DD210188A5

DD210188A5 - Herbizide zusammensetzung

Info

Publication number: DD210188A5
Application number: DD82246830A
Authority: DD
Inventors: Laddie L Green; Charles J Duerksen; Benjamin P Rodriquez
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1981-12-30
Filing date: 1982-12-30
Publication date: 1984-06-06
Also published as: PL239878A1; FI68499B; FI824390L; GR78425B; AU550535B2; NO156131C; TR21550A; IE54469B1; HU188605B; DK567282A; NO824397L; AU9190982A; SU1301301A3; FI68499C; DK159182C; DK159182B; EP0084253A1; NO156131B; PL135092B1; PT76048B

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Herzbizid-Antidot-Zusammensetzung, die in der Landwirtschaft eingesetzt werden kann. Ziel der Erfindung ist die Bereicherung des Standes der Technikdurch neue Herbizid-Antidot-Kombinationen. Erfindungsaufgabe ist es, Pyrrolidinherbizide durch wirksame Antidote zu ergaenzen. Erfindungsgemaess wird ein in der Beschreibung naeher definiertes Pyrrolidonherbizid mit einem Antidot der folgenden Formeln 1 bis 4 vermischt und auf einen gewuenschten Ort aufgebracht.

Description

Die Erfindung betrifft Antidote für Pyrrolidcnherbizide und ist in der Landwirtschaft einsetsbar.

Bekannte technische Lösungen

Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Pflanzenwachstum steuert oder modifiziert, z« 3« Abtöten, Verzögerung, Entlaubung, Trocknung, Regulierang, Y/achstumshinderung, Treiben von Sprößlingen, Anregen und Zweigwuchs« Der Begriff "Pflanze" bezieht sich auf alle physischen Teile einer Pflanze,"einschließlich Samen, Sämlingen, Schößlingen, Wurzein, Knollen, Stiele, Stengel, Laub und Früchten* Unter "Pflanzenwachstum" versteht man alle Phasen der Entwicklung vom Keimen des Samens bis zum natürlichen oder induzierten Absterben«

Herbizide werden im allgemeinen zur Bekämpfung oder Ausrottung von Unkrautplagen eingesetzt» Sie haben kommerziell große Erfolge erzielt, weil es sich gezeigt hat, daß eine solche Bekämpfung die Ernteerträge steigern und die Erntekosten senken kann.

Zu den am meisten verbreiteten Methoden der Anwendung von Herbiziden gehören: Einarbeitung in den Boden vor der Saat; furchenweise Einbringung auf den Samen und den umgebenden Boden} Oberflächenbehandlung des besteilten Bodens vor dem Auflaufen der Pflanzen und Behandlung von Pflanze und Boden nach dem Auflaufen der Pflanze.

-2- 16.06.1983

AP A 01 Π/246 830 (61 778/12)

Der Hersteller eines Herbizides gibt im allgemeinen Empfehlungen über die Anwendungsraten und -konzentrationen, die so berechnet sind, daß die Unkrautbekämpfung maximiert wird. Der Bereich der Raten liegt zwischen ca. 0,0112 bis 56 kg/ha und liegt in der Hegel im Bereich von 0,112 bis 28 kg/ha« Der Begriff "herbizid effektive Menge" beschreibt die Menge einer Herbizidverbindung, die das Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert. Die tatsächlich eingesetzte Menge ist von verschiedenen Erwägungen abhängig, darunter der Anfälligkeit des besonderen Unkrauts und der Kosteneinschränkungen«

Der wichtigste !faktor, welcher den Nutzen eines gegebenen Herbizids beeinflußt, ist dessen Selektivität gegenüber der Hutzpflanze. In einigen Fällen sind Nutzpflanzen anfällig gegenüber den Wirkungen des Herbizids. Außerdem sind bestimmte herbizide Verbindungen phytotoxisch für einige Unkrautarten, nicht aber für andere* Um wirksam zu sein, muß ein Herbizid minimalen Schaden (vorzugsweise keinen Schaden) an den Nutzpflanzen verursachen, während der Schaden an den ünkrautarten, die zwischen den Nutzpflanzen vorhanden sind, mazimiert wird.

In Abhängigkeit von der angewendeten speziellen Zusammensetzung haben die Pyrrolidonherbizidverbindungen dieser Erfindung eine von zwei unterschiedlichen Wirkungen auf Hutzpflanzen und Unkräuter. Wenn eine Pvrrolidonverbindung als emulgierbares Konzentrat hergestellt und angewendet wird,

-3- 16.06.1983

AP A 01 JJ/246 830 (61 778/12)

tritt in den frühen Wachstumsphasen ein Aasbleichen der Nutzpflanzen ein, Aasbleichen ist auf Pigmentverlast in einer Pflanze zurückzuführen und wird darch das Gelbwerden der Blattpflanze sichtbar«

Wenn eine Pyrrolidonverbindung als Mikrokapsel hergestellt wird, kann das Ausbleichen der Pflanzen erheblich verringert werden« Es verringert sich jedoch auch die Unkrautbekämpfung»..

Um die nützlichen Aspekte des Einsatzes von Herbiziden zu erhalten₉ d, h«, um die Unkrautbekämpfung zu maximieren und um Schaden an den Hutzpflanzen auf ein Minimum zu senken, wurden viele Herbizid-Antidote entwickelt, Diese Antidote teilweise hier aach als Gegengifte bezeichnet, verringern die Schäden an Nutzpflanzen oder schließen sie ganz aus, während sie die Schadwirkung des Herbizids auf die Unkräuter erhalten oder steigern, siehe beispielsweise US-PS 3 959 304, 4 021 224 und 4 021 229 und die BE-PS 846 894.

Der genaue Mechanismus, nach welchem die Antidote die herbezide Beeinträchtigung der Nutzpflanzen verringern, konnte noch nicht geklärt werden. Bin Antidot kann ein Hilfsmittel, ein störendes Mittel, ein Schmutzmittel oder ein Gegenmittel sein. Der Begriff "Andidot" bezeichnet hier eine Verbindung, τ/elche eine Herbizidselektivität bewirkt, d, h,, fortdauernde herbizide Phytotoxizität für Unkrautarten und verminderte oder Uicht-Phytotozizität für die kultivierten Nutzpflanzen, Der Begriff "antidot is ch wirksame Menge" bezeichnet die Menge einer Gegengift- oder Antidotverbindung, die der phytotosischen Reaktion einer Ilutzpflanze auf ein Herbizid entgegenwirkt.

-4- 16.06,1383

. AP.A 01 H/246 830 (61 778/12)

Ziel der Erfindung

Ss ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue Herbizid/Antidot-Sombinationen zu bereichern*

Wesen der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Pyrrolidinherbizide durch wirksame Antidote zu ergänzen·

Bs wurde gefunden, daß die folgenden Verbindungen wirksame Antidote für durch P^rrolidonherbizid entstehende Schaden bei einer. Yielzahl von llutzpflanzen sind;

1· U-Sthyl-I-bena^ldichlorazetaaiid mit der Formel

0 d-jHj—

Cl₉CHG-I

2.,2,2-Triflaorethyi-H-p-ciüorphenylkarbaaiat mit der formel

MGOCH₀CH, 0

3. !,U-Diall^l-dichlorasetaoiid mit der Formel

Cl 0 CH₀-CH=CH₀

ι n ^- 2 2

H-C- C-I

-5- 16.06.1983

AP A 01 1/246 830 (61 778/12)

4. 2,2,5-Trimethyl-3-(dichlorazetyl)-o:s:azolidin mit der Formel Ci 0 CH--CE-CK,

ι I χ ^{2 3}

C-3J

Cl

CH₃ CH

Erfindungsgemäß besteht somit das zweiteilige herbizide System aas

(a) einer herbizid wirksamen Menge einer Pyrrolidonverbindung der 3?ormel

wo oe ι

X Wasserstoff, Chlor oder Methyl istj Y Wasserstoff, Chlor oder Brom ist5 Z Chlor oder Brom ist 5

R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Azatyl, Chlor, Brom, Pluor, Jod, Ürifluonaethyl, Hitro, Zyano, All-coxy mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Äliylthio mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alky!sulfonyl mit 1 bis einschließlich

-6- 16.06.1983

AP A 01 Η/246 830 (61 778/12)

4-Kohlenstoffato&en, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Pentafluorpropionamido oder 3-Methylareido ist;

R^ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoff atomen, Chlor oder Trifluormethyl iat und

R₂ Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff ist, and

(b) einer nlchtphytotoxischen, antidotisch γ/irksaraen Menge einer Verbindung mit einer der folgenden Formeln;

1(b) COL₂OHC-Sr

2Cb)

Cl 3Cb) H-C-	O ti	CH₃	CH₂-CH=CH₂
t - Gl		CH^-CH=CHp
Cl O 4Cb) H-C-C-M	CH^-'
Cl	G——'
	CE.
	2H-CH₃
	D
	3

^oder

Bei eineßi bevorzugten Ausfiihrungsbeispiel ist X Wasserstoff, Y Chlor, Z Chlor, R m-Trifluormethyi, R^ Wasserstoff and R₂ Wasserstoff«

-7- 16.06.1983

A? A 01 Π/246 830 (61 778/12)

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation bei gleichzeitiger Verringerung der Herbizidschäden an liutapflanZen durch ein Pjrrolidonherbizid, besteht darin, an der Stelle, an der die Bekämpfung gewünscht wird, eine Zusammensetzung aufzubringen, die besteht aus:

(a).einer herbizid wirksamen Menge einer P^rrolidonverbindung mit der Pormel

(b) einer nichtphytotosischen, antidot isch wirksamen Menge einer Verbindung mit einer der folgenden Pormeln;

2(b) Gl—(/ \)— IECOGH₀CI-.

Gl 0 CH₀-CH=GH₀

t Tl ^^

3(b) H-CJ—C-H oder

Cl ^ CH₂-CH=CH₂

-8- 16.06.1983

AP A 01 IT/246 830 (61 778/12)

Gl 0 ,GH₀-CH-GiL,

4(b) H-G-G-I

Cl ^O 0

Die Stelle,, an welcher die selektive Herbizidwirkung gewünscht wird, kann der Boden, der Samen, die Sämlinge oder die Vegetation sein*:

Die Pyrrolidonverbindungen der vorliegenden Erfindung können nach den Verfahren hergestellt werden, die in US-PS 4 110 105 beschrieben werden*

Aiisf uhr aaff ab.ei spiel

Die N-Sthyl-jJ-benzyldichlorazetamidverblndiing dieser Erfindung kann nach folgendem Verfahren hergestellt werden:.14,2 g (0,105 Mol) Ii-Et hy lamin,. 4,0 g (0,1 Mol) Natriumhydroxid, 50 ml Wasser und 100 ml Methylenchlorid wurden in einen Re^v"*"^/ aktionskolben gegeben« Sa wurden tropfenweise 14,7 g an

2,2-Dichlorazetvlchlorid bei Kühlung mit Trockeneis über eine Zeitspanne von 3 Minuten zugesetzt. Die Kühlung wurde entfernt, und das Gemisch wurde weitere 18 Minuten gerührt*

Das Geaktionsgemiscn wurde getrennt, und die organische Phase wurde zweimal mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, zweimal mit 5%igem Natriumkarbonat gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und über einem Wasserpumpenvakuum abgestreift und ergab 21,9 g a^l

-9- 16.06.1983

AP A 01 U/246 (61 778/12)

amid (Restflüssigkeit). n^⁰ = 1,5449· Die Struktur wurde durch Infrarotspektroskopie bestätigt.

Die Trifluormethyl-p-chlorpäeiiyllcarbamatverbindung dieser Erfindung kann nach folgendem Verfahren hergestellt werden:

2,5 g (0,025 Mol) 2,2,2-Trifluorethanol, 25 ml Trichlorme-. than, 3,8 g (0,025 Mol) p-Chlorphenylisozyanat, 3 Tropfen Trimethylamin and 1 Tropfen Dibutylzinndilaurat wurden zusammen gebracht , bei Zimmertemperatur 15 Minuten lang gerührt, 2 Stunden unter Rückfluß behandelt, gekühlt und verdampft» Der Srtrag waren 6,1 g 2,2,2-Trifluoreth;yl-p-chlorophen;ylkarbamat^· Schmelzpunkt = 54 bi3 57 ⁰C, Die Struktur wurde durch Infrarotspektroskopie bestätigt.

Die NjH-DiallyldichlorazetamidYerbindung dieser Erfindung, wurde nach dem folgendem Verfahren hergestellt: 3,7 g (0,025 Mol) DichlorazetylChlorid wurden in 100 ml Dichlormethän aufgelöst und in einem Sisbad auf 5 ⁰C abgekühlt, 4,9 g (0,05 Mol) Diallylamin wurden langsam zugesetzt und die Temperatur bei etwa 10 ⁰C gehalten.

Das Reaktionsgemisch wurde bei Zimmertemperatur vier Stunden gerührt, zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, gefiltert und abgestreift. Der Ertrag waren 4,0 g Diallyldichlorazetamid.n^ = 1,4990. Die Struktur wurde durch Infrarot-magnetische KernresonanzSpektroskop ie bestätigt«

Die 2,2,5-Trimethyl-3-(dichlorasetyl)-o2azolidinverbindung der Erfindung kann nach den Verfahren hergestellt werden, die in US-PS 3 959 304 beschrieben werden*

-10- 1β.06_β1983

AP.Δ 01 Ü/246 830 (61 778/12)

Prüfung

Sine Vorratslö3ung an Pyrrolidon wurde hergestellt durch Verdünnen der entsprechenden Menge de3 Herbizids in V/asser öder einer Az^etön-Ifasser-Lösung« Beispiele für die Lösungs zusammensetzungen und Anwendungsarten werden in der Tabelle I zusammengefaßt»

Tabelle I Herbizidvorratsiö3 uns en

Herbizidname Z usammen setz ung Anwendung

Herbizid Wasser Azeton mL/Pl.²¹²Pound/ (mg)s (al) (ml) Acre

ϊ-m-Trifluorme- 781 'lOO - 2,67 1,25"

hl3

ypy

chlor-4-chlor- 122 20 20 2,73 0,5 methyl-2-pyrrolidon

χ Die Masse wird in mg einer 2E-Zusammensetzung des Herbizids gemessen, d. h« 2 Pound (0,907 leg) des aktiven Bestandteils je Gallone (3_S785 dm ) der flüssigen Zusammensetzung.

XZ. Die Flächen messen 5,95 Zoll χ 9,5 Zoll (151,13 x 241,3 mm). Etwa 4 mg/Pläche entsprechen 1 Pound/Acre.

In allen Fällen wurde das Herbizid auf die Oberfläche des Bodens nach der Saat und vor dem Herausbilden der Pflanzen aufgebracht, d. h* Oberflächenanwendung vor der Pflanzenausbildung* Das Herbizid wird entweder in einem 'Tankgemisch mit dem Antidot auf den Boden gesprüht oder allein nach der Oberflächenanwendung vor der Pflanzenausbildung, Einbeziehungvor dem Pflanzen oder furchenweise Anwendung des Antidots·

-11- 16.06.1983

AP.A 01 M/246 830 (61 778/12)

Vorratslösungen der oben genannten Antidotverbindungen worden in den gewünschten Konzentrationen durch Verdünnen der erforderlichen Menge in Azeton oder in einer Azeton-Wasser-Lösung hergestellt. Beispiele für Lösungszusammensetzungen, Raten und Anwendungsmethoden Tier den in der Tabelle II zusammengefaßt*

Tabelle	n	* Azeton	slösungen	Anwendung	Pound/Acre	Methode
Gegengiftvorrat	15 15 20 20	Wasser	ml/Fläche	1,00 5,00 1,00 5,00
Zusammensetzung		ml (ml)	0,30 1,50 2,67 2,67		IP PSS
Antidot³	20 20
95 95 60 300

Antidot ist eine technische Bezeichnung = Furchenweise Oberflächenaufbringung des Antidots SS = Oberflächenanwendung vor dem Auflaufen

Die Antidotlösungen wurden auf den Boden entweder durch furchweise Oberflächenaufbringung, durch Einarbeitung vor dem. Pflanzen oder durch Oberflächenanwendung vor dem Auflau fen unter Verwendung eines Zerstäubers oder ein linearen Sprühtischs aufgebracht·

Für die furchenweise Anwendung wurde eine Bodenprobe von einem Pint (473 cm )., welche das vorher eingearbeitete Herbizid enthielt, von jeder Pflanzfläche entnommen und aufbewahrt, iiach der Bearbeitung des Bodens und dem Ziehen von Furchen wurden Samen von ITutzflanzen oder unkrautarten

-12- 16.06.1983

AP A 01 U/246 (61 778/12)

1/2 Zoll (1,27 mm) tief ausgelegt. Jede Fläche wurde durch, eine hölzerne Sperre in der Mitte geteilt.» Eine Lösung des Gegengifts wurde direkt auf den exponierten Samen und den Boden in der offenen Furche auf der einen Seite der Sperre gestäubt« Der Samen auf der gesamten Fläche wurde dann mit Ο dem vorher abgenommenen Boden bedeckt. Die antidotiseil unbehandelten Abschnitte der Flächen wurden nach den festgestellten Unterschieden verglichen, die auf eine seitliche Bewegung des Gegengifts durch den Boden hinweisen wurden*

Einige der Antidots in den folgenden Versuchen wurden vor dem Ausbringen des Samens mit dem Boden kombiniert* Diese Art der Anwendung bezeichnet man al3 Einbeziehung vor dem Auspflanzen«, Vorratslösungen des Antidot wurden in einem Zementmiseher mit einem Fassungsvermögen von 5 Gallonen

3 ""

(18,925 dm ) in den Boden gespritzt und in den notwendigen

Anteilen gemischt, um die gewünschten Raten zu erreichen« O Der Boden mit dem Antidot wurde dann auf die flachen Schalen gebracht^ geglättet und mit 1/2 Zoll (12,7 dm) tiefen Rillen gefurcht. Es wurde genügend Samen ausgebracht, um bei jeder Behandlung eine gute Besetzung zu erhalten. Die Samen wurden dann mit dem antidotisch behandelten Boden bedeckt,

Kontrollschalen enthielten Nutzpflanzen, die nur mit dem Herbizid behandelt worden waren. Alle Schalen wurden auf Gewächshaustischen angeordnet, die Temperatur lag zwischen 70 und 90 ⁰F (21,1 bis 32,2 ⁰C )_e Die Schalen wurden durch Benetzen so gewässert, daß ein gutes Pflanzenwachstum gewährleistet war.

-13- 16.O6.19S3

AP A 01 H/246 830 (61 778/12)

Für alle geschilderten Versuche wurde ein lehmiger Sandboden verwendet, der jeweils mit 50 ppm eines kommerziell erhältlichen fungizide, U- [(TrichlormethyD-thioJ 4-zyklohexen-1,2-dikarboximid and 18-13-18-Dünger behandelt wurdej der jeweils ein Masseäquivalent von 18 % Stickstoff, Phosphorsentoxid and Kaliumoxid enthält.

Die Beurteilung der Schaden wurden vier Wochen nach der Anwendung des Antidots vorgenommen» Die Wirksamkeit des Antidote wurde durch visuellen Vergleich der Beschädigung der Nutzpflanzen in den Prüfschalen mit der in den Kontrollschalen bestimmt.

Die zuerst auf die Verminderung der herbiziden Beschädigung von lutzpflanzen untersuchten Pflanzen waren Weizen, Baumwolle, Reis, Gerste, Roggen und Sojabohnen. Die Verbindan-: gen wurden auch an Unkrautarten getestet» Zu den getesteten Unkräutern gehörten Wassergras (Bchinochloa crusgalli)» Fuchsschwanz (Setaria viridis),"Wildhafer (Avena fatua) und Senf (Brassicä sido, ).

Schlüssel zu den Tabellen III, IV, V, 71. VII, VIII, 12 and X Herbizide

1-m~'Trifluormethylphehvl-3-chlor-4-chlormethvl-2-pvrrolidon iI_{n-2vanophenyl-3-chlor-4-chlormeth7lpvrrolidon-2

Anwendangsmethoden

IF = Oberflächenaufbringung, furchenweise, des Antidots ~ (Boden anschließend nur mit Herbizid behandelet)

PPI = Einbeziehung des Antidots vor dem Ausbringen der Pflanzen

-14- 16.06.1983

AP.A 01 35Γ/246 S3O (61 778/12)

PES = Oberflächenaufbringung des Herbizids oder des Antidote vor dem Auflaufen

TM = Tankgemischte Lösung von Herbizid und Antidot.

Έβηη. kein Antidot verwendet warde₅ erscheint in der Spalte Antidoträte das Wort "klein". Die in dieser Zeile gezeigten Ergebnisse sind die prozentualen Schaden bei jeder der ITutzpflanzen, wenn sie mit der angegebenen Rate nur des Herbizids behandelt wurden»

Alle Raten, für Herbizide wie für das.Gegengift_} sind in Pound pro Acre (1 Pound = 0,4536 kg₉ 1 Acre = 40,486 Ar) angegeben«

Schadensbewert ungen

Die Schaden an den Nutzpflanzen (Tabellen IU, V, 711 und IX) oder Unkräutern -(Tabellen 17, 71, YIII und X) werden als Prozentsatz des Schadens an den Pflanzen im 7ergleich zu einer Einschätzung des unbeschädigten Gesamtzustandea der Pflanzen bestimmt. Der an den Pflanzen bewirkte Schaden ist eine Punktion der Anzahl der beschädigten Pflanzen und des Ausmaßes des Beschädigung jeder einzelnen Pflanze, Diese Bewertung wird vier (4) Wochen nach der Aufbringung nur des Herbizids oder des Herbizids in 7erbindung alt dem Antidot vorgenommen»

Ein Sternchen (x) in den Tabellen III, 7, VII und IX gibt an, -daß die Antidotverbindung aktiv bei der Verringerung des Herbizidschadens an den lutzpflanzen ist.

-15- 16.06*1983

A? Ä 01 IT/246 830 (61 778/12)

Die Tabellen IV, VI, VIII and X zeigen, daß die getesteten Antidotverbindungen keine Wirkung auf die Unkräuter haben, d, h« der Herbizidschaden an den Unkräutern wird wirksam trotz des Vorhandenseins der Antidotverbindung»

Tabelle III

Antidoteffektiyitat von N-Eth.vl~H~penzyldlchlora2;etariiid

Herbizid

Rate

Antidot- Antidot- MiIo Weizen Baumwolle Reis rat e methode % Sch, % Sch, % Schaden % Sch«

55 X40

Gerste Mais Sojabohnen % Sch, % Sch. % Schaden

me t hy lpheny 1-3-chlor-4-chlorraethyl-2-pyrrolidon

- 1,00 kein

- 1,00 5,00 IF 0,50 kein

0,50 5,00 IF

0,50 kein

0,50 1,00 IF

0,50 5,00 IF

0,50 kein

0,50 1,00 PES

0,50 2,00 PES

0,50 5,00 PES

0,50 kein

0,50 1,00 IF

0,50 5,00 IF

0,50 kein

0,50 1,00 PES

0,50 5,00 PES

1,00 kein

1,00 5,00 IF

0,50 kein

0,50 5,00 IF

0,50 kein 0,50 1,00 IF 0,50 5,00 IF 1,00 kein 1,00 5,00 IF 0,50 kein 0,50 5,00 IF

10 10

	100	50
	100	50
100
100
	_V55	15
	^x40	15
10
10

80

30

X20

90

^X35

65

χ χ

15 20 55 20 10

55 20

30

60 60

100	100	100	100
100	100	X₅₀	100
		90
		^X40
		35

90	80
90	X₇₅

60 60

Tabelle III,fortgesetzt

liibidoteffelctivität von i-J-Ethyl-N-benzyldlchlorazetamid

Herbizid

Antidotrate

Rate""·

Antidot- MiIo Weizen Baumwolle Reis Gerate Mais Sojabohnen methode % Sch. % Sch. % S_chaden % Sch. % Sch. % Sch. % Schaden

1-m-Trifluor~ 0,50 methylphenyl- 0,50 3~chlor-4- 0,50 chlormethyl« 0,50 pyrrolidon _Q ^₀

0*,50 0,50 0,50 0,50 0,50 1,00 1,00 0,50 0,50

1,25 1,25 0,75 0,75

kein 1,00 2,00 5,00

ke in 1,00

5,00 kein 1,00 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00

PES PES PES

IF IF

PES PES

IF IF IF PES

70

30

60 60

85 ^x40 x,

20

	100	55	60
	100	^x 0	60
60
60
	60	50
	60	^x20
60
60
	65
	^x20

ro er»

Mro0 ο

H-I (DtT pi'd <* P

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d- H₀ -J

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OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO OO OOOOOOOO

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(P*. (p w w CD«*· (Dwv·*· (D w w (Dw (D T2>w O H- O H- O O H- O O H- O O O H- O O H- O H- O OOi3OOO|3OOPOt5

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O OO 000

VOVOVD 000

oooo oooo

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OOvOVOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOi

0000000000000000000000000000000

tu <p

(D (D

hi CK)

CJ" (D

H- P

el·

c+ te ω

a"

(D P N

H-O

tsi

(D

C+

OJ H-

to

C+

(D H-P-O

C+

(D P t+ cl· H-

O I

3q =ί· • OJ fu CQ

ω αϊ

(D

hs

ω til ο ρ

ρω

PH-a l-j H,pi ω I hi ω

(D P H)

(D

hJ er

ΗΝ H-ρ, (D

tei

H₀ H₀ (D

tv

C+

H- «4 H-c+

(ο:

C+

CD er

(D

O^ hj CTv

-J

-4 CD -i

ro "-ν.

V^ ro

σ^

VjJ O

Tabelle V

7LnHdoTT8che Effektivität von 2_f2,2-Trifluorethyl-N-p-chlorpheiiyUcarbamat

* '~ t- MiIb Weizen Baumwolle ReIa "Gerate Mais

Herbizid

Warne**

Antidot·

T-m-TrTfluormethylphenyl-

3~chlor-4~ chlormetjtiyl-

2«pyrrolidon

Rate

methode % Sch. % Soh. % Schaden % Sch. % Sch. % Sch.

7δ ^X6o

Sojabohnen % Schaden

75 1,20 1,00 1,00 0,50 0,50

1,25 1,25 0,50 0,50 1,00 1,00 0,50 0,50 1,00 1,00 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50

0,75 0,75 0,75

5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 1,00 2,00 5,00 kein 1,00 2,00 5,00 kein 1,00 2,00

IF PES

IP IP IF

PES/TM PES/TM PES/TM

85

^x20

90

65 ^X55

100 100

100 ^:35

^:10 90

100 100

10 10 ^: 0 ^: 0 10 0

χ χ

0 0 20

65 ^c50

55

X₄₅

35

100	100	,.75
X₈₅	^x70	^:i-65
85
^x 0
		65
		65
_V98	100
	Xg₀
		x⁰⁵

100	100
100	100	85
		^x600
100	100
100	: 100

65 65

60 60

100 100

90 100

Tabelle V₁ -fortgesetzt

tierbizid Antidot- Antidot- Milo Weizen Baumwolle Reis Gerate Mais Sojabohnen

methode °/o Sch» % Sch, % Schaden % Sch, % Sch. % Sch« '/o Schaden

Räte rate

1-m-Trifluor- 0,75 5,00 methylphenyl k 3-chlor~4 chiormethy1-2-pyrrolidon

Iff

1,00	ke in	~.	35
1,00	1,00	IF	X25
1,00	2,00	IF	^X25
1,00	5,00	IF	^x20
1,00	ke in	***	35
1,00	1,00	PES/TM	^x10
1,00	2,00	PES/TM	^x10
1,00	5,00	PES/TM	χ ₀
2,00	kein	—	65
2,00	1,00	IF	65
2,00	2,00	IF	,65
2,00	5,00	IF	^x40
2,00	kein		65
2,00	1,00	PES/TM	^x30
2,00	2,00	PES/TM	Ϊ³⁰
2,00	5,00	PES/TM	30

-JO ->

IV) "V.

rorororororororo

Pj'Ö C+ O P C+ Hj —i

O «4 p" Ρ"*4 P" H I P hi M H H^d ρ Β hi HO I HO I O I hi VjJ*Ö hj h3

H ro 0 I ρ* ρ hi

H· I (D Φ Φ Η· I I 111

_λ_ι_ιΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ

OOO0 OOOO

O0O000OOOO00-J-4--J-4~-3-J-J-JUiUluiUluiUlUiui OOOOOOOOOOOOuiuluivjnuiuiuiuiOOOOOOOO

ro -* κ ui ro

ui ro -* fs' ui ro -¹ frui ro -* tt* ui ro -» f^ui ro

«· (D

S* ^* X*

O O O OOO

tv ui ro

H-p

O O O H- O O O H- O O O H- O O O H- O O O H- O O O H- O O O H-OOOPOOOpOOOPOOOPOOOPOOOPOOOP

»Ti I

I M M I

Hd K₅J

IMHI

t-3

ooooooooooo o-o οοοωωωοοωοοοοωωωοοωοαωοοοο OOOOOOOOOOOOOOOOuiuiuiuiUiuiuiuiOOOOOOOO

OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOaiUKBVOkD^^U) oooooooooooooooooooooooooooooooo

oooooooooooooooooooooooooooooooo OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO OO

ω hi o^J

H-ISt

H'

fa

C+

(D

hi

c+ «rl·

(D Η·

8"

ct-I

(D* P P" Η·

O Pj Pj O Φ «rl·

CO hj (D hi

ρ ο

H₅ tS) (D

et·

hi P H

ι» ω cd ω ω

cd ω

hi 1

φ ω ο ρ-

Co Ht] pj O P H-

P" ο Oq

SJ Ρ-P

ω ρ P I OQ

(D

ro ro

ro ι

1-3 hi H-

hi

rl·

IP-

p-

(D

hi er

£ö B

(D

hi er

ΗΝ Η·

φ fei

H) Hj (D PT cf H-

(ö:

1-3 P

Φ H

-j

00

ro

VjJ

( ) \ J

Tabelle VII AntidotiacKe Effekt Herbizid """RaEe '

methylphenyl-3~chlor-4 chlorine thyl 2~pyrrolidon

1,00 1,00 1,25 1,25 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50

0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00

AntljäoTj

rate

TceXn 5,00 ice in 5,00 kein 5,00 kein 5,00 kein 1,00 5,00

kein 1,00 5,00 kein 1,00 5,00 kein 1,00 2,00 5,00 kein 1,00 5,00 kein 0,50 1,00 kein 0,50 1,00

von lyT-M-Diallyldichloraaetamid - Änii'dbi-Methode WeizenTäautnwolle Reis Gerat % Sch. % Sch. %_ Schaden % Sch, % Sch

IW IF IF

IF IF

PES PES

PES PIi)S PES

PKS PES

100

90

100

75 75 75

100 100 TO" 50 70 70

	X⁹⁵	^x50	30
PPI		70	30
PPI	^x60	60	40
_	65	•v-50	30
PES/TM	60	^x50	30
PES/TM	70	40

100 100 100 100

e Mais Sojabohnen % Sch. % Schaden

100 100 100 100

75 ^x40 100 *6o

55 25

X X

55 40 30

65

100

70,	I
70
70
_X65
^30
^X35 ^X35	CTv hi
^X35	ω - *
80 ^X60	ro ¹^
70

Tabelle VII, fortgesetzt

Herbj^zid Antidot- Antidot- MiIo V/eizen Baumwolle Reis Gerate Mais Sojabohnen

lime Rate rate Methode % Sch. % Sch« % Schaden % .Sch« % Sch« /ο Sch. % Schaden

ι»αUiO iici ι» ο χα. u ο me uuuuo /ο ο

N-m-Zyanophe- 1,00 kein - 90

nyl-3-chlor- 1,00 0,25 PES/TM 90

4-chlormethyl-1,00 0,50 PES/TM 90

pyrrolidon 1,00 1,00 PIi¹S/TM 80

60 70 70 70

Tabelle VIII	^M^lyJ-dich^o^azetamid	0,50	1,00	Antidot-	Antidot-	Unkräuter	Fuchs	Wild- Senf	100	WiIdsChTIf-	90	E in j ο	SanrE-	ro -P*
	Rate	0,50	1,00	rate	tnethode	faaser--	schwanz	hafer	100	rohr	80	Morgen	blatt	I
		0,50			gras			100		100	glanz
Herbizide Effektivität		0,50					100		90
Gegengift; M₁I		0,50	kein				100		100
Herbizid	0,50	0,50	5,00	IF			100
	0,50	0,50	kein	—			100
	3-chlorine t-hy 1-0,50	0,50	5,00	IF			100					'""""ίτϊ
	2-pyrrolidon	0,50	kein	—	100		100
1-ni-Trifluor-		0,50	1,00	IF	100		100				!>
methylphenyl-		0,50	5,00	IF	100		100				-JO (Ti —a
		0,50	kein	~	100		100
		0,50	1,00	IF	100		100				ro " ·*-.
		0,50	5,00	IF	100	100	100
		1,00	kein	-I		100	90 100				Ch 00 VjJ O
	1,00	1,00	PES		100	90 100
	chlor-4-chlor-1,00	2,00	PES		100	90 100
	methylpyrro-	5,00	PES		100
	lidon-2	Ice in	_	100	100
	1,00	PBS	100	100
	5,00	PES	100	100		80	100
	kein	—	100	100		100	100
N-m-Zyano-	kein	—	100	100		100	100
phenyl-3-	0,25	PES/TM	100	100		100	100
0,50	PES/TM	100	100		100	100
1,00	PES/TM	100

Tabelle IX

Ant i dot Tic he Effektivität von 2,2, 5-Trimethyl~3--(dichloraisetyl)~oxazolidon

Herbizid

Name

Rate

Antidot- Antidot- MiIo Weizen Baumwolle Reia Gerate Maia Sojabohne rate Methode % Sch· % Sch, % Schaden -/ο Sch. /ο Sch, % Sch, % Schaden

1-m-Trif1norme thylphenyl-

3-chlor-4-

chlormethyl^.

2-pyrrolidon

N-m~Zyanoρhe-

nyl~3-chlor-

4-chlormethyl-

pyrrolldon

0,50 kein 0,50 1,00 0,50 5,00

1,00 kain 1,00 0,50 1,00 1,00 1,00 kein 1,00 0,50 1,00 1,00

If IP

PPI PPI

PES/TM PES/TM

χ χ

95 50 50 65 60 80

_r80

'⁵O

60 50 50

30 20 40 30 30 60

χ⁹⁰ ^X4O

Ϊ⁶⁰ ^x60_X55

^x30

03

ro'

-26- 16.06.1983

AP A 01 N/246 830 (61 773/12)

Tabelle

Herbizide Effektivität	2,tj-Triaethyl-3-(dichlorazetyl)oxazolidon	keine	Unkräuter	schwanz	Wild	Bind·	Samt-
Gegengift: 2,	Antidot-	PES/TM	tasser- Fuchs		rohr	Mor	bl*
Herbizid Rate	rate methode	PES/TM	gras			gen
		PES/TM		100		glanz
				100	100	70	100
			100	100	100	50	100
	kein		100	100	100	100	100
1-m-tri- 0,50	0,25	-	100		100	80	100
fluorme- 0,50	0,50	PSS/TM	100
thylphe- 0,50	1,00	PSS/TM
nyl-3- 0,50		PES/TM		100
chlorme-				100	85	90	100
thyl-2-			100	100	90	70	100
pyrrolidon	kein	100	100	90	70	100
ST-m-Zya-- 1,00	0,25	100		100	100	100
no phenyl-1,00	0,50	100
3-*Chlor~ 1,00	1,00
4-Chlor- 1,00				2,5-Trimeth:yl-3-(dichlorazetyl)o2:az	,olidin
methylpyr-
rollidon-2	mit 2,;
Feldversuche

2,2,5-Triaethvl-3-(dicJilorazetyl)-oxazolidin wurde auf dem Feld getestet, Abschnitte von sechs Fuß (ca* 1,83 m) Breite und dreißig Fuß (9,14 21) Länge wurden für das Bepflanzen vorbereitet« Die Samen wurden mit einem Pflanzholz in eine Tiefe von 0,75 bis 1,5 Zoll (19,05 bis 38,1 nun) eingebracht, in Abhängigkeit von der Spezies der Samen« Die Abschnitte wurden entweder nur mit einem Herbizid oder mit einer Zusammensetzung aas Herbizid und Antidot behandelt.

-27- 16.06.1983

AP A 01 1/246 830 (61 778/12)

Die Behandlung wurde von einem Traktor aufgebracht, der auf eine Abgabe von 25 Gallonen/Acre geeicht war. Pur jeden Abschnitt wurde eine Lösungsmenge von 0,103 Gallonen (ca. 0,39 dm ) gebraucht· Dia verwendeten Herbizid- und Gegengiftzusammensetzungen enthielten 0,907 kg des aktiven Bestandteils je Gallone (3»785 dm ) Zusammensetzung.

Die Menge an Herbizid- oder Gegengiftzusammensetzungen, die je Abschnitt gebraucht wird, kann folgendermaßen berechnet werden;

Erforderliche Menge der Zusammensetzung = As3xCxDxS

A = Aufzubringende Rate des aktiven Bestandteils in Pound/ Acre

B = Gallonen der Zusammensetzung je Pound des aktiven Bestandteils,

C = 3785,3 ml/Gallone D = 1 Acre/43560 Fuß²

S = "Fläche des Abschnitts in Fuß

Beispielsweise gilt folgende Berechnung, -Nenn nur Herbizid in einer Menge von 1/3 Pound/Acre aufgebracht werden soll:

Menge der Zusammensetzung = 0,333 Pound/Acre χ Γ1/2 (Galionen

Zusammensetzung/Pound aktiver Best and teil )J

x 3785,3 (ml/Gall.)

x (1/43560)(Acre/Fuß²)

χ 180 Fuß² '

= 2604 ml/Abschnitt

Diec-e Menge der Zusammensetzung wird abgemessen und bis zu der erforderlichen Menge von 0,103 Gallonen (399,1 ml) mit

-28- 16.06*1983

AP A 01 1/246 830 (61 778/12)

Wasser verdünnt» Die Herbizidlösang wird dann mit der geeichten Rate von 25 Gallonen/Acre aasgebraucht«

Wenn sowohl ein Herbizid als auch ein Autodot eingesetzt wurden, wurden beide getrennt abgemessen und dann miteinander gemischt* Die kombinierte lösung wurde auf die erforderliche Menge von 0,103 Gallonen (399,1 ml) rn.it Wasser verdünnt. Jeder Abschnitt wurde nur einmal besprüht,

Schlüssel zu den Tabellen XI, XII, XIII und XIY

Herbizid = 1-£u-I?rifluormethvlphenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-

pvrrolidon Antodot = 2,2,5-Trimethyl-F-dichlorasetylo2:azolidin

Die gegebenen Raten sind für Herbizid wie für Gegengift oder Antidot in Pound/Acre angegeben.

Der Schaden an den Nutzpflanzen (Phytotosizität wird quantitativ in Begriffen des Ausmaßes sowie des Grades des Ausbleichens gemessen. Diese Messungen wurden 4 bis 5 Wochen nach dem Keimen vorgenommen.

Das Ausmaß des Bleichens besieht sich auf die Anzahl der Pflanzen., die Ausbleichungssvmptome aufweisen, ungeachtet des Grades des Ausbleichens„ Zwei ausgebleichte Pflanzen in einer Population von 10 Pflanzen würden unter Ausmaß mit 20 % angegeben.

Der Grad des Aasbleichens ist ein Maß der Schwere, Es bezieht sich auf die ausgebleichte Blattfläche im Verhältnis zur gesamten Blattfläche der ganzen Pflanze, ausgedrückt in Prozent,

-29- 16.06.1983

AP A 01 N/246 830 (61 778/12)

Die prozentuale Unkrautbekämpfung ist ein Vergleich des Schadens an den Unkräutern in den behandelten Abschnitten im Vergleich su den Unkräutern, die in dem (unbehandelten) Kontrollabschnitt vorhanden sind» Der verursachte Schaden ist eine Funktion der Anzahl der geschädigten Pflanzen und des Ausmaßes der Beschädigung an jeder einzelnen Pflanze. Unkrautbekämpf ungs- und Phytotoxizitätswerte werden am selben Tag abgenommen«

Tabelle XI zeigt die Auswirkungen des Antidots in Kombination mit dem Herbizid, hergestellt als emulgierbares Konzentrat, auf die l·!utapflanzen. Die getesteten Nutzpflanzen waren. 15"Maissorten. Der Einfachheit halber werden diese Sorten in der Tabelle XI folgendermaßen bezeichnet!

A = Cargill 924 H= PAG SX-189

B = Gargill 967 I = PAG SX-249

C = Dekalb XL-25A J = Northrup King PX-79

D = Dekalb XL-55A K = ITorthurp King PX-95

S = Dekalb 2L-72B L = liorthrup King PX-707

F = Dekalb XL-729 (F2) M= Pioneer 3541

G = PAG SX-17A ' H = Pioner 3183

0 = Srojan T-1189

Tabelle XII zeigt die Auswirkungen des Antidots in Kombination mit dem Herbizid, hergestellt als emulgierbares Konzentrat, auf die Unkräuter. Der Einfachheit halber v/erden die Unkräuter in der Tabelle XII folgendermaßen bezeichnet:

16.06.1983

AP A 01 ϊί/246 830

(61 778/12)

AA = Gras

BB = Diffusgras

GC = Kelchgras

DD = Genieiner Portulak

ΞΞ = Ackerwinde

FE = Gänsefuß

GG = Feldsalat

HH = Wildwein

Tabelle 2111 zeigt die Wirkung des Antidots in Kombination mit dem Herbizid, hergestellt, als Mikrokapsel, auf die llutzpf lanzen.. Die getesteten Pflanzen waren Gerste, Hafer und Weizen»

Tabelle XIY zeigt die Wirkung des Antidots in Kombination mit dem Herbizid, hergestellt als Mikrokapsel, auf Unkräuter. Yier dieser Unkräuter wurden ausgesät und werden in der Tabelle folgenderinaßen gekennzeichnet:

II = Braunkopfhirse

JJ = Rote Hirse

KK = Wildhafer

LL = Grüner Puchsschwanz

Die anderen acht Unkräuter, die in die Tabelle XIY aufgenommen wurden, wurden nicht ausgesät, sie werden in der Tabelle folgenderinaßen gekennzeichnet:

MM = Protolalc EE = Gänse fuß 00 = Sonnenkraui; PP = Feldsalat QQ = Hirtentasehe RR * Blaugras S3 = Wassergras TT = Dschunselreis

-31- 16.06,1983

AP A 01 H/246 830 (61 778/12)

Tabelle XI

Wirkung von 2,2,5-Triniethyl~N~dichlorazet;ylo:ic:azolidon in Kombination mit l-ui-Trifluormethylphenyl-3-chlor-4-chlorBiethyl-2-pyrrolidon, hergestellt als emulgierbares Konzentrat, auf Nutzpflanzen

(Die numerischen Daten beziehen aich auf die prozentuale Ausbleichung der Nutzpflanzen; eine Aufstellung der Mutzpflanzen wird auf S. 30 gegeben»)

Herbizid- Antidot ABGDEFG H IJKL MNO rate rate

0,33	_	50	30^x	20	13	20	19	19	11	15	16	6	5	3	9	8	14	8 V .ϊ
0,33	ο,		14	6	4	8	7	9	3	6	5	2	2	2	4	4	8	ro ι
0,50		50	46	33	29	35	44	34	23	23	30	17	14	9	28	26	38
0,50	ο,	31	21	19	20	28	21	11	13	10	6	10	6	20	18	21

X er» hj G\

Durchschnittswert von vier Anwendungen und Wiederholungen« ~* ·- ο

-33- ϊο.06.1983

AP A 01 Η/246 830 (61 778/12)

Tabelle XII

Wirkung von 2,2,5-Trinietliyl-Sr-dichlorazetylos:azolidin in Kombination mit 1-ci-rrifluormethylphen3'l-3-chlor-4-chloriiieth:yl-2-pyrrolidon, hergestellt als emulgierbares Konzentrat, auf Unkräuter

Herbizid- Antidot AA BB CC DD EE PP GG HH

rate rate

0,33 - 76^s 92 92 97 30 98 98 86

0,33 0,50 35 90 91 99 10 99 99 84

0,50 - 85 95 95 99 25 98 98 95

0,50 0,50 35 93 97 99 11 99 99 93

^Mittelwert aas vier Wiederholungen*

Tabelle XIII

Wirkung von 2,2,5-Triaeth;7l-3-dlchlorazet;ylo3:azolidin in Kombination mit 1-{n-Trifl normet jaylpJb.enyl-3-chloiⁱ-4-chlorcietJayl-2-p3?rrolidon, hergestellt als Mikrokapsel, auf Nutzpflanzen

Herbizid- Antidot Prozentuale Beschädigung;

•MO⁴· Ci	rate	Gerste	Hafer	Weizen
0,20	—	1*	1	1
0,20	0,50	5	3	1
0,20	1,00	5	4	3
0,25	-	3	3	1
0,25	0,50	5	5	1
0,25	1,00	J	5	3
0,33	-	4	4	3
0,33	0,50	5	5	1
0,33	1,00	8	5	3

telwert aus zwei Wiederholungen

-34- 16.06.1983

AP A 01 ϊί/246 830 (61 778/12)

Tabelle XIY

Wirkung von ^^,S-Trimethyl-li-dichlorazetyloxazolidin in Korn, bination mit l-m-Trifluormethylphenyl^-chlor^-chlorEaethyl-2-pyrrolidin, hergestellt als Mikrokapsel, auf Unkräuter

Herbizid- Antidot- Prozent aale Unkrautbekämpfung;

rate rate II JJ KK LL MM ΈΕ QO PP QQ RH SS IT

0,20 - 33² 40 5 58 90 85 93 85 85 80 83 70

0,20 0,50 68 58 10 60 90 90 95 85 95 93 90 73

0,20 1,00 78 85 15 80 95 95 95 90 95 95 95 75

0,25 - 53 53 5 75 93 90 98 90 90 85 85 75

0,2.5 0,50 95 99 10 37 95 95 98 95 98 95 95 SO

0,25 1,00 99 99 10 99 95 95 93 97 98 95 97 33

0,33 - 58 53 10 70 98 98 98 95 98 90 95 90

0,33 1,00 99 99 23 99 98 98 98 93 98 98 98 93

^Durchschnittswert von zwei Wiederholungen

Yersuchsergebnisse

Die Zusammensetzungen von Pyrrolidinherbiziden und Antidotverb indungen waren bei der Senkung.der herbiziden Schädigung einer breiten Vielzahl von Nutzpflanzen wirksam« Der Einsatz der Antidotverb indungen fährte nicht zu einer Verringerung der herbiziden Schädigung der Unkräuter,

Die 2,2_i5-Tri&ethyl-N-dichlorazetyloxazolidinverbindung weist gute antidotische Wirkungen bei dem Herbizid i-m-Trifluormethylphenyl-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidin auf. Wenn das Herbizid als eniulgierbares Konzentrat ausgebildet wird, verringert das Antidot das Ausbleichen der Nutzpflanzen, während gleichzeitig eine gute Unkrautbekämpfung erhalten

-35- 16.06.1983

AP A 01 1/246 830 (61 778/12)

bleibt (Tabellen I und II). Wird das Herbizid ala Mikrokapsel ausgebildet, garantiert das Antidot das geringe Ausbleichen der liutzpflanzen, während die Unkrautbekämpfung erhöht wird oder erhalten bleibt (Tabellen XIII und ZTf)_β

Zusammensetzungen

Eine Formulierung ist die Einbeziehung eines Formulationsmittels in eine Porin, die direkt bei Nutzpflanzen und Unkräutern eingesetzt werden kann« Uach der hier verwendeten Definition ist ein "Formulationsmittel" das zu formulierende Mittel« Das Formulationsmittel kann entweder nur eine Antidotverbindung oder eine Zusammensetzung aus Herbizid und Antidot sein« Der Zweck einer Formulierung ist es, das Forciulationsmittel an die Stelle aufzubringen, wo es zur Schaffung einer herbiziden Selektivität gewünscht wird, dazu isf: eine geeignete. Methode anzuwenden. Unter "Stelle" sind sowohl der Boden, der Samen, die Sämlinge und der Pflanzenwuchs zu verstehen*

Die Formulierungen sind in der Regel Stäubemittel, benetzbare Pulver, Granulate, Lösungen oder emulgierbare Xonzentrat ionen ,

Stäubemittel sind freifließende Pulverzusamrnensetzungen, bei denen das Formulationsmittel imprägniert auf einem bestimmten Trägermittel vorhanden ist. Die Teilchengröße der Träger liegt in der Regel im ungefähren Bereich von 30 bis 50 yUm· Beispiele für geeignete Trägermittel sind Talk, Bentonit, Diatomeenerde und Pyrophyllit. Die Zusammensetzung enthält im allgemeinen bis au 50 j'o des Formulationsmittels, Antistatische und Antibackmittel können auch zugesetzt werden. Stäubemittel kennen von Feldspritzrohren oder Handsprühern an Flugzeugen ausgebracht werden*

-36- 16.Οβ.1983

AP Α^Ο1 ϋ/246 830 (61 778/12)

Benetzbare Pulver sind fein verteilte Zusammensetzungen, die aus einem Partikulatträgermaterial bestehen, das mit dem Formulationsmittel imprägniert ist, und außerdem einen oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten. Die oberflächenaktiven Mittel begünstigen die rasche Dispersion des Pulvers in einem wäßrigen Medium zur Bildung von stabilen, sprühfähigen Suspensionen» Bs kann eine große Vielfalt von oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden, beispielsweise langkettige Fettalkohole und Alkalimetallsalze der sulfatiert en Fettalkohole; Salze .der Sulfonsäuren Ester von langkettigen fettsäuren und Polyalkohole, bei denen die Alkoholgruppen freie, omegasubstituierte Polvethylenglykole von verhältnismäßig großer Kettenlänge sind, Sine Liste der oberflächenaktiven Mittel, die für den Einsatz in landwirtschaftlichen Formulierungen geeignet sind, kann bei Wade Van v'alkenburg, "Pesticide Formulations ⁿ (Pestizidforiaulier.ungen) (Marcel Dekker, Inc., 1» Y., 1973)j auf den Seiten 79 bis 84 nachgelesen werden*

Granulate bestehen aus einem Formulationsmittel, das auf ein träges Partikulatträgermittel imprägniert wurde, dessen 'Teilchengröße ca, 1 bis 2 mm Durchmesser beträgt. Das Granulat kann durch Spritzen einer Lösung des Formulationsniittels in einem flüchtigen Lösungsmittel auf das granulierte Trägermittel hergestellt werden. Zu den geeigneten Trägermitteln für die Herstellung von Granulaten gehören beispielsweise Ton, Vermikulitsägestaub und granulierter Kohlenstoff»

Emulgierbare Konsentrate bestehen aus einer öllösung des Formulationsmittels und einem Emulgiermittel, Das Konzentrat wird vor der Anwendung mit Wasser verdünnt, um einer Schwebeteilchenemulsion von Öltröpfchen herzustellen. Die verwendeten Emulgiermittel sind in der Regel ein Gemisch aus anionischen und nichtionischen Oberflächenmitteln» In das emul-

-37- 16.06.1983

AP A 01 F/246 830 (61 778/12)

gierbare Konzentrat können, auch andere Zusätze, beispielsweise Suspendier- und Eindickmittel, einbezogen werden*

Wenn das Formulationsmittel eine Zusammensetzung aus Antidot und Herbizid ist, liegt der Anteil der Antidotverbindung im Verhältnis zu Herbizidverbindung im allgemeinen zwischen 0,001 bis 30 Masseteilen der Antidotverbindung je Masse der Herbizidverbindung»

Die Formulierungen enthalten in der Regel neben der Formulierungsmittel und dem Träger verschiedene andere Zusätze,, Dazu gehören träge Bestandteile, Verdiinnungsträgermittel, organische Lösungsmittel, Wasser, öl und Wasser, Wasser-in-Öl-Emulsionen, Träger von Stäubemitteln und Granulaten und oberflächenaktive Benetzungs-, Dispergier- und Emulgiermittel* Düngemittel, z, B. Ammoniumnitratharnstoff und Superphosphat, können einbezogen werden. Zugesetzt werden können auch Wachstums- und Wurzelbildungshilfsstoffe wie Kompost, Mist, Humus und Sand·

Als Alternative dazu können die Antidotverbindungen und die Herbizid- und Antidotzusammensetzungen dieser Erfindung durch Zusatz des Formulationsmitteis zum Beregnungswasser, da3 dem zu behandelnden Feld zugeführt wird, bei den zu behandelnden Nutzpflanzen aufgebracht werden, Diese Anwenduagsmethode ermöglicht es den Zusammensetzungen, mit der 7/asserabsorption in den Soden einzudringen.

Als ?;eitere Alternative kann das Formulationsmittel dem Boden in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel zugeführt werden* Zu den häufig bei solchen Formulierungen verwendeten Lösungsmitteln gehören Kerosin, Brennöl, Xylol,

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Brdölfraktionen mit Siedebereichen oberhalb von Xylol and aromatische Erdölfraktionen, die reich an methyliertesa Haphthalen sind«, Plüssige Lösungen können ebenso wie Stäubeniittel durch Sprühen von Feldspritzrohren und Handsprühvorrichtungen von Flugzeugen aufgebracht werden«¹

Claims

Erfindungsanspruch

1. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch.

(a) eine herbizid wirksame Menge einer Pyrrolidonverbindung der Formel

Z-CH- ¹Z

X 0

t t

_C C

"V-(Jr ^H

G
I

CH₀
2

R¹

wobei

Z Wasserstoff, Chlor oder Methyl ist? Y Yfesserstoffj .Chlor- oder Brom ist; Z Chlor oder Brom ist 5

R Wasserstoff,'Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoff atomen, Azetyl, Chlor,- Brom, Pluor, Jod, Trifluormethyl» Uitro, Zyan, Alkoxy mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsolfinyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Alky!sulfonyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethylthio, . 'Trifluormethylsulfinyl, 'Irifluormethylsulfonyl, Pentafluorpropionamido oder 3-MethyIureide ist;

R^ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen, Chlor oder Trifluormethyl ist; und

R₂ Alkyl mit 1 bis einschließlich 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff ist; und

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(b). eine nicht-phytotoxische, antidotisch wirksame Menge einer Verbindung mit einer der folgenden Formeln:

1(b) 0 C₀H^

2 \—

3(b) r y

H-C- G-H

oder

V-TtI /-!TJ ,-1TT

CH₂-G^oH₂

/,ν Cl 0 GE₀-CH-GH

H-G- 0-Έ

^* C- 0

CH₃ CH

2» Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff, Y Ghlor, Z Chlor, R m-Triflnormethj R- Wasserstoff und !^Wasserstoff sind.
3. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 oder 2, gekenn zeichnet dadurch, da3 die Pjrrolidonverbinduing als ein emulgierbares Xonsentrat formuliert wird.

4» Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 oder 2_} gekenn zeichnet dadurch, daß die P;yrrolidonverbindung als

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Mikrokapsel formuliert wird·

5· Verfahren zur Bekämpfung unerwünscht en Pflanzenwuchses und zur Verringerung der Schädigung von IiQtzpflanzen durch ein Pyrrolidonherbizid, gekennzeichnet dadurch, daß an der Stelle, an welcher die Bekämpfung gewünscht wird, eine Zusammensetzung aufgebracht wird, bestehend aus:

(a) einer herbizid wirksamen Menge einer Pyrroiidonverbladung der Formel

worin X₁ Y, Z, H, R₁ und R₂ die in Punkt 1> genannte Bedeutung haben,

(b) einer nicht-phytotoxischen, antidot isch wirksamen Menge einer Verbindung mit einer der folgenden FormeIn:

1(b) Cl₂CHC-N

2(b) Cl-^Jy

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Gl 0 CH₂-GH=CH₂

3(b) H-C-C-lCT oder

Cl 0 ,CH₀-CK-CH,

4(b) H-G-C-Ii

CH₃ CH-
6. Verfahren nach Punkt 5₉ gekennzeichnet dadurch, daß 2 Wasserstoff _f Y Chlor, Z Chlor, R m-TriflnormethyI, R₁ Wasserstoff and R₂ Wasserstoff sind»

7· Verfahren nach einem, der Punkte 5 oder 6, gekennzeichnet dadurch, daß die Pyrrolidonverbindung als emulgierbares Konzentrat formuliert wird«

8« Verfahren nach einem der Punkte 5 oder 6, gekennzeichnet dadurch/ daß die PyrrolidonverbLadung als Mikrokapsel formuliert wird*

9» Verfahren zur Herstellung einer Antidot-Herbiaid-Zusaaimensetzungj gekennzeichnet durch vermischen

(a) einer herbizid 7/irksanien Menge einer Pyrrolidonverbindung der formel

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worin X, Y, ζ, R, R und R₀, die in Punkt 1 genannte Bedeutung aufweisen;

(b) einer niciat-pb.ytotosiacb.en antidotisch wirksamen Menge einer der unter b) in Punkt 1 genannten Verbindungen in einem. Masseverhältnia des Pyrrolidonherbizids zu dem Antidot von 0,01 : 1 bis su 30 : 1.