DD205894A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten 2-chlor-nicotinonitrilen - Google Patents
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Abstract
ZIEL DER ERFINDUNG IST ES, EIN VERFAHREN FUER DIE HERSTELLUNG VON 6-ARYL -2- CHLOR-4- METHYLTHIONICOTINONITRILEN ZU ENTWICKELN. DIE SUBSTITUIERTEN 2-CHLOR- NICOTINONITRILE DER ALLGEMEINEN FORMEL ZWEI, IN DER R FUER EINEN GEGEBENENFALLS ALKOXY-, ALKYL- HALOGENSUBSTITURIERTEN PHENYLREST STEHT, KOENNEN DURCH UMSETZUNG DER PENTADIENTETRACARBONITRILE DER ALLGEMEINEN FORMEL 1, IN DER R DIE OBRIGE BEDEUTUNG BESITZT, MIT SALZSAERE HERGESTELLT WERDEN DIESE SUBSTITUIERTEN 2- CHLOR- NICOTINONITRILE KOENNEN ALS ORGANISCHE ZWISCHENPRODUKTE FUER WEITERE SYNTHESEN EINGESETZT WERDEN. SIE EIGNEN SICH BESONDERS ZUR DARSTELLUNG KONDENSIERTER HETEROCYLEN.
Description
242270 5
Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlor-nicotinonitrilen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von e-Aryl^-chlor-^methyltihio-nicotinonitrilen« Diese substituierten 2-Chlor-nicotinonitrile können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen eingesetzt werden. Sie eignen sich besonders zur Darstellung kondensierter Heterocyclen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
6-Aryl-2-chlor-4~methylthio-nicotinonitrile sind bis- *her noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von e-Aryl^-chlor-^-methylthio-nicotinonitrilen zu entwickeln.
Die substituierten 2-Chlor-nicotinonitrile der allgemeinen Formel II, in der R für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Hienylrest steht, können durch Umsetzung der Pentadientetracarbonitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Salzsäure hergestellt werden.
24227Ö 5
Dia Umsetzungen werden in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, durchgeführt. Man verfährt so, daß zunächst die Fentadientetracarbonitrile der allgemeinen Formel I in dem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Erwär~ men, aufgelöst werden. Danach erfolgt die Zugabe von konzentrierter Salzsäure. Die Ileaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten dieser Mischungen. Die Reak-,tionszeiten betragen 10 bis 30 Minuten. Nach dem Abküh-IeB d-ör Reaktionsmischungen 'auf 200C kristallisieren die Reaktionsprodukte aus. Sie weisen nach dem Abfiltrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen schon eine recht gute Reinheit auf. Eine weitere Reinigung kann durch Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln erfolgen.
Die Herstellung der Pentadientetracarbonitrile kann sehr bequem nach schon bekannten Verfahren erfolgen [K.Peseke, J.prakt.Chem. J2J, 499-505 (1981)] .
AusführunRsbeispiele
Ausführun^sbeispiel 1
2-Ghlor-4-methylthio~6-phenyl~pyridin--3-carbonitril
0,005 mol 2-Methylthio-4-phenyl-penta-1,4-dien-i.1.5.5 tetracarbonitril werden in 20 ml Ethanol gelöst und mit 10 ml konzentrierter Salzsäure versetzt, uie Reaktionsmischung wird 15 Minuten unter Rückflußkühlung erhitzt und anschließend auf 200C abgekühlt. Lan filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und kristallisiert ihn aus Ethanol um, Ausbeute: 81% d.Th. Schmp. 134-1360C
C13H9ClN2S (260,7) ßer. C 59,88 H 3,48 K 10,74-
Gef. 0.59,90 H 3,60 N 10,78 IR (Nujol): CN 2230 cm"1;
^H-NIlR (CDClo)i SCHo 2,16, =CH 7,26, Aromatenprotonen 7,60 ppm.
242270 5
2-Chl or-6-(p-chl θΓ-ph enyl )-4-me thyl thio-pyr id ija-3-carbonitril
0,005 mol 4-(p-C!hlor-phenyl)-2-niethylthio--penta--i ,4--dien-1.1e5.5-tetracar"b0Qitril und 10 ml konzentrierte Salzsäure werden in 20 ml Ethanol umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 61^5 d.Th. Schmp. 188-1900O
C13H8Cl2N2S (295,2) Ber. C 52,89 H 2,73 N 9,49 . Gef. C 53,00 H 3,00 N 9,77
2-Chl or-6- (p-me th oaqy-ph enyl) —4—me thyl th i o-pyr idin- 3~ carbonitril
0,005 mol 4-(p-Methoxy~phenyl)-2~methylthio-penta-1,4-dien~1.1.5.5-tetracarbonitril und 10 ml konzentrierte Salzsäure werden in 20 ml Ethanol umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 72% d.iüh. Schmp«, 164-1660C
(290,8) Ber. C 57,82 H 3,81 N 9,63 .Gef. C 58,00 H 3,60 N 9,48
52Λ2270 5
SCH.
NG R
öS
G=G / \ /4
H-C C-CN
R-G ^ G-Cl
II
Claims (2)
- 242270 5ErfinduPKsanspruchVerfahren zur Herstellung von substituierten
- 2-Ghlorüicotinonitrilen der allgemeinen Formel II, in der E für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubs tituierten Hignylrest steht, gekennzeichnet dadurch, daß Pentadientetracarbonitrile der allgemeinen iOrmöl I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Salzsäure umgesetzt werden.
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