JPS61233689A - 複素環式ホウ素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式Ｉの複素環状ホウ素化合物およびこれら
の化合物の中の塩基化合物の酸付加塩を液晶組成物の構
成成分として使用することに関する： Ｒ１−Ａ１−Ｚ”−Ａ２−Ｒ２（１） 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１５個のＣ原子を
有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
ＣＨ２基捷たは隣接していない２個のＣＨ２基は−０−
１−ＣＯ−１−ｏ　−、−１−〇〇−０−および（また
は）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
あるいは基Ｒ１およびＲ２の−っはＨ，Ｆ、　Ｃｔ、　
Ｂｒ、　ＮＣ８，ＣＮまたはＲ３Ａ３　Ｚ２−であるこ
とができ。

Ａ１は−Ａ−１−Ａ’−Ａ−または−Ａ−Ａ’−であシ
；−１１＝ は同一または異なるものであって、炭素原子を介しては
ホウ素に結合していない−Ｎ　＝　ＣＨ−１−ＮＨ−Ｃ
Ｈ２−１−〇−ＣＨ３−または−８−ＣＨ２−であり、
ＭおよびＮはそれぞれ−ＣＨ２−１−ＣＯ−１−ＣＨ２
ＣＨ２−１−ＣＨ２−０−または１ｏ−ＣＨ２−であり
、そしてＹは、Ｈまたは０１〜Ｃ４アルキル（これらの
基中に存在する１個のＣＨ２基は、−〇−１−、−１−
ｏ、−捷たは−ＣＯＯ−により置き換えられていてもよ
い）であるか、あるいはＦ、　Ｃｔ、　Ｂｒ、　ＣＦ３
４たはＣＮであり、　Ａ２、Ａ３およびＡ４はそれぞれ
１．４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在す
る１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基
は一〇−および（または）−Ｓ−により置き換えられて
いてもよくそして（または）この基は１位置に置換基と
してＣ１％Ｃ，アルキル、Ｆ、　Ｃ１、Ｂｒ、　ＣＦ３
またはＣＮを有することができ、あるいはＬｏ啄クリジ
ン１，４−ジイルまたは１，４−ビアクロ［２，２，２
）オクチレン基であり、あるいはＡ−ｊだは１，４−フ
ェニレン基であり、これらの基は置換されていないか、
あるいは置換基とし＝１２＝ て１個または２個のＦおよび（または）Ｃ７原子および
（または）　ＣＨ３基および（または）ＣＮ基を有し、
そして、これらの基中に存在する１個または２個以上の
ＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよ＜；Ｚｌおよ
びＺ２はそれぞれ−ＣＯ−Ｏ−１−〇−Ｃ〇−１−ＣＨ
２ＣＨ２−１−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−１−ＣＨ，ＣＨＣＮ
−１−ＣＨ：　ＣＨ−１−０ＣＨ３−１−ＣＨ２−０−
１−ＣＨ−Ｎ−１−Ｎ　＝　ＣＨ−１−Ｎｏ　＝　Ｎ−
１−Ｎ　＝　ＮＯ−または単結合であり；そしてＲ３は
１〜１５個のＣ原子を有するアルキル（この基中に存在
する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２
基は−０−１−ＣＯ−１−ｏ　−、−１，−、　−ｏ−
および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられて
いてもよい）、あるいはＨ，Ｆ、　Ｃｌ、Ｂｒ、　ＮＣ
８またはＣＮである。但しＡが１．３．２−：）オキサ
ボリナン−２，５−ジイルである場合に、この基は２位
置および５位置がフェニルにより同時に置換されている
ことはない〕。

簡略にするために、以下の記載において次のとおり、略
記号又は略称を用いる。

Ｃｙｆｄｌ、４−シクロヘキシレン基であ１．ＯＢＯは
１，３．２−ジオキサボリナン−２，５−ジイル基であ
り、ＯＢＳは１，３．２−オキサチアボリナン−２，５
−ジイル基であり、ＯＥＭは２，５−ジヒドロ−６Ｈ−
１，３，２−オキサアザボリン−２，５＝ジイル基であ
り、０ＢＮＨは］　、３．２−オキサアザボリナン−２
，５−ジイル基であり、ＳＢＳは１，３．２−ジチアボ
リナン−２，５−ジイル基であり、ＳＢＮは２．５−’
）ヒドロ−６Ｈ−１，３，２−チアアザボリン−２，５
−ジイル基であり、Ｓ　ＢＮＨは１，３．２−チアアザ
ボリナン−２，５−ジイル基であり、ＮＢＮは２，５−
ジヒドロ−６Ｈ−１，３，２−ジアザボリン−２，５−
ジイル基であり、ＮＢＮＨは２，３，４．５−テトラヒ
ドロ−６Ｈ−１，３，２−ジアザボリン−２，５−’）
イル基であり、ＮＨＢＮＨは１１３．２　　、）アザボ
リナン−２，５−ジイル基であシ、Ｄｉｏは１．３−ジ
オキサン−２，５−ジイル基であり、Ｄｌｔは１，３−
ジチアン−２，５−ジイル基であり、Ｂｉはビシクロ［
２，２，２］オクチレン基であり、Ｐｌｐはピペリジン
−１，４−’）イル基であり、Ｐｈｅは１．４−フェニ
レン基であり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル基
でありおよびＰｙｎはピリダジン−３，６−’；イル基
であり、そして、Ｐｙｒおよび（または）　Ｐｙｎは置
換されていないか、あるいは置換基として１個または２
個のＦおよび（または）Ｃ７原子を有し、そして（また
は）　Ｐｙｎは置換されていないか、あるいは置換基と
して１個または２個のＦおよび（または）Ｃｚ原子およ
び（または）ＣＨ３基および（または）ＣＮ基を有する
ものとする。

式Ｉの化合物は液晶組成物、特にねじれセルの原則、ゲ
スト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動的散乱
の効果にもとづく表示用の液晶組成物の構成成分として
使用できる。

本発明の目的は液晶組成物の構成成分として使用するの
に適する新規で安定な液晶またはメソゲニック化合物を
見い出すことにあった。

置換されている２−フェニル−１，３，２−’）オキサ
ボリナン化合物は、たとえば米国特許第３．０３８，９
２６号明細書に記載されており、医薬として使用するの
に適するものとして記載されている。ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサイエテイ・ケミカル・コミュニケーシ
ョン１９８５．１２２頁には液晶性質を有する２、５−
’）フェニル−１゜３．２−’）オキサボリナン化合物
が記載されている。しかしながら、この文献に記載され
ている化合物の大部分は比較的高い融点を有しそして狭
いメゾフェース範囲を有するものであり、このことはこ
れらの化合物の液晶組成物の構成成分としての適性を少
なくしているものと考えられる。

しかしながら、ここに、驚くべきことに、式Ｉの化合物
が液晶組成物の構成成分として使用するのに優れて好適
であることが見い出された。

特にこれらの化合物を使用することにより、広いメゾフ
ェース範囲および比較的低い粘度を有する安定々液晶組
成物を製造することができる。

さらに捷だ、式Ｉの化合物は特に有利な弾性定数を有す
る点で特異性を有する。

さらにまだ、式Ｉの化合物を提供することによシ、種々
の技術的特性の観点から液晶マトリックスの製造に使用
するのに適する液晶物質の範囲が非常に一般的な方法で
格別に拡大される。

式■の化合物は広い用途分野を有する。置換基を選択す
ることにより、これらの化合物は液晶組成物を構成する
基材として使用することができる。しかしながら、弐Ｉ
の化合物は、たとえばこのタイプの誘電体の誘電異方性
６および（！だは）光学異方性に影響を与えるために、
別種の化合物群に属する液晶基材に添加することもでき
る。式Ｉの化合物はま′た液晶誘電体の構成成分として
使用し得る別種の物質の製造用の中間生成物として使用
するのにも適している。

式■の化合物は、純粋な状態で無色であり、これらの化
合物は電気光学的用途に有利に適する温度範囲内で液晶
メゾフェースを形成する。

これらの化合物は化学物質、熱および光に対して非常に
安定である。

従って、本発明は、式Ｉの化合物の使用に関する。本発
明は、まだ、Ａ１、Ａ２およびｚｌは前記の意味を有す
るが、Ｒ１およびＲ２が１〜１５個のＣ原子を有するア
ルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２
基または隣接していない２個のＯＨ２基は−０−１−Ｃ
Ｏ−１−０−ＣＯ−１−ＧＯ−０−および（または）　
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ある
いは基Ｒ１およびＲ２の一つはＨ，Ｆ、　Ｃｌ、　Ｂｒ
、　ＮＯ８，ＯＮ　’１だはＲ３Ａ３　　Ｚ２−であり
、そしてＲ３が１〜１５個のＣ原子を有するアルキル基
であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または
隣接していない２個のＣＨ３基は一〇−１−ＣＯ−１−
０−ＧＯ−１−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置き換えられていてもよく、あるいはＨ，Ｆ
、　Ｏｌ、　Ｂｒ、　ＮＯ８捷たはＯＮである前記式■
の化合物に関し、さらｊ（また式■の化合物の製造方法
に関する。この方法は式■において、Ｈ原子の代りに１
個捷たは２個以上の臂元し得る基および（または）Ｃ−
Ｃ結合を有する相当する化合物を遣元剤で処理するか、
あるいは、ジヒ１０キシ有機ボラン１′ヒ合物またはジ
ハロゲノ有機ボラン化合物を１．３−′）アミノゾロノ
？ン、１．３’−）ヒドロキシゾロノＱン、１．３−：
）メルカプトプロパン、１−ヒドロキシ−３−アミノプ
ロノ？ン、１−ヒドロキシ−２−メルカプトプロパンま
たは１−アミノ−３−メルカプトゾロ・Ｑン（これらの
化合物はそれぞれ２位置が置換されている）を用いるこ
とにより環化させるか、あるいは２−ハロゲノ−１，３
，２、ｊヘテロボラン化合物を有機金属化合物と反応さ
せるか、あるい＋ｄ、ジ低級アルコキシボラン化合物を
２位置が置換されている１、３−プロパンジオール化合
物とエステル交換させるか、あるいは、Ｒ１および（ま
たは）Ｒ２および（または）　Ｒ３がＦ、　Ｃｌ、　Ｂ
ｒまたはＯＮである式■の化合物を製造するために、相
当するジアゾニウム塩仕合物中のジアゾニウム基をＦ、
　Ｏｌ、　ＢｒまたはＣ’Ｎで置き換えるか、あるいは
、式■のエステル化合物〔式中７１および（または）Ｚ
２は−、−ｏ−または一〇−ＣＯ−であり、そして（ま
たは）Ｒ１および（丑たは）Ｒ２および（または）Ｒ３
はカルボキシル基を含有する〕を製造するために、相当
するカルボン酸化合物またはその反応性誘導、体の一種
を相当するアルコール化島物またはその反応性誘導体の
一種と反応させるが、あるいは、式■の二）　ＩＪル化
合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒ２および（−または
）　Ｒ３はＯＮであり、そして（または）Ａ２および（
または）　Ａ３および（または）　Ａ４は少なくとも１
個のＯＮ基で置換されている〕を製造するために、相当
するカルボキシアミド化合物を脱水させるか、あるい（
ｒ−１相当するカルボン酸ハライド化合物をスルファミ
ドと反応さげるか、あるいは、式ｌのエーテル化合物〔
式中Ｒ１および（丑だｌ″ｄ）　Ｒ２および（または）
Ｒ３はアルコキシ基であり、そして（または）　ｚｌお
よび（または）　ｚ２は一００Ｈ２−あるいは−Ｃ！Ｈ
２Ｏ−基である〕を製造するために、相当するヒドロキ
シ化合物をエーテル化するか、そして（または）必要に
応じて、式Ｉの塩素または臭素化合物〔式中Ｒ１および
（または）　Ｒ２および（または）Ｒ３はＣ１ｉたはＢ
ｒであり、そして（または）式％式％） 少なくとも１個の塩素あるいは臭素原子で置換されてい
る〕をシアニド化合物と反応させるか、そして（または
）必要に応じて、式Ｉの塩基化合物を酸で処理すること
によりその酸付加塩の一種に変換し、あるいは式Ｉの塩
基化合物をその酸付加塩の一種から塩基で処理すること
により遊離させることからなる方法である。

本発明は寸だ、化学構造中に、１，３．２−　’）オキ
サボリナン−２，５−ジイル、１，３．２−ジチアボリ
ナン−２，５−ジイル、１，３．２−ジアザボリナン−
２，５−’）イル、２，５−ジヒドロ−１，３，２−ジ
アザボリン−２，５−ジイル、１，３．２−オキサアザ
ボリナン−２，５−’）イル、２，５−ジヒドロ−６Ｈ
−１，３，２−オキサアザボリン−２，５−ジイル、２
，５−ジヒドロ−６Ｈ−１，３，２−チアアザボリン−
２，５−’）イル、１．３．２−チアアザボリナン−２
，５−ジイル捷たは２　、３　、４　、５−テトラヒド
ロ−１，３，２−ジアザボリン−２，５−ジイル、の構
造要素を有する化合物、特に式■の化合物の少なくとも
一種を含有する液晶組成物およびこの種の液晶組成物を
含有する液晶表示素−２１＝ 子に関する。このタイプの液晶組成物は特に有利な弾囲
定数を有する。本明細書全体の記載において、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、ＡｌＭ、　Ｎ。

ｚ、　ｚ”、Ｚ２およびＹは、特にことわらないかぎり
前記の意味を有する。

従って、式ｌの化合物は下記部分酸ＩａおよびＩｂの２
環を有する化合物： Ｒ１−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ”　　　　　　　　　　　　
工ａＲ１−Ａ−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　　　　　　　
　　Ｉｂ部分式Ｉｃ〜Ｉ７の３環を有する化合物：Ｒ”
　−Ａ’　−Ａ−Ｚ’−Ａ２−Ｒ２ＩｃＲ１−Ａ−Ａ４
−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２ＩｃＲ１−Ａ−Ｚｌ−Ａ２−Ｚ２−
Ａ”−Ｒ”　　　　　　　　　　ｌ’　ｅＲ３−Ａ３−
Ｚ２−Ａ−Ｚ”−Ａ”−Ｒ”　　　　　　　　　　、Ｔ
ｆＲｌ−Ａ　−Ｚ”−Ａ２−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　
　　　　　　　ＩｇＲ’−Ａ−Ａ”−Ｚ２−Ａ”−Ｒ”
　　　　　　　　　　　ＩｈＲ”−Ａ”　−Ｚ”−Ａ−
Ａ”−Ｒ２ＩｉＲ”　−Ａ”−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ２Ｉ
ｃＲ１−Ａ４−Ａ−Ａ２−Ｒ２■ｋ Ｒ１−Ａ−Ａ′−Ａ２−Ｒ２工ｌ 部分式■ｍ−１：ｆｆの４環を有する化合物”Ｒ”−Ａ
”−２２−Ａ−Ｚ’−Ａ２−Ｚ２−Ａ”　−Ｒ”　　　
　　　工ｍＲ３−Ａ３−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ａ”　−ＩＲ
”　　　　　　　　　工ｎＲ”＝Ａ”−２２−Ａ　−Ａ
”　−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　　　　Ｉ。

Ｒ”−Ａ”−Ａ−Ａ２−Ｚ”＝Ａ３−Ｒ３ＩｐＲ１−Ａ
’−Ａ−Ｚ１−Ａ２−Ｚ２−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　
　　：ｔｑＲ３−Ａ”　−Ｚ”−Ａ’　−Ａ−Ｚ”−Ａ
”−Ｒ２Ｉ　ｒＲ’　−Ａ−Ａ’−Ｚ’−Ａ２−Ｚ”　
−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　　　Ｉ　ｓＲ”−Ａ３−Ｚ
２−Ａ−Ａ’　−Ｚｌ−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　　　
ＩｔＲ”　−Ａ’−Ａ−Ａ２−Ａ３−Ｒ３工ＵＲ’　−
Ａ　−Ａ’−Ａ２−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　　　　　
Ｉ　ｖＲ”　−Ａ’−Ａ−Ａ２−Ｚ２−Ａ３−Ｒ”　　
　　　　　　　ＩｗＲ’−Ａ−Ａ’−Ａ２−Ｚ２−Ａ３
−Ｒ”　　　　　　　　　ＩｘＲ’　−Ａ’　−Ａ−Ｚ
ｌ−Ａ２−Ａ３−Ｒ３Ｉ７Ｒ１−Ａ　−Ｎ−Ｚｌ−Ａ２
−Ａ”　−Ｒ”　　　　　　　　　ＩｚＲ”−Ａ３−Ａ
’−Ａ−Ａ２−Ｒ２工ａａＲ３−Ａ３−Ａ−Ａ’−Ａ２
−Ｒ２ＩｂｂＲ３−Ａ３−Ａ’−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｒ２
ＩｃｃＲ３−Ａ３−Ａ−Ａ’−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ”　　　
　　　　　　ＩｄｄＲ３−Ａ”−２２−Ａ’　−Ａ−Ａ
”　−Ｒ２工θｅＲ”　−Ａ”　−Ｚ”−Ａ−Ａ’　−
Ａ”　−Ｒ”　　　　　　　　　　　　Ｉｆｆおよび部
分式Ｉｇｇ〜Ｉｌｌの５環を有する化合物二Ｒ”　−Ａ
”　−Ｚ”　−Ａ’−Ａ−Ｚ”−Ａ２−Ｚ２−Ａ”−Ｒ
”　　　　　ＩｇｇＲ３−Ａ３−Ｚ２−Ａ−Ａ’−Ｚｌ
−Ａ２−Ｚ２−Ａ”−Ｒ３工ｈｈＲ３−Ａ３−Ａ’−Ａ
−Ａ２−Ａ”　−Ｒ３工１１Ｒ３−Ａ３−Ａ−Ａ’　−
Ａ”−Ａ３−Ｒ３工ｊＪＲ３−Ａ”−Ａ’−Ａ−Ｚｌ−
Ａ２−Ａ３−Ｒ３工ｋｋＲ”−Ａ３−Ａ　−Ａ’−Ｚｌ
−Ａ２−Ａ”−Ｒ３■ｌｌを包含する。

本明細書に記載の式の化合物において、Ｒ１、Ｒ２およ
びＲ３は好ましくはアルキルおよび丑だアルコキシであ
る。

本明細書に記載された式において、基Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３のうちの一つがＣＮ、　Ｆまたはｃｌである化合物
も好ましいものである。

Ａ、ＡおよびＡ′は好ましくはＱ’ｙ、　Ｐｈｅ、　Ｄ
ｉＯまたｌ”ｌ：　Ｐｙｒであり、ＯＢＯ，ＯＢＳ、　
ＯＢＮ、　０ＢＮＨ，ｓＢＢ。

ＳＢＮ、　５ＢＮＨ，ＮＢＮ、　ＮＢＮＨまたはＮＨＢ
ＮＨも好ましい。式ｌの化合物は、好ましくは、多くて
１個の基ＯＢＯ，ＯＢＳ、　ＯＢＮ、、０ＢＮＨ，ＳＢ
Ｓ、　ｓＢＮ、　５ＢＮＨ。

ＮＢＮ、　ＮＢＮＨまたはＮＨＢＮＨあるいはＤｉｏ、
　Ｄｉｔ。

Ｐｉｐ、　Ｂｉ、ＰｙｎまたはＰｙｒをそれぞれ含有す
る。

Ｚは同一であると好ましく、−ｃＨ２ｏ−１−０Ｈ２Ｓ
−および−０Ｈ２ＮＨ−１特に−〇Ｈ２Ｏ−が好ましい
。

ＺｌおよびＺ”ｒｒｉ、好ましくは、単結合であり、あ
るいは２番目に好ましいものとして、−ＣＯ−０−１−
ｏ−、−または−ｃＨ２ＣＨ２−基があげられる。Ｙは
、好ましくは、Ｈであり、あるいけ次に好寸しいものと
して、−ＣＮ−ｉたは−ｃＨ３があげられる。Ｍおよび
Ｎ　ｌｄ、好ましくは、−ＣＨ２−である。

Ｒ３は、好ましくは、１〜１０個のＣ原子を有するアル
キル基またはＣＮである。

Ｒ１および（または）Ｒ２がアルキル基および（または
）アルコキシ基である場合に、これらの基は直鎖状また
は分枝鎖状であることができる。好ましくは、これらの
基は直鎖状であって、２．３．４．５．６または７個の
Ｃ原子を有し、従って好ましくはエチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘゾチル、エトキシ、ゾロ
ボキシ、ブトキシ、ベントキン、ヘキシルオキシ捷たは
へブチルオキシであり、およびメチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデ７ル、ドデンｆｉｖ、１・’）デシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチル
オキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデノルオキ
シ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデ
シルオキシである。特に、これらの基は３〜７個のＣ原
子を有する。

分枝鎖状基Ｒ１ｉたはＲ２またはＲ３を有する式Ｉの化
合物はこれらが慣用の液晶基材に改善された溶解性を有
することから場合により重要であり得るが、これらが光
学的に活性である場合には、カイラルドーピング物質と
して特に重要である。この種の化合物は強誘電性を有す
るスメクチック混合物の構成成分として使用できる。

この種の分枝鎖状基は一般に多くて一つの鎖分枝を有す
る。好ましい分枝鎖状基Ｒ１およびＲ２はインゾロ１ル
、２−ブチル（＝１−メチルゾロピル）、イソブチル（
＝２−メチルゾロピル）、２−メチルブチル、インペン
チル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピル
ペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２
−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチル梨
ントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルへキシル
オキシ、１−メチルへキシルオキシまたは１−メチルへ
ブチルオキシである。

式■の化合物としては、これらの化合物のラセミ体およ
び光学対掌体の両方およびまだその混合物を包含する。

式■およびＩａ〜■ｌｌの化合物の中で、好ましい化合
物は、その中に含まれている基の少々くとも一つが前記
の好ましい意味の一つを有する化合物である。特に好ま
しい化合物の狭い群には次式丁１〜工１９０　　の化合
物がある。

Ｒ１−０ＢＯ−０００−Ｐｈｅ−Ｒ２■ｌＲ１−０ＢＯ
−ＯＨ２Ｃ！Ｈ２−Ｐｈｅ−Ｒ２■２Ｒ’−０ＢＯ−Ｐ
ｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ３Ｒ’−０ＢＯ−Ｐｈｅ
−ＯＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ　−Ｒ２工４Ｒ’−０ＢＯ−Ｐ
ｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２’　　　　　　　Ｉ　
５Ｒ’−０ＢＯ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｃ！Ｈ２−Ｐｂｅ　−
Ｃｙ−Ｒ”　　　　　Ｉ　６Ｒ１−ＯＢＯ−Ｐｈｅ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３Ｈ７Ｒ’−０ＢＯ−
Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ８ Ｒ’−０ＢＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”　　　　　　　　
　　　　　　Ｉ　９Ｒ１−ＯＢＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−
Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　　　Ｉ　１０Ｒ’　−０Ｂ
Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３Ｈ１１Ｒ”−０ＢＯ
−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１２Ｒ’−Ｃｙ−ＯＢＯ−Ｐｈ
ｅ　−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　Ｉ　１３Ｒ’−
０ＢＯ−０７−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ
　１４Ｒ”−０ＢＯ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｉｆ　　　　　　　
　　　　　　ｒ　１５Ｒ１−ＯＢＯ−Ｐｙｒ　−Ｒ”　
　　　　　　　　　　　　　Ｉ　１６Ｒ’−０ＢＯ−Ｏ
Ｈ２ＯＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１７Ｒ１−ＯＢＯ
−ＯＨ２ＯＨ２Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−Ｃｙ−Ｒ”　　　　
　工１８Ｒ１−ＯＢＯ−ｃＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ　−Ｃｙ
−Ｒ２Ｈ１９Ｒ１−ＯＢＳ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ　−Ｒ２工
２ＯＲ１−ＯＢＳ　−ＣＨ２ＯＨ２−Ｐｈｅ　−Ｒ”　
　　　　　　　　　■２１Ｒ”−０ＢＳ−Ｐｈｅ−ＣＯ
ｏ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ２２Ｒ１−ＯＢＳ−Ｐｈｅ−ＯＨ２
ＣＨ３−Ｐｈｅ−Ｒ２，Ｉ２３Ｒ１−ＯＢＳ−Ｐｂｅ−
ｃ　Ｈ２ＣＨ，、−ａｙ−Ｒ２Ｈ２４Ｒ１−ＯＢＳ−Ｐ
ｈｅ−ＯＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ　−Ｏｙ　−Ｒ”　　　　
　工９，５Ｒ１−ＯＢＳ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ
ｅ−Ｄｉｏ　−Ｒ”　　　　　工２６Ｒ１−ＯＢＳ−Ｐ
ｈ、ｅ　−Ｒ２工２７Ｒ１−ＯＢＥＩ　−ＰＭ−Ｐｈｅ
−Ｒ２Ｈ２８Ｒ１−ＯＢＳ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ　−０
ｙ−Ｒ”　　　　　　　；　　　Ｉ　２９Ｒ’−０ＢＳ
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３’　　ｌ３ＯＲ’−０
ＢＳ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ３］Ｒ１−０ｙ−ＯＢＳ−
Ｐｈｅ　−Ｒ２工３２Ｒ’　−０ＢＳ　−ａｙ−Ｒ”　
　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　３３ＩＲ’−０ＢＳ
−Ｃｙ−Ｏｙ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　Ｉ　３
４Ｒ”−０ＢＳ−Ｐｙｒ　−Ｒ”　　　　　　　　　　
　　　工３５Ｒ１−ＯＢＳ−ＣＨ２ＯＨ２−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−Ｒ２■３６Ｒ１−ＯＢＳ−ＯＨ２ＯＨ２−Ｐｈｅ
−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ３Ｈ３７Ｒ１−ＯＢＳ−ＯＨ２ＣＨ
２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ２工３３Ｒ１−ＯＢＮ−Ｃ！Ｏ０
−Ｐｂｅ−Ｒ２Ｉ　３９Ｒ１−ＯＢＮ−ＯＨ３ＣＨ２−
Ｐｂｅ−Ｒ２Ｉ　４０Ｒ’−〇ＢＮ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−
Ｐｈｅ−Ｒ２Ｉ　４］Ｒ”−０ＢＮ−Ｐｈｅ−ＯＨ２Ｏ
’Ｈ２−Ｐｈｅ　−Ｒ”　　　　　　　Ｉ４２Ｒｌ−Ｏ
ＢＮ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＯＨ３−Ｏｙ−Ｒ２ｒ４３Ｒ”　
−ＯＢＮ−Ｐｂ　ｅ−ＣＨ２ＣＩ２−Ｐｈｅ　−Ｃｙ　
−Ｒ”　　　　　Ｉ　４４Ｒ”−〇ＢＮ−Ｐｈｅ−ＯＨ
２Ｃ”Ｉ２−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３■４５Ｒ１−ＯＢＮ
−Ｐｈｅ　−Ｒ２工４６ Ｒ１−ＯＢＮ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　　　　　　　
　　　　　Ｉ４７Ｒ１−ＯＢＮ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−Ｃ
！ｙ−Ｒ”　　　　　　　　　　Ｉ４８Ｒ１−ＯＢＮ−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉ　ｏ　−Ｒ”　　　　　　　　　
　工１９Ｒ”　−ＯＢＮ−Ｏｙ−Ｐｈｅ　−Ｒ２工５０
Ｒ１−Ｏｙ　〜ＯＢＮ　＝Ｐｈｅ　−Ｒ”　　　　　　
　　　　　　　Ｉ５］Ｒ１−０ＢＮ−０７−Ｒ３Ｈ５２ Ｒ１−ＯＢＮ−Ｃｙ−Ｏｙ＝Ｒ３１５３Ｒ１−ＯＢＮ−
Ｐｙｒ−Ｒ２Ｈ５４ Ｒ”−０ＢＮ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２■
５５Ｒ１−ＯＢＮ−（１’Ｈ２ＯＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
　−０ｙ−Ｒ”　　　　　Ｉ　５６Ｒ’−０ＢＮ−Ｃ！
Ｈ２ＯＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　Ｉ　
５７Ｒ１−ＯＢＮＨ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ　−Ｒ２工５８Ｒ
１−ＯＢＮＨ−ＣＨ２ＯＨ２−Ｐｈｅ　−Ｒ２工５９Ｒ
”−０ＢＮＨ−Ｐｈｅ−０００−Ｐｈｅ−Ｒ”　　　　
　　　　　ｌ６０Ｒ１−ＯＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＯＨ２ＯＨ
２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ６１Ｆｔｌ−ＯＢＮＨ−Ｐｂｅ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　ｌ６２Ｒ１−Ｏ
ＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　
　　　工６３Ｒ１−ＯＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ３ＣＨ３−
Ｐｈｅ−Ｄｉｏ　−Ｒ”　　　　ｌ６４Ｒ１−ＯＢＮＨ
−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ６５ Ｒ１−ＯＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２ｌ６６Ｒ］−０
ＢＮＨ−Ｐｂｅ−Ｐｂｅ−Ｃｙ−Ｒ″■６７Ｒ１−ＯＢ
ＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ”　　　　　　　　
　ｌ５３Ｒ１−ＯＢＮＨ−Ｃｙ−Ｐｂｅ−Ｒ２工６９Ｒ
１−Ｃｙ−ＯＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ７ＱＲ１−ＯＢＮ
Ｈ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　　１７１
Ｒ１−ＯＢＮＨ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　　
　　　　Ｉ　７２Ｒ１−ＯＢＮＨ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｈ７３ Ｒ”−０ＢＮＩ（−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｂｅ−Ｐｂｅ−Ｒ
２エフ４Ｒ’−０ＢＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−Ｃｙ−Ｒ２Ｈ７５Ｒ”−０ＢＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−
Ｐｂｅ−Ｃｙ　−Ｒ２エフロＲ１−８ＢＳ−ＣＯｏ−Ｐ
ｂｅ　−Ｒ２ｌ７７Ｒ］−８ＢＳ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｂ
ｅ−Ｒ２■７８Ｒ１−８ＢＳ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ
−Ｒ”　　　　　　　　　　Ｉ７ｇＲ”−ＢＢＢ−Ｐｈ
ｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｓ　−Ｒ”　　　　　　　Ｉ　
３ＱＲ”−８ＢＳ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ３−Ｃｙ−Ｒ２
工８１Ｒ１−８ＢＳ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−
Ｃｙ−Ｒ３工８２Ｒ１−８ＢＳ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ２Ｈ８３Ｒ１−８Ｂ６１−Ｐｈｅ
−Ｒ２工８４ Ｒ１−８ＢＳ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　　　　　　　
　　　　　　ｌ１３５Ｒ１−８ＢＳ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−
Ｃｙ−Ｒ３■８６Ｒ１−８ＢＳ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉ
ｏ−Ｒ３ｌ８７Ｒ１−８ＢＳ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐ　　　
　　　　　　　　　■８８Ｒ”　−Ｃｙ−８ＢＳ−Ｐｂ
ｅ−Ｒ２Ｈ８９Ｒ］−８ＢＳ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｘ　９０Ｒ１−８ＢＳ−Ｃｙ−Ｃ
ｙ−Ｒ３工９１Ｒ”　−８ＢＳ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｈ９２ Ｒ１−８ＢＳ−ＣＨ３ＣＨ３−Ｐｈｅ−Ｐｂｅ−Ｒ２工
９３Ｒ１−６ｔＢＳ−ＣＨ３ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−
Ｃｙ−Ｒ２Ｈ９４Ｒ１−８ＢＳ−ＣＨ３ＣＨ２−Ｐｂｅ
−Ｃｙ−Ｒ２Ｈ９５Ｒ１−８ＢＮ−ＣＯＯ−ｒｈｅ−Ｒ
２工９６Ｒ１−８ＢＮ−ＣＨ２ＣＨ３−Ｐｈｅ−Ｒ２工
９７Ｒ１−８ＢＮ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｂｅ　−Ｒ２工
９８Ｒ”　−８ＢＮ−Ｐｈｅ−ＣＨ３ＣＨ２−Ｐｈｅ−
Ｒ２Ｈ９９Ｒ’−８ＢＮ−Ｐｈｅ−ＣＨ，、ＣＨ２−Ｃ
ｙ−Ｒ２工１００Ｒ１−８ＢＮ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ３
−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　Ｉ　ＩＱＩＲ］−８Ｂ
Ｎ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｄｌｏ−Ｒ３■１
０２Ｒ１−８ＢＮ−Ｐｈθ−Ｒ２Ｉ　１０３Ｒ”　−８
ＢＮ−Ｐｈ　ｅ　−Ｐｈ　ｅ　−Ｒ”　　　　　　　　
　　　　工１０４Ｒ”−８ＢＮ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ
−Ｒ”　　　　　　　　　　１１０５Ｒ”−８ＢＮ−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ　−Ｒ３工１０６Ｒ１−８ＢＮ−
Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ］］Ｑ７Ｒ１−Ｃｙ−８ＢＮ−Ｐ
ｈθＲ２工１０８Ｒ１−８ＢＮ−Ｃ７−Ｒ３■１Ｑ９ Ｒ１−８ＢＮ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ３工１１０Ｒ１−８ＢＮ
−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉ　１１．ＩＲ”−８ＢＮ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１１２Ｒ１−８ＢＮ−ＣＨ
２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　工１
１３Ｒ］−８ＢＮ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ２
Ｈ１１４Ｒ”−８ＢＮＨ−ＣＯｏ−Ｐｂｅ−Ｒ”　　　
　　　　　　　　　Ｉ　１１５Ｒ１−８ＢＮＨ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１１６Ｒ”−８ＢＮＨ−Ｐｈｅ
−ＣＯｏ　＝Ｐｈｅ　−Ｒ２工１１７Ｒ”−８ＢＮＨ−
Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ３−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１１８Ｒ”−８
ＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２Ｈ１１９Ｒ
１−８ＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ　ｅ−Ｃｙ
−Ｒ３工１２ＯＲ１−８ＢＮＨ−Ｐｌｌｅ−ＣＨ２ＣＨ
２−Ｐｂｅ−Ｄｌｏ−Ｒ３工１２１Ｒ’−８ＢＮＨ−Ｐ
ｈｅ　−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　１
２２Ｒ”−８ＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”　　　　　
　　　　　　　工１２３Ｒ１−８ＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ　＝Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　　Ｉ　１２４Ｒ１−
８ＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ”　　　　　　
　　　Ｉ　１２５Ｒ’−８ＢＮＨ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２
Ｈ１２６Ｒ１−Ｃｙ−８ＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１２７
Ｒ］−８ＢＮＨ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　
　　　Ｉ　１２８Ｒ’　−８ＢＮＨ−Ｃ７−Ｃ７−Ｒ２
Ｈ１２９Ｒ１−８ＢＮＨ−Ｐｙｒ−Ｒ２工１３０Ｒ１−
８ＢＮＨ−ＣＨ３ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　　
　　　　　Ｉ　１３１Ｒ’　−８ＢＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　工１３２Ｒ１−
８ＢＮＨ−Ｃ）Ｔ、、ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ２Ｈ１
３３Ｒ”　−ＮＢＮ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　　　　
　　　　　　　　　Ｉ　１３４Ｒ１−ＮＢＮ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１３５Ｒ１−ＮＢＮ−Ｐｈｅ−Ｃ
Ｏｏ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１３６Ｒ１−ＮＢＮ−Ｐｈｅ−Ｃ
Ｈ３ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１３７Ｒ１−Ｎ’ＢＮ−Ｐ
ｂｅ−ＣＨ５ＣＨ２−Ｃ７−Ｒ２Ｈ１３８Ｒ１−ＮＢＮ
−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　
　工１３９Ｒ１−ＮＢＮ−Ｐｂｅ−０Ｈ３ＣＨ８−Ｐｂ
ｅ−Ｄｉｏ　−Ｒ”　　　　工１４０Ｒ’−ＮＢＮ−Ｐ
ｈθ−Ｒ２■１４１ Ｒ１−ＮＢＮ−Ｐｈｅ−Ｐｈ、ｅ−Ｒ２工１４２Ｒ１−
ＮＢＮ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　
　Ｉ　１４３Ｒ１−ＮＢＮ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ　
−Ｒ３工１４４Ｒ１−ＮＢＮ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１
４５Ｒ１−Ｃｙ−ＮＢＮ−ｒｈｅ−Ｒ２工１４６Ｒ１−
ＮＢＮ−Ｃｙ−Ｒ３Ｉ　１４７ Ｒ１−ＮＢＮ−Ｃｙ−Ｃｙ　−Ｒ３工１４８Ｒ１−ＮＢ
Ｎ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｉ　１４９Ｒ１−ＮＢＮ−ＣＨ３０Ｍ
２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−Ｒ”　　　　　　　１１５０Ｒ
１−Ｎ’、８Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ
−Ｒ”　　　　　工１５１Ｒ’−ＮＢＮ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　Ｉ　１５２Ｒ１
−ＮＢＮＨ−ＣＯＯ−Ｐｂｅ−Ｒ２工１５３Ｒ１−ＮＢ
ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｂｅ−Ｒ２工１５４Ｒ”−ＮＢ
ＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｒ”　　　　　　　　
　工１５５Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ
ｈｅ−Ｒ２Ｈ１５５Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｃｙ−Ｒ２Ｈ１５７Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ３−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ３Ｈ１５８Ｒ１−ＮＢＮ
Ｈ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ　−Ｒ３工
１５９Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｒ２工１６ＯＲ”−Ｎ
ＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１５］Ｒ１−ＮＢＮＨ
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　　工１
６２Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ”　
　　　　　　　　Ｉ　１５３Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｃｙ−Ｐ
ｈｅ−Ｒ２工１６４Ｒ１−Ｃｙ−ＮＢＮＨ−Ｐｈｅ　−
Ｂ２　　　　　　　　　　　工１６５Ｒ”　−ＮＢＮＨ
−Ｃｙ−Ｒ３Ｈ１６６Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ
”　　　　　’　　　　　　　　Ｉ　１６７Ｒ１−ＮＢ
ＮＨ−Ｐｙｒ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　工１
６８Ｒ１−ＮＢＮＨ−Ｃ，Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ
　−Ｒ”　　　　　　工１６９Ｒ１−ＮＢＮＨ−ＣＨ３
ＣＨ３−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ３Ｈ１７ＱＲ１−Ｎ
ＢＮＨ−ＣＨ３ＣＨ２−Ｐｈｏ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　
　　工１７１Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−ＣＯＣ１−Ｐｂｅ−Ｒ
２工１７２Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−
Ｒ２Ｈ３７３Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈ
ｅ−Ｒ２工１７４Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１７５Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈｅ
−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２Ｈ１７５Ｒ”　−ＮＨＢＮ
Ｈ−Ｐｈ　ｅ　−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ　ｅ−Ｃｙ−Ｒ３
工１７７Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ３−Ｐ
ｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３Ｈ１７３Ｒ’　−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈ
ｅ　−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　１７９Ｒ
１−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ”　　　　　　　
　　　　工１８０Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−
Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　　Ｉ　１８１Ｒ１−ＮＨＢＮ
Ｈ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ３工１８２Ｒ”−ＮＨ
ＢＮＨ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２；　　　Ｉ　１８３Ｒ１−
Ｃｙ−ＮＨＢＮＨ−Ｐｈｅ−Ｒ２１■１８４Ｒ’−ＮＨ
ＢＮＨ−Ｃ７−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　工】
８５Ｒ１−ＩＪＨＢＮＨ−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ３工１８６Ｒ
”　−ＮＨＢＮＨ−Ｐｙｒ−Ｒ２Ｈ４８７Ｒ１Ｌ−ＮＨ
ＢＮＨ−ＣＨ，、ＣＨ３−Ｐｂｅ−Ｐｈｅ−Ｒ２Ｈ１１
３８Ｒ”　−ＮＨＢＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ　−Ｐ
ｈ　ｅ−Ｃｙ−Ｒ３工１８９Ｒ１−ＮＨＢＮＨ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｒ”　　　　　　　工１９０式
Ｉの化合物の中の好ましい立体異性体は環Ｃｙ、　Ｄｉ
ＯｌＤｉｔ　および（または）　Ｐｉｐがトランス−１
，４−位置でジ置換されている化合物である。１個また
は２個以上の基０Ｂ０１０ＢＳ、　ＯＢＮ。

０ＢＮＨＳＢＳ　　　ＢＢＮＨＮＢＮ　　　ＮＢＮＨＮ
ＨＢＮＨＤｉ。

Ｄｉｔ、　Ｐｉｐおよび（または）　Ｐｙｒ　　を含有
する前記式の化合物はそれぞれ２種の可能な２，５−位
−鵠− 置異註体（０ＢＯ１ＯＢＳ、　ＯＢＮ、　０ＢＮＨ，５
ＢＳ１ＳＢＮ。

５ＢＮＨ１ＮＢＮ１ＮＢＮＨ，ＮＨＢＮＨｌＤｉｏ、Ｄ
ｉｔまたはＰｙｒ　）あるいは１，４−位置異性体（ｒ
ｉｐ　）を包含する。

Ａ１が２位置でＲ１により置換されている環０ＢＯ１Ｏ
ＢＥＩ、　０ＢＮ１０ＢＮＨ１ＳＢＳ、　ＳＢＮ、　５
ＢＮＨ１ＮＢＮ、　ＮＢＮＨまたはＮＨＩ３ＮＨである
式Ｉの化合物において、Ｒ１は好捷しくはアルキルであ
る。

特に好ましい式Ｉの化合物はＲ１およびＲ２がそれぞれ
直鎖状であるか、あるいは多くて一つの分枝を有する分
枝鎖状である１〜１０個のＣ原子を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基あるいはＣＮである化合物である。

−Ａ−が１，３．２−ジオキサボリナン−２，５−ジイ
ル、１．３．２−ジチアボリナン−２，５−ジイル、１
．３．２−ジアザボリナン−２，５−ジイル、２．５−
ジヒドロ−１＋’３＋２　　’）アザボリン−２，５−
ジイル、１，３．２−オキサアザボリナン−２，５−ジ
イル、２，５−ジヒドロ−６Ｈ−１，３，２−オキサア
ザボリン−２，５−ジイル、２．５−’）ヒドロ−６Ｈ
−１，３，２−チアアザボリン−２，５−ジイル、２，
３，４．５−テトラヒドロ−１，３，２−ジアザボリン
−２，５−ジイル、１，３．２−チアアザボリナン−２
，５−ジイルまたは１，３．２−オキサチアボリナン−
２，５−ジイルであり、Ｐｈｅが１．４−フェニレンで
アリ、ＣｙＣが１．４−シクロヘキシレンであり、Ｄｉ
ｏが１．３−’）オキサン−２，５−ジイルであり、そ
してＰｙｒがピリミジン−２，５−ジイルである群の化
合物は特に好ましい。

アルキルは、好ましくは直鎖状のメチル、エチル、フロ
ビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニルまたはデシルであり；オキサアルキルは好ま
しくは直鎖状の２−オキサゾロピル（−メトキシメチル
）、２−オキサブチル（−エトキシメチル）または３−
オキサブチル（−２−メトキシエチル）、２−１３−捷
たは４−オキサ梨ンチル、２−１３−１４−または５−
オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−オ
キサへブチル、２−１３−１４−１５−１６−または７
−オキサオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７
−または８−オキサノニルあるいは２−１３−１４−１
５−１６−１７−１８−または９−オキサデシルである
。

■、　　　　アルキ／ｌ／　−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＮアルキ
ル−Ａ−Ｐｈｅ−メチル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−エチル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−プロピル アルキル−Ａ　−Ｐｈ　ｅ−ブチル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ペンチル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ヘキシル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ヘプチル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−オクチル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ノニル アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−デシル ■、　　　　アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−メトキシアルキル
−Ａ−Ｐｈｅ−エトキシ アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ゾロポキシ アルキルーＡ−ｒｈｅ−ブトキシ アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−波ントキシ アルキルーＡ−Ｐｈｅ−へキシルオキシアルキル−Ａ−
Ｐｈｅ−ヘプチルオキシアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−オクチ
ルオキシアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ノニルオキシ アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−デシルオキシ アルキル−Ａ−（３−Ｆ−Ｐｈｅ　）　−〇Ｎ■、　　
　　アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＮアルキル−Ａ−Ｃｙｃ
−メチル アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−エチル アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−プロぎル アルキルーＡ−Ｃｙｃ−ブチル アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−はメチル アルキルーＡ−Ｃｙｃ−ヘキシル アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ヘプチル アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−オクチル アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ノニル アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−デシル ■、　　　　アルキル−Ａ−Ｃｙ　ｃ−メトキシアルキ
ル−Ａ−Ｃｙｃ−エトキシ アルキル−Ａ＝Ｃｙｃ−プロポキシ アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ブトキシ アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−パントキシ アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ヘキシルオキシアルキル−Ａ−
Ｃｙｃ−ヘプチルオキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−オクチ
ルオキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ノニルオキシ アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−デシルオキシ ■、　　　　アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−メトキシカルボニ
ルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−エトキシカルボニルアルキル
−Ａ−Ｃｙｃ−フロｄツキジカルボニルアルキル−Ａ＝
ＣｙＣ−メトキシカルボニルアルキル−Ａ−ＣｙＣ−啄
ントキシカルボニルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ヘキシルオ
キシカルボニル７／ｌ／ＩＦ−／Ｌ、　−Ａ−ＣｙＣ−
ヘフチルオキシ力ルポニルアルキルーＡ−Ｃｙｃ−オク
チルオキ７カルボニルアルキルーＡ−Ｃｙｃ＝ノニルオ
キシカルボニルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−７’シルオキ７
カルボニル＝４２− ■、　　　　アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−メチルカルボニル
オキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−エチルカルボニルオキシ
アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ｆロビルカルポニルオキシアル
キルーＡ−Ｃｙｃ−ブチルカルボニルオキシアルキル−
Ａ−Ｃｙｃ−Ａｅンチルカルボニルオキシアルキル−Ａ
−Ｃｙｃ−ヘキシルカルボニルオキシアルキル＝Ａ−Ｃ
ｙＣ−ヘキシルカルボニルオキシアルキル＝Ａ−ＣｙＣ
−オクチルカルボニルオキシアルキル−Ａ−ＣｙＣ−ノ
ニルカルボニルオキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−デシルカ
ルボニルオキシ■、　　　　メチル＝Ａ−Ｃｙｃ−オキ
サアルキルエチル−Ａ−Ｃｙｃ−オキサアルキル プロピル＝Ａ−ＣｙＣ−オキサアルキルブチル−Ａ−Ｃ
ｙｃ−オキサアルキル 啄ンチル−Ａ−ＣｙＣ−オキサアルキルヘキシル−Ａ−
ＣｙＣ−オキサアルキルオクチル−Ａ−ＣｙＣ−オキサ
アルキルオクチル−Ａ−ＣｙＣ，−オキサアルキルノニ
ル−Ａ−Ｃｙｃ−オキサアルキル デシル−Ａ−Ｃｙｃ−オキサアルキル ■、　　　　アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＮアル
キ／ｌ／　−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−メチルアルキル−Ａ
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ｘチルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−プロピルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ブチルア
ルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈ　ｅ　−Ａ４　メチルアルキ
ルーＡ−Ｐｈθ−Ｐｈｅ−へキシルアルキル−Ａ−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−ヘゾチルアルキ／ｌ／　−Ａ−Ｐｈ　ｅ　
−Ｐｈ　ｅ−オクチルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−
ノニルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−デシルアルキル
−Ａ−Ｐｈｅ−（３−Ｆ−Ｐｈｅ）−ＣＮ■、　　　　
アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−メトキシアルキル−Ａ
−Ｐｈ　ｅ　−Ｐｈ　ｅ　−ｘトキシアルキル−Ａ−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−プロホキジアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−ブトキシアルキル＝Ａ−Ｐｈθ−Ｐｈｅ−啄ントキ
シアルキルーＡ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ヘキシルオキシアル
キル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ヘプチルオキシアルキル−
Ａ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−オクチルオキシアルキル−Ａ−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−ノニルオキシアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−デシルオキシＸ、　　　　アルキ／ｌ／　−Ａ−
Ｃｙｃ　−Ｐｈ　ｅ−ＣＮアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈ
ｅ−メチルアルキ／ｌ／　−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ　−ｘ
チルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−プロピルアルキル
−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ブチルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−
Ｐｈｅ−啄ンチルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ　−ヘ
キシルアルキル−Ａ−Ｃ７Ｑ　−Ｐｈ　ｅ−へブチルア
ルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−オクチルアルキル−Ａ−
Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ノニルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ
−デシルアルキ／Ｌ＝　−Ａ−Ｃｙｃ　−（３−Ｆ−Ｐ
ｈｅ　）−ＣＮＭ、　　　　アルキ／ｌ／　−Ａ−Ｃｙ
ｃ−Ｐｈｅ−メトキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−
エトキシアルキル＝Ａ−ＣｙＣ−Ｐｈｅ−プロポキシア
ルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ブトキシアルキル−Ａ−
Ｃｙｃ−Ｐｈｅ　−啄７トキシアルキルーＡ−ＣｙＣ−
Ｐｈθ−へキシルオキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ
−ヘプチルオキシアルキル−Ａ−ＣｙＣ−Ｐｈｏ−オク
チルオキシアルキル−Ａ−ＣｙＣ−Ｐｈｅ−ノニルオキ
ジアルキ／Ｌ、　−Ａ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−デシルオキシ
■、　　　　アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＮアル
キル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣｙＣ−メチルアルキル−Ａ−Ｃｙ
ｃ−ＣｙＣ−エチルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣｙＣ−プ
ロピルアルキル−Ａ−Ｃ７Ｃ−ＣｙＣ−ブチルアルキル
−Ａ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ペンチルアルキル−Ａ−ＣｙＣ
−ＣｙＣ−へキシルアルキル−Ａ−ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ヘ
キシルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−オクチルアルキ
ル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ノニル４６一 アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−デシルＸ■、　　　　
アルキ／Ｉ／　−Ｃｙｃ　−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＮアルキル
−Ｃｙｃ　−Ａ−Ｐｈｅ−メチルアルキル−Ｃｙｃ　−
Ａ−Ｐｈｅ−エチルアルキル−Ｃｙｃ　−Ａ−Ｐｈｅ−
プロピルアルキ／ｌ／　−Ｃｙｃ　−Ａ−Ｐｈｅ−ブチ
ルアルキル−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−−９？７チルアルキ
／ｌ／　−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−ヘキシルアルキル−Ｃ
ｙＣ−Ａ−Ｐｈｅ−ヘプチルアルキ／ｌ／　−Ｃｙｃ　
−Ａ−Ｐｈｅ−オクチルアルキル−ＣｙＣ−Ａ−Ｐｈｅ
−ノニルアルキル−ＣｙＣ−Ａ−Ｐｈｅ−デシルアルキ
ル−Ｃｙｃ　−Ａ−（３−Ｆ−Ｐｈｅ　）−ＣＮＸＩＶ
　、　　　　アルキ／ｌ／　−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−メ
トキシアルキル−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−エトキシアルキ
／ｌ／　−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−プロポキシアルキ／ｌ
／　−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−ブトキシアルキル−Ｃｙｃ
　Ａ−Ｐｈｅ−啄ントキシアルキル−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈ
ｅ−ヘキシルオキシアルキル−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−へ
ブチルオキシアルキル−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−オクチル
オキシアルキル−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−ノニルオキシア
ルキル−Ｃｙｃ−Ａ−Ｐｈｅ−デシルオキシＸＶ、　　
　　ンアンーＣｙＣ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−アルギルメ
チル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−アルキルエチル−
Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−アルキルプロピル−Ｃｙ
ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−アルキルブチル−Ｃｙｃ−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−アルキルベンチルーＣｙｃ−Ｐｈｅ
−Ｐｈｅ−Ａ−アルキルへキシル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−Ａ−アルキルへブチ／ｌ／　−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−
Ｐｈｅ−Ａ−アルキルエチル ノニル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−アルキルエチル
ーＣｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ａ−アルキルＸ■、　　　
　アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−メチルアルキル−Ａ−Ｐｙｒ
−エチル アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−プロピル アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−ブチル アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−啄ンチル アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−ヘキシル アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−へブチル アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−オクチル アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−ノニル　。

アルキル−Ａ−Ｐｙｒ−デシル Ｘ■、　　　アルキ／ｌ／　−Ａ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｃ
Ｎ■、　　　アルキル−Ａ＝ＯＣＯ−Ｐｈｅ−ＣＮアル
キル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−メチルアルキル−Ａ−ＯＣ
Ｏ−ＰｈｌＥｌ−エチルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ
−プロピルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−ブチルアル
キル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−ヘンチルアルキル−Ａ−Ｏ
ＣＯ−Ｐｈｅ−へキシルアルキル−Ａ−ＱＣ，０−Ｐｈ
ｅ−へブチルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−オクチル
アルキ／ｌ／　−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ　−７＝ルアルギ
ル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−デシルＸｒＸ、　　　　アル
キル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−メトキシアルキ／Ｌ、　−
Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ　−ｘトキシアルキルーＡ−ＯＣＯ
−Ｐｈｅ−ゾｏ＆キシアルキル−Ａ、−０ＣＯ−Ｐｈｅ
−ブトキシアルキ／ｌ／　−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−啄７
トキシアルキルーＡ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−ヘキシルオキシ
アルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−へブチルオキシアルキ
ル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−オクチルオキシアルキル−Ａ
−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−ノニルオキシアルキル−Ａ−〇〇〇
−Ｐｈｅ−デンルオキシデシ、　　　　アルキル−Ａ−
ＯＣＯ−Ｃｙｃ−ＣＮアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｃｙ　Ｃ
−メチルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−エチルアルキ
ル−Ａ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−プロピルアルキル−Ａ−ＯＣ
Ｏ−Ｃｙｃ−ブチルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−ＣｙＣ−啄
ンチル−５０＝ アルキル−Ａ−ＯＣＯ−ＣｙＣ−ヘキシルアルキル−Ａ
−ＯＣＯ−ＣｙＣ−ヘプチルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｃ
ｙｃ−オクチルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−ノニル
アルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｃｙｃ−デシルＸＸ１．　　　
アルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＮアルキル
−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−メチルアルキ／Ｉ／　
−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−ｘチルアルキル−Ａ
−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−プロピルアルキル−Ａ−Ｏ
ＣＯ〜Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ブチルアルキ／ｌ／　−Ａ−Ｏ
ＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−−Ｅ！　７チルアルキ／ｌ／
　−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−ヘキシルアルキル
−Ａ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ヘプチルアルキル−Ａ
−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−オクチルアルキル−Ａ−Ｏ
ＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ノニルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−デシルｘｘｎ　、　　　アルキル−Ａ
−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ−ＣＮアルキル−Ａ−Ｐｈｅ
−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−メチルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−、０
−ＣｙＣ−エチルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−、０−ＣｙＣ
−プロピルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−、０−ＣｙＣ−ブチ
ルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ−ペンチルア
ルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ　−ヘキシルアル
キル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ−ヘプチルアルキル
−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ−オクチルアルキル−Ａ
−Ｐｈｅ−、０−ＣｙＣ−ノニルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ
−ＣＯｏ−Ｃｙｃ−デシルＸＸＴｌ＋　、　　　アルキ
ル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＮアルキ／Ｌ、　
−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−メチルアルキル−Ａ−
Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ　−エチルアルキル−Ａ−Ｐｈ
ｅ−、ｏ−Ｐｈｅ−プロピルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−Ｃ
Ｏｏ−Ｐｈｅ−ブチルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−
Ｐｈｅ−啄ンチルアルキ）Ｉｉ　−Ａ−Ｐｈｅ−、ｏ−
Ｐｈｅ−ヘキシルアルキル−Ａ−Ｐｈ　ｅ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈｅ　−ヘプチルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈ
ｅ−オクチルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−
ノニルアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−デシル
ＸＸＩＶ　、　　　アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐ
ｈｅ−メトキシアルキル〜Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ
　−ｘトキシアルキルーＡ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−
プロホキジアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ブ
トキシアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−、ｏ−Ｐｈｅ　−啄７　
トキシアルキルーＡ−Ｐｈｅ−、０−Ｐｈｅ−へキシル
オキシアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ヘゾチ
ルオキシアルキルーＡ−ｐｈｅ−、ｏ−Ｐｈｅ−オクチ
ルオキシアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ノニ
ルオキシアルキル−Ａ−Ｐｈｅ−、ｏ−Ｐｈｅ−デシル
オキシＸＸＶ　、　　　アルキル−Ａ−Ｐｈｅ−ＣＯｏ
　−（３−Ｆ−Ｐｈｅ　）−ＣＮアルキル−Ａ−Ｐｈｅ
−ＣＨ２ＣＨ２−（３−Ｆ−Ｐｈｅ）−ＣＮアルキル−
Ａ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｏ−（３−Ｆ−Ｐｈｅ）−ＣＮＸＸ
ＶＩ　、　　　アルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ
−ＣＮアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−、ｏ−Ｃ７Ｑ−メチルア
ルキル−Ａ−Ｃ７ｃｍＣＯＯ−Ｃｙｃ−エチルアルキル
−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−プロピルアルキル−Ａ
−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−ブチルアルキル−Ａ−Ｃｙ
ｃ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ−波メチルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−
ＣＯｏ−Ｃｙｃ−ヘキシルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯ
Ｏ−Ｃｙｃ−ヘプチルアルキル−Ａ−ＣｙＣ−ＣＯＯ−
ＣｙＣ−オクチルアルキル−Ａ−ＣｙＣ−０００−Ｃｙ
Ｃ−ノニルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯｏ−Ｃｙｃ−デ
シルｘｘｖｎ　、　　　アルキ／Ｌ、　−Ａ−Ｃｙｃ−
ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ＣＮアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯｏ−
Ｐｈｅ−メチルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ
−エチルアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−プロ
ピルアルキル−Ａ−ＣｙＣ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ブチルア
ルキル−Ａ−ｃｙｃ−、ｏ−Ｐｈｅ−波メチルアルキル
−Ａ−Ｃｙｃ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ヘキシルアルキル−Ａ
−ＣｙＣ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−へブチルアルキル−Ａ−Ｃ
７（！−ＣＯｏ−Ｐｈθ−オクチルアルキル−Ａ−Ｃｙ
ｃ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ノニルアルキル−Ａ−ｆ：ｙｃ−
ＣＯｏ−Ｐｈｅ−デシルＸＸ■、　　　アルキル−Ａ−
Ｃｙｃ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−メトキシアルキル−Ａ−ｃｙ
Ｃ−ＣＯｏ−Ｐｂｅ−エトキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ−
ＣＯＯ−Ｐｂｅ−プロポキシアルキ＃　−Ａ−Ｃｙｃ−
ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ブトキシアルキル−Ａ−ＣｙＣ−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈｅ−ハントキシアルキ／ｌ／　−Ａ−Ｃｙｃ−
ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ヘキシルオキシアルキル−Ａ−ＣｙＣ
−、０−Ｐｈｅ−ヘプチルオキシアルキル−Ａ−Ｃｙｃ
−ＣＯｏ−Ｐｂｅ−オクチルオキシアルキル−Ａ−Ｃｙ
ｃ−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−ノニルオキシアルキル−Ａ−Ｃｙ
ｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−デシルオキシｘｘｒｘ　、　　　
アルキル−Ａ−ＯＣＯ−ＤｉＯ−メチルアルキル−Ａ−
ＯＣＯ−Ｄｉｏ−エチルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ
−プロピルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−ＤｉＯ−ブチルアル
キル−Ａ−ＯＣＯ−ＤｉＯ−／９！ンチルアルキルーＡ
−ＯＣＯ−Ｄｉｏ−ヘキシルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｄ
ｉｏ−−、ブチ、。

アルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｄｉｏ−オクチルアルキル−Ａ
−ＯＣＯ−Ｄｉｏ−ノニルアルキル−Ａ−ＯＣＯ−Ｄｌ
ｏ−デシルＸＸＸ　　　　アルキ／ｌ／　−Ａ−ＣＨ２
ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＮアルキル−Ａ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｂｅ−Ｐｈｅ−メチルアルキル−Ａ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｐｈｅ−Ｐｂｅ−エチルアルキ／ｌ／　−Ａ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ゾロ１ルアルキ／ｌ／　
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ，、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ブチルアルキ
／ｌ／　−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　−ハン
チルアルキ／Ｌ／　Ａ　ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈｅ　Ｐｈ　ｅ
　−ヘキシルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｂｅ−Ｐ
ｈｅ−ヘプチルアルキ／ｌ／　−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ
ｈ　ｅ−Ｐｈｅ−オクチルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ノニルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２
−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−デシルｘｘｘｒ、　　　アルキル−
Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈｅ）−ＣＮ
アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ）−メチルアルキ／ｌ／　−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ
ｅ−（２−Ｆ’−Ｐｈｅ　）　−ｘチルアルキル−Ａ−
ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈｅ）−プロピル アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ）−ブチルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（
２−Ｆ−Ｐｈｅ）−啄：／チル アルキ／ｌ／　−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ
−Ｐｈｅ　）　−ヘキシル アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ）−ヘプチル アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ）−オクチル アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｂｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ム）−ノニルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（
２−Ｆ−Ｐｈｅ）−デシルｘｘｘｎ　、　　　アルキル
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈｅ　）−
メトキシ アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ　ｅ　−（２−Ｆ−
Ｐｈ　８　）−エトキシ アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ　−（２−Ｆ−Ｐ
ｈｅ）−プロポキシ アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ　）−ブトキシ アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ）−波７トキシ アルキ／ｌ／　−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ
−Ｐｈｅ　）−ヘキシルオキシ アルキルＡ　ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈｅ　（２Ｆ　Ｐｈｅ）−
ヘプチルオキシ アルキル−Ａ−ＣＨ３ＣＨ２−Ｐｂｅ−（２−Ｆ−Ｐｂ
ｅ）−オクチルオキシ アルキル−Ａ−ＣＨ３ＣＨ３−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ）−ノニルオキシ アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（２−Ｆ−Ｐｈ
ｅ）−デシルオキシ ｘｘｘｍ　　　アルキル−Ａ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙ
ｒ−メチルアルキル−Ａ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ　
−ｘチルアルキ／Ｉ／−Ａ−ＣＨ３Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ
−プロ１ルアルキル−Ａ−ＣＨ３Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−
ブチルアルキ／ｌ／　−Ａ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ
　−波７チルアルキルーＡ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ
　−ヘキシ／ｌ／アルキルＡ　ＣＨ２ＯＰｈｅ　Ｐｙｒ
−ヘプチルアルキル−Ａ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−
オクチルアルキル−Ａ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−ノ
ニルアルキル−Ａ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−デシル
ＸＸＸＩＶ、　　　アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙ
ｃ−ＣＮアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙｃ−メチル
アルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙｃ−エチルアルキル
−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙｃ−プロピルアルキル−Ａ−
ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙｃ−ブチルアルキル−Ａ−ＣＨ３Ｃ
Ｈ２−Ｃｙｃ−はメチルアルキルーＡ−ＣＨ２ＣＨ２−
Ｃｙｃ−ヘキシルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣｙＣ
−ヘプチルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙｃ−オク
チルアルキル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｙｃ−ノニルアル
キル−Ａ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣｙＣ−デシル式Ｉの化合物
は文献〔たとえば、メトーデン・デル・オルガニツシエ
ン・ヘミ−（ゲオルグーチーメ出版社；スタットガルト
市）〕に記載されているようなそれら自体既知である方
法により、特にあげられている反応にとって適する既知
の反応条件下に製造することができる。この点に関して
、ここには詳細に記載されていないがそれら自体既知で
ある変法も使用することができる。

所望により、原料化合物はこれらを反応混合物から単離
せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉの化合物を生成さ
せるという方法でその場で生成させることもできる。

従って、式■の化合物は式Ｉにおいて、Ｈ原子の代りに
１測寸たは２個以上の還元し得る基および（または）Ｃ
−Ｃ結合を有する相当する化合物を還元することにより
製造することができる。

適当な還元し得る基は、好ましくは、カルボニル基、特
にケ］・基、およびまた、たとえば遊離のまたはエステ
ル化されているヒドロキンル基、あるいは芳香族核に結
合しているハロゲン原子である。還元に好適な原料化合
物は式■において、シクロヘキサン環の代シにシクロヘ
キセン環またはシクロヘキサノン環をおよび（または）
−ＣＨ２−ＣＨ２−基の代りに−ＣＨ＝　ＣＨ−基をお
よび（または：）−ＣＨ２−基の代りに−ＣＯ−基をお
よび（または）Ｈ原子の代りに遊離のＯＨ基捷たは官能
的に変性されているＯＨ基（たとえばそのｐ−）ルエン
スルホネートの形）を有する相当する化合物である。

還元反応は、たとえば約σ〜約２ｏｏ°の温度および約
１〜２Ｏ０バールの圧力において、不活性溶剤、たとえ
ばメタノール、エタノールｔたはイソゾロノミノールの
ようなアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）−
４たけジオキッンのようなエーテル、酢酸エチルのよう
なニス、チル、酢酸のようなカルボン酸、あるいはシク
ロヘキサンのような炭化水素中で接触水素添加すること
によシ行うことができる。適当な触媒は好ましくはｐｔ
またはＰｄのような貴金属であシ、これらは酸化物の形
で（たとえばｐｔｏ２４たはＰｄＯ）、支持体上で（た
とえば木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸ストロンチウム
上のＰｄ）、あるいは微細に粉砕した形で使用すること
ができる。

ケトン化合物はまだフレメンセンの方法〔この方法はア
ニン、アマルガム化したアニンまたはスズおよび塩酸を
、好ましくは水性アルコール性溶液中であるいは水／ト
ルエンを用いる不均質相中で、約８０〜１２Ｏ″の温度
において使用する〕、“あるいは〕ウォルフーキッシュ
ナの方法〔この方法はヒドラジ／を好ましくはＫＯＨ−
ｊたハＮａ０Ｈ）ようなアルカリの存在下に、ジエチレ
ングリコールまたはトリエチレングリコールのような高
沸点溶剤中で約１００〜２ｏσの温度で使用する〕によ
り還元して、アルキル基および（！、たけ）　−ＣＨ２
ＣＨ２−架橋を有する弐Ｉの相当する化合物を生成する
ことができる。

複合水素化物を用いる還元も使用することができる。た
とえば、アリールスルボニルオキシ基はＬｉＡＡＨ４に
より還元的に除去することができ、％Ｋ、ｐ−トルエン
スルホニルオキシメチル基は、好ましくはジエチルエー
テルまたはＴＨＦのような不活性溶剤中で、約０〜１ｏ
σの温度においてメチル基に還元することができる。二
重結合は、また、メタノール中のトリブチルヒドリドま
たはＮａＢＨ４にょＹ）（ＯＨ基が存在する場合でさえ
も）水素添加することができる。

式■の化合物は、ジヒドロキシ有機ボラン化合物または
ジハロゲノ有機ボラン化合物を、それぞれ２位置が置換
されている１、３−ジアミノゾロ、リン、■、３−ジヒ
ドロキシゾロ・リン、１，３−ジメルカプトプロノ♀ン
、１−ヒドロキシ−３−アミノゾロノＱン、１−ヒドロ
キシ−３−メルカプトゾロノｅ７または１−アミノ−３
−メルカプトプロパンを用いて環化させることにより、
特に有利に環化させることができる。

この種の１．２．３−置換プロ・ξン化合物は既知であ
るか、または既知の方法によシ得ることができる。すな
わち、たとえばアルコール化合物は相当するカルボン酸
化合物捷たはその誘導体から還元することにより製造す
ることができる。

メルカプタン化合物およびアミン化合物は、たとえばチ
ウロニウム塩化合物またはフタルイミド化合物（これら
の化合物はアルコール化合物から得られるハライド化合
物を経て入手することができる）から製造し得る。原料
化合物として使用するジヒドロキシ有機ボラン化合物お
よびジハロゲノ有機プロ・ξン化合物は一部、既知であ
るが、大部分のものは新規であって、それら自体既知の
方法により得ることができる。ジ・・ロゲノ有機ボラン
化合物は、たとえば、オレフィンまたは芳香族炭化水素
をトリノ・ロゲノボラン化合物またはジハロゲノヒドロ
ボラン化合物と反応させることにより製造することがで
きる。ヨード芳香族化合物とトリノ・ロゲノボラン化合
物との反応が特に適当である。

ジヒドロキシ有機ボラン化合物またはジアルコキシ有機
ボラン化合物を塩化リン（ｖ）または］・リジハロゲノ
ラン化合物で処理するとジハロゲノ有機ボラン化合物が
得られる。

ジヒドロキシ有機ボラン化合物はトリ有機ボラ／化合物
から制御された加水分解により製造することができる。

トリノ・ロゲノボラン化合物または単純なト史アルキル
ボラン化合物はアリールグリニヤール化合物と反応させ
ると、水性条件下に仕上げ処理した後に、ジヒＦロキシ
アリールボラン化合物が得られる。

トリ・・ロゲノボラン化合物を芳香族炭化水素と反応さ
せ、次いで水と反応させると、所望の化合物が得られる
。トリアルコキシボラン化合物と有機金属化合物、たと
えば有機す）　ＩＪウム、有機リチウム捷たは有機マグ
ネシウム化合物とを反応させ、次いで加水分解により仕
上げる方法はジヒドロキシ有機ボラン化合物の製造に特
に好適である。

これらの反応剤は相互に、溶剤の不存在下に、あるいは
好ましくは不活性溶剤の存在下に環化させる。

適当な稀釈剤は、好寸しくはジエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンのよ
うなエーテル、ジメチルホルムアミドまたはヘキサメチ
ルリン酸トリアミドのようなアミド；ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような
炭化水素；メチレンジクロリド、クロロホルム、四塩化
炭素、またはテトラクロルエチレンのようなハロゲン化
炭化水素；ジメチルスルホキシド、スルホランのような
スルホキシド、およびアセトニトリルおよびニトロメタ
ンのような有機溶剤である。ジヒドロキシ有機ボラン化
合物との反応には、水不混和註浴剤を同時的に有利に使
用することができ、環化反応中に生成される水を共沸蒸
留によシ除去することができる。

反応水はまた、脱水剤、たとえば硫酸銅（ＴＩ）、硫酸
または分子篩の添加により除去することができる。ジ・
・ロゲノ有機ボラン化合物の反応の場合には、生成する
ハロゲン化水素を除去するために塩基を存在させると好
ましい。適当な塩基の例には、アルカリ金属アミド、ア
ルカリおよびアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩および
重炭酸塩並びにアンモニア、強有機塩基および塩基性イ
オン交換体がある。好適な塩基はアルカリ金属水酸化物
および有機塩基、特に水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。しかしな
がら、これらの原料化合物は別の反応剤を添加すること
なく相互に反応させることもできる。

もう一つの有利な方法では、２−ハロゲノ−１，３，２
−’）ヘテロボラン化合物を有機金属化合物と反応させ
る。

原料化合物として使用する・・ロゲノボラン化合物は既
知の方法により、たとえばトリ有機ボラン化合物および
トリハロゲノボラン化合物からメタテシスによシ得られ
る。適当な有機金属化合物は、特にアルカリ金属の、た
とえばリチウム、ナトリウムまたはカリウムの化合物で
あるが、その他の化合物、たとえばマグネシウム、アル
ミニウムおよびスズの化合物も使用するととができる。

この反応は有利には不活性溶剤の存在下に行々う。非常
に好適な溶剤は、特にジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テルまたはジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテルおよびヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ンまたはトルエンのような炭化水素である。反応温度は
一１００〜＋４０°Ｃ１好壕しくけ一６０〜σである。

これらの温度で、反応は一般には加分〜２４時間後に完
了する。

さらにまた、非環式低級ジアルコキシボラン化合物を有
利には、２位置が置換されている１、３−プロパンジオ
ール化合物と反応させて、式Ｉの化合物を生成させるこ
ともできる。

２位置が置換されている１、３−プロパンジオール化合
物は既知であるか、または既知の方法により、たとえば
２位置が置換されているマロン酸エステル化合物から還
元により得ることができる。低級ジアルコキシ有機ボラ
ン化合物は、たとえばジヒドロキシ有機ボラン化合物ま
たはジハロゲノ有機ボラン化合物からエステル化の標準
的方法に従いアルカノール化合物を用いて得られる。

この反応は、溶剤を使用することなく、ゾロ／ξンジオ
ール化合物の過剰量を使用して、および（または）不活
性溶剤中で低級ジアルコキシボラン化合物と２位置が置
換されている１、３−プロノξンジオール化合物とのエ
ステル交換により行ない、低級アルコールを反応混合物
から蒸留によシ除去すると好ましい。高沸点の相当する
アルコール化合物に対しては、ジアルコキシボラン化合
物としてジメトキシボラン、ジェトキシボランまたはジ
イソゾロホキシボランを使用すると好ましい。適当な稀
釈剤は好捷しくけ、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランまたはジオキサンのよう々エーテル、ある、いはメ
チレンジクロリド、クロロホルムまたは四塩化炭素のよ
うな・・ロゲン化炭化水素である。反応温度は通常、０
°から沸点が最も低い反応成分の沸点までの温度、好ま
しくは約３０〜１２Ｏ°である。

式Ｉのエステル化合物は壕だ相当するカルボン酸化合物
（またはその反応性誘導体）をアルコール化合物または
フェノール化合物（またはその反応性誘導体）でエステ
ル化することにより得ることもできる。

このカルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は特に酸ハ
ライド化合物、中でもクロリドおよびプロミドおよびま
た酸無水物、たとえば混合酸無水物、アンドまたはエス
テル、特にアルキル基中に１〜４個のＣ原子を有するア
ルキルエステルである。

前記アルコールまたはフェノール化合物の適当な反応性
誘導体は、特にそれぞれ相当する金属アルコレートまた
はフエノラート、好ましくはＮａまたはＫのようなアル
カリ金属のアルコレートまたはフエノラートである。

このエステル化は有利には、不活性溶剤の存在下に行な
う。非常に好適な溶剤は、特にジエチルエーテル、ジ−
ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ。

ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル；アセト
ン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのようなケトンｉ
　ＤＭＦまたはリン酸へキサメチルトリアミドのような
アミド；ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような炭
化水素；四塩化炭素またはテトラクロルエチレンのよう
なハロゲン化炭化水素；およびジメチルスルホキシドま
たはスルホランのよう々スルホキシドである。

水不混和性溶剤を同時的に有利に使用することができ、
エステル化期間中に生成される水を共沸蒸留により除去
できる。場合により、過剰の−７０＝ 有機塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチ
ルアミンをエステル化用の溶剤として使用することもで
きる。エステル化はまた溶剤の不存在下に、たとえば反
応成分を単純に、酢酸ナトリウムの存在下に加熱するこ
とにより行なうことができる。反応温度は通常、−５０
°〜＋２５０°、好ましくは一２Ｏ°〜＋８０°である
。これらの温度でエステル化は一般に１５分〜４８時間
後に完了する。

特定の場合についてのエステル化の反応条件は使用する
原料化合物の性質にほとんど依存して変わる。すなわち
、遊離のカルボン酸化合物は一般に遊離のアルコールま
たはフェノール化合物と強酸、たとえば塩酸または硫酸
のような鉱酸の存在下に反応させる。好ましい反応方法
では、酸無水物化合物または特に酸クロリド化合物をア
ルコール化合物と好ましくは塩基性媒質中で反応させる
。重要な塩基には、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩捷たは重炭酸塩、酢酸
ナトリウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢
酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸
化物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン
、コリジン捷たはキノリンのような有機塩・基がある。

エステル化のもう一つの好ましい方法は先ずアルコール
またはフェノール化合物を、たとえばエタノール性水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液で処理すること
によりそれぞれナトリウムアルコレートまたはカリウム
アルコレートあるいはフェルレートに変換し、このアル
コレートまたはフェルレート化合物を単離し、これを重
炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムとともに攪拌し々が
らアセトン捷たはジエチルエーテル中に懸濁し、酸りＣ
Ｉ　ＩＪドまたは酸無水物化合物のンエチルエーテル、
アセトンまたはＤＭＦ中の溶液をこの懸濁液に、好まし
くは約−５°〜＋２Ｏ°の温度で加えることよりなる。

式Ｉのニトリル化合物〔式中Ｒ１および（または）　Ｒ
２はＣＮであり、および（または）式中人２、Ａ３およ
び（または）　Ａ４は少なくとも一個のＣＮ基により置
換されている〕は相当する酸アミド化合物、たとえば基
Ｘの代りにＣＯＮＨ２基を有する化合物を脱水すること
によシ製造することができる。このアミド化合物は、た
とえば相当するエステル化合物または酸ノ・ライド化合
、物から、これらの化合物をアンモニアと反応させるこ
とにより得られる。適当な脱水剤の例にはＳ　ＯＣＡ、
、、ＰＣｌ３、ＰＣｌ５、ＰＯＣ，４３，５Ｏ２Ｃｔ３
、、ｃｚ２のような無機酸クロリドおよびまだＰ２Ｏ５
、Ｐ２Ｓ５、ＡｔＣｌ３　（これは、たとえばＮａＣ，
４との複合化合物として使用する）、芳香族スルホン酸
化合物およびスルホニルハライド化合物がある。この反
応は不活性溶剤の存在または不存在下に、約０°Ｃ〜１
５０°の温度で行うことができる。適当な溶剤の例には
ピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基、ベンゼ
ン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素、
捷たけＤＭＦのようなアミドがある。

７３一 式Ｉの前記ニトリル化合物はまた、相当する酸ハライド
化合物、好ましくはクロリド化合物をスルファミドと、
好ましくはテトラメチレンスルホンのような不活性溶剤
中で約８０°〜１５０°、好ましくは１２Ｏ°の温度で
反応させることにより製造することができる。ニトリル
化合物は慣用の方法で仕上げた後に、さらに処理するこ
となく単離することができる。

式Ｉのエーテル化合物〔式中Ｒ１および（または）　Ｒ
２および（捷たは）　Ｒ３はアルコキシ基であり、およ
び（−！だけ）式中２１および（−１：たは）Ｚ２ｉｄ
−ＯＣＨ２−−−ｉ　タは一〇Ｈ２Ｏ−基−’ｃアル１
１　ｉｄ［当するヒドロキシ化合物、好ましくはフェノ
ール化合物をエーテル化することにより得られる。

このヒドロキシ化合物を先ず、相当する金属誘導体に、
たとえばＮａＨ，ＮａＮＨ２、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎａ
２ＣＯ３またはに２ＣＯ３で処理することにより相当す
るアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フエル
レートに変換すると好ましい。このアルコレートまたは
フェルレート化合物は次いで相当するプルキルハライド
化合物またはスルホネート化は物と、好丑しくはアセト
ン、１．２−’ｙメトキンエタン、ＤＭＦ’またはりメ
チルスルホキシドのよう々不活性溶剤あるいは過剰の本
性アルコール性ＮａＯＨｉたはＫＣＮ中で、約２Ｏ°〜
１００°の温度で反応させることができる。

式ｌの二）　ＩＪル化合物〔式中Ｒ１および（寸だけ）
　Ｒ２はＣＮであり、および（−または）　Ａ２、Ａ３
および（または）　Ａ４は少なくとも１個のＣＮ基で置
換されている〕は捷た式■の相当する塩素または臭素化
合物〔式中Ｒ１および（寸たは）　Ｒ２はＣ１あるいは
Ｂｒであり、および（または）式中人は少なくとも１個
のａｌｔたはＢｒ原子により置換されている〕をシアニ
ド化合物、好ましくはＮａＣＮ、　ＫＣＮまたはｃｕ（
ＣＮ）ｚのような金属シアニド化合物と、た七えばピリ
ジンの存在下にＤＭＦまたはＮ−メチル１０リドンのよ
うな不活性溶剤中で２Ｏ°〜２Ｏ０°の温吹において反
応させることにより製造することができる。

Ｒ１および（捷たは）　Ｒ２および（または）Ｒ３がＦ
、　Ｏｌ、　ＢｒまたはＯＮ　？ある式Ｉの化合物はま
た、相当するジアゾニウム塩化合物から、そのジアゾニ
ウム基をフッ素、塩素寸たは臭素原子（Ｃより、あるい
はＣＮ基により、たとえばジーマンあるいはサントメイ
ヤーの方法により置き換えることによって得ることもで
きる。

このジ−アゾニウム塩化合物は、たとえば式【に相当す
るが、基Ｒ１および（または）　Ｒ２，ｂ、よび（捷た
は）　Ｒ３の代りに１個（寸たけ２個）の水素原子を有
する化合物をニトロ化１〜、生成物を還元して相当する
アミン〔ヒ合物を生成させ、次いでこの生成物を、たと
えばＮａＮＯ３１たはＫＮＯ２により、水性溶液中で約
−１０°〜＋１ｏ°の温度１（おいてジアゾ化すること
により型造することができる。

ジアゾニウム基は無水フッ化水累酸中でジアゾ１ヒを行
ない、生成物を次いで加熱することにより、あるいはテ
トラフルオホウ酸と反応させて、テトラフルオホウ酸シ
アゾニウム塩ヲ生成させ、この生成物を次いで加熱によ
り分解させることによりフッ素で置き換えることができ
る。

Ｏｌ、ＢｒまたはＣＮによる置換は、好ましくは　。

ジアゾニウム塩化合物の水溶液をＣｕ２　Ｃ１２、Ｃｕ
２Ｂｒ２才たはｃｕ２（ＣＮルとサントメイヤーの方法
により反応させることにより行なう。

弐Ｉの塩基化介物はｔ俊を用いて相当、する酸付加塩に
変換することができる。この反応１（は、無（弗酸、た
とえば硫酸、硝酸、ハロゲン化水素酸（たとえば塩酸丑
たは臭化水素酸）、リン酸（たとえばオルトリン酸）あ
るいはスルファミノ酸、および有機酸、特に脂肪族、脂
環族、芳香族−脂肪族、芳香族またはへテロ環状−塩基
性あるいは多塩基性カルボン酸、スルホンｅまたは硫酸
、たとえばギ酸、酢酸、ゾロピオン酸、ピノミリン酸、
ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマ
ール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香
酸、サリチル酸、２−フェニルゾロピオン酸あるいは３
−７エニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アス
コルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メ７７一 タンスルホン酸するいはエタンスルホン酸、エタンジス
ルホン酸、２−ヒドロキンエタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノ
スルホン酸およびナフタレンジスルホン酸およびラウリ
ル硫酸を使用することができる。

これとは逆に、式■の化合物の酸付加塩から、塩基、た
とえばＫＯＨまたはＮａＯＨのよう々強無機塩基で処理
することにより式Ｉの塩基仕合物を遊離させることがで
きる。

本発明による液晶組成物は２〜″：５種、好ましくは３
〜１５種の成分よりなり、式Ｉの化合物の少なくとも一
種を含有する。そのｆｉｂの構成成分は好１しくは、ネ
マチックまたはネマトゲニック物質、特にアゾキシベン
ゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル
化合物、ターフェニル化合物、フェニルーマタハシクロ
へキシル−ベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロ
ヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェ
ニルシクロヘキサン化合物、シフ８− クロへキシルビフェニル化合物、シクロへキシルシクロ
ヘキサン化合物、／クロヘキシルナフタレン化合物、１
，４−ビスーシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４′
−ビスーシクロヘキンルビフェニル化合物、フェニルピ
リミジン化合物、シクロへキシルビリミジン化合物、フ
ェニルジオキサン化合物、シクロへキンルジオキサン化
合！吻、フェニルジチアン化合物、シクロヘキシルジチ
ブン化合物、１，２−ビス−フェニルエタン化合物、１
，２−ビス−シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニ
ル−２−シクロヘキシルエタン化訃′吻、場合により・
・ロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジ
ルフェニルエーテル化合物、トラン化合物〉よび置換ケ
イ皮酸化合物の群に属する既知の物質から選択する。

この種の液晶；ｆｉ１成物の構成成分として使用するの
に適する最も重要な化合物は次式■で示すこと−ができ
る特徴を有するものである：Ｒ’−Ｌ　−Ｇ　−Ｋ　−
イ’　　　　　　　　　　　　（Ｉｌ）〔式中りおよび
Ｅはそれぞれ１，４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキ
サン環、４．４’−：）ｇ換ビフェニル、フェニルジク
ロヘキサンおヨヒシクロヘキシルシクロヘキサン系、２
．５−　’）　置換Ｌ’リミ′）／環および１，３−ジ
オキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフ
タレン、テトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテ
トラヒドロナフタンよりなる群より々る炭素環状または
へテロ環状環系であり；Ｇは−ＣＨ＝　ＣＨ−１−ＣＨ
＝　ＯＸ　−１−Ｃ三Ｃ−１−、　−ｏ　−１−ＣＯ−
Ｓ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ−１−０Ｈ＝Ｎ（
０）−１−ＣＨ２−ＯＨ２−１−０Ｈ２−０−１−ＣＨ
２−８−１−０００−Ｐｈｅ　−ＣＯｏまたはＣ−０単
結合であり；　ｘ　ｊｄ・・ロゲン、好ましくは塩素ま
たは一〇Ｎであり；そしてＲ′およびｌは１８個寸で、
好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、アルカノイルオキシマタはプルコキシカルボニ
ルオキシであるか、あるいはこれらの基の一つは一土だ
ＯＮ、　ＮＯ，Ｎｏ２、ＣＦ３、Ｆ、　０６またはＢｒ
であることができる〕。

これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびｙ′は相
互に異なり、これらの基の一つは大部分の場合にアルキ
ルまたはアルコキシ基である。

しかしながら、包含されるその他の種々の置換基も慣用
である。この種の物質またはその混合物のか々りは市販
されている。これら全物質は文献から既知の方法により
製造することができる。本発明による液晶組成物は式ｌ
の化合物の一種脣たは二種以上を約０．１〜９９循、好
ましくけ１０〜９５係の量で含有する。好ましい液晶組
成物１ｒ士式ｌの化合物の一種または二種以上を０．１
〜５０幅、特に０．５〜３０％の量で含有するものであ
る。式■の等方性化合物はまた本発明による組成物に使
用することができる。

本発明による液晶組成物の製造はそれ自体１貫用の方法
で行なう。一般に、諸成分を相互に、好ましくは上昇さ
せた温度で溶解する。

適当な添加剤を使用することにより、本発明による液晶
組成物はこれらを従来開示されている全ての方式の液晶
表示素子に使用できるような方法で変性することができ
る。

この種の添加剤は当業者にとって既知であり、−８１＝ 文献に詳細に記載されている。−例として、導電性を改
善するために、導電性塩、好ましくはエチ≠≠ジメチル
ドデシルアンモニウム４−へキンルオギンベンゾエート
、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネート
またはクラウンエーテルの錯塩〔この化合物については
たとえばハラー他によるモレキュラー　クリスタルリキ
ッドクリスタル（Ｍｏ１．０ｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃ
ｒｙｓｔ、　）、２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３
年）を参照できろ〕を、呈色ゲスト−ホスト系を生成す
るために２色性染料を、あるいは誘電異方性、粘度およ
び（捷たは）ネマチック相の配回を変えるだめの物質を
添加できる。この種の物質は、たとえば西Ｖイツ国公開
特許第２，２Ｏ９，１２７号公報、同筆２　、２４０　
、８６４号公報、同第２，３２１，６３２号公報、同第
２，３３８，２８１号公報、同第２，４５０，０８８号
公報、同第２，６３７，４３０号公報、同第２，８５３
，７２８号公報および同第２，９０２，１７７号公報に
記載されている。

法例は本発明を制限することなく例示しようとするもの
である。本明細書全体をとおして、−８２〜 パーセンテージ（係）は重量％である；全ての温度は摂
氏度（°Ｃ）で示す。

例　　１ トルエン３００ｍ／中のフェニルホウＷ　１２．２ｆ　
オよび２−ヒ１０キシメチルオクタンー１−オール１６
．Ｏｆを水分離器を付けて６時間還流温度で加熱する。

混合物を冷却させ、生成物をアルコールから結晶化サセ
ると、２−フェニル−５−へキシル−１，３，２−：）
オキサボリナンが得られる；透明点（推定値）ニー９０
℃。

同様にして、前記化合物群Ｉ、■、■、■、ｘｍおよび
Ｘ■に含捷れる化合物が得られる。

２−（４−メトキシフェニル）−５−（４−波フチルシ
クロヘキシル）−１，３，２−：）オキサボリナン；相
転移−（結晶）１０１°、（スメクチックＡ　）　１５
１．８°および（ネマチック）　１６７．２°（等方性
）。

２−（４−プロピルフェニル）−Ｓ−−Ｓフチル−１，
３，２−ジオキサボリナン；（結晶）４６．２゜（等方
性）、透明点ニー７０’（推定値）２−（４−メトキシ
フェニル）−５−ペンチル−１，３，２−’）オキサボ
リナン；（結晶）５８．８゜（等方性）；透明点ニーａ
）°（推定値）２−（４−メトキシフェニル）−５−（
４−−プロピルシクロヘキシル）　−１，３，２−９オ
キサボリナン；（結晶）　１２７．５’、（スメクチッ
クＡ）１４σ、（ネマチック）　１６２．４°（等方性
）例　　２ （４−−プロピルシクロヘキシル）−ジブロモボラン２
９．６ｆ　（この化合物は４−プロピルシクロヘキシ−
１−エンかラトリプロモボランヲ用いて得られる〕をピ
リジン４５０ｍｇに溶解し、２−メルカプトメチル−１
−メルカプトノナン２Ｏ．６ｆを反応混合物の温度が４
（１°を超えないような速度で加える。添加が完了した
時点で、混合物を２Ｏ℃でさらに６時間攪拌し、次いで
氷水２を中に注ぎ入れる。沈殿した結晶を吸引により１
取し、水で洗浄し、次いで乾燥させる。２−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）−５−へフチルー１．３．２−ジ
チアボリナンが得られる。

同様にして、前記化合物群■〜■およびＸ〜ｘｎに包含
される化合物が得られる。

例　　３ ２−［４’−（４−−ｅメチルンクロヘキシル）−ビフ
ェニル−４−イル）−３−アミノゾロノξンー１−オー
ル３７．９ｆ　［この化合物は４−（４−はフチルシク
ロヘキシル）−ビフェニルカラ、クロルメチル化し、次
いで生成物をシアン化ナトリウムと反応させ、生成する
４−シアンメチル−４”（４〜啄ンチルシクロヘキシル
）−ビフェニルを炭酸ジエチルエステルと縮合させて２
−Ｃ４’−（４−滅ンチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル−４７−イル〕−マロン酸ニトリルエステルを生成さ
せ、この生成物を水素化リチウムアルミニウムで還元す
ることにより得られる〕およびトリエチルアミン２５　
ｆをメチレンジクロリド５００ｍ１に溶解し、次いでジ
クロルゾロピルボラン１２．５ｒをゆっくり加える。こ
の添加中に反応混合物は沸とうする。添加の完了時点で
、混合物を還流温度でさらに４時間加熱し、冷却させ、
次いで水で洗浄する。乾燥させた後に、有機相を溶剤か
ら分離採取する。残留物を結晶化させると、２−プロピ
ル−５−［４”（４−啄ンチルシクロヘキシル）−ビフ
ェニル−４−イル］　−１，３，２−オキサアザボリナ
ンが得られる。

同様にして、前記化合物群ＸＶにあげられている化合物
が得られる。

例　　４ ジメトキシ−（２−プロピルピリミジン−５−イル）−
ボラン２Ｏｒ［この化合物（ｄ′２−プロピルピリミジ
ン−５−イル−マグネシウムクロリドおよびトリメトキ
シボランから得られる〕および２−ヒドロキシメチルノ
ナン−１−オール３０　ｙを１０σで１２時間加熱する
。生成されたメタノールを蒸留により連続的に除去する
。反応が完了した時点で、過剰のノナノールを減圧下に
除去し、２−（２−プロピルピリミジン−５−イル）−
５−へジチル−１，３，２−ジオキサボリナンを得る。

同様にして、前記化合物群ＸＶＩおよびＸ■に含捷れる
化合物が得られる。

例　　５ トルエン５００ｍ＃中の２−ヒドロキン−５−啄ンチル
ー１．３．２−ジオキサボリナン１７．２ＳＦ　（この
化合物はトリクロルボランおよび２−ヒドロキシメチル
へブタン−１−オールから、加水分解後に得られる）、
４−／アノベンゾイルクロリド１６．６ｆおよびピリジ
ン１５　ｍｇを還流温度で４時間加熱する。混合物に水
を加え、相を分離させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、蒸発させ、（５−啄ンチルー１，
３，２−ジオキサボリナン−２−イル）４−シアノベン
ゾエートを得る。

同様にして、前記化合物群Ｘ■〜ＸＸＩに含まれる化合
物が得られる。

例　　６ ２−（４−カルボキシフェニル）−５−−ｅフチルー１
．３．２−ジオキサボリナン２７．６ｆ［この化合物は
ジヒドロキシ−（４−カルボキシフェニル）−ボランお
よび２−ヒドロキシメチルヘプタン−１−オールから例
１と同様にして製造される〕を塩化チオニル１２りと加
熱することにより酸クロリドに変換する。この混合物を
蒸発させ、残留物をトルエン３００　ｍｌに溶解し、ピ
リジン１５ｍ１および４−プロポキシフェノール１５．
２７を加え、混合物を５時間沸とうさせる。水で洗浄し
た後に、有機相を乾燥させ、次いで濃縮して残留物を得
る。このようにして、４−プロポキシフェニル４−（５
−啄ンチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル
）−ベンゾエートが得られる。

同様にして、前記化合物群ｘｘｎ〜ｘｘｒｖおよびＸＸ
ＶＩ〜ＸＸ■に含まれる化合物が得られる。

例　　７ ジエチルエーテｋ　１００　ｍｌ中ノ１−　（４’−プ
ロピルビフェニル−４−イル）−２−ブロモエタン２３
１をマグネシウム片３ｆによりグリニヤール化合物に変
換する。この有機マグネシウム化合物のエーテル性溶液
をエーテル２Ｏ０　ｍｌ中の２−メトキシ−５−ヘキシ
ル−１，３，２−’）オキサボリナン２Ｏｆｔ（この化
合物は例４と同様にしてトリメトキシボランおよび２−
ヒドロキシメチルオクタン−１−オールから製造される
）に、−６０°で滴下して加える。添加の完了時点で、
混合物を一４０°でさらに５時間攪拌し、次いで２Ｏ°
Ｃまで温める。水を加え、有機相を分離採取し、次いで
溶剤を除去する。１−　（４’−プロピルビフェニル−
４−イル）−２−（５−へキシル−１，３，２−ジオキ
サボリナン−２−イル）−エタンが得られる。

同様にして、前配化合物群ｘｘｘ　−ｘｘ■に含まれる
化合物が得られる。

例　　８ ２−ヨードメチル−５−ヘプチル−１，３，２−ジオキ
サボリナン３２．４９〔この化合物はジブロモヨードメ
チルボラン（この化合物はチェノによるジャーナルオブ
オルガニツク　ケミストリイ、旦（１９６８年〕、３０
５５頁に記載されている）およびヒドロキシメチルノナ
ン−１−オールから例２と同様にして得られる〕をジメ
チルホル−９〇− ムアミド２５０ｍ１中の２−ゾｏ　２　ルー　５−　（
４−−ヒｒ口キシフェニル）−ピリミジン２１．４　ｆ
カラ得られる相当するナトリウムフェルレート化合物の
懸濁液ｒ加える。混合物を次いで４０’で１０時間攪拌
し、次いで水２１中に注ぎ入れる。沈殿した結晶を吸引
戸数し、水で洗浄し、乾燥させて、２−（４−（２−プ
ロピルピリミジン−２−イル）−フェノキシメチル〕−
５−ヘプチル−１，３，２−：）オキサボリナンが得ら
れる。

同（６）にして、前記化合物群ｘｘｘｍに含まれる化合
物が得られる。

次側は本発明による混合物に関するものである。

例　　Ａ 下記の成分よりなる混合物を製造する＝２−（４−プロ
ポキシフェニル）−５−ペンチル−１，３，２−ジオキ
サボリナン９５係、トランス−１−（４−プロピルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル１５係、 トランス−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル２５　ｔｌ）、 トランス−４−（４−エトキシフェニル）−プロピルシ
クロヘキサン１３係、 トランス−４−（４−へキシルオキシフェニル）−ソロ
ピルシクロヘキサン１２係および４−（トランス−４−
啄メチルシクロヘキシル）−４’−（）７ンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）−ビフェニル１０燦。

例　　Ｂ 下記の支分よりなる混合物を製造する：２−（４−シア
ノフェニル）−５−ヘキシル−１，３，２−ジチアボリ
ナン２Ｏ係、２−（４−エチルフェニル）−５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン１５係、 ２−（４−ブトキシフェニル）−５−プロピル−１，３
−ジオキサン１２係、 トランス−４−（４−へキシルフェニル）−エチルシク
ロヘキサン１４係、 ４−ブチル−４′−シアノビフェニル１７係、トランス
−４−（４−（４−啄ンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル）−ベンゾニトリル１５ｑｌ）および トランス−４−（４−（４−波メチルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−シアノシクロヘキサン７係。

例　　Ｃ 下記の成分よりなる混合物を製造するニドランス−２−
（４−シアノシクロヘキシル）−５−へブチル−１，３
，２−ジオキサボリナン３０係、 トランス−２−（４−シアノシクロヘキシル）−５−ヘ
プチル−１，３，２−ジアザボリナン２５係、４−エト
キシフェニルトランス−４−プロビルシクロヘキサンカ
ルホキシレー）　１４　％、４−ブロールシクロヘキシ
ルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト１４係、４−（４，−ブロールシクロヘキシル）−フ
ェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ
レート１０％および ４−（５−へジチル−１，３−ジオキサン−２一イル）
−ベンゾニトリル７係。

例　　Ｄ 下記の成分よりなる混合物を製造する：４−１’ロピル
フェニル４−（５−ヘンチル−１，３，２−チオオキサ
ボリナン−２−イル）−ベンゾエート３０係、 トランス−２−（４−シアノシクロヘキシル）−５−ブ
チル−１，３−−）オキサン２Ｏ係、トランス−’２−
（４−ブタノイルオキシシクロヘキシル）−５＝ブチル
°−１，３−’）オキサン２Ｏ係、 トランス−２−（４−へキシルシクロヘキシル）−２−
フルオルベンゾニトリル１５係および４−（４−エチル
フェノキシカルボニル）−フェニル４−へブチルベンゾ
ニー）　１５　％。

例　　Ｅ 下記の成分よりなる混合物を製造する＝４−プロピルシ
クロヘキシルトランス−４＝（５−ペンチルー１．３．
２−ジオキサボリナン−２−イル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート５係、 ４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−（５−ペン
チル−１，３，２−ジチアボリナン−２−イル）−シク
ロヘキサンカルボキシレート１８係、 ４−−ｆロピルシクロヘキシルトランスー４−（４，−
−’！ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
キシレート１５係、 ４−シアノフェニルトランス−４−ヘブチルシクロヘキ
ザンカルボキシレート１５％、４−シアノフェニル４−
ブトキシベンゾエート１４係および ４−（４−へキシルオキシシクロヘキシル）−シアノシ
クロヘキサン１３係。

例　　Ｆ 下記の成分よりなる混合物を製造する。

４−シアノフェニル４−（５−ペンチル−１，３，２−
）オキサボリナン−２−イル）−ベンゾニ　−　ト　２
７　ダｂ　１ ４−シアノフェニル４−（５−プロピル−１，３，２−
ジオギザボリナン−２−イル）−ベンゾエート２７係、 ４−ペンチルフェニル４−メトキシベンゾニー　ト　１
５　ダｂ　１ ４−プロピルフェニル１−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニー）　１５　％、４−フルオルフェニル
４−（４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾエート１０
　％おヨヒ１−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）−
シクロヘキシル）−２−（４−へキシルシクロヘキシル
）−エタン６係。

例　　Ｇ 下記の成分よりなる混合物を製造する＝トランス−４−
（４−シアノフェニル）−ペンチル／クロヘキサン３８
係、 ２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−１，３，
２−ジオキサボリナン１５係、２−（４−シアノフェニ
ル）−５−／８！ンチルー１，３．２−　：）オキサボ
リナン１５係、２−（４−シアノフェニル）−５−ヘキ
シル−１，３，２−’）オキサボリナン２Ｏ係およびト
ランス−４−（４−シアノビフェニル−４′−イル）−
ヘンチルシクロヘキサン１２チ。

例　　Ｈ 下記の成分よりなる混合物を製造する＝２−（４−ブト
キシフェニル）−５−−”ンチルー２，５−：）ヒドロ
ジアザボリン３５係、４−メトキシ−４”（４−へブチ
ルシクロヘキシル）−ビフェニル２４係、 １−（４−−Ｐロピルシクロヘキシル）−２−（２′−
フルオル−４／　　ｏフチルビフェニル−４−イル）−
エタン２Ｏ係、 ４−へキシルフェニル１−シアノ−４−エチルシクロヘ
キサンカルボキシレート１６憾および２．３−’；シア
ノー４−ペンチルフェニル４−プロピルシクロヘキサン
カルボキシレート５係。

例　　工 下記の成分よりなる混合物を製造する＝２−（４−シア
ノフェニル）−５−ブチル−１，３，２−’）チアボリ
ナン２Ｏ係、４　　、りメチルフェニル４−（５−プロ
ピル−１，３，２−’）オキサボリナン−２−イル）−
ベンゾニ　−　ト　２Ｏ　ダｂ　、 ４−ペンチルフェニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート１８％、２−（４−−’！ンチ
ルシクロヘキシル）−５−エチル−１，３，２−’；オ
キサボリナン１７係、４−へブチルフェニル４−（ｓ−
−ｆロール−１，３，２−’；オキサボリナンー２−イ
ル）−ベンゾエート１５係および ４′−へジチル−４−シアノビフェニル１０％。

例　　Ｊ 下記の成分よねなる混合物を製造する：２−（４−プロ
ピルシクロヘキシ？し）−５−ペンチルー１．３．２−
チオオキサボリナン３５係、４−（４−−＆ロピルシク
ロヘキシル）−ペンチルシクロヘキサン２５チ、 ２−（４−シアノフェニル）−５−（４−エチルフェニ
ル）−ピリミジン１５係、 １−　（４−−ｅメチルシクロヘキシル）−２−＝９８
− （４−プロピルシクロヘキシル）−エタン１０係、４−
プロピルシクロヘキシル１−シアノ−４、（メチルシク
ロヘキサン−１−カルボキシレート９係および ２−フルオル−４−（４−へブチルシクロヘキシル）−
４，’−（４−ヘンチルシクロヘキシル）−ビフェニル
６係。

例　　Ｋ 下記の成分よりなる混合物を製造する＝２−（４−へブ
チルシクロヘキシル）−５−プロピル−１，３，２−’
）オキサボリナン３６係、４−へブチル−４′−（４−
エチルシクロヘキシル）−ビフェニル２２係、 ２−（４−ブトキシフェニル’）　−５−（４−エトキ
シシクロヘキシル）−一すミジン１．５　％、４−（４
−−ｅンタノイルオキシシクロヘキシル）−ブロールシ
クロヘキサン１５燦、１−シアノ−１−（４−ブチルシ
クロヘキシル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン７係および ］−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（４
−シアノフェニル）−シクロヘキシル）−エタン５係。

例　　Ｌ 下記の成分よりなる混合物を製造する・２−（４−プロ
ポキシシクロヘキシル）−５−ベンチルー１．３．２−
−）オキサボリナン２８係、２−　（４，−プロポキシ
シクロヘキシル）−５−波フチルー１，３．２−ジチア
ボリナン２８係、４−　（４−プロポキシシクロヘキシ
ル）−５−波ンタンクロヘキサン２Ｏチ、 ２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ブチルシクロ
ヘキシル）−ピリミジン１０係、４−シアノ−４，’−
（４−１’ロピルシクロヘキンル）−ビフェニル８係お
よび １−（４−（３−フルオル−４−シアノフェニル）−シ
クロヘキシル）−ブチルシクロヘキサン６係。

例　　Ｍ 下記の成分よりなる混合物を製造する：２−（４−へキ
シルオキシフェニル）−５−ベンチルー１．３．２−ジ
オキサボリナン３０係、２−（４−ブトキシフェニル）
−５−啄ンチルピリミジン２５係、 ２−（４−プロピルシクロヘキシル）−５−ヘプチル−
１，３−ジオキサン２３係、。

４−シアノフェニル４−（４−ベキ。シルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニー１−１７　％おヨヒ１−シアノ−１−
（４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−へキシルシ
クロヘキシル）−エタン５係。

例　　Ｎ 下記の成分よりなる混合物を製造する：４−シアノシク
ロヘキンル４−（５−へブチル−１，３，２−ジオキサ
ボリナン−２−イル）−シクロヘキサンカルボキシレー
ト２４係、４−シアノシクロヘキシル４−（５−ベンチ
ルー１．３．２−　’）オキサボリナン−２−イル）−
シクロヘキサンカルボキシレート２１係、２−（４−プ
ロポキンシクロヘキシル）−５＝綬ンチルー１．３−−
）オキサン１８係、２−（４−シアノフェニル）−５−
ヘキシルビ　リ　ミ　らン　ノ１５　ダ６． ４−　（４−（４−プロポキシシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−へブチルシクロヘキサン１２係、 ３−フルオル−４−シアノフェニル４−ブチルベンゾエ
ート５係努よび １−（４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４，−（４
−へキシルシクロヘキシル）−ビフェニル−４′−イル
）−エタン５係。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）化学構造中に１，３，２−ジオキサボリナン−２
   ，５−ジイル、１，３，２−ジチアボリナン−２，５−
   ジイル、１，３，２−ジアザボリナン−２，５−ジイル
   、２，５−ジヒドロ−１，３，２−ジアザボリン−２，
   ５−ジイル、１，３，２−オキサザボリナン−２，５−
   ジイル、１，３，２−チアザボリナン−２，５−ジイル
   、１，３，２−オキサチアボリナン−２，５−ジイル、
   ２，５−ジヒドロ−６Ｈ−１，３，２−オキサザボリン
   −２，５−ジイル、２，５−ジヒドロ−６Ｈ−１，３，
   ２−チアザボリン−２，５−ジイルあるいは２，３，４
   ，５−テトラヒドロ−１，３，２−ジアザボリン−２，
   ５−ジイルの構造要素を有する化合物の少くとも１種を
   成分として含有することを特徴とする液晶組成物。 （２）液晶構成成分として、式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２ I 〔式中Ｒ
   ＾１およびＲ＾２は１〜１５個のＣ原子を有するアルキ
   ルであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ＿２基ま
   たは隣接していない２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−、−ＣＯ
   −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいは
   基Ｒ＾１およびＲ＾２の一つはまたＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
   、ＮＣＳ、ＣＮまたはＲ＾３−Ａ＾３−Ｚ＾２−である
   ことができ；Ａ＾１は−Ａ−、−Ａ＾４−Ａ−または−
   Ａ−Ａ＾４−であり；Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、これらの基
   中の Ｚは同一または異なるものであって、炭素原子を介して
   はホウ素に結合していない−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＨ
   ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−または−Ｓ−ＣＨ＿２−であ
   り、ＭおよびＮはそれぞれ−ＣＨ＿２−、−ＣＯ−、−
   ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｏ−または−Ｏ−
   ＣＨ＿２−であり、そしてＹは、ＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキル（これらの基中に存在する１個のＣＨ＿２基
   は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−に
   より置き換えられていてもよい）であるか、あるいはＦ
   、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ＿３またはＣＮであり；Ａ＾２、Ａ
   ＾３およびＡ＾４はそれぞれ１，４−シクロヘキシレン
   基であり、この基中に存在する１個のＣＨ＿２基または
   隣接していない２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−および（また
   は）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、そして（
   または）この基は１位置に置換基としてＣ＿１〜Ｃ＿４
   アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ＿３またはＣＮを有す
   ることができ、あるいはピペリジン−１，４−ジイルま
   たは１，４−ビシクロ〔２．２．２〕オクチレン基であ
   り、あるいはＡまたは１，４−フェニレン基であり、こ
   れらの基は置換されていないかあるいは置換基として１
   個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（ま
   たは）ＣＨ＿３基および（または）ＣＮ基を有し、そし
   て、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ
   基はＮにより置き換えられていてもよく；Ｚ＾１および
   Ｚ＾２はそれぞれ−ＣＯ＝Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ
   ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨＣＮ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
   −ＣＨＣＮ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＿２−、−Ｃ
   Ｈ＿２−Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＯ＝
   Ｎ−、−Ｎ＝ＮＯ−または単結合であり；そしてＲ＾３
   は１〜１５個のＣ原子を有するアルキル（この基中に存
   在する１個のＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣ
   Ｈ＿２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
   Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら
   れていてもよい）、あるいはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＣ
   ＳまたはＣＮである。但しＡが１，３，２−ジオキサボ
   リナン−２，５−ジイルである場合に、この基は２位置
   および５位置がフェニルにより同時に置換されているこ
   とはない〕 で示される複素環状ホウ素化合物およびこれらの化合物
   の中の塩基化合物の酸付加塩の少なくとも一種を含有す
   る特許請求の範囲第１項の液晶組成物。 ３）式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２ I 〔式中Ｒ
   ＾１およびＲ＾２はそれぞれ２〜１５個のＣ原子を有す
   るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
   Ｈ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿２基は−Ｏ
   −、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（ま
   たは）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく
   、あるいは基Ｒ＾１およびＲ＾２の一つはＦ、Ｃｌ、Ｂ
   ｒ、ＮＣＳ、ＣＮまたはＲ＾３−Ａ＾３−Ｚ＾３−であ
   ることができ；Ａ＾１は−Ａ−、−Ａ＾４−Ａ−または
   −Ａ−Ａ＾４−であり；Ａは▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、これらの基
   中に 存在するＺ基は同一または異なるものであって、炭素原
   子を介してホウ素に結合していない−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ
   Ｈ−ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−または−Ｓ−ＣＨ＿
   ２−であり、ＭおよびＮはそれぞれ−ＣＨ＿２−、−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−Ｏ−また
   は−Ｏ−ＣＨ＿２−であり、そしてＹはＨまたはＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルキル（この基中に存在する１個のＣＨ＿２
   基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−に
   より置き換えられていてもよい）であるか、あるいはＦ
   、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ＿３またはＣＮであり；Ａ＾２、Ａ
   ＾３およびＡ＾４はそれぞれ１，４−シクロヘキシレン
   基であり、この基中に存在する１個のＣＨ＿２基または
   隣接していない２個のＣＨ＿２基は−Ｏ−および（また
   は）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、そして（
   または）この基は１位置に置換基としてＣ＿１〜Ｃ＿４
   アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ＿３またはＣＮを有す
   ることができ、あるいはピペリジン−１，４−ジイルま
   たは１，４−ビシクロ〔２．２．２〕オクチレン基であ
   り、あるいはＡまたは１，４−フェニレン基（この基は
   置換されていないか、または置換基として１個または２
   個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ
   ＿３基および（または）ＣＮ基を有し、そして、基中に
   存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換
   えられていてもよい）であり；Ｚ＾１およびＺ＾２はそ
   れぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２−、−ＣＨＣＮ−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨＣＮ
   −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−
   、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＯ＝Ｎ−、−Ｎ＝
   ＮＯ−または単結合であり；そしてＲ＾３は２〜１５個
   のＣ原子を有するアルキル（この基中に存在する１個の
   ＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿２基は−
   Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（
   または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよ
   い）、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＣＳまたはＣＮであ
   る。但しＡが１，３，２−ジオキサボリナン−２，５−
   ジイルである場合に、この基は２位置および５位置がフ
   ェニルにより同時に置換されていることはない〕 で示される複素環状ホウ素化合物およびこれらの化合物
   の中の塩基化合物の酸付加塩。 （４）特許請求の範囲第２項に記載の式 I の複素環状
   ホウ素化合物の製造方法であって、 式 I において、Ｈ原子の代りに１個または ２個以上の還元し得る基および（または） Ｃ−Ｃ結合を有する化合物を還元剤で処理するか、ある
   いは、 ジヒドロキシ有機ボラン化合物またはジハ ロゲノ有機ボラン化合物を１，３−ジアミノプロパン、
   １，３−ジヒドロキシプロパン、１，３−ジメルカプト
   プロパン、１−ヒドロキシ−３−アミノプロパン、１−
   ヒドロキシ−３−メルカプトプロパンまたは１−アミノ
   −３−メルカプトプロパン（これらの化合物はそれぞれ
   ２位置が置換されている）を用いて環化させるか、ある
   いは、 ２−ハロゲノ−１，３，２−ジヘテラボラン化合物を有
   機金属化合物と反応させるか、あるいは、 ジ低級アルコキシボラン化合物を、２位置 に置換基を有する１，３−プロパンジオールとエステル
   交換反応させるか、あるいは、 Ｒ＾１および（または）Ｒ＾２および（または）Ｒ＾３
   がＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮである式 I の化合物を製
   造するために、相当するジアゾニウム塩化合物中のジア
   ゾニウム基をＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで置換するか、
   あるいは、 式 I のエステル化合物〔式中Ｚ＾１および（または）
   Ｚ＾２は−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、そし
   て（または）Ｒ＾１および（または）Ｒ＾２および（ま
   たは）Ｒ＾３はカルボキシル基を含有する〕を製造する
   ために、相当するカルボン酸化合物あるいはその反応性
   誘導体の一種を相当するアルコール化合物あるいはその
   反応性誘導体の一種と反応させるか、あるいは、 式 I のニトリル化合物〔式中Ｒ＾１および（または）
   Ｒ＾２および（または）Ｒ＾３はＣＮであり、そして（
   または）式中Ａ＾２および（または）Ａ＾３および（ま
   たは）Ａ＾４は少なくとも１個のＣＮ基で置換されてい
   る〕を製造するために、相当するカルボキサミド化合物
   を脱水させるか、あるいは相当するカルボン酸ハライド
   化合物をスルファミドと反応させるか、あるいは、 式 I のエーテル化合物〔式中Ｒ＾１および（または）
   Ｒ＾２および（または）Ｒ＾３はアルコキシ基であり、
   そして（または）Ｚ＾１および（または）Ｚ＾２は−Ｏ
   ＣＨ＿２−あるいは−ＣＨ＿２Ｏ−基である〕を製造す
   るために、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化する
   か、そして（あるいは） 必要に応じて、式 I の塩素化合物または臭 素化合物〔式中Ｒ＾１および（または）Ｒ＾２および（
   または）Ｒ＾３はＣｌあるいはＢｒであり、そして（ま
   たは）式中Ａ＾２および（または）Ａ＾３および（また
   は）Ａ＾４は少なくとも１個の塩素原子あるいは臭素原
   子により置換されている〕をシアニド化合物と反応させ
   、そして（または）必要に応じて、式 I の塩基化合物
   を酸で処 理することによりその酸付加塩の一種に変換し；あるい
   は 必要に応じて、式 I の化合物をその酸付加 塩の一種から塩基で処理することにより遊離形に変換す
   ることを特徴とする方法。 （５）特許請求の範囲第１項または第２項に記載の液晶
   組成物を含有することを特徴とする液晶表示素子。 （６）特許請求の範囲第５項記載の液晶表示素子を含有
   する電気光学表示素子。