DD207919A1 - Verfahren zur herstellung eines monoazofarbstoffes - Google Patents

Abstract

DIE ERFINDUNG BETRIFFT DIE HERSTELLUNG DES MONOAZOFARBSTOFFES DER FORMEL I. DER FARBSTOFF WIRD ERFINDUNGSGEMAESS DERART HERGESTELLT, DASS EINE WAESSRIGE LOESUNG VON IN UEBLICHER WEISE ERHALTENEM DIAZOTIERTEN 5- NITRO- 2-AMINOPHENOL BEI 40 BIS 60 GRAD C MIT EINER WAESSRIGEN SUSPENSION VON 2- AMINOAPHTHALIN- 1- SULFONSAEURE, DIE NEBEN DER 2- AMINONAPHTHALIN- 1- SULFONSAEURE NACH NAPHTHALIN- 1-SULFONSAEURE UND EIN TENSID AUF BASIS EINES ALKYLPHENOL-AETHYLENOXID- ADDITIONSPRODUKTES IM MOLVERHAELTNIS 2- AMINOAPHTHALIN- 1- SULFONSAEURE: NAPHTALIN- 1- SULFONSAEURE: TENSID 1:0,9 BIS 1,1:0,01 BIS 0,1 ENTHAELT, BEI EINEM PH-WERT VON 1 BIS 1,5 UMGESETZT WIRD.

Description

OZ 2250

VEB CHEMIEEOMBINAT BITTERFEID

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Monoazof arbst off es der Formel

Dieser Monoazofarbstoff wird vornehmlich als sogenannte "Blaukomponente" bei der Misfchkobaltierung mit geeigneten o,o-Dihydroxymonoazofarbstoffen eingesetzt, wodurch letztlich Farbstoffe erhalten werden, die Wolle und Polyamid aus essigsaurem oder neutralem Bade mit ausgezeichneten Echtheiten anfärben.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, den Farbstoff der Formel I herzustellen, indem man diazotiertes 5-Nitro~2-aminophenol mit 2-Aminonaphthaiin kuppelt (US-PS 1594823) oder diazotiertes ^-Nitro^-aminophenol mit 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure im essigsauren Milieu gegebenenfalls in Gegenwart von Naphthalin-1-sulfonsäure kuppelt (DE-PS 928901, US-PS 2776961).

Das in der US-PS 1394823 beschriebene Verfahren liefert gute Ausbeuten, jedoch hat das Hantieren mit 2-Aminonaphthalin bei seiner Herstellung oder Verwendung schon oft zu schweren gesundheitlichen Schäden geführt. Diese können z.B. durch direkte Berührung mit dem 2-Aminonaphthaiin oder auch durch Aufenthalt in Räumen, wo die Luft Staub von 2-Aminonaphthalin enthält, hervorgerufen werden. Die Fabrikation des Farbstoffes

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der Formel I aus 2~Aminonaphthaiin ist deshalb mit erheblichen Nachteilen verbunden, weil insbesondere bei der Herstellung, aber auch bei der Verwendung des 2«Aminonaphthaline nur unter Berücksichtigung sehr strenger Vorsichtsmaßnahmen gesundheitliche Schädigungen vermieden werden können· Bei den In der DE-PS 9289Q1 und IS-PS 2776961 beschriebenem Verfahren wird durch desulfonierende Kupplung von diazotierten 5-Nitro-2-aminophenol mit 2-Aminonäphthalin-1-sulfonsäure der Nachteil des Hantierens mit 2-Aminonaphthalin umgangen· Die Verfahren nach DE-PS 928901 (Beispiel 3) und US-PS 2776961 (Beispiel 5) liefern jedoch nur schlechte Ausbeuten· Bei dem in der DE-^PS 928901 (Beispiel 2) bzw· US-PS 2776961 (Beispiel 4) beschriebenen Verfahren wird eine Verbesserung der Kujpplungsausbeute gegenüber den gerade genannten Verfahren erreicht, jedoch kann diese noch keinesfalls befriedigen. Sie liegt nur bei 60 bis 70 %der Theorie. ;

Der erhaltene'Farbstoff enthält bei der Herstellung nach dem genannten Verfahren einen relativ hohen Anteil an gleichzeitig gebildeten Zersetzungsprodukten, die einer Weiterverarbeitung des Farbstoffs hinderlich sind und durch einen Waschprozeß nach der. Isolierung des Farbstoffs beseitigt werden müssen.

Die Nachtelle eines solchen Verfahrens liegen auf der Hand: zusätzlich au der ohnehin geringen Kupplungsausbeute ergeben sich durch den notwendigen Waschprozeß ein erhöhter Zeit- und Apparateaufwand·

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht im Auffinden eines Verfahrens, das frei ist von den Nachteilen der vorstehend beschriebenen Verfahren und es gestattet, den Monoazofarbstoff der Formel I in hoher Ausbeute und Reinheit mit geringem Apparateaufwand herzustellen· ,

Darlegung des Wesen der Erfindung

Es wurde gefunden, daß sich der Farbstoff der Formel I mit hoher Reinheit und einer Kupplungsausbeute von 93 bis 98 <$> bei gleichzeitig minimalem Apparateaufwand erhalten läßt, wenn

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die Kupplung des diazotierten 5~Nitro-2-aminophenols mit der 2-Arainonaphthalin-1-sulfonsäure in. einem pH-Bereich von 1 bis *lj5 bei Temperaturen zwischen 40 bis 60° C in Gegenwart einer Hilfsmittelkombination aus einer Naphthalln-1-sulfonsäure und einem Tensid auf Basis eines Alky!phenol- Äthylenoxyd- Additionsproduktes erfolgt. Das 5~Nitro-2-aminophenols wird in üblicher Weise in wäßrig- salzsaurem Medium diazotiert. Die Suspension des o-Chinondiazids wird zu der auf 50° C erwärmten kongosauren Suspension von 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure, die noch Naphthalin-1-sulfonsäure und ein Tensid auf Basis eines Alkylphenol-Ä'thylenoxid-Additionsproduktes im Molverhältnlß 2-Aminonaphthalin~1-sulfonsäure : Naphthalin-1-sulfonsäure: Tensid. 1:0,9 bis 1,1:0,01 bis 0,1 enthält, gegeben·

Die Reaktion wird bei 50° C zu Ende geführt und der Farbstoff durch Filtration isoliert. Der Farbstoff kann infolge seiner hohen Reinheit sofort ohne Nachbehandlung mit geeigneten ο,ο¹ -Dihydroxyraonoazofarbstoffen einer Mlschkobaltierung unterzogen werden. Die über das erfindungsgemäße Verfahren erreichten Kupplungsausbeuten, bestimmt durch Titration der niohtumgesetzten 2r-Aminonaphthalin-1 -sulfonsäuren erreichen nahezu den theoretischen Wert und liegen bei 94 bis 98 #. Nach einer anderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erzeugt man obige Hilfamittelkombination erst, beim Zusammentritt des diazotierten 5-Nitro-2-aminophenols mit der 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure« Man setzt die erforderliche Menge der Naphthalin-1-sulfonsäure der wäßrigen Anschlämmung der 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure zu und erwärmt auf 50° C. Die insgesamt erforderliche Menge des Tensids wird daraufhin mit dem diazotierten 5-Witro-2-arainophenols eingebracht. Die Reaktion wird wie oben zu Ende geführt und der Farbstoff durch Filtration isoliert. Die Kupplungsausbeuten liegen auch bei dieser Ausführungsform bei 94 bis 98 #.

Beispiel 1:

200 Teile 5-Nitro-2-aminophenol werden in 800 Teilen Wasser, 200 Teilen Salzsäure-20⁰ Bl und 5 Teilen Dispergator BO,dispergator BO s nichtlionogenes Tensid auf Basis Alky!phenol-

Ä'thylenoxld des YEB Chemische Werke Buna) angeschlämmt und auf 80° C erwärmt* Durch Eintragen von Eis wird auf 10° C abgekühlt und innerhalb 20 Min· mit 90 Teilen NaNO₂, gelöst in 300 Teilen Wasser, diazotiert. Es wird 2 Std. nachgerührt und Reste an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die Suspension des o-Chinondiasida fließt schnell zu einer auf 50° C angewärmten Suspension aus 296 Teilen Naphthalin-1-sulfonsäure und 506 Teilen 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in 4000 Teilen Wasser, Man läßt bei 50° C rühren, bis die Kupplung beendet ist, welches gewöhnlioh nach 12 bis 16 Std. der Fall ist« Die Kupplungssuspension wird ohne weiteren Salzzusatζ abgepreßt«, Über Titration eines aliquoten Teils der Ablauge auf nichtumgesetzte 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure wird der Umsetzungsgrad bestimmt. Er beträgt 94,2 #· Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in eine berechnete Menge Kupplungssuspension aus diaz. 4-Nitro-2-aminophenols und SuIfamidopJhenylmethylpyrazolon eingetragen und bei höherer Temperatur, mit einem löslichen Kobaltsalz umgesetzt. Nach Isolierung und Trocknung wird ein grünes Färbstoffpulver erhalten, mit dem Walle und Polyamid aus essigsaurem oder neutralem Bade in olivfarbenen TSinen mit ausgezeichneten Echtheiten angefärbt werden,

Beispiel 2;

200 Teile 5-Nitro-2-aminophenol werden in 800 Teilen Wasser und 200 Teilen Salzsäure-20⁰ B6- angeschlämmt und auf 80° C erwärmt. Durch Eintragen von Eis wird auf 10° C abgekühlt und innerhalb 20 Min, mit 90 Teilen NaNO₂, gelöst in 300 Teilen Wasser, dSazotiert, Es wird 2 Std· nachgerührt und Reste an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die Diaz©suspension fließt schnell zu einer auf 50° C angewärmten Suspension aus 296 Teilen Naphthalin-1-sulfonsäure, 10 Teilen Dispergator BO (Dispergator BO » nichtionogenes Tensid aus Basis Alkylphenol-Athylenoxid des VEB Chemische Werke Buna) und 306 Teilen 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

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.in 4000 Teilen Wasser. Man läßt bei 50° C rühren, bis die Kupplung beendet ist,, welches gewöhnlich nach 12 bis 16 Std# der Fall ist.

Die Kupplungssuspension wird ohne weiteren Salssusatz; abgepreßt· Die Kupplungsausbeute, analog zu oben bestimmt, beträgt 95,3 %» Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in eine berechnete Menge· der Kupplungssuspension aus diazotiertem 4-Chlor-2-aminophenol und 2-Naphthol-6-sulfonsäureamid eingetragen und bei höherer Temperatur mit einem löslichen Kobaltsalz umgesetzt. Nach Isolierung und Trocknung wird ein dunkles Färbstoffpulver erhalten, mit dem Wolle und Polyamid aus essigsaurem oder neutralem Bade in marineblauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten angefärbt werden.

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Claims (1)

1. .Λ-; „ WP C 09 Β/240 728/1

   Verfahren zur Herstellung desMonoazofarbstoffs der formel - . .

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   durch Diazotierung von 5-Hitro-2-amInOphenol und'Kupplung, auf 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure in wäßrigem Medium in etwa stöchiometrischen Mengen, gekennzeichnet dadurch, daßdie Suspension des diazotierten 5-Nitro-2-aminoplienols mit der Suspension der·-2-Aminonaptithalin~1-sulfonsäuren die Naphthalin-1-sulfonsaure- und ein nichtionogenes !Tehsid auf Basis eines Alkylphenol-l^hylenoxyd- Additionsproduktes im Holverhältnis 2-Äminonaphthalin-i-sulfOnsäure : Haphthalin-1-sulfonsäure : Tensid =1 : 0,9 bis, 1,1 : 0,01 bis 0,1 enthält, bei einem pH-Wert'-zwischen 1 und 1,5 bei Temperaturen von 40 bis 60 ⁰G umgesetzt wird. ' -.: -'. - · .· . .:··'... ' :'