DD208344A1 - Verfahren zur bromierung von dianen - Google Patents
Verfahren zur bromierung von dianen Download PDFInfo
- Publication number
- DD208344A1 DD208344A1 DD24314182A DD24314182A DD208344A1 DD 208344 A1 DD208344 A1 DD 208344A1 DD 24314182 A DD24314182 A DD 24314182A DD 24314182 A DD24314182 A DD 24314182A DD 208344 A1 DD208344 A1 DD 208344A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- bromination
- product
- water
- bromine
- dian
- Prior art date
Links
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 230000031709 bromination Effects 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 16
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical class OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 45
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000675916 Serranus phoebe Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 cyclohesan Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bromierten Dianen sowie von Gemischen bromierter Diane und deren Dianen durch Bromierung von Dian. Die Bromierungsprodukte dienen als Flammschutzmittel fuer Fasern und Kunststoffe. Erfindungsgemaess wird die Bromierung von Dianen bei 253 bis 373 K in der Weise ausgefuehrt, dass man die Bromierung in Loesungsmittelgemischen aus Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und Wasser vornimmt, das erhaltene Reaktionsgemisch unter 303 K abkuehlt, das Bromierungsprodukt abtrennt, mit dem im Loesungsmittelgemisch verwendeten Kohlenwasserstoff und anschliessend mit Wasser waescht und dann trocknet.
Description
VEB Leuna-Werke Leuna, 25.8,82
"Walter Ulbricht"
LP 8267
Titel der Erfindung Verfahren zur Bromierung von Dianen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren aur Bromierung von Dianen. Die Bromierungsprodukte dienen als !Flammschutzmittel für Pasern und Kunststoffe»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bereits bekannt, statistische Gemische halogenierter Bisphenole mit halogenfreien 3i3phenolen durch Halogenierung von Bisphenolen in Suspension in der zwei- bis fünffachen Gewichtsinenge eines halogenhaltigen Kohlenwasserstoffs mit Brom und/oder Chlor herzustellen (DE-OS 2520317). Nachteilig dabei ist, daß bei dem Verfahren jedoch hohe Halogenverluste auftreten, denn die für die Bromierung erforderlichen Mengen an Brom berechnen sich aus der im Endprodukt gewünschten stöchiometrischen Gerichtsrnenge
an Brom einschließlich 10 Ma*-% dieser Menge, Vielehe durch Verluste während, der Reaktion verloren gehen« Bei dem ebenfalls vorgeschlagenen Gasphasenverfahren sind die Bromverluste noch höher·
Ziel der Erfindung
Es ist das Ziel der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von bromierten Dianen und von Gemischen bromierter Diane mit Dianen mit verbesserter Ökonomie zu entwickeln«
Wesen der Erfindung
Ss bestand somit die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung von bromierten Dianen und von Gemischen bromierter Diane mit Dianen zu entwickeln, bei dem die Bromverluste gering sind*
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Bromierung von Dianen bei 253 bis 373 K erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Bromierung in Lösungsmittelgemischen aus Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und Wasser, gegebenenfalls"'in Gegenwart von Oxydationsmitteln, aus- führt 5 das- erhaltene' "Heaktionsgemisch unter 303 K abkühlt, das Bromierungsprodukt abtrennt, mit dem im Lösungsmittelgemisch verwendeten Kohlenwasserstoff und anschließend mit Wasser wäscht und dann trocknet» Als Einsatzprodukt sind technisch reine Diane sowie technisch reines Brom geeignet. Während der Bromierung gebildeter Bromwasserstoff kann durch Oxydationsmittel, s. B-* Chlor, in Brom umgewandelt und zur weiteren Bromierung genutzt werden» Als Kohlenwasserstoffe im Lösungsmittelgemisch können Aromaten, Aliphaten, Cycloaliphaten und deren Gemische, als Halogenkohlenwasserstoffe- definierte Verbindungen oder deren-Gemische verwendet werden» Bevorzugt werden n-Heptan, Cyclohesan, Benzinfraktionen, Toluen
bzw· Methylenchiοrid, Trichlorethylen, Tetrachlorethan eingesetzt* Pur niederbromierte Diane sind besonders gesättigte Kohlenwasserstoffe geeignet« Die Lösungsmittel können nach üblicher Behandlung, wie z, B, Destillation oder Alkaliwäsche zu weiteren Bromierungen eingesetzt werden» Das Volumenverhältnis der organischen Lösungsmittelanteile zu Wasser beträgt 1 zu 3 bis 3 zu 1, vorzugsweise 1 zu 1 bis 1 zu 2, das des Kohlenwasserstoffes zum Halogenkohlenwasserstoff 1 zu 10 bis- 10 zu 1, vorzugsweise 1 zu 5 bis 5 zu 1· Die Reaktionstemperatur kann je nach verwendetem Lösungsmittelgemisch gewählt werden« Die Bromierung kann dabei unter Kühlen oder bis zur Rückflußtemperatur der Lösung vorgenommen werden* Das feste Bromierungsprodukt wird nach Abkühlen der Reaktionslösung abgesaugt,und vorteilhaft mit dem im Lösungsmittelgemisch verwendeten Kohlenwasserstoff bzw- Kohlenwasserstoffgemisch, dann mit Wasser neutral gewaschen und entweder im Vakuum oder unter Normaldruck bei Raumtemperatur oder Temperaturen bis zu 373 K getrocknet, wobei der Schmelzpunkt des Produktes zu beachten ist*
Das Verfahren ist zur Herstellung von Bromierungsprodukten geeignet, die einen Bromgehalt unter dem des Monobromdians bis zu dem des Tetrabromdians haben können*
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
Zu einer gut gerührten Mischung von 175 g Dian (2,2 -Bis (4-hydrosyphenyl)-propan), 150 ml Cyclohexan, 150 ml Methylenchlorid und 400 ml Wasser wurden 458 g Brom so zugegeben, daJ3 eine Reaktionstemperatur von 31 δ Κ nicht überschritten wurde. Nach Beenden der Bromzugabe wurde die Reaktionslösung auf 283 K abgekühlt,, Das kristalline Bromierungsprodukt wurde abgesaugt, mit 100 ml Cyclohexan
und dann mit Wasser neutral gewaschen und an der Luft getrocknet» Es wurden 397 g an weißem Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt· von 420 - 438 K-und einer Farbzahl von 30 erhalten» Das Bromierungsprodukt enthielt nach Analyse durch Hochdruckfliissigkeitschromatographie 0,3 Ma.-/»Monobromdian, 5 Ma.*-% Dibromdian, 18 Ma.,-% Tribromdian, 76,7 Ma.-% Tetrabromdian* Daraus ergibt sich eine Produktausbeute von 98,4 %, bezogen auf Dian und von 98,1 %t bezogen auf Brom*
Analog Beispiel 1 wurden 175 g Dian mit 242 g: Brom in einer Mischung von 100 ml Methylcyclohexan, 200 ml Methylenchlorid und 500 ml fasser umgesetzt* Hach Abkühlen der Reaktionslösung auf 293 K und Produktes ehe mit 150 ml Methylcyclohexan und mit Wasser wurden 289,5 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 313 - 320 K und einer Farbzahl von'30 erhalten· Das Produkt enthielt 2 Ma.-% Dian, 7,5 Ma,-% Monobromdian, 73,4 Ma.-% Dibromdian, 16,5 Ma«-% Tribromdian, 0,6 Ma.-% Tetrabromdian« Die Produktausbeute betrug 97,5%, bezogen auf Dian und 93,2 %, bezogen auf .Brom»
Analog Beispiel 1 wurden 176 g Dian mit 486 g Brom in einer Mischung von 150 ml Cyclohesan, 150 ml Methylenchlorid und 600 ml Wasser umgesetzt. Das Bromierungsprodukt wurde mit 150 ml Cyclohexan und mit Wasser gewaschen. Es wurden 408 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 449 - 451 K und einer Färbzahl von 10 erhalten» Das Produkt enthielt 2,8 Ma.-S. Tribromaian und 97,2 Ma, r%-üetrabromdian* .Die Produktausbeute betrug 98,6 %, bezogen
auf Dian und 98,5 % > bezogen auf Brom, Beispiel 4
Analog Beispiel 1 wurden 178 g Dian mit 380 g Brom in einer Mischung von 50 ml loluen, 200 ml Methylenchlorid und 400 ml Wasser umgesetzt. Das Bromierungsprodukt wurde mit 100 ml Toluen und mit Wasser gewaschen- Ss wurden 356 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 358 371 K und einer Farbzahl von 20 erhalten* Das Produkt enthielt 1,6 Ma.-% Monobromdiän, 26,8 Ha.-^ Dibromdian, 21,9 Ma«-% Tribromdian, 49)7 Ma*-% Tetrabromdian, Die Produktausbeute betrug 95,8 %, bezogen auf Dian und 97,5 %, bezogen auf Brom.
Analog Beispiel 1 ?/urden 175. g Dian mit 500 g Brom in 150 ml Toluen, 150 ml Methylenchlorid und 500 ml Wasser umgesetzt. Das Bromierungsprodukt wurde mit 100 ml Toluen und mit Wasser gewaschen. Ss wurden 410 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 450 - 452 K und einer Farbzahl von 10 erhalten. Das Produkt enthielt 1,9 Ma,-% ,·-- .. Tribromdian und 98,1 Ma.-% Tetrabromdian* Die Produktausv~y beute betrug 96,7 %, bezogen auf Dian und 96,0 %, bezogen auf Brom.
Das beim Absaugen des Bromierungsproduktes erhaltene FiItraf wurde in organische und wäBrige Phase getrennt. Die organische Phase wurde nach Ergänzung mit frischem 'Toluen und Methylenchlorid für einen weiteren Bromierungsansatjz unter obigen Bedingungen verwendet, wobei die erforderliche Menge V/asser aus dem Y/aschwasser entnommen wurde, !lach mehrmaliger Lösungsmittelrückführung vrarden auch noch im 34» Bromierungsansatz 408 g Bromierungsprodukt mit· einem Schmelzpunkt von 450 - 451 E und einer Farbzahl von 30 erhalten» Das
Produkt enthielt 2,5 Ma*-^ Tribromdian und 97,1 Ma.-% Tetrabromdian· Die Produktausbeute betrug 96,2 %, bezogen auf Dian und 95,8 %, bezogen auf Brom*
Analog Beispiel 1 wurden 187 g Dian mit 98 g Brom in einer Mischung von 150 ml Petrolether, 150 ml Trichlorethylen und 600 in 1 Wasser bei einer maximalen Reaktionstemperatur .von 333 K umgesetzt,· Das Produkt'wurde mit 150 ml Petrolether und mit Wasser gewaschen. Es. wurden 230,5 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 311 - 315 K und einer Farbzahl von 40 erhalten. Das Pro-· dukt enthielt 50,64 Ma.,-fa Dian,'3» 12 Mae-% Monobromdian, 37,17 Ma.-% Dibromdian, 7,39 Ma.-% Tribromdian, 1,68 Ma.-^ Te.trabromdian* Die Produktausbeute betrug 97,3 %, bezogen auf Dian und 98,7 %» bezogen auf Brom·
Analog Beispiel 1 wurden 175 g Dian mit 500 g Brom in einer Mischung von 250 ml Petrolether, 50 ml Tetrachlorethan und 400 ml Wasser bei einer maximalen Reaktionstemperatur: von 333 K umgesetzt. Das Produkt wurde mit 100 ml Petrolether und mit Wasser gewaschen- 3s wurden 415 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 448 - 450 K und einer Farbzahl von 25 erhalten. Das Produkt enthielt 4,1 Ma.-$ Tribromdian und 95,9 Ma.-$ Tetrabromdian* Die Produktausbeute betrug 98,2 %, bezogen auf Dian und 97,2 %, bezogen auf Brom.
— T —
Analog Beispiel 1 wurden 173 S Dian mit 424 g Brom in einer Mischung von 100 ml Petrolether, 200 ml Methylenchlorid und 500 ml Wasser umgesetzt» Das Produkt wurde mit 150 ml Petrolether und mit Wasser gewaschen. Es wurden 379 S Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 408 4H K und einer Farbzahl von 50 erhalten« Das Produkt enthielt 0,5 Έ&*-% Monobromdian, 11,5 Ma«~% Dibromdian, 21,2 Ma.-% Tribromdian, 66,8 Ma*-fo Tetrabromdian« Die Produktausbeute betrug 98,2 %, bezogen auf Dian und 98,6 %, bezogen auf Brom*
Analog Beispiel 1 wurden 178 g Dian mit 380 g Brom in einer Mischung von 150 g n-Heptan, 150 ml Methylenchlorid und 400 ml Wasser iungesetzt, Das Produkt wurde mit 200 ml n-Heptan und mit Wasser gewaschen* Ss wurden 359 g Bromierungaprodukt mit einem Schmelzpunkt von 351 - 369 K und einer Parbzahl von 40 erhalten» Das Bromierungsprodukt "enthielt 1,2 Ma.-% Monobromdian, 24,4 Ma.-% 'Dibromdian, 26,2 Ma.-% Tribromdian, 48,2 Ma.-% Tetrabroradiaa. Die Produktausbeute betrug 97,2 %, bezogen auf Dian und 97,8 %, bezogen auf Brom.
Zu einer gut gerührten Mischung von 172 g Dian, 150 ml Ligroin, 150 ml n-Butylbromid und 500 ml Wasser wurden insgesamt 120 g Brom bei einer maximalen Heaktionstemperatcir von 316 K gegeben« Dabei wurde so verfahren, daß nach Zugabe von 60 g Brom mit gleichzeitiger Zugabe von Chlor
begonnen wurde. Während der weiteren Bromierung wurden insgesamt 53 g Chlor in die Eeaktionslösung eingeleitet* Nach Beenden der Halogenzugabe wurde daa Reaktionsgemisch auf 283 E abgekühlt. Das Bromierungsprodukt wurde abgesaugt, mit 100 ml Ligroin und dann mit Wasser neutral gewaschen und an der Luft getrocknet. Es wurden 285 g Bromierungsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 311 326 K und einerParbsahl von 40 erhalten« Das Produkt enthielt 1,9 Ma.-% Dian, 8,2 Ma,-% Monobromdian,.71,5 Ma.-% Dibromdian, 18,2 Ma·.-^ Tribromdian,'-0,2 Ma«-# Tetrabromdian und geringe Anteile von Chlor. Die Produktausbeute betrüg 97,3 %, bezogen auf Dian und 97,9 %, bezogen auf Brom.
Claims (1)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur Broinierung von Dianen bei 253 bis 373 K5 dadurch gekennzeichnet, da.8 man die Broinierung in Lösungsmittelgemischen aus Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart von Oxydationsmitteln, ausführt, das erhaltene Reaktionsgemiach unter 303 K abkühlt, das Bromierungsprodukt abtrennt, mit dem im Lösungsmittelgemisch ver?/endeten Kohlenwasserstoff und anschließend mit Wasser wäscht und dann trocknet«
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24314182A DD208344A1 (de) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Verfahren zur bromierung von dianen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24314182A DD208344A1 (de) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Verfahren zur bromierung von dianen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD208344A1 true DD208344A1 (de) | 1984-05-02 |
Family
ID=5541109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD24314182A DD208344A1 (de) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Verfahren zur bromierung von dianen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD208344A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0214722A1 (de) * | 1985-09-09 | 1987-03-18 | The Dow Chemical Company | Bromierte hydroxyaromatische Verbindungen |
-
1982
- 1982-09-09 DD DD24314182A patent/DD208344A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0214722A1 (de) * | 1985-09-09 | 1987-03-18 | The Dow Chemical Company | Bromierte hydroxyaromatische Verbindungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1253719B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromderivaten des Diphenylaethers bzw. der Mischungen aus Diphenylaether und Diphenyl oder Di- bzw. Tri- oder Tetraphenylmethan mit mehr als 3 Bromatomen im Molekuel | |
| DE3132692A1 (de) | Verfahren zur halogenierung von organischen verbindungen | |
| DE1193510B (de) | Verfahren zur Herstellung von Brom-derivaten des Diphenyls, Diphenylaethers, Diphenylphenylaethers oder Di-, Tri- bzw. Tetraphenylmethans mit 4 und mehr Bromatomen je Molkuel | |
| DE2407834A1 (de) | Verfahren zur abtrennung und reinigung von fluor- und chlorhaltigen perhalogencarbonsaeuren | |
| US1813636A (en) | Process of separating formic acid from acetic acid | |
| CH634814A5 (de) | Chlorierte 4-methylphthalsaeure oder deren anhydrid und herstellungsverfahren dafuer. | |
| DD208344A1 (de) | Verfahren zur bromierung von dianen | |
| DE3633672C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid | |
| DE2733502C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus Äthylen enthaltenden Restgasen, die aus einer Oxychlorierung stammen | |
| DE68905103T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenobenzoldisulfonverbindungen. | |
| DE69406510T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiär-Butyl-Hydroperoxid enthaltende Mischungen | |
| DE3873983T2 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten imiden. | |
| DE1224301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid und seinen Monomethylsubstitutionsprodukten | |
| DE2413148C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorkohlenwasserstoffen durch Oxychlorierung | |
| EP0133911B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von trans-1,1,2,3,4,4-Hexabrom-2-buten (HBB) durch Bromierung von Diacetylen | |
| DE573065C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten polymerer aromatischer Kohlenwasserstoffe, die in der Seitenkette oder einem angegliederten Ring eine olefinische Doppelbindung aufweisen | |
| DE1468664C (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem, neu trale sauerstoffhaltige Verbindungen ent haltendem Tetrachlorethylen | |
| DE2526241C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von essigsäurehaltiger Schwefelsäure | |
| DE564758C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten organischen Sulfonsaeuren und ihren Salzen | |
| Muskat et al. | Studies of Conjugated Systems. Iv. The Addition of Hypochlorous and Hypobromous Acids to Phenylbutadiene | |
| DE1169438B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des ªÏ-Hydroxytiglinaldehyds | |
| DE2709015C3 (de) | Verfahren zur Herstellung höher bromierter Pyrene | |
| DE2530517A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von teer und kohle aus einem chlorierten kohlenwasserstoff enthaltenden ausgangsmaterial | |
| AT266793B (de) | Verfahren zur Reinigung von Acetylen- und Acetylen-Åthylen-Gemischen | |
| AT241471B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, hochchlorierten S-heterocyclischen Verbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |