DD209825A1 - Verfahren zur herstellung von 4,5-dioxo-thiazolidinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 4,5-dioxo-thiazolidinen Download PDFInfo
- Publication number
- DD209825A1 DD209825A1 DD24331582A DD24331582A DD209825A1 DD 209825 A1 DD209825 A1 DD 209825A1 DD 24331582 A DD24331582 A DD 24331582A DD 24331582 A DD24331582 A DD 24331582A DD 209825 A1 DD209825 A1 DD 209825A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- thiazolidines
- preparation
- general formula
- dioxo
- thioxo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- JNBMRHSVVNSLHV-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NCSC1=O JNBMRHSVVNSLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- YLWKMCXRBKCUNC-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-one Chemical class O=C1SCNC1=S YLWKMCXRBKCUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical class O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDEUSQGAAOSCEA-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-one Chemical class O=C1CNC(=S)S1 FDEUSQGAAOSCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- LIFQNDHZCABWSO-UHFFFAOYSA-N cyanomethanedithioic acid Chemical class SC(=S)C#N LIFQNDHZCABWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dioxo-thiazolidinen der Formel, die durch Umsetzung von 5-Oxo-4-thioxo-thiazolidinen mit Chlorsulfonylisocyanat und nachfolgender Hydrolyse gewonnen werden. Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Syntheseverfahren fuer die Titelverbindungen zu finden, die als Zwischenprodukte fuer Folgesynthesen Bedeutung besitzen.
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dioxo-thiazolidinen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dioxo-thiazolidinen, die als Zwischenprodukte für organische Synthesen von Bedeutung sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verfahren zur Herstellung von 4-,5-Dioxo-thiazolidinen sind bisher nicht beschrieben worden.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in präparatiν unkomplizierter, leicht zu realisierender Weise zu finden.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Bei den nach dem den Gegenstand der Erfindung bildenden Verfahren herstellbaren Verbindungen handelt es sich um 4,5-Dioxo-thiazolldine der allgemeinen !Formel I, in der, wenn η gleich 0 ist, X und Y für Alkylgrüppen, bzw. wenn η von 0 verschieden ist, X und Ϊ für jeweils eine Methylengruppe stehen
Die erfindungsgemäßen 4,5-Dioxo-thiazolidine der allgemeinen
Formel I werden durch. Umsetzung von 5-"Oxo-thioxo~thiaz;olidinen der allgemeinen Formel II, in der« wenn η gleich 0 ist, X und I für Alkylgruppen^ bzw» wenn η von 0 verschieden ist j X und Y für jeweils eine Methylengruppe stehen, mit Ohlorsulfonylisocyanat in halogenieren G^- bzw. Cg-Kohlen-Wasserstoffen bei Raumtemperatur und nachfolgender Hydrolyse hergestellt« Die 4s5~Bioxo-thiazolidine der allgemeinen Formel I werden in guten Ausbeuten als blaßgelbliche„ kristalline Substanzen gewonnen* ·. Der Vorteil der Erfindung besteht darin, daß 4,5~Dioxo-thia-.. zolidine der allgemeinen Formel I durch Einsatz der leicht zugänglichen 5»0xG™4~»thiGxo~thiazGlidine der allgemeinen Formel II (protolysierte Cyclisierungsprodukte aus Cyanodithioformiaten und Ketonen) in präparativ einfacher Weise herstellbar sind«
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung soll an Hand des nachfolgenden Beispiels und der Daten der Tabelle näher erläutert werden, ohne darauf beschränkt zu sein« . ·
C^OI mol des betreffenden 5~0xO"~4~thioxo-thiazolidins wird in 10 ml gereinigtem Chloroform gelöst und unter Rühren tropfenweise mit 2 g Chlorsulfonylisocyanat versetzt. Nach» dem die stark exotherme Eeaktion abgeklungen ist, wird'noch' weitere 10 Minuten gerührt. Die Reaktionslösung wird filtriert, das Filtrat in Eiswasser gegossen, die Chloroformphase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt« Die Rohprodukte werden durch Umkristallisieren aus Ghloroform/n-Hexan (1?1) unter Zusatz von Aktivkohle gereinigte
I X τ η Ausbeute (%) F. (0G) a CH3 CH, O 50
b CH2 GH2 3 60 190
O =
KH
O=
S^ ^.NH
I y if
II
Claims (3)
- Erf indiingsansprucli1β Verfahren zur Herstellung von 4-S)5"°£!ioxo-~thiazolidinen
der allgemeinen !formel I8 in .der8 wenn η gleich 0 ist, X und Y für Alkylgruppen, bzw«, wenn η von 0 verschieden ist, X und I für jeweils eine Methylengruppe stehen, gekennzeichnet dadurch, .daß 5""03CO^-thioxo-thiasolidine der allgemeinen Formel IIS in der X8Y sowie η die obige Bedeutung besitzen, mit Ohlor-sulfojaylisocyanat in halogenieren C-- bzw„ G^-Kohlen- . Wasserstoffen 'bei Kaumtemperatur umgesetzt und die gebildeten Intermediate hydrolysiert werden.» - 2„ Verfahren nach. 'Punkt I5, gekennseich.net dadurch, daß als
halogenierter Kohlenwasserstoff Chloroform eingesetzt - 3* Verfahren nach Punkt 1 und 29 gekennzeichnet dadurch, daß die Hydrolyse bei O C vorgenommen wird«
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24331582A DD209825A1 (de) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Verfahren zur herstellung von 4,5-dioxo-thiazolidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24331582A DD209825A1 (de) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Verfahren zur herstellung von 4,5-dioxo-thiazolidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD209825A1 true DD209825A1 (de) | 1984-05-23 |
Family
ID=5541248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD24331582A DD209825A1 (de) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | Verfahren zur herstellung von 4,5-dioxo-thiazolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD209825A1 (de) |
-
1982
- 1982-09-17 DD DD24331582A patent/DD209825A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1956384B2 (de) | 1 -Isopropyl-4 phenyl-2-( 1 H)-chinazolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| EP0000533B1 (de) | N-Substituierte 9,10-Dihydrolysergsäureester sowie ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1159462B (de) | Verfahren zur Herstellung von s-Triazinderivaten | |
| DE2206366B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Diaminocarbonylderivaten | |
| DE3308719A1 (de) | 1-substituierte n-(8(alpha)-ergolinyl)-n'.n'-diethylharnstoffe, ihre herstellung und pharmakologische verwendung | |
| CH573925A5 (en) | Tetracyclic piperazine derivs - biologically active | |
| DE1122541B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsaeuren | |
| DE2220256A1 (de) | N-(o- bzw. p-nitrobenzoyl)-sulfoximine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben | |
| DD236520A5 (de) | Verfahren zur herstellung von chlor-o-nitroanilinen | |
| DE2246376A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanacetylcarbamaten | |
| DE3729094A1 (de) | 2,5-substituierte cyclohexan-1,4-dione und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0073871B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten N-Acetyl-2,6-dialkylanilinen | |
| AT266838B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE2628469A1 (de) | Gamma-aminoalkohole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT270647B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine, von deren Salzen und optisch aktiven Isomeren | |
| AT224819B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-Allyl-nor-atropins | |
| DE3221874A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-carbamoyl-benzoesaeure-sulfimid-derivaten | |
| DE1184344B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isochinolinderivaten | |
| DE2347886A1 (de) | Neue heterocyclische nitroverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DD140885A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-substituierten 4-imino-5-thioxo-1.3-oxathiolanen | |
| DD140886A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-imino-5-thioxo-1.3-oxathiolanen | |
| DE3144688A1 (de) | Aminosulfonylbenzoesaeurederivate | |
| DE3425814A1 (de) | 3, 7-bisacetaminoheptanon-2, ein verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung | |
| DD285982A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten thiazolo[4,5-b]-pyridinen | |
| DD294016A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aminothio-1,2-dihydropyrimidin-2-onen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |