DD204197A5 - Dinitrophenolherbizidantidote - Google Patents

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DD204197A5 DD82237737A DD23773782A DD204197A5 DD 204197 A5 DD204197 A5 DD 204197A5 DD 82237737 A DD82237737 A DD 82237737A DD 23773782 A DD23773782 A DD 23773782A DD 204197 A5 DD204197 A5 DD 204197A5
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Antidot-Verbindungen auf Basis von Dinitrophenolen, die zusammen mit Herbiziden eingesetzt werden koennen. Ziel der Erfindung ist eine Wirksamkeitsverbesserung. Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Herbizide mit Antidot-Wirkung. Erfindungsgemaess werden Verbindungen der Formel, worin R aus der Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einschliesslich, umfassenden Gruppe ausgewaehlt ist, als Antidot fuer Thiocarbamatherbizide eingesetzt.

Description

Die Erfindung betrifft Herblzldantldote und vor allem bestimmte Dinltrophenolverbindungen, die als Herbizldantidote nützlich sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert, z. B. In Form von Vernichtung, Verzögerung, Entlaubung, Austrocknen, Regulierung, Wachstumshemmung, Schößlingevernichtung, Stimulierung und Zwergwuchs. Unter dem Begriff "Pflanze" sind alle physikalischen Teile einer Pflanze, einschließlich Samen, Sämlinge, Schößlinge« Wurzeln, Knollen, Stengel, Stiele, Blattwerk und Früchte zu verstehen, "Pflanzenwachetum* umfaßt alle Entwicklungephasen vom Keimen dee Samens bis zum natürlichen oder induzierten Absterben.
Herbizide finden im allgemeinen Anwendung zur Bekämpfung oder Vernichtung von Unkrautbefall, Sie haben einen hohen Grad an kommerziellem Erfolg erlangt, weil gezeigt werden konnte, daß durch eine derartige Bekämpfung der Kulturpflanzenertrag erhöht werden kann und die Erntekosten gesenkt werden können.
Die bekanntesten Methoden der Herbizidanwendung umfassen: Einarbeiten in den Boden vor der Bepflanzung; Einpflügen mit den Samen und in den umgebenden Boden; Vorauflauf-Oberflächenbehandlung des besäten Bodens und Nachauflaufbehandlung der Pflanze und des Bodens.
-HWr 1982» 038916
? -3 7 7 T 7 Π 22.9.1982
L O / / J / U AP A Ol Ν/237 737/0
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Der Herateller eines Herbizide empfiehlt im allgemeinen einen Bereich von Anwendungeinengen und Konzentrationen,
, der für eine Maximierung der Unkrautbekämpfung berechnet wurde. Der Bereich der Mengen variiert von annähernd 0,0112 bie 56 Kilogramm Je Hektar (k/ha) und liegt gewöhnlich im Bereich von 0,112 bie 28 k/ha. Die Bezeichnung "herbizid wirksame Menge" beschreibt die Menge einer Herbizidverbindung, die das Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert. Die tatsächlich verwendete Menge hängt von verschiedenen Aspekten ab, z. B. der betreffenden Unkrautempfindlichkeit und den durch die Gesamtkosten gesetzten Grenzen.
Der wichtigste Faktor, der die Brauchbarkelt eines bestimmten Herbizids beeinflußt» 1st seine Selektivität gegenüber Kulturpflanzen, In einigen Fällen reagiert eine Kulturpflanze auf die Wirkungen des Herbizids. Außerdem eind bestimmte Herbizidverbindungen gegenüber einigen Unkrautarten phytotoxisch, aber nicht gegenüber anderen. Damit ein Herbizid wirksam 1st, darf es nur minimale Schäden (vorzugsweise keine Schaden) an Kulturpflanzen hervorrufen, die Schädigung der Unkrautarten, die diese Kulturpflanze beeinträchtigen, sollte dagegen maximal sein»
Um die aus der Herbizidanwendung resultierenden nützlichen ' Aepekte zu bewahren und die Schädigung von Kulturpflanzen auf ein Mindestmaß zu beschränken, wurden viele Herbizidt antidote hergestellt. Durch diese Antidote wird die Schädigung der Kulturpflanzen verringert oder ausgeschaltet, ohne daß die zerstörende Wirkung des Herbizids in bezug auf die Unkrautarten wesentlich beeinträchtigt wird. Siehe beispielsweise US-PS 4.021.224 und 4.021.229 und BE-PS 846.894.
37 7 3 7 G 22.9.1982
J t I Ο \J AP A 01 N/237 737/0
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Der genaue Mechanismus, mit dessen Hilfe ein Antidot die Kulturpflanzenschädigung durch ein Herbizid reduziert, let noch nicht bekennt. Eine Antldotverbindung kann ein Gegenmittel· ein Störmittel, ein Schutzmittel oder ein Antagonist sein. In der hier gebrauchten Bedeutung bezeichnet "Antidot eine Verbindung, die die Wirkung hat, herbizide Selektivität zu schaffen, d. h. fortgesetzte herbizide Phytotoxizität gegenüber Unkrautarten und reduzierte oder Nicht-Phytotoxlzitat bei angebauten Kulturpflanzenarten· Die Bezeichnung "eine als Antidot wirksame Menge" beschreibt die Menge einer Antldotverbindung, die der phytotoxiechen Reaktion einer Kulturpflanze auf ein Herbizid entgegenwirkt.
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, die vorteilhafte Wirkung von Thiocarbamatherbiziden, die bei der Bekämpfung von solchen grasartigen Unkräutern besonders wirksam sind, die den Anbau einer großen Vielfalt von Kulturpflanzen beeinträchtigen, z. 8. Gerste, Mais, Linsen, Erdnüsse, Erbsen, Kartoffeln, Sojabohnen, Spinat, Tabak und Tomaten, mit der Zugabe einer Antidotverblndung zu kombinieren.
Darlegung des Wesens dsr Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue wirksame Herbizide bereitzustellen.
Es wurde jetzt entdeckt, daß bestimmte Dinitrophenole rbindungen wirksame Antidoten für den Schutz von Kulturpflanzen gegenüber Schäden durch Thiocarbamatherbizide sind« Derartige Verbindungen haben folgende Formel:
2 3773 7 O
22.9.1982
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60 426/12/37
NO,
worin R aus der Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einschließlich,umfassenden Gruppe auegewählt ist·
Der Kohlenetoffbereich schließt die obere und untere Grenze mit ein. Beispiele für Alkyl sind Methyl, Äthyl und dergleichen·
Bei einer bevorzugten Aueführungeform ist R Wasserstoff oder Methyl.
Die Erfindung umfaßt auch ein zweiteiliges Herbizidsystem, bestehend aus:
(a) einer herbizid wirksamen Menge einer Thiocarbamate verbindung der Formel
N-C-S-R.
worin
R1 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenetoffatomen, einschließlich, ist;
aus der Alkyl mit 1 bia 6 Kohlenstoffatomen, einschließ· lieh; und Cyclohexyl umfassenden Gruppe ausgewählt 1st;
2 37 7 3 7 O 22.9.1982
4m sJ / I sJ ' W AP A Ot N/237 737/0
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oder R1 und R2 nicht zu unterscheidende Teile einee einzigen
Alkylenringee mit 4 bis 10 Kohlenetoffatomen, einschließlich, bilden; und R3 aus der Gruppe auegewählt ist, die umfaßt: Alkyl mit
1 bis 6 Kohlenetoffatomen« einschließlich;
•Halogenalkyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und 3od umfassenden Gruppe ausgewählt ist und Alkyl 1 bis 6 Kohlenstoffatome, einschließlich, hat; Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich; Halogenalkenyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und 3od umfassenden Gruppe auegewählt ist und Alkenyl
2 bis 6 Kohlenetoffatome, einschließlich, hat; Benzyl; und durch Halogen substituiertes Benzyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und Ood umfassenden Gruppe ausgewählt ist; und
(b) einer nicht-phytotoxischen als Antidot wirksamen Menge einer Verbindung der Formel:
worin R aus der Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen, einschließlich, umfassenden Gruppe ausgewählt 1st.
Beispielsweise können die erfindungsgemäß eingesetzten aktiven Thiocarbamatherbizlde folgende umfassen:
2Q 7 7 *3 7 Π 22.9.1982
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S-Äthyl-N,N-dipropylthlocarbamat, S-Äthyl-N.N-dlieobutyl-· thlocarbamat, S-Propyl-NjN-dlpropyltliiocarbamat, S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiocarbamat, S-(2,3,3-t rlchlorally^dilsopropylthiocarbamat, S-Äthyl-N-öthyl-N-cyclohexylthiocarbamat, S-Benzyl-NfN-dlsec-butylthlolcarbamat, S-(4-Chlorbenzyl)-NfN-diäthyl-thiolcarbamat und Kombinatlohen davon.
Die Erfindung betrifft auch das Verfahren zur Schaffung von herbizider Selektivität, das darin besteht, daß auf den Standort, auf dem der Schutz verlangt wird, eine ale Antidot wirksame Menge einer Verbindung der folgenden Formel aufgebracht wird
worin R aus der Wasserstoff und niederea Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einschließlich, umfassenden Gruppe ausgewählt ist.
Der Standort, an dem die Selektivität erwünscht iat, kann Boden, Samen, Sämlinge und Pflanzanwuchs umfassen«
Herstellung
Die erfindungsgemäßen Thiocarbamate sind entweder im Handel erhältlich oder können nach in den US-PS 2.913.327; 2.983.747; 3.133.947; 3.185.720 und 3.19Θ.786 beschriebenen Verfahren hergestellt worden.
237737 O
22.9.1982
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Die Dinitrophenolverblndungen der Erfindung sind im Handel erhältlich« Die getesteten Verbindungen sind in Tabelle I aufgeführt»
Tabelle I Dinlt rophenolverbindunqen
NO,
Antidot Nr. .
Chemische Bezeichnung
1 2
Prüfung
H CH.
2,4-Dinitrophenol 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Vorratslösungen der Herbizide wurden durch Verdünnen der entsprechenden Menge Jedes Herbizide in Wasser hergestellt. Beispiele für Löeungszusacnmensetzungen und Anwendungemengen sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Zusammensetzung der Herbizidvorratslöeunqen Herbizid (ma)* Wasser (ml) Anwendung ml/Kasten"1** lb/acre
Herbizid-Name 197 100 10 4
VERNAMR 6E &-Propyl-N,N- dipropylthlo- carbamat
2 377 3 7 O 22·9·1982
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+ Die Masse wird als mg formuliertes Herbizid berechnet. Die Zusammensetzung VERNAMR 6E enthält 75 % aktive Herbizidverbindung« Die Masse der aktiven Herbizidverbindung beträgt 148 mg.
*+ Die Kästen messen 6,0 Zoll mal 8,5 Zoll. 3,7 mg/Kasten ist gleich 1 lb/Acre.
In jedem Fall wurde das Herbizid vor dem Pflanzen in den Boden eingearbeitet.
Vorratslösungen jeder Antldotverbindung wurden in den verlangten Konzentrationen durch Verdünnen der entsprechenden Mengen jeder Antidote in Aceton oder in einer 50/50 Aceton/Waseer-Lösung hergestellt. Beispiele für Löeungszueammensetzungen, Mengen und Aufbringungsmethoden sind in Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle ΪΙΙ
Antidotvorratslösuno 30 Aufbrinqunp PPI+
Antidot: Dinitrophenole - ,02 %ST
Zusammensetzend
(ml) (ml/Kasten lb/Acre Metho de
Antidot (mg) Aceton (ml) Wasser 6 6,00
222 30 0,2 ml/10 g - O
20 2 Samen - 18
Samen (etwa
3,6 g Samen)
wurden Je
Kasten ge
pflanzt
2 377 37 O «.a
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PPI = Einarbeiten vor dem Pflanzen ST 9 Samenbehandlung
Die Antidotlöeungsn wurden mit dem Boden durch Einarbeiten vor dem Pflanzen oder durch Behandlung dee Saatgutee zusammengebracht. Wenn das Antidot durch Aufbringen vor dem Pflanzen angewandt wurde, wurden die Herbizldlöeung und die Antidotlöeung dem Boden zugesetzt, während dieser gemischt wurde· Wurde das Antidot durch Saatgutbehandlung aufgebracht, wurde die Herbizidlösung in den Boden eingearbeitet, der mit dem Herbizid behandelte Boden in einem Kasten ausgebreitet und das behandelte Saatgut in den Boden eingepflanzt*
Behandeltes Saatgut wurde so hergestellt, daß die erforderliche Menge einer Antidotvorratelösung zu 10 g Saatgut in einen Kolben gegeben wurde. Der Kolben wurde geschüttelt, um eine vollständige Beschichtung der Samen zu gewährleisten* Das behandelte Saatgut wurde auf Petrlechalen verteilt und zum Trocknen unter eine Glocke gestellt« Als Alternative können die Samen auch so behandelt werden, daß
die erfindungsgemaßen Dinitrophenolverbindungen einem
R R
Fungizid wie CAPTAN oder TILLAM zugesetzt werden und das
Saatgut mit dem Pulvergemisch beschichtet wird· Die Behandlungsmenge für das Saatgut wird als Prozentanteil der pro eingesetzte Saatgutmaeee engewandten Antidotmenge angegeben.
Unbehandelte Kontrollkarten enthielten Pflanzen, die weder mit Herbizid noch mit Antidot behandelt worden waren. Einige Kästen enthielten Pflanzen, die nur mit Herbizid behandelt worden waren» Alle Kästen wurden auf Gewächshaus-
2 37 7 3 7 O 22.9.1982
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tische gestellt, jnü üia Temperatur wurde zwischen 2I1I und 32,2 0C gehalten. Die Kästen wurden nach Bedarf durch Besprengen gewässert, um ein gutes Gedeihen der Pflanzen zu ermöglichen«
Die Bewertung der Schäden erfolgte zwei bis vier Wochen nach dem Aufbringen dee Antidote. Die Wirksamkeit des Antidote wurde durch visuellen Vergleich der Pflanzenschädigung in den Testkästen mit der in den Kontrollkästen ermittelt.
Die für die Verminderung von Herbizidschäden ausgewählten Sojabohnen umfaßten Bragg-, Amsoy-, Williams- und Coraoy-Varietäten. Die anderen Kulturpflanzen umfaßten Luzerne, Ventura-Llmabohne, Fordhock-Limabohne, gefleckte Feldbohne, Zuckerrübe und Tomate, Zu den getesteten Unkrautarten gehörten Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli), Fennichgras (Setaria viridis), Wolliges Honiggras (Abutilon theophraeti), Gelbes Cypergras (Cyperus esculentus) und Ackereenf (Braesica Juncea).
Erläuterung für die Tabellen IV und V
Die Antidoten in diesen Tabellen entsprochen den Nummern und Ihrer chemischen Beschreibung in Tabelle I.
, Herbizide
VERNAM - S-Propyl-NiN-dlpropylthiocarbamat
EPTAM - S-Athyl-N.N-dipropylthiocarbamat
SUTANR - S-Äthyl-NjN-diieobutylthiocarbamet
TILLAMR - S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiocarbamat
37 7 3 7 O 22.9.1982
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Auf tragungsmethoden
PPI » Einarbeitung vor dem Pflanzen ST » Behandlung des Saatgutes
Wurde kein Antidot verwendet, erscheint das Wort "keines" in der Spalte für Antidotmenge. Öle auf dieser Zeile verzeichneten Ergebnisse sind die prozentualen Schädigungen« die jede der Kulturpflanzen bei der Behandlung mit dem Herbizid alleine bei der spezifizierten Menge aufzuweisen hat.
Alle Mengen für die Einarbeitung des Herbizids oder des Antidote vor dem Pflanzen sind in Pounds je Acre angegeben. Die Saatgutbehandlungsmenge wird ale Prozentsatz der Antidotmenge zur Saatgutmaeee angegeben«
Bewertung der Schädigung
Die Schädigung an den Sojabohnenpflanzen (Tabelle IV), anderen Kulturpflanzen (Tabelle V) oder Unkräutern (Tabelle VI) wird als Prozentsatz der an den Pflanzen festgestellten Schäden im Vergleich zum ungeschädigten Zustand der Pflanzen, wie anhand der Kontrollpflanzen ermittelt wurde, angeführt. Die bei den Pflanzen festgestellten Schäden sind eine Funktion der Anzahl geschädigter Pflanzen und des Ausmaßes der Schädigung jeder Pflanze. Diese Bewertung wurde zwei (2) bis vier (4) Wochen nach Anwendung des Herbizids alleine oder des Herbizids In Verbindung mit dem Antidot vorgenommen.
Ein Sternchen (*) in Tabelle IV oder Tabelle V gibt an, daß die Antidotverbindung wirksam die auf Herblzide
237 7 3 7 O «.··»<«
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zurückzuführrrden Schädigung?·"! v~" Κ··1.frpflenzen reduziert,
Tabelle VI zeigt, daß die getesteten Antidotverblndungen keine Wirkungen bei Unkräutern haben, d. h., die Schädigung von Unkräutern durch Herbizide ist auch in Gegenwart einer Antidotverbindung festzustellen.
Herb,- -^-13-* Antldot- — PPI IV 22.9.1982 Williams Corsoy
menge Tabelle auftr.- PPI Antidote AP A Ol N/237 737/0 % %
Wirksamkeit dee art PPI 60 426/12/37 Schäd. Schäd«
Antidot- Bragg 50
Antidot- Herbizid 2,00 menge ST % So.iabohneneorten Ϊ 5
Nr. 2,00 PPI ST Schäd. Amsoy 5
2,00 PPI χ50 % X 0
2,00 keine PPI PPI Schäd· 4 v50
1 VERNAM 2,00 1,00 PPI C 5 20
VERNAM 2,00 2,00 ST PPI * 0 X10
VERNAM 2,OO 3,00 ST PPI χ50 V45
VERNAM 3.00 keine PPI ν 5 X10
VERNAM 3,00 0,0025 % PPI Λ 0 X 0
VERNAM 3,00 0.02 % ν30 X 5
VERNAM 3,00 keine 12 v60
VERNAM 3,00 1,00 X 0 v40 X25
VERNAM 3,00 2,00 X 5 X27 x10
VERNAM 3,00 3,00 „60 X 5
VERNAM 4,00 keine JlO X15
VERNAM 4,00 0,0025 % x o
VERNAM 4,00 0,02 % x30
VERNAM 4,00 keine X10
VERNAM 4,00 1,00 Ϊ 5 70
VERNAM 4,00 2,00 5 X70
VERNAM 4,00 3,00 Ϊ °
VERNAM 4,00 xio X15
VERNAM 6,00 1OO Ϊ 5
VERNAM 12,00 20
VERNAM 100
Antidot- Herbizid Herb,-Nr* menge
Tabelle IV (Fortsetzung)
Antidot- Antidot-
menge auftr,- Bragg
Schäd,
art
22.9.1982
AP A Ol N/237 737/0
60 426/12/37
Soiabohnensorten Amsoy Williams Corscy
Λ /Ο Λ
Schäd. Schäd. Schic.
VERNAM VERNAM
VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM
VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM
VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM
EPTAM EPTAM EPTAM
4,00 4,00
4,00 4,00 4,00 4,00
4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00
6,00 6,00 6,00 6,00 6,00
2,00 2,00 2,00
keine 2,00
keine 2,00 3,00 6,00
keine 0,0025 % 0,005 % 0,01 % 0,02 % 0.04 % 0,08 %
keine
2,00
3,00
4,00
6,00
keine
3,00
6,00
PPI
PPI PPI PPI
ST
ST ST ST ST ST
PPI PPI PPI PPI
PPI PPI
60 C10
92
21
<93 c45
24
.70
55 5
10 12
x20 90
χ χ
X X
<70 <45
x2t X1C
35
Antidot- Nr. Herbizid Herb.- menge Antidot- menge Ant auf art
EPTAM EPTAM 2,00 2,00 keine 9.02 56 ST
EPTAM EPTAM EPTAM 3.00 3.00 3.00 keine 2,00 3,00 PPI PPI
EPTAM EPTAM 3,00 3,00 keine 0,02 % ST
III (O (O (O 2,00 2,00 2,00 keine 3,00 6,00 PPI PPI
SUTAN SUTAN 2,00 2,00 keine 0.02 % ST
SUTAN SUTAN SUTAN 3,00 3,00 3,00 keine 2,00 3,00 PPI PPI
SUTAN SUTAN 3,00 3,00 keine 0,02 % ST
2 VERNAM VERNAM 4,00 4,00 keine 6,00 PPI
Tabelle IV (Fortsetzunq)
3t-
.- Bragg Schäd,
22.9*1982
AP A 01 N/237 737/0
60 426/12/37
Soiabohnensorten Amsoy Williams Corsoy
% % % Schäd« Schäd. Schäd.
.70
<60 *45
<75 *15
,65 Λ0
c70 *50
<65 (15
80
60
C55
<85
45 C55
60
κ70 K30
<80 60
*45
,60 ,20
*30
*15 80
c55 C35
Antidot- Herbizid VERNAM Herb.- Antidot- Ant
Nr, VERNAM inenge oienge auf
VERNAM art
VERNAM 4,00 keine
VERNAM 4,00 1,00 PPI
VERNAM 4,00 2.00 PPI
VERNAM 4,00 3,00 PPI
VERNAM · 4,00 4,00 PPI
VERNAM 4,00 6,00 PPI
VERNAM 4,00 12,00 PPI
VERNAM 6,00 keine
VERNAM 6,00 2,00 PPI
6.00 3,00 PPI
6.00 4,00 PPI
6.00 6,00 PPI
Tabelle IV (Fortsetzung)
.- Bragg
22.9.1982
AP A Ol N/237 737/0
60 426/12/37
So.1 abohneneorten Ameoy Williame
Schäd· Schäd. Schäd·
Coreoy Schäd·
92
3i
*80 x93
X24
<96 *12
X2 x20
100
x"
X28
X16 Ä 3
237737
-ytf-
K)N
2 N
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Φ Φ O •Η UL C ·*- J=
Φ Φ O
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ΟΟΟΟ U)CO^N OO (O Ot 00 Ot
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0.0. α
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Tabelle VI Anti- Herbizid- Anti- Anti- Huhner- Fennich-
dot-Nr. Herbizid Menge dot- dot- hirse gras
Menge Anwend,-Methode
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Wolli- Gelbee ges Ho- Cyperniggrae grae
Ackereenf
VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM 4,00 4,00 4,00 4,00 keine 2,00 3,00 6,00 PPI PPI PPI
VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM 6,00 6,00 6,00 6,00 6,00 keine 2,00 3,00 4,00 6,00 PPI PPI PPI PPI
EPTAM EPTAM EPTAM 2,00 2,00 2,00 keine 3,00 6,00 PPI PPI
EPTAM EPTAM 2,00 2,00 keine 0.02 % ST
EPTAM EPTAM EPTAM 3,00 3,00 3,00 keine 2,00 3,00 PPI PPI
EPTAM EPTAM 3,00 3,00 keine 0,02 % ST
SUTAN SUTAN SUTAN 2,00 2,00 2,00 keine 3,00 6,00 PPI PPI
90 90 90 90
95 96 95 95 95
96 96 98
Antidot-Nr,
Herbizid
Herbizid- AntiMenge dot-Menge
Tabelle VI
Antidot-
Anwend,-Methode
Huhne rhirse
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Fennich- WoIIi- Gelbes Ackersenf gras ges Ho- Cyperniggras gras
SUTAN SUTAN
SUTAN SUTAN SUTAN
SUTAN SUTAN
VERNÄH VERNAM
VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM
VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM VERNAM
2,00 2,00
3.00 3,00 3,00
3,00 3.00
4,00 4,00
4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00
6,00
6,00 6,00 6.00 6,00
keine 0,02 %
keine
2,00
3,00
keine 0.02 %
keine 6.00
keine 1,00 2,00 3,00 4.00 6,00 12,00
keine
2.00
3,00
4,00
6,00
ST PPI
PPI PPI PPI PPI PPI PPI
PPI PPI PPI PPI
80 75 85
96
96
90 90 90 90 90 90 97
95
95 95 95 96
92 85
95 90
90 90
70 100
20 60
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Verauchsergebnisse
Die erfindungsgsmäßen Verbindungen zeigen bei einer Reihe von Kulturpflanzen, vor allem Sojabohnenkulturen, gute antidote Wirksamkeit. Öle Anwendung von Antidotverbindungen führte zu keiner Verminderung der Schädigungen von Unkräutern durch Herbizide·
Formulierungen
Unter einer Formulierung iet der Einbau eines Formulanten in einer Form zu verstehen, in der er direkt für Kulturpflanzen und Unkräuter brauchbar let. Nach der hler angewandten Definition 1st ein "Formulant" das Material, das formuliert wird* Der Formulant kann entweder eine Antidotverbindung alleine oder eine Zusammensetzung aus Herbizid und Antidot sein. Zweck der Formulierung ist es, den Formulanten auf den Standort aufzubringen, an dem die herbizide Selektivität durch eine passende Methode erzielt werden soll. Der "Standort" können der Boden, Samen, Sämlinge und Pflanzenwuchs bedeuten.
Die Formulierungen sind normalerweise Stäubemittel, oberflächenaktive Pulver, Granulate, Lösungen und emulgierbare Konzentrate«
Stäubemittel sind Zusammensetzungen freifließender Pulver, die den auf ein bestimmtes Trägermittel imprägnierten Formulanten enthalten« Die Teilchengröße des Tragermittele liegt gewöhnlich im annähernden Bereich von 30 bis 50 Mikrometern. Beispiele für geeignete Trägermittel sind Talkum, Bentonlt, Diatomeenerde und Pyrophyllit. Die Zusammen-
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eetzung enthält normalerweise bis zu 50 % Formulanten. Es können auch Antibackmittel und antistatische Mittel züge», setzt werden. Stäubemittel können durch Versprühen von Feld« und· Handspritzrohren von Flugzeugen aus aufgebracht werden.
Oberflächenaktive Pulver sind feinverteilte Zusammensetzungen, die ein bestimmtes, mit dem Formulanten imprägniertes Trägermittel und zusatzlich ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten. Das oberflächenaktive Mittel unterstützt die schnelle Dispersion des Pulvers in einem wäßrigen Medium zur Bildung von haltbaren sprüh·· fähigen Suspensionen. Es können die verschiedensten oberflächenaktiven Mittel verwendet werden« zum Beispiel langkettige Fettalkohole und Alkalimetallsalze der eulfatierten Fettalkohole; Salze von Sulfonsäuren* Ester langkettiger Fettsäuren; und mehrwertige Alkohole, in denen die Alkoholgruppen freie, omega-substitulerte Polyäthylenglykole mit relativ langer Kettenlänge sind. Eine Liste von oberflächenaktiven Mitteln, die sich für den Einsatz in landwirtschaftlichen Formulierungen eignen, ist in Wade Van Valkenburg, Pesticide Formulations (Marcel Dekker, Inc., N. Y., 1973) auf den Seiten 79 bis 84 zu finden.
Granulate enthalten den Formulanten, mit dem ein feinverteiltes inertes Trägermittel mit einer Teilchengröße im Durchmesser von etwa 1 bis 2 Millimeter (mm)Imprägniert wrde. Die Granulate können durch Aufsprühen einer Lösung des Formulanten In einem flüchtigen Lösungsmittel auf das körnige Trägermittel hergestellt werden.Beispiele für geeignete Trägermittel für die Herstellung von Granulaten sind Ton, Vermiculit, Sagemehl und körniger Kohlenstoff.
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EmuIgierbare Konzentrate bestehen aue einer Dllöeung dee Formulanten plus einem Emulglerungemittel. Vor dem Gebrauch wird dae Konzentrat mit Wasser zur Bildung einer suspendierten Emulsion von DltrÖpfchen verdünnt. Bei den verwendeten Emulgierungsmltteln handelt es sich gewöhnlich um ein Gemisch von anionischen und nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln· Andere Zusatzstoffe wie Suspendierungemittel und Eindickmittel können dem emuigierbaren Konzentrat zugegeben werden.
Wenn der Formulant eine Antidot- und Herbizidzusammensetzung 1st, dann liegt das Verhältnis der Antidotverbindung zur Herbizidverbindung im allgemeinen zwischen annähernd O1OOl bis 30 Messsteilen Antidotverbindung je Masse Herbizidverbindung.
Formulierungen enthalten generell verschiedene Zusatzstoffe außer dem Formulanten und dem Trägermittel* Dazu gehören inerte Ingredienzien, Verdünnungsträgermittel« organische Lösungsmittel, Wasser, Waeser-und-Ol-, Wasser-in-Öl-Emulsionen, Trägermittel für Stäubemittel und Granulate, und oberflächenaktive Netz-, Diepergier- und Emulgierungsmittel, Düngemittel, z, B. Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat können zugegeben werden. Ee können ach Hilfemittel für die Wurzelbildung und das Wachstum, z. B. Kompost, Dünger, Humus und Sand zugesetzt werden.
Als andere Alternative kenn der Formulant in Form einer Lösung in einem entsprechenden Lösungsmittel auf den Boden aufgebracht werden« Zu häufig für diese Formulierungen verwendeten Lösungsmitteln gehören Kerosin, Heizöl, Xylol, Erdölfraktionen mit über Xylol liegenden Siedepunkten und
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aromatische Erdölfraktionen, die reich an methylierten Naphthalinen sind· Flüssige Lösungen wie Stäubemittel können durch Versprühen aus Feld- oder Handspritzrohren von Flugzeugen aus aufgebracht werden«

Claims (19)

R^ Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich, 1st ; R2 aus der Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich, und Cyclohexyl umfassenden Gruppe ausgewählt let; oder R1 und R2 nicht unterscheidbare Teile eines einzigen Alkylenringes mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein» schließlich, bilden; und R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, die umfaßt Alkyl mit
1 bie 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich; Halogenalkyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und Ood umfassenden Gruppe ausgewählt ist und Alkyl 1 bis 6 Kohlenstoffatome, einschließlich, hat; Alkenyl mit
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff ist·
2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich; Halogenalkenyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und Sod umfassenden Gruppe ausgewählt ist und Alkenyl 2 bis 6 Kohlenetoffatome, einschließlich, hat; Benzyl; und halogen-substitulertes Benzyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und Ood umfassenden Gruppe ausgewählt 1st; und
(b) einer nicht-phytotoxischen, antidotiech wirksamen Menge einer Verbindung der Formel:
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worin R aus der Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einschließlich, umfassenden Gruppe ausgewählt ist.
3# Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Methyl ist.
4. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1, 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß R1, R2 und R_ alle Propyl sind.
5* Zusammensetzung nach einem der Punkte 1, 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß R1 und R2 beide Propyl sind und R3 Äthyl ist.
6. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1, 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß R1 und R2 beide Butyl sind und R. Äthyl 1st«
7« Zusammensetzung nach einem der Punkte 1, 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß R1 Äthyl ist, R2 Butyl 1st und R_ Propyl 1st,
8. Verfahren zur Schaffung herbizider Selektivität, gekennzeichnet dadurch, daß auf den Standort, an dem die Selektivität erwünscht ist, eine Verbindung der Formel:
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aufgebracht wird« In dar R aus der Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenetoffatomen, einschließlich, umfassenden Gruppe ausgewählt ist.
9. Verfahren nach Punkt 8f gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff 1st.
10. Verfahren nach Punkt 8, gekennzeichnet dadurch, daß R Methyl let.
11. Verfahren nach einem der Punkte 8, 9 oder 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung auf den Standort, an dem die Selektivität erwünscht ist, durch Samenbehandlung aufgebracht wird.
12. Verfahren zur Schaffung herbizider Selektivität, gekennzeichnet dadurch, daß auf den Standort, an dem die Selektivität erwünscht" ist, eine Zusammensetzung aufgebracht wird, bestehend aus
(a) einer herblzld wirksamen Menge einer Thiocarbamate verbindung der Formel:
N-C-S-R3 ,
R2
worin
R1 Äkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffetomen, einschließlich, ist;
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R2 au3 der Alkyl mit 1 bla 6 Kohlenetoffatomen, einschließlich, und Cyclohexyl umfassenden Gruppe ausgewählt 1st; oder
R^ und R2 nicht unterecheidbare Teile eines einzigen Alkylenringee mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen« einschließlich, bilden; und
R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, die umfaßt Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich; Halogenalkyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und Ood umfassenden Gruppe ausgewählt ist und Alkyl 1 bis 6 Kohlenstoffatome, einschließlich, hat; Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich; Halogenalkenyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und 3od umfassenden Gruppe ausgewählt ist und Alkenyl 2 bis 6 Kohlenstoffatome, einschließlich, hat; Benzyl; und halogen-substituiertes Benzyl, worin Halogen aus der Chlor, Brom und Ood umfassenden Gruppe ausgewählt ist; und
(b) einer nicht-phytotoxischen, antidotiech wirksamen
Menge einer Verbindung der Formel:
worin R aus der Wasserstoff und niederes Alkyl mit 1 bie 4 Kohlenstoffatomen, einschließlich, umfassenden Gruppe ausgewählt ist,
13, Verfahren nach Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß R Wasserstoff 1st.
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14. Verfahren nach Punkt 12« gekennzeichnet dadurch« daß R Methyl let,
15· Verfahren nach einem der Punkte 12 oder 13 oder 14« gekennzeichnet dadurch, daß R1, R» und R3 alle Propyl eind.
16· Verfahren nach einem der Punkte 12« 13 oder 14« gekennzeichnet dadurch« daß R1 und R2 beide Propyl eind und R3 Äthyl let.
17. Verfahren nach einem der Punkte 12« 13 oder 14« gekennzeichnet dadurch« daß R1 und R2 beide Butyl eind und R3 Äthyl ist.
18. Verfahren nach einem der Punkte 12« 13 oder 14, gekennzeichnet dadurch« daß R1 Äthyl let« R2 Butyl let und R3 Propyl let.
19. Verfahren nach einem der Punkte 12« 13, 14, 15« 16, oder 18, gekennzeichnet dadurch', daß R1 Äthyl ist, R2 Butyl let und R3 Propyl ist»
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