DD207308A3 - Anwendung neuer kristallin-fluessiger nematischer substanzen - Google Patents

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Sylvia Deresch
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Horst Zaschke
Sylvia Deresch
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung kristallin-fluessiger nematischer Substanzen auf der Basis von neuen Derivaten des 1,3-Dioxans in optoelektronischen Bauelementen, die z.b. als Displays in elektronischen Uhren und Rechnern eingesetzt werden. Das Ziel der Erfindung sind nematische kristallin-fluessige Sustanzen mit guenstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klaertemperatur, Stabilitaet gegenueber thermischer Belastung und elektrischen Feldern, niedriger Viskositaet und geringer Schwellenspannung. Es wurde gefunden, dass kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte Cyclohexylderivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel.

Description

Anwendung neuer kristallin-flüssiger nematischer Substanzen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung "betrifft die Anwendung kristallin-flüssiger nema- ; tischer Substanzen auf der Basis von neuen Derivaten des 1,3- . Dioxans in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern. Optoelektronische Bauelemente dieser Art können z.B. als Displays in elektronischen Uhren, Rechnern und Geräten eingesetzt werden.
Charakteristik der "bekannten technischen Lösungen
In der Literatur findet man "bereits eine große Anzahl kristallin-flüssiger Yerbindungen, die teilweise auch zur Verwendung in optoelektronischen displays vorgeschlagen wurden: - D,Dennis, H.Dennis und H.Zaschke: Flüssige Kristalle in. Tabellen, VEB Deutscher Yerlag für.Grundstoffindustrie, Leipzig 1974.- D .Demus in: "Nonemissive Electrooptic Displays"-, ed. ^oj R.A.Kmetz u. F.K.von Willisen, Plenum Press New York-London 1976 p. 83-117· - V.T.Iitov: Proceedings 3"α Liquid Crystal Conference' of Socialistic Countries, Budapest 1979. - G.Weber, P.del Pino, L.Pohl: Proceedings 10. Freiburger Arbeitstagung Flüssig-. kristalle 1980.
Ss gibt bisher keine reine Verbindung, welche allen geforderten Eigenschaften für Anwendungen in displays entspricht. Deshalb werden immer Gemische aus mehreren kristallin-flüssigen Sub-.25 stanzen benutzt. Die Anforderungen an die Eigenschaften der Gemische (Schmelz- und Klärpunkt, Betriebstemperaturbereich,
ι i L b ö b ü
. S ch. we 11 en spannung j Zeitverhalten, Temperaturabhängigkeit der Eigenschaften) werden immer höher, und ferner werden für neue Anwendungsbereiche neuartige Gemische benötigt. Deshalb besteht eine ständige Suche nach neuen kristallin-flüssigen 7erbindungen, die als Träger spezieller Eigenschaften in der Lage sind, die Gemische zu modifizieren und bestimmte Eigenschaften zu bewirken. ,
Es wurde bereits vorgeschlagen Derivate des 1,3 Dioxans der allgemeinen Formal
10 (
und Y = R2
und Y = R3
und = R3
bedeuten,
in optoelektronischen Bauelementen einzusetzen (DL-WP 139 867). Sin erheblicher Teil der Verbindungen mit zwei Sechsringen ist nur monotrop kristallin-flüssig, während die Verbindungen mit drei Sechsringen eine verhältnismäßig geringe Löslichkeit besitzen.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung sind- nematische kristallin-flussige Substanzen mit günstigen:----E4geiisjmarf±ÄSi;:--hins-lchtlich Schmelz- und Klärtemperatur, Stabilität gegenüber thermischer Belastung und elektrischen Feldern, niedriger Viskosität und geringer Schwellenspannung. : ' „.'
25 Darlegung des Wesens der Erfindung
Ss wurde gefunden, daß kristallin-fluss ige 2,5-äisubstituierte yclohexv!derivate des 1,3 Dioxans der allgemeinen Formel:
. . Ό -* wobei X = R' -4y&~ und Y =
30 oder Σ = R2-/1lS- ' ' und Y =
^ ^ O r O ^
W ν/ 'W W
octer Jv = it
oder IC = R2
oder IC = R2
A _ η
H2 = C
unci χ = und Y = und Y = R~
'n"2n+1J η 2n+1
CnH2n+1°5 CnH2n+1COC; MO2; F; Cl; Br; CI
mit . η = 1 bis 9 bedeuten,
geeignet sind für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen.
Die 2,5-disubstituierten Cyclohexylderivate des 1,3-Dioxans besitzen breite kristallin-flüssige Sxistenzgebiete mit teilweise niedrigen Schmelztemperaturen und insbesondere hohen Klärtemperaturen (Tab. 1-3). Sie sind stabil gegen Wärme, Bestrahlung mit sichtbarem und ultraviolettem Licht und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Im Vergleich zu den analogen Phenylderivaten des 1,3 Dioxans besitzen sie geringe Viskositäten, was niedrige Schaltzeiten in elektrooptischen Bauelementen bewirkt und damit besonders vorteilhaft ist. Die Substanzen werden besonders vorteilhaft verwendet in Gemischen untereinander sowie in Gemischen mit den in DD-WP 139 852 " (1373) genannten 1,3-Dioxanen oder anderen kristallin-flüssigen^ und nicht kristallin-flüssigen Substanzen.
Die Substanzen sind nach bekannten Vorschriften - ^ H.M.Vorbrodt, D.Demus, W.Weißflog:.-DD-WP 139 852 (1978); H.M. Vorbrodt, S.Deresch, PI.Kresse, A.Wiegeleben, D.Demus, H.Zaschke: J .prakt .Chem. im Druck-- durch Reaktion von Alkanalen, substituierten Benzaldehyden, substituierten Cyclohexancaroaldehyden mit 2-^i--suost .-phenyLf-prcpan-1 ,3-diolan oder 2- £1-subst.-cyclohexyl^-propan-i,3-dioien in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart eines sauren Katalysators nach dem allgemeinen Schema-herstellbar:
X-CHO + >CH-Y. > X-C V-Y + H0O
HO-CH0
Die zur Synthese benötigten substituierten Cyclohexancarbal-
dehyde wurden über folgende Reaktionsstufen hergestellt:
-COOSt
/Red/
-» R--(H>-CH2OH
/Ox .7
-» rl
Die Darstellung der 2-/4-SU1DSt'.-cyclohexyl^-propan-i , >-aiole. gelang nach folgendem Reaktionssclaema:
+PBr, ' ο __ +NaHC(COOSt)9 ?
^ R-^-CH(COOEt)2
3*H2
-Br
Nach dieser Variante können mit Erfolg cis-Cycloaexanole "bzw. cis-trans-C-emische mit hohem. cis-Anteil eingesetzt werden und ergeben im Yerlauf -der Reaktion in guten Ausbeuten mit dem trans-Isomeren angereicherte 2-/4-subst.-cyclohexylZ-propan-i ,3· diole. . . .
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1 . .
Beispiele für die entsprechend der Erfindung zu verwendenden 15- Substanzen sind in den Tabellen 1 bis 3 aufgeführt.. In den Tabellen bedeuten: K = kristallin-fest, S = smektische Phase, N = nematische Phase, I= isotrop-flüssig.
Tabelle 1
Verb. R1 3 __2 1 '. 118 • - 45 S N I
20 1a CIi 0 C2H5 3 84 . 96 - . -206 .
1b CN -,0 C5H1 3 95 V - . 220 .
1c CN 1° 93 — . 214 .
1d NO2 CSH1 . 123 .193
te C6H1 C2H5 . 162
25 1f pi TT 3 . 166 . 184 .
C5H1 C2H5 . 172 • i ( rf' *
1h C5H1 C6H1 » 203
_ 5 - 4 O L ^ 1 H
Tabelle^
Verb. η RK
°3
2a . 6 C6H13 * 34'7 * 109 ' 2b 6 C0H. .<25 . 89. .
Tabelle 3
Verb. R1 R2 K
3a C6H13 C6H13 * 55 ' 225 3b C6H13 C2H5 ' *<25 ' 194 ·
BeisOiel 2
Die erfindungsgemäI3en Substanzen werden vorteilhaft in elektrooptisciaen Zellen der folgenden Bauart angewendet: Die Flüssigkristallscaic'at befindet sieb, zwischen 2 Glasplatten mit innen aufgebrachten transparenten Elektroden (vorzugsweise aus SnOp bestehend), die mit Hilfe von Abstandshaltern auf einen konstanten Abstand von 5-3O4ZiIn gebracht werden.Durch Vorbehandlung (Schrägbedampfung -oder Reiben in definierter Richtung)werden die Elektroden zuvor definiert anisotrop gemacht und die Vorzugsrichtung um 90- gegeneinander verdreht. Befindet sich die Anordnung zwischen gekreuzten Polarisatoren, so läßt sie Licht hindurch. Nach Anlegen eines elektrischen Feldes oberhalb, der Schwellenspannung ü wird die Zelle lichtundurchlässig·. In diese Zelle vorn Typ der Drehzelle nach Scuadt/Helfrich wird folgende Mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie .eingefüllt:
2δ Ε0ΐ#. -Cl 14 mol #
60 mol
— ο
Eigenschaften des Gemisches bei 20 0C:
Schwellenspannung U =0,8 7/500 Hz
Schichtdicke a = 14,5/um
Schaltzeiten bei U = 1,6 7: 5
I ο 3 ο ö
= 170 ms
Umwandlungstemperaturen des nematiseheη eutektischen Gemisches Schmelzen: 18-19 0C; Klären: 73-76 0C
Das Gemisch ist stark-unterkühlbar; beim Lagern auf dem Kühltisch bei -20 0C kristallisiert das Gemisch erst nach ca Stunden aus.
Beispiel 3
Die erfindungsgemäßen Substanzen besitzen überraschend geringe Schmelzenthalpien:
Verbindung 1f: H^, = 17,5 kJ/inol 2a: H.-, = 26 kJ/mol
Geringe Schnielzenthalpien verursachen besonders starke Depression der Schmelzpunkte von Gemischen, was für die praktische Anwendung bei niedrigen Temperaturen von großer Bedeutung ist.

Claims (1)

  1. / h
    Srfindungsanspruch
    . Anwendung kristallin—flüssiger nematischer Substanzen auf der Basis von neuen Derivaten des 1 ,3-Dioxans in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen oder Bildern, gekennzeichnet dadurch dai3' 2,5-disubstituierte Cyclohesylderivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen !Formel
    wobei
    oder
    oder
    oder
    X = R1-
    X = R
    X = R2
    Br
    und und und und und
    Y =
    Y =
    Y=R
    ü Ci'
    n2n+1 '
    ρ£
    mix
    η = 1 bis 9
    oeaeuten,
    eingesetzt werden.
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