularformel | % c | 51,82 | Berechnet % H | % N | % c | Gefunden % H | % N |
| 161 | C24H20Cl2N2O4 | 61,15 | 50,34 | 4,28 | 5,94 | 60,85 | 4,18 | 5,97 |
| 162 | C24H19C1 F2N2°4 | 60,96 | 4,05 | 5,93 | 60,97 | 3,93 | 5,94 | |
| 163 | C24H19Cl2F N2O4 | 58,91 | 3,91 | 5,78 | 58,89 | 3,85 | 5,79 | |
| 164 | C24H19Cl3N2O4 | 56,99 | 3,79 | 5,54 | 57,32 | 3,93 | 5,10 | |
| 165 | C26H26Cl N2O6 | 62,84 | 5,03 | 5,64 | 62,63 | 5,09 | 5,76 | |
| 166 | C24H18C12F2N2°4 | 56,82 | 3,58 | 5,52 | 59,21 | 3,85 | 5,09 | |
| 167 | C24H19Cl N2O4 | 56,99 | 3,79 | 5,54 | 56,65 | 3,64 | 5,73 | |
| 168 | C24H18Cl3N2O4 | 53,36 | 3,36 | 5,19 | 52,87 | 3,18 | 5,34 | |
| 169 | C24H13C13F N2°4 | 55,04 | 3,46 | 5,35 | 55,20 | 3,65 | 5,20 | |
| 1 Durch 170 | Spektraldaten bestätigte S C26H19C13N2°5 57<21 | truktur 3,51 | 5,13 | - | - | |||
| 171 | C24H12Cl4F2N2O3 | 2,18 | 5,04 | 51,85 | 2,07 | 5,02 | ||
| 172 | C H Cl F N O | 2,11 | 4,89 | 50,48 | 2,05 | 4,85 | ||
| 173 | C26H18C14N2°5 | 577,9920 | 577,9949^1 |
Genaue Massenermittlung durch Hochauflösungs-Massenspektroskopie
cn
CD
cn
ι, )
Tabelle IV (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 949 12
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-( 4~/™*BIZYKLOOXYJ7pHENYL)-3--BENZOYLHARNSTOFFEn
Cl
X O
Ausf»- 1 Schmelzpunkt Molekularformel Berechnet Gefunden
beisp. X X1 oc % c % H
Elementanalyse
j N % C % H
ro co
cn cn
cn
| 174 | Cl | Cl | 195 | ♦ · · | 196 |
| 175 | F | F | 161 | φ » φ | 162 |
| 176 | Cl | H | 187 | • φ * | 188 |
C23H18C13N2°5
ώύ ΙΟ £ £ «->
| 54 | ,29 | 3 | ,57 | 5, | 51 | 54 | ,07 | 3 | ,27 | 5 | ,56 |
| 54 | ,29 | 3 | ,57 | 5-, | 51 | 54 | ,07 | 3 | ,27 | 5 | ,57 |
| 58: | ,36 | 3 | ,83 | 5·. | 92 | 58 | ,21 | 3 | ,73 | 6 | ,04 |
Tabelle IV (Fortsetzung) AP C 07 D/234 166 59 949
CO
Ausf* beisp,
185 186 187 188 189 190
χ·
,1
| CH | H | Cl | H | Cl | Cl | -H |
| CCl | H | Cl | H | Cl | Cl | H |
| CH | Cl | H | NO2 | Cl | Cl | H |
| CH | H | CH3 | H | Cl | Cl | H |
| CH | H | OCH3 | H | Cl | Cl | H |
| CH | Cl | Cl | H | Cl | Cl | H |
Br Br Br Br Br Br
Schmelzpunkt, C
274 zers.
290 zers« 256 zers,
291 zers, 281 zers„ 255 zers*
cn cd
cn
Tabelle IV (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 fS> 59 949 12
Ausf♦ beisp.
185 186 187 188 189 190
Elementanalyse
| Molekularformel | Cl3N2O3 | % c | Berechnet SK-H | % N | Q/ ρ | Gefunden % H | % N |
| C24H14Br | Cl4N2O3 | 51,05 | 2,50 | 4,96 | 51,00 | 2,36 | 5,24 |
| C24H13Br | Cl3N3O5 | 48,12 | 2,19 | 4,68 | 48,15 | 2,09 | 4,75 |
| Cl2N2O3 | 47,28 | 2,15 | 6,89 | 47,22 | 2,03 | 6,86 | |
| C25H17Br | Cl2N2O4 | 55,17 | 3,15 | 5,15 | 55,27 | 3,02 | 5 ,16 |
| C25Hl7Br | Cl4N2O3 | 53^60 | 3,06 | 5,00 | 53,62 | 2,91 | 4,99 |
| C24Hl3Br | 48,12 | 2,19 | 4,68 | 48,08 | 2,09 | 4,72 |
CP
cn
/" " .
AP C 07 D/234 166 59 949
Tabelle IV (Fortsetzung)
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4-/'~BIZYI<L00XY /PHENYL)-3~BENZ0YLHARNST0FFEN
Ausf»- beisp.
Xl
CH
CCl
CH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H H H H NO,
Cl
Cl
Cl
Cl
Schmelzpunkt, C
190 zers, 224 zers, 262 zers* 256 zers, 248 zers,
f
Tabelle IV (Fortsetzung)
| AP | C 07 | D/234 166 | 5 |
| 59 | 949 | 12 | K) |
| co | |||
| σ> | |||
| cn |
Ausf.-beisp«
Schmelzpunkt,
o.
177 178 179 180 181 182
Cl
Cl
Cl
CH3
OCH.
Cl
Cl
Cl
NO,
237 ♦♦♦ 240
223 ♦«, 225
226 ♦,, 228
214 ♦♦♦ 217
231 .♦♦ 233
181 ,,, 184
Tabelle IV (Fortsetzung)
Ausf,-beisp,
191 192 193 194 195
177 178 179 180 181 182
Molekularformel
C23H14C13N3°3 C23H13C14N3°3 C24H14C14N2°3 C24H13C15N2°3 C24H13C14N3°5
C25H18C12N2°3
C25H17cl3N2°3
| C | Berechnet | % N | |
| % | ,75 | % H | 8,63 |
| 56 | ,00 | 2,90 | β,06 |
| 53 | ,41 | 2,51 | 5,39 |
| 55 | ,97 | 2,71 | 5,05 |
| 51 | ,00 | 2,36 | 7,44 |
| 51 | 2,32 | ||
64,53
3,89
6,02
| 70 | ,19 | 4 | »76 | 6 | ,30 |
| 67 | ,75 | 4 | ,59 | 6 | ,08 |
| 60 | ,08 | 3 | ,43 | 5 | ,61 |
| 60 | ,08 | 3 | ,43 | 5 | ,61 |
| 58 | ,84 | 3 | ,36 | 8 | ,23 |
Elementanalyse
% c
56,62 52,29 55,18 51^80 53,66
62,86
69,95 67,64 59,59 59,97 60,16
AP C 07 D/234 166 59 949
Gefunden
% H
3,20 2,42 2,76 2,77 2,73
3,79
4,64 4,51
3,26 3,30 3,51
8,87 8,15 5,74 4,72
6,10J
6,17 6,05
5,57 5,62 7,721
-OD
cn
Spektralanalytisch bestätigte Daten
X }
Tabelle IV (Fortsetzung) AP C 07 D/234 166 5 fsj 949 12
R χ η η s^ ο*. ^O
Ausf,- beisp«
χ-
Schmelzp» C
| N | Cl |
| N | Cl |
| M | X |
| CH | H |
| CH | H |
| CH | Cl |
| H | H | Cl | H |
| H | H | Cl | H |
| X1 | X2 | Y | |
| CH3 | H | Cl | |
| OCH3 | H | Cl | |
| Cl | H | Cl |
| Br | Br | 196 | zers. |
| H | Br | 188 | zers. |
| 272 | zers. | ||
| 265 | zers. | ||
| 248 | zers« |
Tabelle IV (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 949 12
K)
Ausf,-beisp.
Molekularformel
Elementanalyse
| % c | Berechnet % H | % | N | % c | Gefunden % H | % N |
| 45,28 | 2,15 | 6 | ,89 | 44,67 | 2,01 | 7,69 |
| 52,00 | 2,66 | 7t | ,91 | 51,52 | 2,50 | 9,08 |
| 60,08 | 3,43 | 5 | ,61 | 61,51 | 3,67 | 5,64 |
| 58,22 | 3,32 | 5 | ,43 | 58,30 | 3,39 | 5,60 |
| 51,97 | 2,36 | 5 | ,05 | 51,70 | 2,31 | 5,11 |
cn cn
183 184
196 197 198
C23H13Br2C12N2°3 C23H14Br Cl2N2O3
'25
2
AP C 07 0/234 166 5 59 949 12
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4-/. 1-NAPHTH0XYJ7pHENYL)~3-BENZ0YLHARNST0FFEN
Ausf,-beisp.
Struktur
cn cn
cn
Schmelzpunkt, C
Cl
Cl
Cl
Cl
X"
Cl
CH
CH, CH-
Cl Cl Cl Cl CH.
CH, CH, CH. CH, H
| Cl | 229 | zers. |
| Cl | 187 | zers« |
| Cl . | 235 | zers» |
| Cl | 187 | zers» |
| Cl | 226 | ... 229 |
Tabelle V (Fortsetzung) AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
Ausf«- beisp,
Elementanalyse
Molekularformel
| Berechnet | % N | |
| CV ρ | % H | 5,11 |
| 56,96 | 3,31 | 5,45 |
| 60,77 | 3,73 | 5,27 |
| 58,72 | 3,41 | 5,44 |
| 60,59 | 3,52 | 5,85 |
| 65,14 | 4,21 | |
| yse | Gefunden | % N | cn |
| % H | 5,39 | cn | |
| % c | 5,08 | 5,36 | |
| 55,58 | 3,95 | 5,32 | cn |
| 61,53 | 3,40 | 6,19 | |
| 59,25 | 3,28 | 5,89 | -sr —1^ |
| 59,95 | 4,30 | ||
| 64,97 | |||
C26H18C14N2°3
C26H18C13F N2°3 C26H18C12F2N2°3
AP C 07 D/234 166 5 949 12
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON l-(4-/ 1-5,6,7t 8-TETRAHYDRO-I-NAPHTHOXYJ7PHENYL)-S-BENZOyL-Harnstoffen
XOO
| Ausf,- beisp. | X | X1 |
| 204 | Cl | Cl |
| 205 | Cl | F |
| 206 | F | F |
| 207 | Cl | H |
| 208 | Cl | F |
| 209 | F | F |
| 210 | Cl | H |
CH, CH-CH- CH, CH, CH, CH.
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
CH, CH: CH, CH, CH-CH, CH-
| N(CH3)2 | 288 | zers, |
| N(CH3J2 | 208 | zers. |
| N(CH3J2 | 219 | zers. |
| N(CH3J2 | 193 | zers. |
| Cl | 236 | zers. |
| Cl | 224 | ..· 226 |
| Cl | 238 | zers. |
Tabelle VI (Fortsetzung)
AP C 07 D/234 166 5 59 949 12
| Ausf#~ Belsp. | Molekularformel | % c | Berechnet % H | Elementanalyse % N | % c | Gefunden Jb rl | m % N |
| 204 | CS H Cl N 0 | 59,95 | 503 | 7,49 | 59,48 | 4,92 | 7,45 |
| 205 | C28H28C12F N3°3 | 61,77 | 5,18 | 7,72 | 62,58 | 5,21 | 7,47 |
| 206 | C H Cl F N 0 28 28 2 3 3 | 63,69 | 5,37 | 7,96 | 63,71 | 5,31 | 7,83 |
| 207 | C28H29Cl2N3O3 | 63,88 | 5,55 | 7,98 | 62,37 | 5,38 | 7,80 |
| 208 | C H Cl F N 0 «£O C.C. ei O | 58,28 | 4,14 | 5,23 | 58,35 | 4,06 | 5,28 |
| 209 | C26H22C12F2H2Ü3 | 62,03 | 4,41 | 5,57 | 60,03 | 4,15 | 5,49 |
| 210 | C26H23C13N2°3 | 60,30 | 4,48 | 5,41 | 60,48 | 4,50 | 5,40 |
ik I D D O
-49-
Ausgewählte Bizyklooxyphenylharnstoffe, repräsentativ für die in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen sowie von gleichgroßer Brauchbarkeit 4 wurden hinsichtlich ihrer insektiaiden und milbentätenden Aktivität geprüft,.
Suspensionen der Prüfverbindungen wurden zubereitet, indem 1 g der Verbindung in 50 ml Azeton aufgelöst wurde, wobei im Azeton 0,1 g (10 % der Masse der Prü.fverbindung) eines Alkylphenoxy-Ethanol-oberflächenaktiven Stoffes als Emulgierungs- oder Dispergierungsmittel aufgelöst worden waren. Die so entstandene Lösung wurde in 160 ml Wasser eingemischt und ergab so rund 200 ml einer die Verbindung in feinverteilter Form enthaltenden Suspension. Die dergestalt zubereitete Stammsuspension enthielt 0,5 Masse-^ der Verbindung. Die Prüfkonzentrationen, wie sie in den nachstehend beschriebenen Prüfungen zur Anwendung kamen, wurden durch Verdünnen der Stammsuspension mit Wasser gewonnen. Folgende Prüftechniken wurden angewendet :
Larven des Southern Armyworm (SAW) (Spodoptera eridania (Cram,)), bei einer Temperatur von 80 _+ 5°F und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 + 5 % auf Tendergreen-Bohnenpflanzen gehalten, bildeten die Prüfinsekten.
Die Prüfverbindungen wurden durch Verdünnen der Stammsuspension mit Wasser formuliert, um eine Suspension mit 500 Teilen Prüfverbindung pro Million Teilen der finalen Zubereitung zu erhalten. Getopfte Tendergreen-Bohnenpflanzen in Standardhöhe und Standardalter wurden auf eine in Betrieb befindliche Drehscheibe gestellt und unter Einsatz einer DeVilbiss-Spritzpistole bei 7,375 N/cm Luftdruck mit 100...110 ml der Prüfverbindungs-Formulierung bespritzt. Diese etwa 25 s dauernde Applikation reichte aus, um die Pflanzen bis zum Abtropfen zu benetzen. Zur Kontrolle wurden eben-
-7 IHN HQ 3 0*iH h "> k ;7
234 166 5
falls 100...110 ml einer Wasser-Azeton-Emulgator-Lösung ohne Prüfverbindung auf befallene Pflanzen ausgebracht. Nach dem Abtrocknen wurden die paarigen 3lätter separiert, jedes einzelne wurde in eine mit feuchtem Filterpapier ausgelegte 9-cm-Petrischale eingebracht. Deder Schale wurden 5 zufallsweise ausgewählte Larven zugesetzt, sodann wurden die Schalen geschlossen. Die verschlossenen Schalen wurden beschriftet und fünf Tage lang bei 80...350F gehalten. Wenn auch die Larven das gesamte 31att leicht innerhalb von 24 h hätten verzehren können, so wurde doch kein zusätzliches Futter beigegeben. Larven, die sich auch nach stimulierendem Anstoßen nicht in Körper-Längsrichtung bewegen konnten, wurden als tot gewertet.
Fourth-instar-Larven des Mexikanischen ßohnenkäfers (MBK), (Epilachna varivestis, MuIs.), bei einer Temperatur von 80 + 50F und 50 + 5 % relativer Luftfeuchtigkeit auf Tendergreen-Bohnenpflanzen gehalten, wurden als Prüfinsekten verwendet.
Die Prüfverbindungen wurden durch Verdünnen der Stammsuspension mi.t Wasser formuliert, um eine Suspension mit 500 Teilen Prüfverbindung pro Million Teilen der finalen Zubereitung zu erhalten. Getopfte Tendergreen-Bohnenpflanzen in Normalhöhe und Normalalter wurden auf eine in Betrieb befindliche Drehscheibe gestellt und unter Einsatz einer DeVilbiss-Spritzpistole bei 7,375 N/cm Luftdruck mit 100..»110 ml der Prüfverbindungs-Formulierung bespritzt. Diese etwa 25 s dauernde Applikation reichte aus, um die Pflanzen bis zum Abtropfen zu benetzen. Zur Kontrolle wurden ebenfalls 100...110 ml einer Wasser-Azeton-Emulgator-Lösung ohne "Prüfverbindung auf befallene Pflanzen ausgebracht. Nach dem Abtrocknen wurden die paarigen Blätter separiert, jedes einzelne wurde in eine mit feuchtem Filterpapier ausgelegte 9-cra-Petrischale eingebracht. Jeder Schale wurden 5 zufallsweise ausgewählte Larven zugesetzt, sodann wurden die Schalen verschlossen. Die verschlos-
234 166 5
senen Schalen wurden beschriftet und fünf Tage lang bei 80 + 50F gehalten. Wenn auch die Larven das gesamte Blatt leicht innerhalb von 24...48 h hätten verzehren können, so wurde doch kein zusätzliches Futter beigegeben. Larven, die sich auch nach stimulierendem Anstoßen nicht in Körper-Längsrichtung bewegen konnten, wurden als tot gewertet.
Verwendet wurden adulte Exemplare und Nymphenstadien von auf Tendergreen-Bohnenpflanzen unter kontrollierten Bedingungen (80 + 50F Temperatur, 50 + 5 % relative Luftfeuchte) gehaltener Zweifleckiger Milbe (Tetranychos urticae Koch). Befallene .Blätter der Stammkultur wurden auf die primären Blätter zweier 15,24..,20,32 cm hoher Bohnenpflanzen plaziert. Eine für den Prüfzweck ausreichende Anzahl von Milben (150...200j geht von den exzisierten Blättern auf die frischen Pflanzen über.
8efallene Tendergreen-Bohnenpflanzen in Normalhöhe und Normalalter werden auf eine umlaufende Drehscheibe gesetzt. Unter Verwendung einer DeVilbiss-Spritzpistole wird den Pflanzen mit einem Druck von 29,5 N/cm ein mit Wasser angesetztes Gemisch (100 ml) der Chemikalie appliziert. Diese Verabreichung dauert 25 Sekunden. Die verabfolgte- Menge reicht aus, um die Pflanzen bis zum'Abtropfen zu benetzen. Die Prüfverbindungen werden mittels eines Standardverfahrens durch Auflösen in Azeton, Zusetzen eines Emulgators und Verdünnen mit Wasser formuliert. Die ersten Spritzapplikationen erfolgen bei 500 ppm.
Die behandelten Pflanzen werden 7 Tage lang bei 80 + 5 F Temperatur und 50 + 5 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten, dann erfolgen Zählungen der Mortalität der bewegungsfähigen Formen (Adulte und Nymphen).
Die mikroskopische Prüfung der bewegungsfähigen Formen wird an
23Λ 166 5
einem Blatt von jeder der zwei Testpflanzen vorgenommen, Oedes nach dem Anstoßen bewegungsfähige Einzelinsekt wird als lebend angesehen,
' M.ILBEN-0VIZIDPRÜFUN6
Prüfobjekt ist das Ei der Zweifleckigen Milbe (Tetranychus urticae Koch), das von adulten ^ieren stammt, welche auf Tendergreen-3ohnenpflanzen unter kontrollierten Bedingungen (80 + 50F Temperatur und 50 + 5 % relative Luftfeuchtigkeit) gehalten werden. Stark befallene Blätter der Stammkultur werden auf nichtbefallenen Bohnenpflanzen plaziert. Den Weibchen wird 24 h lang Gelegenheit zur Eiablage gegeben, die Blätter der Pflanzen werden dann in eine 1000-ppm-Lösung von TEPP getaucht, um die bewegungsfähigen Formen abzutöten und eine weitere Eiablage zu verhindern. Die Lebensfähigkeit der Eier wird durch TEPP nicht beeinträchtigt.
Die Pflanzen werden auf eine umlaufende Drehscheibe gesetzt. Unter Verwendung einer DeVilbiss-Spritzpistole wird den Pflanzen mit einem Druck von 29,5 N/cm ein mit Wasser angesetztes Gemisch (100 ml) der Chemikalie appliziert» Diese Verabreichung dauert 25 Sekunden. Die verabfolgte Menge reicht aus, um die Pflanzen bis zum Abtropfen zu benetzen. Eine äquivalente Menge Lösung aus Wasser, Azeton und Emulgator in den gleichen Konzentrationen wie die Insektizidmischung, jedoch ohne den zu prüfenden Wirkstoff, wird als Vergleichs- oder Kontrollvariante ebenfalls auf befallene Pflanzen gespritzt.
Die Prüfverbindungen werden mittels eines Standardverfahrens durch Auflösen in Azeton, Zusetzen eines Emulgators und Verdünnen mit Wasser formuliert. Erste Reihenuntersuchungen werden bei 500 ppm vorgenommen.
Die behandelten Pflanzen bis zum 7. Tag nach Durchführung der Zählungen bei 80 + 50F und 50 + 5 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Die mikroskopische Prüfung erfolgt an den Pflanzenblättern, die
234166 5
-53-
Zahl der ungeschlüpften Eier (als tot angesehen) und die Zahl der läeren Eihullen (lebende Eier) wird festeghalten. Die gewonnenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen VII. . .XI dargelegt.
Insektizide Wirkung von l-(4-\_l-NaphthoxyJphenyl)-3-benzoylharnstoff
| A | Sterblichkeitsgruppierung ' | rn . Mexikanischer rm Bohnenkäfer | |
| A.usführungs- beispiel | Southe Armywo | A | |
| 2 | A | C | |
| 3 | C | A | |
| 4 | A | A | |
| 5 | A | C | |
| 6 | C | C | |
| 7 | C | A | |
| 8 | A | A | |
| 9 | A | A | |
| 10 | A | A | |
| 11 | A | A | |
| 12 | A | A | |
| 13 | A | A | |
| 14 | A | A | |
| 15 | A | A | |
| 16 | A | A | |
| 17 | A | Β | |
| 18 | A | Α | |
| 19 | A | C | |
| 20 | A | A | |
| 21 | A | A | |
| 22 | A | 100 % getötet; B = 31...80 % getöt | |
| x) Bei 500 ppm | = 81... | ||
C = 0.. .30 % getötet.
234166 5
-54-
Insektizide Wirkung von
l-( 4-[_l-Naphthoxy] phenyl )-3-benzoylharnstof fen
| Sterblichkeitsgruppierung ) | Mexikanischer 3ohnenkäfer | |
| Ausführungs beispiel | Southern Army worm | A |
| 23 | A | C |
| 24 | B | A |
| 25 | A | C |
| 26 | C | A |
| 27 | A | A |
| 28 | A | C |
| 29 | A | A |
| 30 | A. | B |
| 31 | C | A |
| 32 | A | A |
| 33 | A | A |
| 34 | A | A |
| 35 | A | A |
| 36 | A | A |
| 37 | A | A |
| 38 | A | A |
| 39 | A | A |
| 40 | A | A |
| 41 | A | A |
| 42 | A | A |
| 43 | A | B |
| 44 | A | A |
| 45 | A | C |
| 46 | C | A |
| 47 | A | A |
| 48 | A | A |
| 49 | A | C |
| 50 | C |
234 166 5
Insektizide Wirkung von l-(4-|jI-Naphthoxy3phenyl)-3-benzoylharnstof f en
| X^ Sterblichkeitsgruppierung ; | Mexikanischer Bohnenkäfer | |
| Ausführungs beispiel | Southern Army worm | C |
| 51 | G | A |
| 52 | A | A |
| 53 | A | A |
| 54 | A | A |
| 55 | A | A. |
| 56 | A | A |
| 57 | A | A |
| 58 | A | A |
| 59 | A | A |
| 60 | A | A |
| 61 | A | A |
| 52 | A | A |
| 63 | A | A |
| 64 | A | A |
| 65 | A | A |
| 66 | A | A |
| 67 | A | A |
| 68 | A | A |
| 69 | A | A |
| 70 | A | A |
| 71 | A | A |
| 72 | A | A |
| 73 | A | A |
| 74 | A | A |
| 75 | A | A |
| 76 | A | A |
| 77 | A | A. |
| 78 | A | C |
| 79 | C |
234 166 5
Insektizide Aktivität von l-(4-QL-Naphthoxyjphenyl)-3-benzoylharnstoffen
| xi Sterblichkeitsgruppierung ; | Mexikanischer Bohnenkäfer | |
| Ausführungs beispiel | Southern Armyworm | A |
| 80 | A | A |
| 81 | A | A |
| 82 | A | C |
| 170 | C | 3 |
| 171 | A | A |
| 172 | A | A |
| 173 | A | C |
| 174 | C | C |
| 178 | C | C |
| 179 | C | C |
| 180 | C | C |
| 181 | C | A |
| 182 | A | A |
| 191 | A | A |
| 192 | A | C |
| 193 | C | C |
| 194 | C | C |
| 195 | A | C |
| 196 | r» W | C |
| 197 | C | C |
| 198 | C | A |
| 83 | A | A. |
| 84 | A | A |
| 85 | A | A |
| 86 | A | A |
| 87 | A | A |
| 88 | A |
23A 1 66 5
-57-
| Insektizide Aktivität von ' l-(4-fjL-Naphthoxy] phenyl)-3-benzoylharnstoffen | X^ Sterblichkeitsgruppierung ' | Mexikanischer 3ohnenkäfer |
| Southern Army worm | A | |
| Ausführungs beispiel | A | A |
| 89 | A | A |
| 90 | A | A |
| 199 | A | A |
| 200 | A | A |
| 201 | A. | A |
| 202 | A | |
| 203 |
234 166 5
Insektizide Aktivität von
l-(4-j_5,5,7,8-Tet rahydro-1-naphthoxyJphenyl)-3-benzpylharnstoffen
| A | xl Sterblichkeitsgruppierung "+ | Mexikanische r Sohnenkäfer | |
| Ausführungs beispiel | C | Southern Armyworm | A |
| 91 | A | A | |
| 92 | A | A | |
| 93 | A | A | |
| 94 | 3 | A | |
| 95 | A | A | |
| 96 | A | A | |
| 97 | A | A | |
| 98 | A | A | |
| 99 | A | A | |
| 100 | A | A | |
| 101 | A | A | |
| 102 | A | A | |
| 103 | A | A | |
| 104 | A | A | |
| .105 | A | A | |
| 106 | A | B | |
| 107 | C | A | |
| 108 | A | A | |
| 109 | A | A | |
| 110 | A | A | |
| 111 | A | A | |
| 112 | A | A | |
| 113 | A | A | |
| 114 | A | A | |
| 115 | A | getötet; B = 31...80 % getötet; | |
| x) Bei 500 ppm. | = 31...100 % | = 0.. .30 % getötet. | |
234166 5
Insektizide Aktivität von
l-(4-[_5,6,7,8-Tetrahydro-l-naphthoxyJphenyl)-3-benzoylharnstoffen
x)
| Ausführungs beispiel | Southern Armywo rm | Mexikanischer 3chnenkä,f er |
| 116 | A | A |
| 117 | A | A |
| 118 | A | A |
| 119 . | A | A |
| 120 | A | A |
| 121 | A | A |
| 122 | A | £· |
| 123 | A | A |
| 124 | A | A |
| 125 | A. | A |
| 126 | A | A |
| 127 | A | A |
| 128 | A | A |
| 129 | A | A |
| 130 | A | A |
| 131 | A | A |
| 132 | A | A |
| 133 | A | A |
| 134 | A | A |
| 135 | A | A |
| 136 | A | A |
| 137 | A | A |
| 138 | A | A |
| 139 | A | A |
| 204 | A | A |
| 20 5 | A | A |
234166 5
-60-
Insektizide Aktivität von l-(4-[_2-Naphthoxy] phenyl) -3-benzoylharnsto ff
| A = | X^ Sterblichkeitsgruppierung ' | Mexikanischer | |
| Ausführungs | C = | •Soutehrn | Bohnenkäfe r |
| beispiel | Armywo rm | A | |
| 206 | A | A | |
| 207 | A | A | |
| 208 | A | A | |
| 209 | A. | A | |
| 210 | A | A | |
| 140 | A | A | |
| 141 | A | A | |
| 142 | A | C | |
| 143 | A | A | |
| 144 | A | A | |
| 145 | A | C | |
| 146 | A | A | |
| 147 | A | * C . | |
| 148 | A | C | |
| 149 | A | e | |
| 150 | A | A | |
| 151 | A | A | |
| 152 | A | C | |
| 153 | A | A, | |
| 154 | A. | C | |
| 155 | C | C | |
| 156 | C | Ά Α | |
| 157 | C | C | |
| 158 | C | B | |
| 159 | C | getötet; B = 31...80 % . | |
| xi.3ei 500 ppm | 81...100 % | getötet. | |
| O ... 30 % | |||
getötet;
234166 5
-61-
Insektizide Aktivität von l-(4~r2-Naphthoxy]phenyl)-3-benzoy!harnstoff
| Sterblichkeitsgruppierung ; | Mexikanischer Bohnenkäfer | |
| Ausführungs beispiel | Southern Armyworm | •Ζ Α |
| 160 | B | B |
| 183 | A | A |
| 184 | A | C |
| 185 | C | C |
| 186 | C | B |
| 159 | C | A |
| 160 | B | B |
| 183 | A | A |
| 184 | A | C |
| 185 | C | C |
| 186 | C | C |
| 187 | A. | C |
| 188 | C | C |
| 189 | C | C" |
| 1.90 | C |
234166 5
-62-
TA3ELLE X
Insektizide Wirkung von
l-(4-Bizyklooxyphenyl)-3-benzoylharnstoffen
| χ ^ Sterblichkeitsgruppierufjg ; | Mexikanischer Bohnenkäfer | |
| Ausführungs beispiel | Southern Army worm | C |
| 161 | A. | A. |
| 162 | A | A |
| 163 | A | A |
| 164 | A | A |
| 165 | β a | A |
| 156 | A | A |
| 167 | A | B |
| 168 | C | A |
| 169 | A | ' A |
| 174 | A | A |
| 175 | A | A |
| 176" | - -"A |
Bei 500 ppm. A = 31...100 % getötet;
B = 31... 80 % getötet; C= 0... 30 % getötet.
234166 5
-63-
TA3ELLE XI
Toxizität von l-(4-Bizyklooxyphenyl)-3-benzoylharnstoffen gegenüber Zweifleckigen Milben
| - | A = | x) Sterblichkeitsgruppierung ; | Larven | • | C | Eier | |
| Ausführungs beispiel | Adulte | A | - | A | |||
| 39 | B | A1 | . - | A | |||
| 62 | C | A. | „ A. | ||||
| 53 | C | A. | getötet; B = | A | |||
| 73 | C | A | A | ||||
| 74 | C | A | A | ||||
| 75 | C | A. | A | ||||
| 81 | . C ' | A. | B | ||||
| 82 | C | A | A | ||||
| 103 | C | A | A | ||||
| 110 | A | A | B | ||||
| 111 | C | . — | A. | ||||
| 114 | C | A | A. | ||||
| C | — | B | |||||
| 116 | C | A | |||||
| 117 | C | - | A | ||||
| 121 | C | A | B | ||||
| 122 | B | A. | C | ||||
| 124 | B , | A, | C | ||||
| 125 | A | A- | |||||
| 130 | C | C | |||||
| 152 | B | A | |||||
| 202 | C | A. | |||||
| 204 | C | A | |||||
| 207 | C | : 31...80 % getöt | |||||
| x) Bei 500 ppm. | 81...100 % | ||||||
O.. .30 % getötet.
234166 5
-64-
Um die insektiziden Eigenschaften der Senzoylharnstoffe der vorliegenden Erfindung zu veranschaulichen, wurde ein Wirksamkeitsvergleich mit einem bekannten, von der niederländischen Firma. Phillips Duphar hergestellten Benzoylharnstoff-Insektizid ange-'stellt. Die nachstehend in der Tabelle XII aufgeführten Ausführungsbeispiele demonstrieren die Überlegenheit der Zusammensetzungen gemäß., vorliegender Erfindung gegenüber dem bekannten Insektizid.
Zusammensetzung
Konzentration (ppm)
Mexikanischer Bohnenkäfer, % Sterblichkeit nach 5 Tagen
F O
Cl
(Bekannte Verbindung - DIMILIN)
Ausf.-beispiel
| 2 | 8 |
| 17 | 8 |
| 39 | 8 |
| 63 | 8 |
| 97 | 8 |
| 114 | 8 |
| 117 | 8 |
| 200 | 8 |
| 202 | 8 |
| 203 | 8 |
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Wenn auch die Erfindung durch die vorstehenden Ausführungsbeispäele illustriert worden ist, so bedeutet dies nicht, daß sie auf die dort verwendeten Stoffe beschränkt bleibt; die Erfindung umreißt vielmehr das durch sie. offenbarte allgemeine Gebiet, So können verschiedene Modifikationen und Verkörperungen realisiert werden, ohne daß dabei Geist und Geltungsbereich der Erfindung verlassen werden.
Claims (40)
- Erfind ungsanspruch1. Pestizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid v/irksame Verbindung der allgemeinen Formelworin M ein monozyklisches aromatisches Ringsystem oder ein monozyklisches heterozyklisches Ringsystem mit bis zu zwei Stickstoffatomen darstellt und worin die Ringe bis zu zwei Stickstoffatome enthalten können, und worin der Ring bis zu vier Substituenten Σ enthalten kann, worin jedes X Halogen, Uitro, Cyan oder Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy oder Polyhaloalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt;Z und Z jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder zumindest mit Halogen, Hydroxy oder Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt;Y jeweils Halogen oder Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy oder Polyhaloalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und η einen Wert von 0- bis 4 darstellt;B ein bizyklisches kondensiertes Ringsystem darstellt, das über einen karbozyklischen Ring an den Sauerstoff gebunden ist und worin a) zumindest ein Ring ein sechsgliedriger,234 166 5-%- 3.6.1982AP C 07 D/234 166/5 (59 949/12)ungesättigter karbozyklischer Ring ist, der bia zu zwei1 1Substituenten R and R enthalten kann, wobei R and. R Halogen, Nitro, Cyan, imino, SOrmamidino, Pheny!sulfenyl, Phenylaulfinyi, Phenylsulfonyl, Phenylsulfamid ist, worin der Phenylring gegebenenfalls substituiert sein kann mit einem oder mehreren der Substituenten Halogen, Nitro, Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy oder Polyhaloalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen Jeweils im Alkylteil, oder worin R und R jeweils sein können: Alkyl, Alkoxy, Polyhaloalkyl, Polyhaloalkoxy, Alkenyloxy, Polyhaloalkenyloxy, Alkinyloxy, Polyhaloalkinyloxy, Alkyl sulfenyl., Polyhalo alkylaulfenyIj Alkylsulfinyl, Polyhaloalkylsulfinyl, Alkylaulfonyl, Polyhaloalkylaulfonyl, Mono- oder Dialkylamino, Mono- oder Dialkylsulfamido, Alkylcarbonylamino, Alkoxykarbony!amino, Mono- oder Dialkylaminokarbonyloxy mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, und b) der zweite Ring, nachfolgend mit A bezeichnet, wenn er kein fünf- oder sechsgliedriger karbozyklischer Ring ist, ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder ungesättigter heterozyklischer' Ring ist, der in beliebiger Kombination Karbonyl oder ein oder zwei Sauerstoffatome oder Schwefel2 3enthält sowie bis zu zwei Substituenten R und R , die an die ungesättigten Ringkohlenstoffatome gebunden sind und jeweils Halogen, Nitro, Cyan oder Alkyl, Polyhaloalkyl, Alkoxy, Polyhaloalkoxy, Alkylthio, Arylthio, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfamido, Arylsulfamido, Alkoxykarbonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein können, oder der bis zu zwei Substituen-4 6ten R^ und Br enthält, die an die gesättigten Kohlenstoffatome der Kette gebunden sind und die jeweils Alkyl oder Polyhalq^alk-yl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen können;mit der Maßgabe, daß, wenn B eine Naphthylgruppe ist, die234 16 6 5 -3- 3.6.1982AP G 07 D/234 166/5 (59 949/12)über den Sauerstoff an das 4-Kohlenstoffatom der Phenvlgruppe gebunden ist, und wenn a) X Halogen ist, das mono- oder disubstituiert in ortho-Stellung eines Benzoyl-12 3ringes auftritt, und b) wenn Z, Z , R und R^ Wasserstoff sind und c) wenn Y Halogen ist, das am 3-Kohlenstoff des Pheny!ringes substituiert ist, oder wenn an ein solches Kohlenstoffatom nur H gebunden ist, dann R und-ι
R nicht gleichzeitig Wasserstoff oder Halogen oder eine Kombination von Wasserstoff und Halogen sein können, in einer wirksamen Menge enthält·2· Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Pormel · .enthält, worin D Stickstoff oder Kohlenstoff ist, m einen fert von null bis vier darstellt und X, n, Z, Y und 3 die in Punkt 1 genannte Bedeutung haben· - 3. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid. wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Pormel234 166 5
- 3.6.1982AP G 07 D/234 166/5(59 949/12)νworin D Stickstoff oder Kohlenstoff ist und X, n, Z, Z , Y, m, R, R und A die in Punkt 1 genannte Bedeutung aufweisen.
- 4. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung nach Punkt 3 enthält, worin der Rest-eraus der aus folgenden Substituenten bestehenden Gruppe ausgewählt wirdworin R, R , R , B?, R- und Bedeutung aufweisen.die in Punkt 1 genannte234166 5166/5
- 5. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1,-gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formelenthält, worin X, D, η, m, Z, Z', Y, R, R1, Rn und R die in Punkt 2 genannte Bedeutung aufweisen·Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formelenthält, worin X, genannte Bedeutung aufweisen·worin X, D, n, m, Z, Z1, Y, R und R1 die in Punkt 2
- 7. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel234166 5
- 3.6.1932AP G 07 D/234 166/5 (59 949/12)enthält, worin X, D, n, m, Z, Z1, Y, R, R1, R2 und die in Punkt 2 genannte Bedeutung aufweisen·
- 3. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formelenthält, worin R Chlor, Alkoxy oder Dialkylamino mit 1 bis 6 'Kohlenstoffatomen, X Chlor oder Fluor, X Wasaerstoff, Chlor oder Fluor, Y Wasserstoff, Chlor, Brom,1 2
Methyl oder Methoxy, Y und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn Y und Y Wasserstoff sind und R Chlor ist, Y nicht Wasserstoff oder Halogen sein kann» - 9. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel234 166 5
- 3.6.1982 AP G 07 D/234 166/5 (59 949/12)enthält, worin R.Chlor oder Dialkylamin. mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor, X Chlor oder Fluor, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, Y und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl darstellen.
- 10. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine insektizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen FormelH(CHenthält, worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Wasserstoff oder Chlor darstellen·
- 11. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizidwirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel234166 5
- 3.6.1982AP G 07 D/234 166/5 (59 949/12)enthält, worin X, Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor, I Chlor, Brom oder Methyl darstellen.
- 12. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestiaid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen FormelClenthält, worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Chlor oder Methyl darstellt,13· Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel234 166 5
- 3.6.1982 AP G 07 D/234 166/5 (59 949/12)GH.enthält, worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor· und R.Chlor oder Hethoxy darstellen.
- 14. Pestizide, Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren 'Trägerstoff und eine pestizid—wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen FormelOGH,enthält, worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Chlor oder Methyl darstellen.
- 15. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel234 166 5 -1
- 3.6.1982AP G 07 D/234 166/5(59 949/12)enthält, worin X Chlor oder Fluor und. X Wasserstoff, Chlor oder Fluor darstellen.16· Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formelenthält, worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor, Y Chlor, Methyl oder Methozy und H Chlor oder Dimethylamine darstellen.17· Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Träger3toff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel234166 5-Ή-
- 3.6.1982.ά£ C 07 2/234 166/5(59 949/12)r^f^-1Wasserstoff,enthält, worin X. Chlor oder Fluor, X Chlor oder Fluor, Y und Y Chlor, Brom oder Methyl oder eine Kombination von Chlor und Methyl darstellen.
- 18. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren iragerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel1N (CH3)enthält, worin X Chlor oder Fluor, X Wasserstoff, Chlor oder Fluor und Y Chlor oder Methyl darstellen.Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel234165 5-43-
- 3.6.1982AS C 07 D/234 166/5 (59 949/12)GH.enthält, worin X Chlor oder Fluor, Σ Wasserstoff, Chlor oder Fluor und R Chlor oder Dirnethylamino darstellen.
- 20. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine insektizid wirksame Menge der Verbindung 1-(4-/T-Chlor-1-naphthox27-3 > 5-dichlorpheijyl )-3- (2,6-dif luorbenzoyl) harnstoff enthält.
- 21. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(4-/4~-Chlor-1-naphthos:^7-3»5-dichlorphenyl)-3-(2-chlofbenzoyl)harnstoff enthält.
- 22. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(4-£4"-Chlor-1-naphthoz27-3-methylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff enthält.
- 23. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(4-/4"-GhIOr-I-naphthos:^7-3-methylphenyl)-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl) harnstoff enthält.23 4 16 6 5 M-
- 3.6.1982AP G 07 D/234 166/5(59 949/12)
- 24. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7> gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(3,5-Dichlor-4-/4~-me thoxy- 1-paphthoxv7phenyl )-3- (2,6-dif luorbenzoyl) harnstoff enthält,
- 25. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7> gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(3-Chlor-4-/J-chi or- 1-naphthox27""2,5-dime thy !phenyl )-3-( 2,6-difluorbenzoyl)harnätoff enthält» " .
- 26. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7» gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(3-Chlor-4-/4-chlor-1-naphthos27-2,5-dimethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff enthält.
- 27. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(3»5-Dichlor-4-Z4"-metho2:y-1-naphtho227 phenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff enthält. : \
- 28. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(4-/4-Chlor-1-naphthox27-3,5-dimethy!phenyl)-3-(2-fluorbenzoyl)harnstoff enthält.
- 29. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7» gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(4-/.'4-Chlor-1-naphtho227-3J5-<iichlorphenyl)-3-(2-fluorbenzoyl)harnstoff enthält.
- 30. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(4-/7-Chlor-1-naphthps:^7-3,5-dimethy!phenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff"enthält„234166 5 -^- 3.6.1382AP C 07 D/234 166/5 (59 949/12)
- 31. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(4-/3-ChIor-1-naphthox^-3,5-dimethylphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff enthält.
- 32. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(4-/4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthox27-3>5-dimethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoylharnstoff enthält.
- 33. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(4-/4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphtho227-3,5-dimethylphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff enthält·34· Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen annehmbaren Trägerstoff und eine pestizid wirksame Menge der Verbindung 1-(4-/"4-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxv7-2,5-dimethylphenyl)-3-(2-chlorbenzoyl)harnstoff enthält.
- 35. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(3-ChIor-4-/J-ChIor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphth02:27-2 9 5-dime thy lphenj'l) -3- (2,6-d if luorbenzoyl)harnstoff enthält.
- 36. Pestizide Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(3-Chlor-4-/"4-chlor-5,6,7,8-tetra-. hydro- 1-naphthosy_7-2,5-dime thy lphenyl )-3-(2-chlorbenzoyl) harnstoff enthält.
- 37. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet dadurch, daß man die Insekten einer tödlich wirkenden Menge234 166 5 -7^- 3·δ·1982*· ^ ' . AP G 07 D/234 166/5(59 949/12)einer Zusammensetzung nach Punkt 1 aussetzt.
- 38. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten nach Punkt 37» gekennzeichnet dadurch, daß man auf die Insekten eine lethal wirkende Menge einer Zusammensetzung nach Punkt 2 bis 19 einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19759580A | 1980-10-16 | 1980-10-16 | |
| US06/305,951 US4426385A (en) | 1980-10-16 | 1981-09-28 | Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD202377A5 true DD202377A5 (de) | 1983-09-14 |
Family
ID=26892983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD81234166A DD202377A5 (de) | 1980-10-16 | 1981-10-16 | Pestizide zusammensetzungen |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4426385A (de) |
| EP (1) | EP0050321B1 (de) |
| KR (1) | KR870000369B1 (de) |
| AR (1) | AR231972A1 (de) |
| AU (1) | AU555928B2 (de) |
| BR (1) | BR8106662A (de) |
| CA (1) | CA1190553A (de) |
| DD (1) | DD202377A5 (de) |
| DE (1) | DE3171931D1 (de) |
| DK (1) | DK457781A (de) |
| GR (1) | GR75828B (de) |
| HU (1) | HU189541B (de) |
| IL (1) | IL64069A (de) |
| IN (1) | IN155350B (de) |
| MX (1) | MX6917E (de) |
| MY (1) | MY8700103A (de) |
| NZ (1) | NZ198608A (de) |
| PH (1) | PH17880A (de) |
| PT (1) | PT73826B (de) |
| RO (2) | RO88485A (de) |
| TR (1) | TR21346A (de) |
| YU (1) | YU42732B (de) |
| ZW (1) | ZW24981A1 (de) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| CA1205483A (en) * | 1982-06-30 | 1986-06-03 | David T. Chou | Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| DE3371508D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-06-19 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
| US4665097A (en) * | 1983-03-31 | 1987-05-12 | Union Carbide Corporation | Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation |
| US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4602021A (en) * | 1984-06-22 | 1986-07-22 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylbenzoylureas useful as pesticides |
| ATE40111T1 (de) * | 1984-07-05 | 1989-02-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide zusammensetzungen. |
| DE3431221A1 (de) * | 1984-08-24 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylharnstoffe |
| US4638088A (en) * | 1984-11-15 | 1987-01-20 | Union Carbide Corporation | Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| EP0230475B1 (de) * | 1985-08-05 | 1992-03-18 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Neue harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide |
| US4705554A (en) * | 1985-12-03 | 1987-11-10 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Benzofuranyloxyphenylurea derivative and herbicidal composition containing it as an active ingredient |
| DE3545068A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Kuka Schweissanlagen & Roboter | Getriebekopf fuer manipulatoren |
| JP2514945B2 (ja) * | 1987-02-05 | 1996-07-10 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族アミン誘導体 |
| US5189183A (en) * | 1987-02-05 | 1993-02-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Aromatic amine derivatives |
| US4959092A (en) * | 1987-06-03 | 1990-09-25 | Mitsubishi Kasei Corporation | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
| FR2686341B1 (fr) * | 1992-01-22 | 1995-05-12 | Poudres & Explosifs Ste Nale | N-pyridylcarbonyl-n'-phenylurees, procedes pour leur preparation et leur utilisation comme pesticides. |
| KR950003497B1 (ko) * | 1992-08-07 | 1995-04-13 | 재단법인 한국화학연구소 | 제초성 시클로헥산-1,3-디온 유도체와 그 제조방법 |
| US7008950B1 (en) | 1997-06-05 | 2006-03-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Benzofurans as suppressors of neurodegeneration |
| US8912184B1 (en) | 2010-03-01 | 2014-12-16 | Alzheimer's Institute Of America, Inc. | Therapeutic and diagnostic methods |
| WO2013005168A2 (en) * | 2011-07-05 | 2013-01-10 | Lupin Limited | Cannabinoid receptor modulators |
| MX2016002974A (es) | 2013-09-09 | 2016-06-02 | Peloton Therapeutics Inc | Eteres de arilo y sus usos. |
| ES2737148T3 (es) | 2013-12-16 | 2020-01-10 | Peloton Therapeutics Inc | Análogos de sulfona y sulfoximina cíclicos y usos de los mismos |
| EP3268362B1 (de) | 2015-03-11 | 2021-10-20 | Peloton Therapeutics, Inc. | Substituierte pyridine und verwendungen davon |
| WO2016145045A1 (en) | 2015-03-11 | 2016-09-15 | Peloton Therapeutics, Inc. | Compositions for use in treating glioblastoma |
| US10807948B2 (en) | 2015-03-11 | 2020-10-20 | Peloton Therapeutics, Inc. | Aromatic compounds and uses thereof |
| EP3267792A4 (de) | 2015-03-11 | 2018-09-26 | Peloton Therapeutics, Inc. | Zusammensetzungen zur verwendung bei der behandlung von pulmonaler arterieller hypertonie |
| WO2016168510A1 (en) | 2015-04-17 | 2016-10-20 | Peloton Therapeutics, Inc. | Combination therapy of a hif-2-alpha inhibitor and an immunotherapeutic agent and uses thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3989842A (en) | 1970-05-15 | 1976-11-02 | U.S. Philips Corporation | Certain substituted benzoyl urea insecticides |
| NL160809C (nl) | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US3993908A (en) | 1973-06-22 | 1976-11-23 | Ervin Kaplan | System for whole body imaging and count profiling with a scintillation camera |
| DE2438747C2 (de) | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2504983C2 (de) | 1975-02-06 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| US4148902A (en) | 1977-05-13 | 1979-04-10 | The Dow Chemical Company | N-[(optionally substituted phenylamino)carbonyl] pyridine carboxamides and insecticidal use thereof |
| GR73690B (de) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg |
-
1981
- 1981-09-28 US US06/305,951 patent/US4426385A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-10-12 GR GR66258A patent/GR75828B/el unknown
- 1981-10-12 AU AU76250/81A patent/AU555928B2/en not_active Ceased
- 1981-10-12 NZ NZ198608A patent/NZ198608A/en unknown
- 1981-10-12 ZW ZW249/81A patent/ZW24981A1/xx unknown
- 1981-10-14 CA CA000387884A patent/CA1190553A/en not_active Expired
- 1981-10-15 RO RO81113663A patent/RO88485A/ro unknown
- 1981-10-15 DK DK457781A patent/DK457781A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-10-15 YU YU2468/81A patent/YU42732B/xx unknown
- 1981-10-15 PH PH26351A patent/PH17880A/en unknown
- 1981-10-15 DE DE8181108380T patent/DE3171931D1/de not_active Expired
- 1981-10-15 PT PT73826A patent/PT73826B/pt unknown
- 1981-10-15 AR AR287098A patent/AR231972A1/es active
- 1981-10-15 RO RO105569A patent/RO83968B/ro unknown
- 1981-10-15 MX MX819714U patent/MX6917E/es unknown
- 1981-10-15 IN IN1136/CAL/81A patent/IN155350B/en unknown
- 1981-10-15 EP EP81108380A patent/EP0050321B1/de not_active Expired
- 1981-10-15 HU HU812977A patent/HU189541B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-10-15 KR KR1019810003917A patent/KR870000369B1/ko not_active Expired
- 1981-10-15 BR BR8106662A patent/BR8106662A/pt unknown
- 1981-10-16 DD DD81234166A patent/DD202377A5/de unknown
- 1981-10-16 TR TR21346A patent/TR21346A/xx unknown
- 1981-10-18 IL IL64069A patent/IL64069A/xx unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY103/87U patent/MY8700103A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN155350B (de) | 1985-01-19 |
| PT73826B (en) | 1983-01-17 |
| AU555928B2 (en) | 1986-10-16 |
| YU42732B (en) | 1988-12-31 |
| KR870000369B1 (ko) | 1987-03-06 |
| DE3171931D1 (en) | 1985-09-26 |
| CA1190553A (en) | 1985-07-16 |
| RO83968B (ro) | 1984-05-30 |
| EP0050321A3 (en) | 1982-10-13 |
| US4426385A (en) | 1984-01-17 |
| EP0050321B1 (de) | 1985-08-21 |
| IL64069A (en) | 1985-01-31 |
| IL64069A0 (en) | 1982-01-31 |
| TR21346A (de) | 1984-04-18 |
| AR231972A1 (es) | 1985-04-30 |
| PT73826A (en) | 1981-11-01 |
| MY8700103A (en) | 1987-12-31 |
| RO88485A (ro) | 1986-01-30 |
| DK457781A (da) | 1982-04-17 |
| BR8106662A (pt) | 1982-06-29 |
| MX6917E (es) | 1986-11-11 |
| NZ198608A (en) | 1985-07-31 |
| HU189541B (en) | 1986-07-28 |
| GR75828B (de) | 1984-08-02 |
| AU7625081A (en) | 1982-04-22 |
| ZW24981A1 (en) | 1982-01-06 |
| PH17880A (en) | 1985-01-14 |
| KR830007533A (ko) | 1983-10-21 |
| EP0050321A2 (de) | 1982-04-28 |
| RO83968A (ro) | 1984-04-12 |
| YU246881A (en) | 1984-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD202377A5 (de) | Pestizide zusammensetzungen | |
| DE2601780A1 (de) | Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
| DE2123236B2 (de) | Harnstoff- und Thioharnstoffderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0257605A1 (de) | Substituierte Benzoylphenylharnstoffe | |
| DE2926480A1 (de) | Neue harnstoff- und thioharnstoffverbindungen, verfahren zur herstellung der neuen verbindungen sowie insektizidpraeparate auf basis dieser verbindungen | |
| EP0079311B1 (de) | Phenylbenzoylharnstoffe zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| EP0023884A1 (de) | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DD159693A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CH645348A5 (de) | Acylharnstoffe sowie insektizide mittel, enthaltend diese verbindungen. | |
| DE2414456A1 (de) | Beta-aminocrotonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als metamorphoseinhibitoren | |
| EP0040179B1 (de) | Phenylbenzoylharnstoffe | |
| EP0219460B1 (de) | Benzoylphenylharnstoffe | |
| CH647754A5 (de) | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung. | |
| EP0055213A2 (de) | Phenylharnstoffe | |
| DE3827133A1 (de) | N-benzoyl-n'-2,3,5-trihalogen-4-halogenalkoxy-phenylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung bei der kontrolle von schaedlingen | |
| DE3876341T2 (de) | N-(halobenzoyl)-n'-2-halo-4(1,1,2-trifluor-2-(trifluor-methoxy)ethoxy)-phenylharnstoffe mit insektizider wirkung. | |
| EP0044278A1 (de) | Phenylharnstoffe | |
| DE3041947A1 (de) | Phenoxyphenylharnstoffe | |
| EP0185621B1 (de) | Benzoylphenylharnstoffe | |
| EP0173244B1 (de) | Benzoylphenylharnstoffe | |
| DD235996A5 (de) | Pesticide benzoylharnstoffverbindung | |
| EP0118392A1 (de) | Benzoylharnstoff-Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0159587A2 (de) | N-Benzoyl-,N'-stilbenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE3640176A1 (de) | Benzoyl(thio)harnstoffe | |
| EP0327504A1 (de) | N-Benzoyl-N'-trifluorphenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen |