DD204084A1 - Verfahren zur herstellung neuer n-acylierter 4,4-bis-(4'-fluorphenyl)-butyl- und -butenyl-amide - Google Patents
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Abstract
Neue N-acylierte 4,4-Bis-(4'-fluorphenyl)-butyl- und butenyl-amide der allgemeinen Formel I worin R hoch 1 Wasserstoff, Halogen oder O-Alkyl, R hoch 2 Wasserstoff oder Halogen, R hoch 3 Wasserstoff, Halogen, NH tief 2 oder CN, R hoch 4 und R hoch 5 entweder beide Wasserstoff oder beide zusammen eine zusaetzliche C-C-Bindung und X CH oder N bedeuten, koennen dadurch hergestellt werden, dass man ein Carbonsaeurederivat der allgemeinen Formel II mit einem Amin der allgemeinen Formel III worin R hoch 1, R hoch 2, R hoch 3, R hoch 4, R hoch 5 und X die oben genannte Bedeutung besitzen und Y Chlor oder O-Alkyl bedeutet, umsetzt. Die Verbindungen der allgemeinen FormelI wirken neuroleptisch u.eignen sich zur Behandlung von psychischen Erkrankungen.
Description
234245
Verfahren zur Herstellung neuer ϊΤ-acylierter 4,4-Bis-(4ufluorphenyl)-butyl- und -butenyl-ainide
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer I-acylierter 4,4-Bis-(4?-fluorphenyl)-butyl- und -butenyl-amide der allgemeinen Formel ,1
R3-/ ^) -CO-Mi-(CH2) 2-CHH4-GS5
1 2
worin R Wasserstoff.,. Halogen oder 0-Alkyl, R Wasserstoff oder Halogen, R Wasserstoff,. Halogen, IJHo oder ClI, R und R^ entweder beide ?/asserstoff oder beide zusammen eine zusätzliche C^C-Bindung.und X CH oder.N :.be den ten ^,
Diese- Verbindungen1 wirken - neuröle pt i sch :^und> eignen . sich zur Behandlung von psychischen Erkrankungen,
Charakteristik der bekannten technischen lösungen
lachteile der bekannten leuroleptika stellen Eigenkatalepsie und toxische Nebenwirkungen dar, Säureamide der allgemeinen Formel τ sind bisher nicht bekannt *
234245
Verbindungen der ähnlichen Struktur
R1 - CO - IH - CRR" - CHRR"
worin R und R" unter anderem auch Wasserstoff und Aralkyl und R unter anderem auch ein mit Halogen und/oder Alkoxy ein bis dreifach substituiertes Aralkylradikal sein können, werden auf komplizierte Weise. durch Reaktion von Olefinen mit nitrilen in Gegenwart von Fluorwasserstoff und nachfolgender Hydrolyse eines intermediär, gebildeten Iinidoylfluorids erhalten (Phillips Petroleum Co.; CA-PS 860 366).
Ziel der Erfindung
Durch die Erfindung werden neue !euroIeptika auf technisch einfache fieise erhalten, welche die Nachteile der bisher bekannten Wirkstoffe nicht besitzen»
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Erfindung hat die Aufgabe, neue SeuroIeptika aufzufinden, welche die Nachteile der bisher bekannten Wirkstoffe nicht besitzen* Des weiteren aollen Syntheseverfahren gefunden werden, die eine Herstellung dieser Pharmaka in technisch vergleichsweise einfacher Art ermöglichen· .
Entsprechend der vorliegenden Erfindung können die Verbindungen der allgemeinen Formel I dadurch hergestellt werden, daß man ein Carbonsäurederivat der allgemeinen Poriael
-GO-Y
mit einem Amin der allgemeinen Pormel
H2I-(GH2)2-CHR4-CR5
worin R ,R , R ,. R ', R und X die oben genannte Bedeutimg besitzen und I Chlor oder O-Alkyi bedeutet, umsetzt.
Die Umsetzung wird in inerten organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise unter Rückflußbedingungen,, in An-. oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln bzw· Katalysatoren durchgeführt.
Vorteilhaft ist die Anwendung:von HCi-Äkzeptören, wie Alkalicarbonaten (bei: Y = Cl) oder von basischen Kön~ -densationsinitteln, wie latriumalkoholat (bei Y = O-Alkyl).
234245
Ausfühnangsbeispiele Beispiel 1
p-Pluorbenzoesäure-lS-j/~4,4-bi3-(4'-flnorplienyl)-butyl J 23H20F
amid C
3,96 g (0,025 Mol) p-Fluorbenzoylchlorid, 7,44 g (0,025 Mol) 4,4-3is-(4'-fluorphenyi)-butylainin-Eydroch.lorid, 21,2 g (0,2MoI) wasserfreie Soda und 130 ml wasserfreies Toluol werden 10 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Man saugt vom anorganischen Salz ab und engt das Filtrat ein. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 6 g, (63 % der Theorie) Pp. 101 - 103° C Beispiel 2
p-Brosben2oesäure-jS-/~4}4-bis-(4' -fluor phenyl) -bixtylJ7-aiaid G2^
10,7 g (0,05 Mol) p-Broffibensoesäuremethylester, 14,9 g (0,05 Mol) 4,4-Bis-(4f-fluorphenyl)-butylaiain-Hydrochlorid, 0,13 Mol latrimmsethylat (gelöst in Methanol) und 260 al wasserfreies Toluol werden 60 Stunden am Rückfluß erhitzt, lan saugt ab und wäscht das Eiltrat zweimal mit je 100 ml Wasser. Die organische Phase wird eingeengt und der Rückstand aus. Butanol umkristallisiert»
Ausbeute: 12,6 g (56 % der Theorie) Pp. 111 - 113°G
2-Metho2y-4-amino-5-chlor"-benzoesäure-TJ-/~"4,4-bis-(4! fluorphenyl)-4-butenyl_7-amid C24H2-5F
10,8 g (0,05 Mol) 2-Methoxy-4-amino-5-chlor-benzoesäuremethylester, 14,8 g (0,05 Mol) 4,4-Bis-(4'-fluorphenyl). 4-butenylamin-HydroChlorid, 0,1 Mol Natriummethylat (gelöst in Methanol) und 200 ml wasserfreies Toluol ?;erden 72 Stunden am Rückfluß erhitzt. Danach wird abgesaugt, das Piltrat zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen und eingeengt. Den Rückstand kristallisiert man aus Butanol um·
Ausbeute: 15 g (68 % der Theorie) Pp, 135 - 137° G
2-Methos5r-4-ai3ino-5-chlör-benzoesäure-2T-/"4,4-bis-{4t f luor phenyl)-butyl_7-ainid
T0,8 g (0,05 Mol) 2—M methylesters 14,9 g (0,05 Mol) 4,4-Bis-(4f-fluorpbenyl) butylamin-Hydrochloridj 051 Hol Uatriummethylat (in Methanol) und 200 al wasserfreies Toluol werden 72 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolg wie in Beispiel 3 angegeben.
Ausbeute: 16,3 g (73 % der Theorie) Pp, 133 - 134° C (Butanol)
234245 7
o-Chlor benzoesäure-H-^""4,4-bis-(4 * -fluorphenyl) -4-butenyl_7-amid
8,5 g (0,05 Mol) o-Chlorbenzoesäuremethylester, 14,8 g (0,05 Mol) 4,4-Bls-(4'-fluorphenyl)-butenylamin-Hydroehlorid, 0,1 Mol Hatriuminethylat (in Methanoi) und 200 ml wasserfreies Toluol werden 72 Stunden am Rückfluß erhitzt« Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 3 angegeben·
Ausbeute: 12,9 g (65 % der Theorie), Pp, 123 - 125 ° G (Toluol)
Beispiel 6
Uico"tinsäüre-l-/~4,4-bis-( 4' -fluor phenyl) -4-butenyi_7-ainid ^22Η-|3^2^2^
6,9 g (0,05 Mol) licotinsäuremethylester, 14,8 g (0,05 Mol) 4,4-Bis-(4'-fluorphenyl)-butenylaain-Hydrochlorid, 0,1 Mol Natriummethylat (in Methanol)·, und 200 ml wasserfreies Toluol werden 72 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 3 angegeben.
Ausbeutet 1-5,6 g (78 % ,der Theorie) , Fp. 103 - 104 0C (Cyelohexan)
234245
o-Methoxybenzoesäure-l-/~4,4-bis-(4'-fluorphenyl)-butyl 7· amid C2^H2-JF
8,3 g (0,05 Mol) o-Methosybenzoesäuremethylester, 14,9 g (0,05 Mol) 4,4-Bis-(41-fluorphenyl)-butylamin-Hydrochlorid, 0,1 Mol latriummethylat (in Methanol) und 200 ral wasserfreies Toluol werden 60 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 3 angegeben.
Ausbeute: 15,6 g (78 % der Theorie), Fp. 103 - 104° G Beispiel 8
p-Cyanbenzoesäure-l-/~4,4-bis-(4'-fluorphenyl)-butyl 7-amid
8,3 g (0,05 Mol) p-Gyanbenzoesäurechlorid, 260 al trockenes Toluol, H,9g (0,05 Mol) 4,4-Bia-(4!-fludrphenyl)-butylainin-Hydrochlorid und 42,4 g (0,4 Mol) wasserfreie Soda werden 5 Stunden unter Rühren and Rückfluß gehalten* Man saugt vom anorganischen Salz ab und engt das Filtratein. Der Rückstand'wird aus Isopropanol umkristallisier-fc»
Ausbeute: 17,1 g (87 % der Theorie), Pp. 131 - 133° G (Isopropanol)
Claims (5)
1 2 3 4· ^
worin R , R , R , R , R^ und X die oben genannte Bedeutung besitzen und Y Chlor oder O-Alkyl bedeutet, tunsetzt.
worin R , R , R , R , R^ und X die oben genannte Bedeutung besitzen und Y Chlor oder O-Alkyl bedeutet, tunsetzt.
1 · 2
worin R Wasserstoff, Halogen oder Q-Alkyl, R Wasser-
1· Verfahren zur Herstellung neuer H-aeylierter 4,4-Bis-(4'-fluorphenyl)-butyl- und -butenyl-amide der allgemeinen Formel
-CO-M-(CH2)2-CEH4-GR5
-P
2, Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem inerten organischen lösungsmittel durchführt.
3· Verfahren nach den Punkten 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit von basischen Kondensationsmitteln bzw. Katalysatoren
durchführt,
durchführt,
3
stoff oder Halogen, R Wasserstoff, Halogen, HHo oder
stoff oder Halogen, R Wasserstoff, Halogen, HHo oder
4, Verfahren nach.den Punkten 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung, wenn Y = Cl ist,
in Gegenwart von HCl-Acceptoren wie Alkalikarbonaten durchführt.
in Gegenwart von HCl-Acceptoren wie Alkalikarbonaten durchführt.
4. ' R
GE, R und R entweder beide Wasserstoff oder beide
GE, R und R entweder beide Wasserstoff oder beide
zusammen eine zusätzliche C-C-Bindung und X CH oder I bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Garbonsaurederivat der allgeaeinen Formel
-GO-I
iait einein Aiain der allgemeinen Formel
H2IT-(CH2) 2-CHR4-GR5
- F
5· Verfahren nach den Punkten 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, .- daß·-.··man. die üinaetzungvf wann';.:.Y = O^Alkyl;. bedeutet, in Gegenwart von basischen Kondensationami t te In wie. Uatriusalkoholat durchführt..
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| DD23424581A DD204084A1 (de) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | Verfahren zur herstellung neuer n-acylierter 4,4-bis-(4'-fluorphenyl)-butyl- und -butenyl-amide |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995011880A1 (en) * | 1993-10-27 | 1995-05-04 | Merck Sharp & Dohme Limited | Substituted amides as tachykinin antagonists |
-
1981
- 1981-10-21 DD DD23424581A patent/DD204084A1/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995011880A1 (en) * | 1993-10-27 | 1995-05-04 | Merck Sharp & Dohme Limited | Substituted amides as tachykinin antagonists |
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