DD207919B1 - Verfahren zur herstellung eines monoazofarbstoffes - Google Patents
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Description
durch Kupplung stöchiometrischer Mengen von diazotierten! 5-Nitro-2-aminophenol mit2-Aminoaphthalin-1-sulfonsäure im wäßrigen Medium bei einem pH-Wert zwischen 1 und 1,5 und Temperaturen von 40 bis 60 0C, gekennzeichnet dadurch, daß das Reaktionsgemisch als Hilfsmittel Naphthalin-1 -sulfonsäure und ein nichtionogenes Tensid auf Basis eines Alkylphenol-Äthylenoxyd-Additionsproduktes im Molverhältnis Kupplungskomponente:Naphthalin-1-sulfonsäure:Tensid = 1:0,9 bis 1,1:0,01 bis 0,1 enthält.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Monoazofarbstoffes der Formel
QH H2N
* N-
Dieser Monoazofarbstoff wird vornehmlich als sogenannte „Blaukomponente" bei der Mischkobaltierung mit geeigneten 0,0-Dihydroxymonoazofarbstoffen eingesetzt, wodurch letztlich Farbstoffe erhalten werden, die Wolle und Polyamid aus essigsaurem oder neutralem Bade mit ausgezeichneten Echtheiten anfärben.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, den Farbstoff der Formel I herzustellen, indem man diazotiertes 5-Nitro-2-aminophenol mit 2-Aminonaphthalin kuppelt (US-PS 1394823) oder diazotiertes 5-Nitro-2-aminophenol mit 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure im essigsauren Milieu gegebenenfalls in Gegenwart von Naphthalin-1-sulfonsäure kuppelt (DE-PS 928901, US-PS 2776961).
Das in der US-PS 1394823 beschriebene Verfahren liefert gute Ausbeuten, jedoch hat das Hantieren mit 2-Aminonaphthalin bei seiner Herstellung oder Verwendung schon oft zu schweren gesundheitlichen Schaden geführt. Diese können z. B. durch direkte Berührung mit dem 2-Aminonaphthalin oder auch durch Aufenthalt in Räumen, wo die Luft Staub von 2-Aminonaphthalin enthält, hervorgerufen werden. Die Fabrikation des Farbstoffes der Formel I aus 2-Aminonaphthalin ist deshalb mit erheblichen Nachteilen verbunden, weil insbesondere bei der Herstellung, aber auch bei der Verwendung des 2-Aminonaphthalins nur unter Berücksichtigung sehr strenger Vorsichtsmaßnahmen gesundheitliche Schädigungen vermieden werden können. Bei den in der DE-PS 928901 und US-PS 2776961 beschriebenen Verfahren wird durch desulfonierende Kupplung von diazotierten 5-Nitro-2-arninophenol mit 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure der Nachteil des Hantierens mit 2-Aminonaphthalin umgangen.
Die Verfahren nach DE-PS 928901 (Beispiel 3) und US-PS 2776961 (Beispiel 5) liefern jedoch nur schlechte Ausbeuten. Bei dem in der DE-PS 928901 (Beispiel 2) bzw. US-PS 2776961 (Beispiel 4) beschriebenen Verfahren wird eine Verbesserung der Kupplungsausbeute gegenüber den gerade genannten Verfahren erreicht, jedoch kann diese noch keinesfalls befriedigen. Sie liegt nur bei 60 bis 70% der Theorie.
Der erhaltene Farbstoff enthält bei der Herstellung nach dem genannten Verfahren einen relativ hohen Anteil an gleichzeitig gebildeten Zersetzungsprodukten, die einer Weiterverarbeitung des Farbstoffs hinderlich sind und durch einen Waschprozeß nach der Isolierung des Farbstoffs beseitigt werden müssen.
Die Nachteile eines solchen Verfahrens liegen auf der Hand: zusätzlich zu der ohnehin geringen Kupplungsausbeute ergeben sich durch den notwendigen Waschprozeß ein erhöhter Zeit- und Apparateaufwand.
-2- 240 728 1
Das Ziel der Erfindung besteht im Auffinden eines Verfahrens, das frei ist von den Nachteilen der vorstehend beschriebenen Verfahren und es gestattet, den Monoazofarbstoff der Formel I in hoher Ausbeute und Reinheit mit geringem Apparateaufwand herzustellen. :
ι Darlegung des Wesens der Erfindung;
Es wurde gefunden, daß sich der Farbstoff der Formel I mit hoher Reinheit und einer Kupplungsausbeute von 93 bis 98% bei gleichzeitig minimalem Apparateaufwand erhalten läßt, wenn die Kupplung des diazotierten 5-Nitro-2-aminophenols mit der 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in einem pH-Bereich von 1 bis 1,5 bei Temperaturen zwischen 40 bis 60°C in Gegenwart einer Hilfsmittelkombination aus einer Naphthalin-1-sulfonsäure und einem Tensid auf Basis eines Alkylphenol-Äthylenoxyd-Additionsproduktes erfolgt. Das 5-Nitro-2-aminophenol wird in üblicherweise in wäßrig-salzsaurem Medium diazotiert. Die Suspension des o-Chinondiazids wird zu der auf 5OX erwärmten kongosauren Suspension von 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, die noch Naphthalin-1-sulfonsäure und ein Tensid auf Basis eines Alkylphenol-Äthylenoxid-Addjtionsproduktes im Molverhältnis 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure:Naphthalin-1-sulfonsäure:Tensid = 1:0,9 bis 1,1:0,01 bis 0,1 enthält, gegeben. !
Die Reaktion wird bei 5O0C zu Ende geführt und der Farbstoff durch Filtration isoliert. Der Farbstoff kann infolge seiner hohen Reinheit sofort ohne Nachbehandlung mit geeigneten ο,ο'-Dihydroxymonoazofarbstoffen einer Mischkobaltierung unterzogen werden. Die über das erfindungsgernäße Verfahren erreichten Kupplungsausbeuten, bestimmt durch Titration der nichtumgesetrten 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure, erreichen nahezu den theoretischen Wert und liegen bei 94 bis 98%. Nach einer anderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erzeugt man obige Hilfsmittelkombination erst beim Zusammentritt des diazotierten 5-Nitro-2-aminophenols mit der 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure. Man setzt die erforderliche Menge der Naphthalin-1-sulfonsäure der wäßrigen Anschlämmung der 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure zu und erwärmt auf 500C. Die insgesamt erforderliche Menge des Tenside wird daraufhin mit dem diazotierten 5-Nitro-2-aminophenols eingebracht. Die Reaktion wird wie oben zu Ende geführt und der Farbstoff durch Filtration isoliert. Die Kupplungsausbeuten liegen auch bei dieser Ausführungsform bei 94 bis 98%.
200 Teile 5-Nitro-2-aminophenol werden in 800 Teilen Wasser, 200 Teilen Salzsäure—200Be und 5 Teilen Dispergator BO, (Dispergator ßO = nichtionogenes Tensid auf Basis Alkylphenol-Äthylenoxid des VEB Chemische Werke Buna) angeschlämmt und auf 800C erwärmt. Durch Eintragen von Eis wird auf 1O0C abgekühlt und innerhalb 20 Min. mit 90 Teilen NaNO2, gelöst in 300 Teilen Wasser, diazotiert. Es wird 2 Std. nachgerührt und Reste an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die Suspension des o-Chinondiazids fließt schnell zu einer auf 50'C angewärmten Suspension aus 296 Teilen Naphthalin-1-sulfonsäure und 306 Teilen 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in 4000 Teilen Wasser. Man läßt bei 500C rühren, bis die Kupplung beendet ist, welches gewöhnlich nach 12 bis 16 Std. der Fall ist. Die Kupplungssuspension wird ohne weiteren Salzzusatz abgepreßt. Über Titration eines aliquoten Teils der Ablauge auf ηichtumgesetzte 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäurewird der Umsetzungsgrad bestimmt. Er betragt 94.2%.
Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in eine berechnete Menge Kupplungssuspension aus diaz. 4-Nitro-2-aminophenols und Sulfamidophenylmethylpyrazolon eingetragen und bei höherer Temperatur mit einem löslichen Kobaltsalz umgesetzt. Nach Isolierung und Trocknung wird ein grünes Farbstoffpulver erhalten, mit dem Wolle und Polyamid aus essigsaurem oder neutralem Bade in olivfarbenen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten angefärbt werden.
Beispiel 2
200 Teile 5-Nitro-2-aminophenol werden in 800 Teilen Wasser und 200 Teilen Salzsäure-20°8e — angeschlämmt und auf 8O0C erwärmt. Durch Eintragen von Eis wird auf 1O°C abgekühlt und innerhalb 20 Min. mit 90 Teilen NaNO2, gelöst in 300 Teilen Wasser, diazotiert. Es wird 2 Std. nachgerührt und Reste an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die Diazosuspension fließt schnell zu einer auf 50"C angewärmten Suspension aus 296 Teilen Naphthalin-1-sulfonsäure, 10 Teilen Dispergator BO (Dispergator BO = nichtionogenes Tensid aus Basis Alkylphenol-Äthylenoxid des VEB Chemische Werke Buna) und 306 Teilen 2-Am'inonaphthalin-i-sulfonsäure in 4000 Teilen Wasser. Man läßt bei 500C rühren, bis die Kupplung beendet ist, welches gewöhnlich nach 12 bis 16Std. der Fall ist.
Die Kupplungssuspension wird ohne weiteren Salzzusatz abgepreßt. Die Kupplungsausbeute, analog zu oben bestimmt, beträgt 95,3%. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in eine berechnete Menge der Kupplungssuspension aus diazotierten! 4-Chlor-2-aminophenol und 2-Naphthol-6-sulfonsäureamid eingetragen und bei höherer Temperatur mit einem löslichen Kobaltsalz umgesetzt. Nach Isolierung und Trocknung wird ein dunkles Farbstoffpulver erhalten, mit dem Wolle und Polyamid aus essigsaurem oder neutralem Bade in marineblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten angefärbt werden.
Claims (1)
- -1- 240 728Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung des Monoazofarbstoffe der FormelKH,-N=N-(I)
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1982
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