DD208468A3 - Verfahren zur herstellung spannungsarmer polyesterether - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist, die sehr geringe Volumenkontraktion der Spiroorthoester zur Herstellung von spannungsarmen Polyesterethern unter Vermeidung der Maengel bei den bisher bekannten Polymerisationen von Spiroothoestern technisch nutzbar zu machen. Die Aufgabe, ein Verfahren anzugeben, mit dem es moeglich ist, einfach zu handhabende, stabile und leicht herstellbare Spiroorthoester zu spannungsarmen Polyesterethern zu polymerisieren, wird dadurch geloest, dass aus Gamma- Butyrolacton und Isobutylglycidether hergestelltes 2- Isobutyloxymethyl-1.4.6-trioxa-spiro-(4,4)-nonan entweder allein oder mit bis zu 30 Mol-% 2,2- Bis-(1.4.6-trioxaspiro-(4,4)-nonan-2-methyloxphenyl)-propan in Gegenwart von Et tief 3 O hoch Plus SbCI hoch minus 6 polymerisiert wird. Die erfindungsgemaess hergestellten Polyesterether koennen als optisch klare Polymerformstoffe, Praezisionsklebemittel oder als Strukturklebstoffe Anwendung in der optischen Industrie finden.
Description
~ ; /_ y ϋ U ν »
lung spannungsarmer P
Verfahreα. zur Herstellung spannungsarmer Polyesterether
Anwendungsgebiet der Erfindung;:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung spannungsarmer Polyesterether?die ein breites technisches Amvendungsprofil "besitzen. Sie können, als optisch klare Polyserformstoffe, Beschichtungsmaterial, Präzisionsklebemittel oder als Struktur-Elebstoffe Anwendung in der optischen Industrie finden,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Zur Herstellung von Poly es t er eth errs, sind Verfahren bekannt ? die auf der Polj/iserisaticn von Spiroorthoestern beruhen. Von Fachteil ist es dabei jedoch3 daß die verwendeten ' Spiroorthoest er kristalline Verbindungen sind und deshalb nur oberhalb ihres Schmelzpunktes "erarbeitet werden können* Daraus ergibt sich als weiterer Htachteii, daß der für die Auslösung depolymerisation notwendigerweise hinauzumisehende Initiator unter diesen Temperaturbedingungen eine geringe Lagerstabiiität der Monomerenmischung und damit zu kurze Verarbeitungszeit en verursacht*
Es ist weiter ein Verfahren bekannt, bei dem Trioxan als Comonorrieres und Lösungsmittel für Spiroorthoester Verwendung findet. (J?-?at« 65-3708; vgl. auch CA. S3j 11732 h (1965))» Der Mangel besteht hierbei ledoch darin,
3981'
2 — -lL -*"? W w -w ί /
daß mit dem als Polymersationskatalysator eingesetzten BF-j-EtpO nur eine Polymeransbeute το α 40% erzielt wird. Im übrigen sind in der Literatur zwei Spiroorthoester der folgenden Formel
| E1 | ρ R | Jfci | |
| α. | ρέγ ρ η ν—ρ ο — | ||
| b | H |
5 C
f Y2
CH2-CH2 . .
bekannt j dia unter Standardbedingungen flüssig sind, (Liebigs Ann.Chem. 622, 183, (1959); J* Polym, Sei,, Polym» Lett, 1j3, Heft 1, 25,-(19SO)). Der Spiroorthoester a besitzt jedoch den Mangel, daß er außerordentlich feuchtigkeitsempfindlich ist, wodurch bekanntermaßen die kationische-Ringoffnungspolymarisation erheblich gestört wird und nur Polymere niederer Molmasse entstehen* 3er Spiroorthoester b ist zwar einfach handhabbar, die kationische Ringöffnungspolymerisation bereitet aber insofern Probleme, da.es infolge der Reaktivität der Chlormethylgruppe zu Kettenabbruchreaktionen und Umesterungen kommt, γ/ο durch nur gelb gefärbte Oligomere entstehen.. Bekannt ist auch ein weiterer flüssiger Spiroorthoester, der thermisch-radikalisch und kationisch polymerisiert
A ρ
bar ist und bei dem in der obigen Formel R'/R~ durch eine =CHp-Gruppe repräsentiert wird (J?-Pat, 1215S4-79: DE-OS 3035431)* Ia diesem Falle ist es jedoch τοπ. wesentliches Nachteil j daß- der Mono-nerenumsatz bei der Polymerisation nur sehr gering ist, so daß eine Verwendung des erhaltenen Polyesterethers nur nach einer Reinigung durch umfallen in Betracht kommt.
Alle bekannten Spirοorthoester haben das gemeinsame Merkmal, daß ihre Polymerisation mit einer sehr geringen. Volume nk ο nt r aktlon τ e rläuft (Ge samt s chrump fung s b e t r ag e von 0,5 bis max« 2%). Verursacht durch die oben beschriebenen und aus den iohys!kauscheη und chemischen Eigenschaften sowie aus den reaktionsbedingten. Gegebenheiten
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£rm j* W V^ •i;=/' .4 /
resultierenden Mangel? besteht ein wesentlicher Nachteil des Standes der Technik darin, daß der so bedeutsame Effekt der volumenkontraktionsarmen Polymerisation der Spiroorthoester technisch bisher nicht für die Herstellung spannungsarmer Poiyesteretner und deren Anwendung als Polymerformstoffe oder Klebstoffe nutzbar gemacht werden konnte.
Das Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Überwindung der Mangel und Fachteiie des Standes der Technik, Insbesondere soll die sehr geringe Yolumenkontraktion bei der Polymerisation der Spiroorthoester zur Herstellung von spannungsarmen Poiyesterethern technisch nutzbar gemacht werden, wobei gleichzeitig eine große lager-Stabilität des Monomerenansatzes bis zu mehreren Wochen und eine technologisch vertretbar lange Topfzeit bis zu 3 Tagen gewährleistet werden soll. Außerdem soll die Feuchtigkeitsempfindlichkeit der Spiroorthoester beseitigt und ein vollständiger Monomerenumsats bei gleichzeitig hohen Molmassen erreicht werden« Entsprechend der Zielstellung sollen die herzustellenden Polyesterether völlig farblos und OOtisch klar sein.
-O
Darlegung das Wesens der Erfindung:
Zur Healisierung der·Zielstellung ist es die Aufgabe der vorliegenden. Erfindung, ein Verfahren anzugeben, mit dem es möglich ist, einfach zu handhabende, stabile und leicht herstellbare Spiroorthoester zu spannungsarmen Poiyester ethern zu polymerisieren, GemäB der Erfindung wird die .Aufgabe durch ein Verfahren.
zur Herstellung' von spannungsarmen Poiyesterethern aus Spiroorthoestern gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß y -Butyrolacton und Isobutylglycidether im Molverhältnis 1:1 bis 2:1 in Tetrachlor^5?^s?kohlen.stoff als Lösemittel bei 30JC im Verlaufe von 5 Stunden in C-egenwart von 3F-, · Et^O als Katalysator zu dem Spiroorthoester 2-Isobutyloxymeth,yl-1 *4.6.-trioxa-spiro-| ^U 4j -nonan umgesetzt werden, Bas auf diese Weise erhaltene . 2-Isobutyloxymethyl-1,4.6-trioxa-spiro-i4.4) -nonan wird weiter-
-A-
U O ο \ /
hin erfindungsgemäß entweder allein oder mit einem Anteil von bis zu 30 Mol—% darin, gelöstem, nach WP C 08 G/234 316-5 herstellbarem 2?2-Bis-(i.4.6-trioxaspiro-I 4*·4; -nonan-2-methyloxyphenyl)-propan in Gegen-ν/art von St^O+SoClT in einer Menge von 1 Gew-^ bis 3 .Gew»-%j bezogen auf die Spiroorthoestermenge, bei 80 bis 1000C im ''erlaufe τοπ 6 bis 8 Stunden polymerisiert. Bei diesem erfindungsgemäßen verfahren, wird eine Lagerstabilität des Monomerenansatzes von mehreren. Wochen.
. erreicht } ohne daß Kristallausscheidungen oder sonstige Trübungen, auftreten. Die Ausgangsmonomeren und ihre Mischungen sind nicht feuchtigkeitsempfindliche Die Topfzeit des Polymerisationsansatzes beträgt mehr als 72 Stunden, die Gelzeit bei 10O0C noch immer etwa 1 Stunde .. Die Polymerisation, verläuft unter vollständigem Monomerenumsatζ und führt zu hohen. Molmasseη der PoIyesterether. die-außerdem völlig farblos und optisch klar sind* Die Gesamtvolumeniontraktion während der Gelbildung und Ternetaung beträgt in Abhängigkeit der Mischungs-Verhältnisse der Monomere 1 bis 1,S^, Auf diese Weise hergestellte Polyesterether sind spannungsarm und in einem breiten 'Temperaturbereich flexibel* Sie sind unempfindlich gegen Mikrorißbildung und beständig gegen schockartigen. Temperäturvreohsslj beispielsweise im 3e_ reich von -400C bis +SO0C, ' ' Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens verklebte Glasteile5 wie Linsen^ Planplatten und ähnliche optische Bauteile sind bei Raumtemperatur mechanisch nicht trennbar. Sie lassen sich falls erforderlich, durch eine Erwärmung auf 15O0C für wenige Minuten oder durch Behandeln mit siedendem Chloroform trennen*
Ausführungs b e i so i e Ie1: .
Die Erfindung soll anhand der folgenden Ausführungsoeisp-iele näher erläutert werden.
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403 3 1 'Ζ
172g(2önol) ;-p -Butyroiacton wsrdsr, in 600 ml Tetrachlorkoiilenstoff seiest und mit 6 nil 3Fn 4St0O versetzt« unter Rühren werden 260 g (2 mol) Isobutylglycidether bei 30 C im 'verlaufe von 2 Stunden sugatropft, anschließend laut man noch. 3 Stunden nachreagieren und versetzt mit 300 al 10biger I1IaOH3 um den Katalysator au zerstören. Die orrganische Phase wird abgetrennt, mit 2LC0-, getrocknet und destilliert» Zuerst entfernt man das Lösemittel; dann wird der Hückstand im Yakuum fraktioniert. Man erhält 250 g des Spiroorthoesters 2-Isobutyloxyui3thyl-1 „4-,6-trioxa-spiro- 'U4»4J -nonan als wasserklare Flüssigkeit
Kp4: 72 bis 74°C/33 mPa
ΉΏ 2° = 1,4438; ^20 = 1,0383 g°cm~3 .J1Hp0O4 ber.: C 61,09$ Ξ 9,32% 216,24) gef.: C 60,93# H 9
Die gleichen'Ergebnisse erhält man auch beim Einsatz von 130 g (1 raol) Isobutylglycidether.
In 10 g 2-Isobut3/loxymethyi-1 ,.4.6—tr ioxa-spiro-[4*4] — nonan werden 0,1 g Et-^Q+SbClT bei 40 bis 5O0C unter Bühren in Lösung gebracht. Dieser gebrauchsfertige Polymerisationsansata ist im verschlossenen Gefäß 3 Tage verwendungsfähig und polymerisiert bei 1QO0C im vsrlaufe von 8 Stunden in einem verschlossenen FormgefäS oder als Klebstoffschicht zwischen optischen Bauelementen zu einem spannungsarmen farblosen, optisch klaren Polyesterether der allgemeinen Formel ·
C 6
CH2
O ntj _rüf rrJ ^]
wobei η - 10 bis 15 ist und die Gesamtvolumenschruüro— fung 1,6^ beträgt. Der Tg-Punkt des Polyesterethers
w ο ? ü — 3
liegt bei -35 C3 seine Dichte ist ^~ - 1,055 g*ca
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Beispiel 2
Eine Lösung τοπ 20,506 g (0^04 mol) 2*2-Bis(i,4.6-trioxa-spiro-[4.4J-nonan-2-inetjayloxyp]aenyl)-propan hergestellt nach WP C 08 G/234 816-5 - in 25,95 g (0j12 mol) 2~Isobutyloxymeiiyl-1 ,4. 6-trioxa-spiro- l_4,4-| nonan - hergestellt wie im Beispiel 1 angegeben - wird mit Oj75 g Et-,0+SbCl7 versetzt. Der Initiator wird bei 40 bis 5O0C unter Rühren in Lösung gebracht und der gelbgefärbte Polymerisationsansatz· der bei Raumteraperatur im verschlossenen Gefäß mehrere 'lage vsrv/endungsfähig bleibt } anschließend bei 10O0C im Terlaufe von β Stunden in einem verschlossenen 5Oringefäi3 oder als Klebstoff schicht zwischen optischen Bauelementen' polymerisiert. Der entstandene Polyesterether ist farblos und
ρ 0 —1
optisch klar-,'Die Dichte beträgt .P ~ = 1,11.7 g«ca , Die Gesamtvolumenschnampfung während des Polymerisations-Prozesses beträgt ca, i}Q%*
3961
Claims (1)
- -^ r f j- Π- du ό '-* s ans T)^u eil«Verfahren zur Herstellung von spann.un.gsordnen PoIyesterethern aus Spiroorthoestern, dadurch gekennzeichnet, daß ν-» -But,yr ο la et on und Isobutylglycidather imJ itlOi» o«Ild±l<iiia 1 · ί U — o ^. · 1 J. H iOi(iC.uu^.wi.".buieiiö.uuii Cj. οLösemittel bei 30"C im Verlaufe ~on 5 Stunden in Gegenwart τοπ BF-,"StpO als Katalysator ranges et zt werden und das so erhaltene 2-Isobutyloxymsthyl-i* 4.δ-trioxa-spiro-[]4,4J-nonan entweder allein, oder mit bis au 30 Mol-$ darin gelöstem 2 ,2-BiS-(I . 4, δ-tricxa-spiro- r4,4l-nona:n-2-2istliylo:QTphen.7l)—propan in Gegenwart von 3WO^SoClJ in einer Menge το η 1 Gew-% bis 3 G-3w—%, bezogen auf die/—1Spiroorthoestermenge } bei SO bis 100 C im Verlaufe τοη 6 bis 8 Stunden polymerisiert werden.3981
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