DD211338A1 - Verfahren zur herstellung von 2-acetaminohydrochinondimethylether-5-sulfonsaeure - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acetaminohydrochinondimethylether-5-sulfonsaeure, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pigmentfarbstoffen Verwendung findet. Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung von 2-Acetaminohydrochinondimethylether mit Chlorsulfonsaeure im Molverhaeltnis 1:2 bei Temperaturen von -5 bis 0 Grad Celsius in Dichlormethan als Loesungsmittel.
Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Acetaminohydrochinon- 2366 dimethvlether-5-sulfonsäure
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acetammohydrochinondimethylether-S-sulfonsäure, die vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pigraentfarbstoffen Verwendung findet«
Aus der Literatur ist bekannt, daß man durch Umsetzung äquimolarer Mengen der zu sulfonierenden Verbindung und Chlorsulfonsäure in organischen Lösungsmitteln, wie z. 8, Oichlormethan. Sulfonsäuren herstellen kann und daß bei Anwendung überschüssiger Chlorsulfonsäure Sulfochloride entstehen (M. KULKA1 0. Aroer, ehern, Soc. 72, 1215 (1950); US-PS 2487586; E.H. HUNTRESS, F.H. CARTEN, 0. Aroer, ehem. Soc. 62, 511 (1940); HOUBEN-WEYL 9, 561 (1955); WOROSHZOIrV, Grundlagen der Synthese von Zwischenprodukten und Farbstoffen, S. 75 (1966)).
Die Übertragung dieser Erkenntnisse auf die Synthese von 2-Acetaminohydrochinondimethylether-5-sulfonsäure, deren Herstellung in der Literatur bisher nicht beschrieben ist, führte nicht zum Erfolg. Unabhängig von der Temperatur und vom verwendeten Lösungsmittel entstand ein Produkt, das sich entweder nicht mehr durchrühren ließ oder sich harzartig an der Kolbenwand und am Rührer festsetzte.
-5HQl 1982*04» 503
- 2 - 2366
Ziel der Erfindung war, Bedingungen zu finden, unter denen 2-Acetarainohydrochinondimethylether-5-sulfonsäure entsteht und so anfällt, daß die Reaktxonsroischung rühr- und druckbar bleibt.
Aufgabe der Erfindung war es, 2-Acetaminohydrochinondimethylether-5-sulfonsäure durch Umsetzung von 2-Acetarninohydrochinondimethylether und Chlorsulfonsäure herzustellen. es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung von Dichlorroethan als Lösungsmittel und bei Temperaturen unter 0° C die Sulfonsäure dann entsteht und in der gewünschten Form ausfällt, wenn auf 1 mol a-Acetaminohydrochinondimethylether 2 mol Chlorsulfonsäure angewendet werden, Sulfochloridbildung bleibt unter diesen Bedingungen überraschenderweise aus· .Vird dieses Holverhältnis unterschritten, kommt es zu den oben beschriebenen Verharzungen, wird es überschritten, läßt sich die Reaktionsmischung nicht mehr durchrühren. Nach dem erfindungsgeraäßen Verfahren wird 2-Acetaminohydrochinondimethylether in Dichlormethan gelöst und die Lösung auf -5 bis 0° C gekühlt. Man Läßt Chlorsulfonsäure zulaufen und rührt bei -5 bis 0° C nach. Aus der homogenen Reaktionsmischung scheidet sich nach einigen Stunden die Sulfonsäure fein verteilt aus. Man läßt die Temperatur ansteigen und kocht am Rückfluß, wobei Chlorwasserstoff entweicht. Danach wird abgesaugt, mit Dichlormethan gewaschen und getrocknet. Das Dichlormethan kann immer wieder verwendet werden, so daß die synthese (außer der Chlorwasserstoffentwicklung) praktisch abfallfrei ist.
- 3 - 2366
60 g 2-Acetaminohydrochinondimethylether werden xn 400 ml Dxchlormethan gelöst. Nach Abkühlung auf -5 bis 0° C läßt man xn 1 bis 2 Stunden 42 ml Chlorsulfonsäure zulaufen· Es wird 5 Stunden bei -5 bis 0° C nachgerührt. Man läßt die Temperatur der Reaktionsinischung ohne Heizung ansteigen auf Raumtemperatur, heizt dann weiter auf und kocht 2 Stunden am Rückfluß (40° C). Es wird abgekühlt, abgesaugt und zweimal mit je 100 ml Oxchlormethan gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 121 g Produkt mit einem Gehalt von 65,4 % 2-Acetaminohydrochinondxmethylether-5-sulfonsäure, das sind 96 % der Theorie·
Claims (1)
- - 4 - 2366ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von 2-Acetaminohydrochinondimethyl ether-5-sulfonsäure durch Umsetzung von 2-Acetaminohydrochinondime thylether und Chlorsulfonsäure in Dichlormethan als
Lösungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß pro mol 2-Acetami* nohydrochxnonditnethylether 2 mol Chlorsulfonsäure bei Temperaturen von -5 bis 0° C eingesetzt werden·
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| DD24459982A DD211338A1 (de) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | Verfahren zur herstellung von 2-acetaminohydrochinondimethylether-5-sulfonsaeure |
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| DD (1) | DD211338A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5082963A (en) * | 1986-11-24 | 1992-01-21 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the regiospecific sulfonation of sulfonyl substituted 2-aminonaphthalenes and fiber reactive azo dyes made from the products of said process |
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1982
- 1982-11-05 DD DD24459982A patent/DD211338A1/de not_active IP Right Cessation
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