DD204094A1 - Verfahren zur herstellung von 2-aryl-4-cumaryl-(3')- bzw. 2,4-bis-cumaryl-(3')-thiazolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-aryl-4-cumaryl-(3')- bzw. 2,4-bis-cumaryl-(3')-thiazolen Download PDFInfo
- Publication number
- DD204094A1 DD204094A1 DD23733082A DD23733082A DD204094A1 DD 204094 A1 DD204094 A1 DD 204094A1 DD 23733082 A DD23733082 A DD 23733082A DD 23733082 A DD23733082 A DD 23733082A DD 204094 A1 DD204094 A1 DD 204094A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- type
- cumaryl
- thiazoles
- aryl
- bis
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- -1 bromoacetyl Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 3
- BHPYMZQTCPRLNR-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethanethioamide Chemical compound NC(=S)CC#N BHPYMZQTCPRLNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 abstract description 2
- NNHJYDSWYAVKNK-UHFFFAOYSA-N 2-oxochromene-3-carbothioamide Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(C(=S)N)=CC2=C1 NNHJYDSWYAVKNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Derartige Verbindungen koennen Bedeutung als Farbstoffe sowie als biologisch aktive Verbindungen erlangen. Mit der Erfindung soll erreicht werden, die bisher unbekannten 2-Aryl-4-cumaryl-(3)- bzw. 2,4-Bis-cumaryl-(3)-thiazole in einfacher Weise herzustellen. Dies geschieht erfindungsgemaess in der Weise, dass 3-(Bromacetyl)-cumarine mit Thioamiden oder mit 3-Thiocarbamoyl-cumarinen bzw. Cyanthioacetamid gegebenenfalls mit nachfolgender Umsetzung mit einem o-Hydroxybenzaldehyd zu 2-Aryl-4-cumaryl-(3)-thiazolen des Typs I oder 2,4-Bis-cumaryl-(3)-thiazolen des Typs II umgesetzt werden. Die Erfindung ist in der chemischen und pharmazeutischen Industrie einsetzbar.
Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Aryl—4-cuiaaryl-( 3.' } bzw. 2.4-BiS-CUiHaTyI-(3' )-thiazolen
Int .Cl. :. CO?D 417/04 Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4-cumaryl-(3*)- bzw. 2'«4-Bis-cumaryl-(3')-thiazoleη Derartige Verbindungen können Bedeutung als Farbstoffe in der Färbersitschnik,als biologisch aktive Verbindungen sowie als Lichtabsorber in der Elektrophotographie. und bei anderen Aufzeichnungsverfahren erlangen,
Charakteristik der bekannten technischen Lösung
2-Aryl~4-cujr.aryl-{3' )- bzw. 2.4-3is-cumaryl^{3' !-thiazole sind bisher unbekannt.
Ziel-der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es ,die bisher unbekannten 2-Aryl-4-cumaryl-(3')- bzw. 2 .4-Bis-cum.a ryl-( 3')-thiazole als Farbstoffe und biologisch aktive Verbindungen aus einfach herstellbaren Ausgangsprodukten zugänglich zu machen*
— 2 —
-Z-
Darlsgung des Wesens der Erfindung
237330
Aufgabe der Erfindung ist es,ein Verfahren zu finden,um die bisher unbekannten 2-Aryl-4-cumaryl-{3*.)- bzw. 2,4-Sis-cumaryl-iS1)-thiazole in einfacher Weise herzustellen» Erfindungsgemaß wird die Aufgabe dadurch gelöst,daß Z-(C^ -3romacetyl)-cumarine vom Typ I
/Br
mit Thioamiden des Typs II
II
oder mit S-Thiocarbamoyl-cumarinen- des iyps
III
zu den 2-Aryl-4-cumaryl-(3')-thiazolen des Typs IV
IV
— 3 —
237330 1
bzw. zu den 2.4-3is-cumaryl-(3 *)-thiazolen des Typs V,
oder daß 3-(£a/ -Bromacetyl)-cumarina vom Typ I mit Cyan thioacetamid VI
VI
zu den 2-Cyanraeihyl-4-cumaryl-(3')-thiazolen VII,
VII
die mit o-Hydroxybenzaldehyden des Typs VIII
VIII
unter Zusatz einer Base wie z,3- ιriethylamin,Piperidin, Pyridin oder NaGH zu den 2-Ini.inocumaryl-( 3 ' ) -4-cumaryl-( 3' ) thiazolen vom Typ IX,
IX
die sich durch Hydrolyse in die
1 )-thi-
azole vom Typ V überführen lassen,umgesetzt werden,wobei R und R gleich oder verschieden,Wasserstoff,die OH-, Alkoxy- sowie eine;N„N-Dialkylaminogruppe bzw. einen in 5.5-Stellung annelierten Benzolring,R und R ,die gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff,die OH-,Alkoxy-,Halogen-,Methyl- bzw. eine N«N-Dialkylaminogruppe und R und R ,die gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff,die OH-,Alkoxy-,Halogen-,Methyl- bzw. eine N .N-^ialkylaminogruppe sowie einen in 5.6-Stellung annelierten Senzolring,darstellen»
AusfQhrungsbeispieIe
Die nach den hier aufgeführten Varianten dargestellten Verbindungen, vom Typ IV1V und IX sind in den Tabellen 1-3 zusammengestellt.
Variante A
0.010 Mol 3-(LU"-3roinacetyl)-cumarin vom Typ I,dargesteilt nach einer modifizierten Synthesevorschrift nach C-.F, KOELSCH,0,amer.chera.Soc. 72,2993 (1950) und 0.015 Mol eines Tbioaraides vom Typ II,III bzw.- VI werden in 30 ml Ethanol suspendiert und 5- 30 Minuten am Rückfluß gekocht, Die beim Abkühlen ausfallenden Kristalle werden abgesaugt und aus dem in den Tabellen angegebenen Lösungsmittel utnkristallisiert»
Variante B
Die Arbeitsweise erfolgt analog Variante A,jedoch wird die Reaktionsmischung vor dem Kochen am Rückfluß mit 5-8 Tropfen Piperidin versetzt.
Variante C
0,010 Mol 2-Cyanmethyl-4-cumaryl-(3'}-thiazol des Typs VII,dargestellt durch Umsetzung äquiraolarer Mengen eines 3-(or-Bromacetyl)-cumarins vom Typ -I mit Cyanthioacetamid vom Typ VI,analog Variante A,und 0,012 Hol des o-Hydroxybenzaldehydes vom Typ VIII werden in 25 ml Ethanol suspendiert,mit 5 Tropfen Piperidin versetzt und 10 Minuten rückfließend erhitzt*Die bein? Abkühlen entstehenden Kristalle werden abgesaugt und das FiIt rat zum Abscheiden von weiterem Endprodukt mit Wasser verdünnt ,Anschließend werden die vereinigten Filterrückstände aus den angegebenen Lösungsmitteln .umkristallisiert
Variante D
Die Mischung von 0.010 Mol 2-Cy3nmethyl-4-cumaryl-(3*)-thiazoT vom Typ VII,0,012 Mol des o-Hydroxybenzaldshdes vom Typ VIII und 25 ml Ethanol wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit 5 mi 20 %-lger Natronlauge versetzt, Das-bald darauf ausfallende Endprodukt wird abgesaugt und umkristallisiert.
— ο
23733Ö
Variante Ξ
0.010 Mol 2-Iminocuraaryl-{3')-4-cumaryl-(3*)-thiazol vom Typ IX werden in 30 ml 70 %-igen Ethanol suspendiert und unter Zugabe, von 5 ml verdünnter Salzsäure kurz aufgekocht .Das bald ausfallende 2*4-3is^curaaryl-(3')-thiazol vom Typ V wird abgesaugt und umkristallisiert,
Variante F
Analog Variante E4jedoch anstelle von Ethanol wird Eisessig verwendet.
ii r, ι i'\ ; <
mlm J ^^
I ύ / ä J υ i
Tabelle 1 : Hergestellte 2-Aryl-4-cumaryl-(3')-thiazole vom Typ IV
| Ausf · beisp·. Nr. | R1 | H | 2 | H | R3 | H | R4 | H | Schmp»/°C (umkrist,) | Ausb«/Va % d.Th« |
| X | H | H | 4-CH3- | 3-CH3O- | 142 Acetonit ril | 89/A | ||||
| 2 | H | H | 4-CH3O- | N- H | 203 Acetonitril | 95/A | ||||
| 3 | H | H | A-(CH3)2 | H. | 157 Acetonitril | 87/A | ||||
| 4 | H | Ff | 4-Chlor- | H | 201 Acetonitril | 69/A | ||||
| 5 | 5,6-3enzo | 4-CH3- | 3-CH3O- | 201 Acetonitril | 78/B | |||||
| 6 | 5»6-Senzo | 4-CH3O- | N- H | 233 DMF | 8 l/A | |||||
| 7 | 5·6-Ββηζο | 4-(CH3)2 | H | 234 Acetonitril | 56/A | |||||
| 8 | 5,6-3enz*o | 4-Chlor- | hr | 298 DHF | 63/Ä | |||||
| f | 7-CC2H5J2M | - H" | H | H | 253 DMF | 49/A | ||||
| ίο | 7-(C2Hg)2N | - H | 4-CH3- | 3-CH3O- | 133 Ethanol | 86/A | ||||
| 11· | 7-(C2Hg)2N | - H | 4-CH3O- | N- H | 149 Ethanol | 92/A | ||||
| 12 | 7-(C2H5J2N | — H | 4-(CH3J2 | H | 191 Acetonitril | 78/A | ||||
| 13 | 7-(C2H-J2N | - H | 4-Chlor- | 189 Ethanol | 52/A | |||||
| 14 | 196 Ethanol | 66/3 |
23 7 3'J υ ι
Tabelle 2. : Hergestellte 2*4-8is-cumaryl-(3*)-thiazole vom Typ V
Ausf beisp * Nr.
R'
R" ο
R Schmp,/ C Ausb./Var.
% d. Th..
(Urakrist.)
H H' 7-
H H 8-CH3Q-
279 DMF
307 DMF
9 β/Ξ 95/F
84/Ε
Hergestellte 2-Iminocumaryl-(3')-4-ctimaryl-(3')· thiazole vom Typ IX
Aus/f, _ R" "beisp ♦
Schmp,/ C (Ufükrist »)
Ausb,/Var.
ld, Th,
H S-CH^O o
| H | 273 | ril |
| Acetonit | ||
| H | 241 | ril |
| Acetonit | ||
| H | 254 | ril |
| Acetonit | ||
93/G
84/D
75/C 87/C
Claims (1)
- - g -3733Srf Indungsa-nspruchVerfahren zur Herstellung von 2-Aryl-4-cumaryl-{3')- bzw. 2.4-Bis-cumaryl-C3')=thiazolen,dadurch gekennzeichnet,daß 3-(u7-3roraacetyl)-cumarine vom Typ Imit Thioamiden des Typs IiIIoder mit 3- i hiocarbamoyl-cumarinen des Typs IIIzu den 2-Aryl-4-curaaryl-{3')-thiazolen des. Typs IVIVbzw, zu den 2.4-3is-curnaryl-(3< )-thiazolen des Typs V1237330 1oder daß 3-{u/-3romacetyl)-cumarine vom Typ I mit Cyanthioacetamid VICN-CH2-CSNH2VIzu den 2-Cyanmethyl-4-cumaryl-{3')-thiazolen VIi,VIIdie mit o-Hydroxybenzaidehyden des Typs VIII «5VIIIunter Zusatz einer Base- wie z«3. Triethylamin,Piperidin, Pyridin oder NaOf! zu den 2-Iminocumaryl-{3' )-4~cufsaryl-(3' ) thiazolen vom Typ IX,IXdie sich durch Hydrolyse in die 2.4-3is-cumaryl-(3')-thiazole vom Typ V überführen lassen,umgesetzt werden,wobei R und R gleich oder verschieden,Wasserstoff,die OH-,Alkoxy- oder eine N.M- ialkylaminogruppe bzw. einen in 5,6-Stellung annelierten3 43enzolring,R und R ,die gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff,die OH-,Alkoxy-,Halogen-,Methyl- bzw* sine- 11 -N .N-Dialkylaminogruppe und R und R ,die gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff,die OH-,Alkoxy-,Halogen-, Methyl- bzw. eine N.N-Dialkylaminogruppe sowie einen in 5.6-Stellung annelierten Benzolring,darstellen .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23733082A DD204094A1 (de) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Verfahren zur herstellung von 2-aryl-4-cumaryl-(3')- bzw. 2,4-bis-cumaryl-(3')-thiazolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23733082A DD204094A1 (de) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Verfahren zur herstellung von 2-aryl-4-cumaryl-(3')- bzw. 2,4-bis-cumaryl-(3')-thiazolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD204094A1 true DD204094A1 (de) | 1983-11-16 |
Family
ID=5536650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD23733082A DD204094A1 (de) | 1982-02-11 | 1982-02-11 | Verfahren zur herstellung von 2-aryl-4-cumaryl-(3')- bzw. 2,4-bis-cumaryl-(3')-thiazolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD204094A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5643932A (en) * | 1990-11-30 | 1997-07-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
-
1982
- 1982-02-11 DD DD23733082A patent/DD204094A1/de unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5643932A (en) * | 1990-11-30 | 1997-07-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US5677319A (en) * | 1990-11-30 | 1997-10-14 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| US6080764A (en) * | 1990-11-30 | 2000-06-27 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
| EP1130017A3 (de) * | 1990-11-30 | 2001-09-19 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Azolderivate und ihre Verwendung als Inhibitoren von Superoxidradikalen |
| USRE37556E1 (en) | 1990-11-30 | 2002-02-19 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Superoxide radical inhibitor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1231705B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-substituierten Chinazolon-(4)-derivaten | |
| DE2117571A1 (de) | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridincarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel I. Arfm: Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Leverkusen | |
| DE1967325B2 (de) | Isomere 3,4-Dihydro-2H-1,2-benzothiazin-1,1-dioxide | |
| DE3218584A1 (de) | 1,2-diaminocyclobuten-3,4-dione, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische mittel, die diese verbindungen enthalten | |
| EP0005828B1 (de) | Neue substituierte Phenylpiperazinderivate, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1670677A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,1-Benzothiazin-Derivaten | |
| DD204094A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-aryl-4-cumaryl-(3')- bzw. 2,4-bis-cumaryl-(3')-thiazolen | |
| DE1129501B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsaeuren | |
| DE2560104C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2-und 6-Stellung des Phenylkerns substituierten 1-Benzoyl-2-phenylamino-2-imidazolinderivaten | |
| DE1251765B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5H - Dihydrothiopyrano [4 3 d] pynmidinen | |
| EP0004897A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten Triazolen-1,2,3 | |
| DE2430454A1 (de) | Neue pyrazolo eckige klammer auf 3,4d eckige klammer zu pyrimidine | |
| CH495363A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden | |
| DE2448257A1 (de) | Cumarinabkoemmlinge, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel | |
| DE2215606C3 (de) | Neue Benzo- eckige Klammer auf f eckige Klammer zu -1,4-thiazepine | |
| CH655115A5 (de) | Substituierte aethenylderivate von 1h-pyrazolo-(1,5-a)-pyrimidin und verfahren zur herstellung derselben. | |
| AT268323B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,1-Benzothiazin-Derivaten und ihren Salzen | |
| AT394046B (de) | Neue thieno(3',4'-4,5)imidazo(2,1-b)thiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| AT236412B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden | |
| AT276404B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pteridinen | |
| DE202024106777U1 (de) | Zusammensetzung und System zur Synthese von Oxazin-Derivaten, die Immunität gegen pathogene Mikroorganismen verleihen | |
| DE1094754B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1, 3, 4-Oxdiazolverbindungen | |
| AT238199B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, basischer 1, 3-Dioxane und ihrer Salze | |
| AT217045B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepinen und 5H-Dibenzo[b,f]azepinen | |
| AT217044B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5 H-dibenzo[b,f]azepinen und 5 H-Dibenzo[b,f]azepinen |