DD215463A5 - Fungizide und/oder das pflanzenwachstum regulierende zusammensetzung - Google Patents

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DD215463A5
DD215463A5 DD83248650A DD24865083A DD215463A5 DD 215463 A5 DD215463 A5 DD 215463A5 DD 83248650 A DD83248650 A DD 83248650A DD 24865083 A DD24865083 A DD 24865083A DD 215463 A5 DD215463 A5 DD 215463A5
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Haken Pieter Ten
Robert F Appleton
Shirley B Webb
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Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide und/oder das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzungen, die als Wirkstoff neuartige Verbindungen der Formel I, sowie Saeureadditionssalze und Metallsalzkomplexe davon enthalten, worin X eine wahlweise substiuierte Phenylgruppe darstellt; jedes Y unabhaengig ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe ist; Q eine -CO-, -CS-, -CH.OH- oder CH.SH-Gruppe darstellt; und R ein Wasserstoffatom oder eine wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe darstellt, die fungizide und/oder das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aufweisen.

Description

Γ-CH-Q-X (Π
- 1 - Z4S DDU £.
Fungizide und/oder das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung und landwirtschaftliches Verfahren Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft fungizide und/oder das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzungen und landwirtschaftlich^ Verfahren.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
, Es ist bekannt (CH-PS 488713), daß verschiedene Triazylderivate, Z. B. 1-Trityl-1.2.4-triazol, eine fungizide Wirksamkeit aufweisen.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Es wurde jetzt eine neuartige Klasse von Triazolderivaten mit nützlicher biologischer Aktivität gefunden. Die Erfindung betrifft daher Zusammensetzungen, die ein 2-Triazolyl-1 -phenyläthanderivat der allgemeinen Formel:
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oder ein Säureadditionssalz oder einen Metallsalzkomplex davon enthalten, worin X eine wahlweise substituierte Pheriylgruppe darstellt; jedes Y unabhängig ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeutet; Q eine CO-, -CS-, -CH.OH- oder -CH.SH-Gruppe darstellt; und R ein Wasserstoffatom oder eine wahlweise substituierte Alkyl-,
Alkenyl-, Alkynyl·, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe darstellt. .-.<..
Jedes Y stellt vorzugsweise unabhängig eine Methylgruppe oder vor allem ein Wasserstoffatom dar. Am besten stellen beide Y Wasserstoffatome dar. Q stellt vorzugsweise eine-CO-oder eine-CHOH-Gruppe dar.
Eine durch R dargestellte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppe hat vorzugsweise bis zu 12, vor allem bis zu 6 Kohlenstoffatome, upd derartige Gruppen sind vorzugsweise entweder unsubstiturert oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert.
Ejne Phenylgruppe R kann beispielsweise durch die oben für die Gruppe X gegebenen bevorzugten Substituenten substituiert sein. R stellt vorzugsweise eine unsubstituierte Alkenyl-oder Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen dar, vor allem eine Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen.
Die Verbindungen der Formel I bilden Säureadditionssalze. Solche Salze können mit organischen oder anorganischen Säuren gebildet werden. Zum Beispiel können sie von Sulfonsäuren wie Benzol- oder Toluolsulfonsäuren, von Carbonsäuren wie Oxal- oder Essigsäure oder von Mineralsäuren wie Halogenwasserstoffsäuren, vor allem Chlorwasserstoffsäure, gebildet , werden. Die Verbindungen der Formel I bilden auch Komplexe mit Metallsalzen, zum Beispiel Salze, beispielsweise Halogenide
von Calcium, Kupfer, Eisen, Zink oder Mangan. ·
Es ist zu erkennen, daß das 2-Kohlens,toffatom der Äthanbaseeinheit asymmetrisch ist und zu den isomeren Formen der erfindungsgemäßen Verbindungen führt. Weitere isomere Formen der Verbindungen können auch infolge besonderer \ Substituenten entstehen. Die Erfindung umfaßt alle einzelnen Isomere wie Gemische von Isomeren.
Die Erfindung betrifft des weiteren ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, das die Umsetzung
ejtnes2-Halogen-1-phenyläthanderivats der Formel \ '
,! sr ' ·.
· ι .."
HaI-CH -Qi -X (II)
worin X und R die oben erläuterten Bedeutungen haben, Q1 eine -CO- oder -CS-Gruppe ist und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Bromatom, bedeutet, mit einem Triazolderivat der Formel ,
Y1V
IHO
worin Y die oben erläuterte Bedeutung hat und Z ein Wasserstoffatom oder ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls darstellt, und wenn verlangt, die Umwandlung der resultierenden erfindungsgemäßen Verbindung in eine beliebige andere e'rfindungsgemäße Verbindung umfaßt. Das Verfahren kann ohne Lösungsmittel ausgeführt werden, aber vorzugsweise ist ein Lösungsmittel beteiligt. Polare organische Lösungsmittel sind besonders geeignet, zum Beispiel Nitrile wie Propionitril oder Acetonitril; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid; Amide, wie Dimethylacetamid oder Dimethylformamid; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon oder Diäthylketon; Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Nitroalkane wie Nitromethan; und chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid oder Chloroform.
Wenn Z ein Wasserstoffatom ist, sollte die Reaktion möglichst in Gegenwart eines Säurebindemittels ausgeführt werden. Dieses könnte am besten ein entsprechender Überschuß des Triazols der Formel III sein. Es ist aber auch möglich, andere organische oder anorganische Säurebindemittel zu verwenden, wie sie im allgemeinen bei derartigen Verfahren Verwendung finden, wie Amine, z. B. Alkylamine, Cycloalkylamine, Aralkylamine oder aromatische Amine, zum Beispiel Triäthylamin, Dimethylbenzylamin, Dicyclohexylamin, Pyridin oder Diazabicyclooctan; Metallhydride wie Natriumhydrid; Alkalimetallhydroxide wie Kaliumhydroxid. ,
Die Reaktionstemperatur kann über einen breiten Bereich variieren, zum Beispiel zwischen 30 und 1800C, vor allem zwischen 50 und 120°C. Im allgemeinen wird die Reaktion am zweckmäßigsten bei Rückflußtemperatur ausgeführt. Die aus der Umsetzung der Verbindung Il mit der Verbindung III resultierende Verbindung kann in jede beliebige andere erfindungsgemäße Vebindung durch Verfahren, die den im Fachgebiet bekannten Verfahren analog sind, umgewandelt werden. Zum Beispiel kann eine-CO- oder-CS-Gruppe Q unter Anwendung eines beliebigen geeigneten Reduktionsmittels zu der entsprechenden -CH.OH- oder -CH.SH-Gruppe reduziert werden. Geeignete Reduktionsmittel umfassen gasförmigen Wasserstoff über einem Katalysator, zum Beispiel einem Palladium- oder Platinkatalysator, und vor allern Hydridreduktionsmittel. Komplexmetallhydride und Borhydride wie Natriumborhydrid sind besonders geeignet. Eine resultierende freie Base der Formel I kann in ein Säu'readditionssalz oder einen Metallsalzkomplex durch Umsetzung mit der verlangten Säure oder dem verlangten Metallsalz umgewandelt werden, oder ein resultierendes Säureadditionssalz kann in cjie entsprechende freie Base durch Umsetzung mit einem Säurebindemittel oder einer Base umgewandelt werden. Bei der Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung, in der Q-CS-oder-CH.SH- ist, kann es günstig sein, zuerst die
-2- 248 650 Z
ι
entsprechende Verbindung, in der Q -CO- ist, herzustellen und anschließend das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom nach bekannten Verfahren zu ersetzen, zum Beispiel durch die Umsetzung mit einem anorganischen Sulfid wie P2S6. Die Verbindungen der Formel Il können in einer im Fachgebiet bekannten Weise hergestellt werden, zum Beispiel durch Halogenierung einer Verbindung der Formel , - .
RS-CH2-Q1-X (IV)
worin X, R und Q1 die oben erläuterten Bedeutungen haben. So kann die Verbindung der Formel IV mit einem Halogenierungsmittel, zum Beispiel Br2, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittelsund gleichfalls eines Initiators wie Licht umgesetzt werden. Das Lösungsmittel kann am besten ein halogenierter Kohlenwasserstoff sein, zum Beispiel ein Halogenalkan wie Tetrachlormethan. Die Umsetzung findet am besten bei 0° bis 60°C statt.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder können nach im Fachgebiet bekannten Verfahren hergestellt werden, zum Beispiel durch Umsetzung des 1.2.4-Triazols mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallhydrid wie Natriumhydrid am besten in einem inerten Lösungsmittel wie Dimethoxyäthan oder Pyridin hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel IV können aus dem entsprechenden 2-Halogen-i-phenyläthanderivat durch Umsetzung mit l einer Verbindung der Formel RSM hergestellt werden, worin R die oben erläuterte Bedeutung hat und M ein Alkalimetall ist, zum Beispiel Natrium oder Kalium. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, zum Beispiel Aceton oder Dioxan und bei zwischen 0° und 1000C liegenden Temperaturen vorgenommen werden. Bei dem 2-Halogen-1-phenyläthanderivat handelt es sich vorzugsweise um ein 2-Brom- oder 2-Chlorderivat.
Zweckmäßigerweise kann die Verbindung der Formel IV in vielen Fällen ohne Isolierung der Halogenzwischenverbindung der Formel Il in die entsprechende Verbindung der Formel I umgewandelt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können aus dem Reaktionsmedium in der üblichen Weise isoliert werden, und man wird erkennen, daß die unterschiedlichen isomeren Formen voneinander in einer im Fachgebiet bekannten Weise, zum Beispiel duch Chromatographie, getrennt werden können.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen wurde ermittelt, daß sie eine interessante Aktivität als Fungizide und Regulatoren für das Pflanzenwachstum zeigen. Daher betrifft die Erfindung auch eine fungizide und/oder das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung aus einer Verbindung der Formel I nach obiger Definition oder einem Säureadditionssalz oder einem Metallsalzkomplex davon in Verbindung mit mindestens einem Trägermittel und ein Verfahren zur Herstellung " einer derartigen Zusammensetzung, das darin besteht, daß ein Derivat der Formel | nach obiger Definition oder ein Säureadditionssalz oder ein Metallsalzkomplex davon mit mindestens einem Trägermittel zusammengebracht wird. Die Erfindung betrifft auch die Anwendung einer derartigen erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzung als Fungizid und/oder als Pflanzenwachstumsregler. Außerdem wird erfindungsgemäß ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzbefall und/oder zur Regulierung des Pflanzenwachstums an einem Standort zur Verfügung gestellt, indemder Standort mit einer erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzung behandelt wird; besonders nützlich ist ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen gegen Pilzbefall, indem Kulturpflanzen, die Pilzbefall zeigen oder diesem ausgesetzt sind. Samen solcher Kulturpflanzen oder das Substrat, in dem'solche Pflanzen wachsen oder angebaut werden sollen, mit einer Verbindung der Formel I oder einem Säureadditionssalz oder einem'Metallsalzkomplex davon oder einer eine solche Verbindung enthaltenden Zusammensetzung behandelt werden. '
Die aktive Verbindung wird im allgemeinen in einer Menge von 0,025 bis 4kg/ha je nach dem zu behandelnden Standort aufgebracht. Im allgemeinen liegen bevorzugte Mengen für die Aufbringung als Fungizid im Bereich von 0,025 bis 1,0 kg/ha. Besonders bevorzugte Mengen für die Aufbringung auf das Blattwerk der Pflanzen zur prophylaktischen oder therapeutischen Behandlung gegen Fungi werden im Bereich von 0,025 bis 0,25 kg/ha liegen; für die Bodenbehandlung können die bevorzugten Anwendungsmengen stark variieren, zum Beispiel von 0,1 bis 1,0kg/ha; bei der Anwendung für die Samenbehandlung können bevorzugte Anwendungsmengen 0,05 bis 1,0g/kg betragen. Für die Anwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums liegen die bevorzugten Anwendungsmengen im allgemeinen höher, zum Beispiel zwischen 0,25 und 2,5kg/ha. . '....· . .
Zur Verwendung als Fungizide werden Verbindungen der allgemeinen Formel ] und Salze und Komplexe davon, in denen Q eine -CO-Gruppe ist, im allgemeinen bevorzugt, wogegen Verbindungen, in denen Q eine -CH.OH-Gruppe ist, für den Einsatz als Pflanzenwachstumsregler bevorzugt werden. Zu bekämpfende Pilzerkrankungen umfassen vor allem die Mehltauarten. Die das Pflanzenwachstum regulierenden Wirkungen sind vor allem die Einschränkung des Wachstums, was zur Vermehrung von Kulturpflanzen führen kann. Verschiedene kommerzielle Pflanzenwachstumsregulatoren können die Anfälligkeit für Pilzerkrankungen erhöhen. Die Anwendung eines Pflanzenwachsturnsreglers von einer Verbindung mitfungiziden Eigenschaften zeigt klare Vorteile. . ' '
Als Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Verbindung kann jedes Material dienen, mit dem der Wirkstoff formuliert werden kann, um die Aufbringung auf den zu behandelnden Ständort, bei dem es sich beispielsweise um eine Pflanze, einen Samen oder den Boden handeln kann, zu erleichtern oder um die Lagerung, den Transport oder den Umgang damit zu erleichtern. Ein Trägermittel kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, einschließlich eines Materials, das normalerweise gasförmig ist, das aber zur Bildung einer Flüssigkeit verdichtet wurde, und es können alle normalerweise für die Formulierung landwirtschaftlicher Zusammensetzung verwendeten Trägermittel eingesetzt werden. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen .0,5 bis 95 Masse% Wirkstoff. :
Geeignete feste Trägermittel umfassen natürliche und synthetische Tonarten und Silicate, zum Beispiel natürliche Siliziumdioxide wie Diatomeenerden; Magnesiumsilicate, zum Beispiel Talkarten; Magnesiumaluminiumsilicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite, Montmorillonite und Glimmerarten; Calciumcarbonate; Calciumsulfate; synthetische hydratisierte Siliziumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente, zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, zum Beispiel Coumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse, zum Beispiel Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse; und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate.
Geeignete flüssige Trägermittel sind Wasser; Alkohole, zum Beispiel Isopropanol und Gylcole; Ketone, zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Äther; aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, zum Beispiel Kerosin und leichte Mineralöle; chlorierte Kohlenwasserstoffe,
-3- Z4»t>S»U Δ
zum Beispiel Kohlenstofftetrachlorid, Perchloräthylen und Trichloräthan. Oftmals sind Gemische verschiedener Flüssigkeiten geeignet. .,-...'
Zusammensetzungen werden häufig in einer konzentrierten Form, die anschließend vom Anwender vor Gebrauch verdünnt wird, formuliert und transportiert. Die Anwesenheit kleiner Mengen eines als oberflächenaktives Mittel wirkenden Trägermittels erleichtert den Verdünnungsprozeß. Daher ist vorzugsweise mindestens ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktives Mittel. Zum Beispiel kann eine Zusammensetzung mindestens zwei Trägermittel enthalten, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktives Mittel ist. (
Als oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel dienen, es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sbrbitan, Saccharose oder Pentaerythritol; Kondensate von diesen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, sekundäre Natriumalkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumkylarylsulfonate wie Natriumdodecylbenzolsulfonat; und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise in Form von oberflächenaktiven Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen, Suspensionskonzentraten und Aerosolen formuliert werden. Oberflächenaktive Pulver enthalten gewöhnlich 25,50 und 75 Masse-% Wirkstoff, und sie enthalten gewöhnlich außer dem festen inerten Trägermittel noch 3 bis 10 Masse-% eines Dispergiermittels und, wenn erforderlich, 0 bis 10 Masse-% Stabilisierungsmittel und/oder andere Zusatzmittel wie Penetrationsmittel oder Haftmittel. Stäubemittel werden gewöhnlich als Staubkonzentrat formuliert, das eine ähnliche Zusammensetzung wie ein oberflächenaktives Pulver hat, aber kein Dispergiermittel enthält, und sie werden am Einsatzort mit weiterem festem Trägermittel verdünnt, damit eine Zusammensetzung entsteht, die normalerweise V2 bis 10 Masse-% Wirkstoff enthält. Granulate werden normalerweise in einer zwischen 10 und 100 BS-Maschen (1,676 und 0,152 mm) liegenden Größe hergestellt und können mit Hilfe von Agglomerations- oder Imprägnierungstechniken erzeugt werden. Im allgemeinen werden Granulate V2 bis 25 Masse-% Wirkstoff und 0 bis 10% Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung und Bindemittel enthalten. Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise neben dem Lösungsmittel, und wenn verlangt, Mitlösungsmittel, 10 bis 50 Masse-%/Vol. Wirkstoff, 2 bis 20 Masse-%/Vol. Emulgiermittel und 0 bis 20 Masse-%/Vol. andere Zusätzmittel wie Stabilisatoren, Pentrationsmittel und Korrosionsschutzmittel. Suspensionskonzentrate werden normalerweise so hergestellt, daß sie ein haltbares, nicht-ausfällendes fließfähiges Produkt ergeben und gewöhnlich 10 bis 75 Masse-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Masse-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Masse-% Suspendiermittel wie Schutzkölloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Masse-% andere Zusatzmittel wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Haftmittel und Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist, enthalten; verschiedene organische Feststoffe oder anorganische Salze können gelöst in der Formulierung vorhanden sein, um die Verhinderung von Sedimentation zu unterstützen oder um als Frostschutzmittel für das Wasser zu dienen.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen Oberflächenaktiven Pulvers oder Konzentrates mit Wasser gewonnen wurden, liegen gleichfalls innerhalb des Geltungsbereichs der Erfindung. Die Emulsionen können vom Wasser-in-ÖI- oder vom ÖI-in-Wasser-Typ sein utid können eine dicke „majpnnaiseartige" Konsistenz haben.
Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können auch andere biologisch aktive Verbindungen enthalten, z. B. Insektizide, Fungizide oder Regulatoren für das Pflanzenwachstum.
Ausführungsbeispiele:' , .
Die Erfindung wird weiter anhand der folgenden Beispiele erläutert. In jedem dieser Beispiele war die Struktur des Produktes
durch magnetische Kernresonanzanalyse bestätigt worden. . . ·
Die Beispiele I bis IV betreffen die Herstellung der Zwischenverbindungen der Formeln Il und IV; die Beispiele V bis XXI i betreffen die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Beispiele XXII und XXIII betreffen die biologische (Aktivität..-
Beispiel I Herstellung von 1-(4-Fluorphenyl)-2-(2-methyl-2-propylthio)äthanon
. 2-Methylpropan-2-thiol (9,02g, 0,1 Mol) wurde in trockenem 1,2-Dimethoxyäthan (60ml) gelöst. Es wurde Natriumhydrid (0,1 Mol) zugegeben und das Gemisch 16 Stunden lang bei 200C unter Stickstoff gerührt.
In 1,2-Dimethoxyäthan gelöstes 2-Brom-1-(4-fluorphenyl)äthanon (21,7g, 0,1 Mol) wurde im Laufe von 30 Minuten tropfenweise zugesetzt, und das Gemisch wurde weitere 4 Stunden lang gerührt.
Durch Filtration des Natriumbromids und anschließende Eindampfung des Filtrats wurde ein rotes Öl (24,3g) gewonnen. Die Reinigung durch Silicagel-Chromatographie ergab das Produkt in Form eines gelben Öls (16,0g, Ausbeute 72%). Analyse: berechnet 63,7% C; 6,6% H; (für C12H15SOF) -
gefunden 63,5% C; 6,6% H.
Beispiel Il
Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-2-(1-propylthio)äthanon -
Das Natriumsalz von 1-Propanthiol wurde durch Auflösen von Natrium (2,3g, 0,1 Mol) in Methanol (100ml) und Zugabe des Thiols (7,6g, 0,1 Mol) und Eindampfen bis zur Trockne hergestellt.
Das Salz wurde sofort in trockenem 1,2-Dimethyläthan (100ml) suspendiert und eine Lösung von 2-Brom-1-(4-chlorphenyl)äthanon (23,4g, 0,1 Mol) in 1,2-Dimethoxyäthan (75ml) wurde tropfenweise unter Rühren bei 200C zugegeben. . .
Nach Beendigung der Reaktion wurde das Natriumbromid abfiltriert und das Lösungsmittel eingedampft. Das Produkt wurde von dem Rückstand durch Chromatographie getrennt und ergab ein schwach braunes Öl (12,0g, 52% isolierte Ausbeute).
-4- 248 650 2
Analyse: berechnet 57,8% C; 5,7% H IfUrC11H13SOCI) /
gefunden 57,3% C; 5,7% H .·.
Beispiel III
Herstellung von 2-Brom-1-(4-chlorphenyl)-2-(2-methylpropylthio)äthanon
1-(4-Chlorphenyl)-2-(2-methyl-2-propylthio)äthanon (48,5g, 0,2 Mol) wurde in Kohlenstofftetrachlorid (500 ml) gelöst. Eine Lösung von Brom (32,0g, 0,2 Mol) in Kohlenstofftetrachlorid (150 ml) wurde tropfenweise unter Rühren bei 200C zugegeben. Zur Einleitung der Halogenierung wurde eine 300-Watt-Lampe eine kurze Zeit lang über dem Glasreaktionsgefäß eingeschaltet. Die Entfärbung des Broms erfolgte dadurch sofort.
Am Ende der Reaktion wurden das Lösungsmittel und die gelösten Gase unter Vakuum verdampft, und der Rückstand wurde wieder in Äther gelöst und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Die Ätherlösung wurde anschließend einmal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und der Äther wurde unter Vakuum entfernt, so daß ein schwach braunes Öl (55,0g, Ausbeute 85%) gewonnen wurde. ι
Das NMR-Spektrum entsprach der geforderten Struktur.
Beispiel IV
Herstellung von 2-Brom-1-(4-chlorphenyl)-2-(phenylthio)äthanon
1-(4-Chlorphenyl)-2-(phenylthio)äthanon (10,0g, 0,038 Mol) wurde in Kohlenstofftetrachlorid (80ml) gelöst. Eine Lösung von Brom (6,1 g, 0,038 Mol) in Kohlenstofftetrachlorid (10 ml) wurde tropfenweise unter Rühren bei 20°C zugegeben (die Entfärbung errfolgte fast sofort), und dann wurden das Lösungsmittel und die gelösten Gase unter Vakuum verdampft, so daß ein schwach gelbes Öl gewonnen wurde (13,0g, 100%).
Das Öl wurde beim Stehen fest und ergab schwach gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 54 bis 550C.
Analyse: berechnet 49,2%C;2,9%H(TUrC14H1OSOBrCI)
gefunden 48,7%C;2,8%H. .
Beispiel V .
Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-2-(2-methyl-2-propylthio)-2-(1,2,4-triazolyl)äthanon 2-Brom-2-(2-methyl-2-propylthio)-1-(4-chlorphenyl)äthanon (55,0g, 0,17 Mol) wurde in trockenem Acetonitril (275ml) gelöst. 1.2.4-Triazol (46,9g, 0,68 Mol) wurde zugesetzt und das Gemisch 3 V2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum-entfernt und der Rückstand mit Wasser (250ml) und Methylenchlorid (250ml) behandelt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, und die wäßrige Schicht wurde mit zwei Portionen von Methylenchlorid (je 150 ml) gewaschen. Die zusammengenommenen organischen Extrakte wurden getrocknet (Natriumsulfat) und das Lösungsmittel wurde verdampft. , ,
Durch die Reinigung des rohen Produktes durch Silicagel-Chrornatographie wurde das reine Produkt in Form eines schwach gelben Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 97 bis 99°C gewonnenen (17,0g, Ausbeute 32%). Analyse: berechnet 54,3%C;5,2%H; 13,6%N(fürCl4Hl6N3SOCI) gefunden 54,1 %C;5,2%H; 13,4%N.
Beispiel Vl
Herstellung von 1-(4-Tolyl)-2-(2-methyl-2-propylthio)-2-
(1.2.4-triazolyl)äthanon
2-Brom-2-(2 methyl-2-propylthio)-1-(4-tolyl)äthanon (13,1 g, 0,041 Mol) wurde in getrocknetem Acetonitril (100ml) gelöst. 1.2.4-Triazol (11,3g, 0,164 Mol) wurde zugegeben und das Gemisch 16 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wurde behandelt und das Produkt in einer ähnlichen Weise wie im vorstehenden Beispiel isoliert. Dadurch entstand ein schwach gelb-brauner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 97 bis 99°C (5,0g, Ausbeute 42%). Analyse: berechnet 62,4%C;6,6%H; 14,5%N(fürCl5Hl9N3SO) ·
gefunden 62,7%C;6,6%H; 14,6%N. s
Beispiel VII
Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-2-(2-methyl-2-propylthio)-2-(1.2.4-triazolyl)äthanol /
Die Verbindung von Beispiel V (2,0g, 0,0065 Moj) wurde in absolutem Äthanol (50cm3) gelöst, und Natriumborhydrid (0,49g, 0,013 Mol) wurde in Portionen zugegeben. Das gerührte Gemisch wurde V2 Stunde lang auf 400C gehalten, anschließend zum Abkühlen 20 Stunden lang bei Raumtemperatur stehen gelassen.
Das Lösungsmittel wurde anschließend abgedampft und der Rückstand mit Wasser (60cm3) behandelt und mit Dichlormethan extrahiert. Der organische Extrakt wurde über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Die Rekristallisation des Produktes aus wäßrigem Äthanol ergab 1,5g des verlangten Produktes in Form von weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 160 bis 162°C. '
Analyse: berechnet 54,0%C; 5,8%H; 13,5%N (KJrC14Hi8N3SOCI) gefunden 53,9%C; 5,8%H; 13,4%N. . :
Beispiele VIII bis XIX
In den Beispielen VIII bis XIX wurden die Verbindungen nach ähnlichen Verfahren wie in den obigen Beispielen hergestellt. Die Verbindungen und deren Schmelzpunkte und chemischen Analysen sind in der folgenden Tabelle I zu finden. x
-5-248 650
Tabelle 1
Beispiel Nr. (Y')n R Q F. P (X) berech, gefun. Analyse
VIII s 4-CI -(CH2)2CH3 C=O Ol berech, gefun. 52,9 % C; 4,7 % H; 14,2 % N 52,6 % C; 4,8 % H; 14,0 % N
IX 4-CI Ph C=O 102-103 berech, gefun. 58,2 % C; 3,6 % H; 12,7 % N 57,8 % C; 3,6 % H; 12,7 % N
X 2,4-(Cl2 . -C(CH3)3 C=O Öl berech, gefun. 48,8 % C; 4,4 % H; 12,2 % N 48,2 % C; 4,4 % H; 11,9 % N
Xl 2,4-(CH3)2 -C(CH3I3 C=O Öl 1 berech, gefun. 63,4%C; 6,9%H; 13,9%N 61,7% C; 7,0% H; 13,2% N
XII 3,4-Cl2 -C(CH3J3 C=O 114-115 berech, gefun. 48,8 % C; 4,4 % H; 12,2 % N 48,8%C;4,5%H; 12,0%N
XIII 4-F -C(CH3J3 C=O 72-74 berech, gefun. 57,3 % C; 5,5 % H; 14,3 % N 56,9 % C; 5,8 % H; 14,3 % N
XIV 3-CH3; 4-CI -C(CH3I3 C=O 92-93 berech, gefun. 55,7 % C; 5,6 % H; 13,0% N 55,8%C;5,7%H;13,0%N
XV 4-NO2 -C(CH3J3 C=O 136-137 berech, gefun. 52,5%C;5,0%H; 17,5% IM 52,6%C;5,0%H;17,4%N
XVI 4-CN -C(CH3I3 C=O 104-106 be rech, gefun. 60,0 % C; 5,3 % H; 18,7 % N 59,9% C; 5,0% H; 18,2% N
XVII 4-CH3 -C(CH)3J3 . CH.OH 158-161 berech, gefun. 62,0 % C; 7,2 % H; 14,4% N 62,4%C;7,3%H;14,6%N
XVIII 4-F -C(CH3J3 CH.OH 136-138 57,0 % C; 6,1 % H; 14,2 % N 57,0 % C; 5,9 % H; 14,2 % N
Beispiel Nr.
3,4-Cl2
-C(CH3)3
CH.OH 150-151
F. P (X)
berech, gefun.
48,5% C; 47,7% C;
Analyse
4,9% H; 5,0% H;
12,1% N 12,0% N
Beispiel XX Herstellung des Hydrochloridsalzes der Verbindung von Beispiel V
0,9g der in Beispiel V gewonnenen Verbindung wurden in trockenem Diäthyläther (100cm3) gelöst, und trockenes Chlorwasserstoffgas wurde in die gerührte Lösung eingeblasen. Es bildete sich ein gelbes Präzipitat. Nach Beendigung der Ausfällung wurde der Feststoff abfiltriert und mit Diäthyläther gewaschen, worauf sich der Feststoff in ein Öl verwandelte. Dieses Öl wurde in Chloroform gelöst und die Lösung eingedampft, so daß ein klebriger gelber Feststoff entstand, der mit Petroläther gewaschen und getrocknet wurde und 0,4g des verlangten Produktes in Form eines gelben Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 133 bis 136X ergab.
Beispiel XXI Herstellung des Kupferfll)-chlorid-Komplexes der Verbindung von Beispiel V
Die in Beispiel V gewonnene Verbindung (1,0g, 0,0032 Mol) wurde in Äthanol (10cm3) gelöst, und eine Lösung von CuCI2 (0,22g, 0,0016 Mol) in Äthanol (5cm3) wurde zugegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur IV2 Stunden lang gerührt, und das resultierende blaue Präzipitat wurde abfiltriert und zunächst mit Äthanol und anschließend mit Diäthyläther gewaschen. Nach dem Trocknen wurden 1,1g des verlangten Produktes, ein Komplex von 2 Mol der Verbindung von Beispiel V JeMoICuCI2, in Form eines hellblauen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 184 bis 185X (unter Zersetzung) gewonnen).
Beispiel XXIi
Die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden ausgeführten Versuche veranschaulicht. .,
(a) Wirksamkeit gegen Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha; P. 1)
Bei dem Versuch handelt es sich um einen direkten Anti-Sporen-Test unter Anwendung von Blattspritzung. Die Oberflächen ;von Blättern ganzer Apfelstecklinge wurden durch Bespritzen mit einer wäßrigen Suspension, die 105 Konidien enthielt, 2 Tage vor der Behandlung mit der Testverbindung inokuliert. Die inokulierten Pflanzen wurden sofort getrocknet und bei "Gewächshaus-Umgebungstemperatur und -Feuchtigkeit vor der Behandlung gehalten. Die Pflanzen wurden mit einer Menge von 1 Kilogramm aktivem Material je Hektar unter Anwendung eines Reihensprühgerätes gespritzt. Nach dem Trocknen wurden die Pflanzen wieder 9 Tage lang in einen Raum mit Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit gehalten, worauf die Bewertung erfolgte. Die Bewertung erfolgte auf der Grundlage der prozentualen Blattfläche, die durch Sporulation bedeckt fist, im Vergleich mit der auf Blättern der Kontrollpflanzen. .
-β- 248 650
(b) Wirksamkeit gegen Gerstenmehltau (Erysiphe graminis. Eg.) Bei dem Versuch wird die Antisporen-Wirksamkeit der als Blattspritzung aufgebrachten Verbindungen gemessen. Für jede Verbindung wurden etwa 40 Gerstensämlinge bis zum Ein-Blatt-Stadium in einem Plastetopf mit sterilem Plfanzenkompost gezogen. Die Inokulation erfolgte durch Bestäubung der Blätter mit Konidien von Erysiphe graminis, spp. hordei. 24 Stunden nach der Inokulation wurden die Sämlinge mit einer Lösung der Verbindung in einem Gemisch von Aceton (50%), oberflächenaktivem Mittel (0,04%) und Wasser unter Einsatz eines Reihensprühgerätes gespritzt, bie Anwendungsmenge entsprach 1 Kilogramm aktivem Material je Hektar. Die erste Beurteilung der Erkrankung erfolgte 5 Tage nach der Behandlung, dabei wurde der Gesamtumfang der Sporulation auf den behandelten Pflanzen mit der auf Kontrollpflanzen verglichen. Der Umfang der bei diesen Versuchen erzielten Bekämpfung des Befalls wird als Bekämpfungsbewertung angegeben; eine über 80% liegende Befallsbekämpfung erhielt die Note 2 und eine zwischen 50 und 80% liegende Bekämpfung erhielt die Note 1.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle Il wiedergegeben, wobei der in der Tabelle für jeden Versuch angegebene Kode dem oben erläuterten entsprach.
Tabelle Il
Verbindung von Versuch ' >
Beispiel Nr. P. 1 E.g.
V ; * 2 2
VI 2 2
VII 2 - 1
VIII 2 ' 1
IX 2 2
X 0 2
XII 1 2
XIII . 2 2
XIV 2 2
XVI * 2 'ν'1'
XVII 0 2
XVIII 1 2
* Nicht geprüft , ..... ... \. ^ ;
Beispiel XXIII : ';;
In diesem Beispiel wurden Formulierungen der Verbindung von Beispiel VII hinsichtlich ihrer das Pflanzenwachstum regulierenden Wirksamkeit bei einer repräsentativen Reihe von Pflanzen geprüft: Mais, Zea mays; Reis, Oryza sativa; Hühnerhirse; Echinochloa crusgalli; Hafer, Avena sativa; Leinsamen, Linum usitatissimum; Senf, Sinapis alba; Zuckerrübe, Beta vulgaris, und Sojabohne, Glycine max. Bei den durchgeführten Versuchen handeltees sich um Bodentränkungs-, Blattspritzungs- und Vorauflaüfversuche. Beim Bodentränken wird der Boden, in dem junge Sämlinge wachsen, mit der Testlösung getränkt; beim Blattwerktest wird das Blattwerk von jungen Sämlingen mit einer die Testverbindung enthaltenden Formulierungen gespritzt; beim Vp rauf lauftest wurde der Boden, der mit Samen der verschiedenen Pflanzenarten bepflanzt war, mit der Testverbindung behandelt. Bei dem für die Versuche verwendeten Boden handelte es sich um einen vorbereiteten Lehm für den Gartenbau. Die bei den Versuchen verwendeten Formulierungen wurden.durch Verdünnen von Lösungen der Testverbindung in Aceton, die 0,4 Ma.-% eines Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensats, das unter dem Warenzeichen TRITON X-155 zur Verfügung steht, enthielten, mit Wasser hergestellt. Bei den Blattspritz- und Vorauflaufversuchen,wurde die Acetonlösung mit einer gleichen Menge Wasser verdünnt, und die resultierenden Formulierungen wurden in einer Menge aufgebracht, die 5kg aktivem Material je Hektar in einem 650 Litern je Hektar äquivalenten Volumen entsprach. Bei den Bodentränkversuchen wurde ein Volumen der Acetonlösung mit 155 Volumen Wasser verdünnt und die resultierende Formulierung in einer Menge aufgebracht, die 10 kg aktivem Material je Hektar in einem etwa 3000 Litern je Hektar äquivalenten Volumen äquivalent war. .
Unbehandelte Sämlingspflanzen oder Samen wurden als Kontrollen verwendet. Die Beobachtungen wurden über einen Zeitraum von 11 Tagen nach dem Spritzen durchgeführt, und eine deutliche Unterdrückung des Wachstums (d. h. eine Reduzierung der Stengelhöhe) wurde in bezug auf Mais, Reis, Binse, Hafer, Leinsamen, Senf, Zuckerrübe und Sojabohne beim Tränkeversuch, in bezug auf Binse, Leinsamen, Senf, Zuckerrübe und Sojabohne beim Blattspritzversuch, und Hafer, Leinsamen, Zuckerrübe und Sojabohne bei Vorauflaufversuchen festgestellt. In all diesen Fällen waren Symptome von Hyperchromismus — d.h. die Bildung sehr dunkelgrüner Blätter — zu verzeichnen.

Claims (10)

1. Fungizide und/oder das Pflanzenwachstum regulierende Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben einern üblichen Hilfs-oder Trägerstoff als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
Ύ. ^.N SR .
I N-CH-Q-X (I)
N / , ' ' ' ' ·
oder ein Säureadditionssalz oder ein Metallsalzkomplex davon enthält, worin X eine wahlweise substituierte Phenylgruppe darstellt; jedes Y unabhängig von Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe ist; Q eine -CO-, -CS-, -CH.OH- oder CH.SH-Gruppe ist und R ein Wasserstoffatom oder eine wahlweise substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe darstellt.
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I die Phenylgruppe X unsubstituiert ist oder durch bis zu 3 der gleichen oder unterschiedlichen Substituenten substituiert ist, die ausgewählt werden unter Halogenatomen, Cyano-, Nitro-, Methylendioxy- und Alkylsulfonylgruppen und wahlweise substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Phenyl- und Phenoxygruppen.
3. Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I die Phenylgruppe X unsubstituiert ist oder durch bis zu 3 gleiche oder unterschiedliche, unter Halogenatomen und Methyl-, Methoxy-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Methylthio-, Cyano- und Nitrogruppen ausgewählte Substituenten substituiert ist.
4. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel IX eine Mono- oder Dihalogenphenylgruppe darstellt.
5. Zusammensetzung nach einemder Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I beide Y Wasserstoffatome darstellen.
6. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel ί Q eine -CO-oder CH.OH-Gruppe darstellt.
7. Zusammensetzung nach Punkt 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel IR eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder eine Phenylgruppe, die unsubstituiert ist oder durch bis zu 3 der in entweder Punkt 2 oder Punkt 3 definierten Substituenten substituiert ist, darstellt.
-7- 248 650 Z
Erfindungsanspruch
8. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I R eine unsubstituierte Alkenyl-oder Alkynylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
9. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 1-(4-Chlorphenyl)-2-(2-methyl-2-propylthio)-2-(1,2,4-triazolyl)äthanon oder deren Hydrochlorid oder ein Kupfer(ll)-chlorid-komplex derselben, 1-(4-ToIyI)-2-(2-methyl-2-propylthio)-2-(1,2,4-triazolyl)äthanon oder 1-(4-Chlorphenyl)-2-(2-methyl-2-propylthio)-2-(1.2.4-triazolyOäthanol enthält.
10. Zusammensetzung nach Punkt 1 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens zwei Trägermittel enthält/von
denen mindestens eines ein oberflächenaktives Mittel ist.
11. Anwendung einer Verbindung der Formel (I) oder einer Zusammensetzung nach Punkt 1 oder 10 als Fungizid und/oder
der Pflanzenwachstumsregler.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzbefall und/oder zur Unterdrückung des Pflanzenwachstums auf einem Standort, gekennzeichnet dadurch, daß eine Verbindung der Formel I oder eine Zusammensetzung nach Punkt 1 bis 10 auf den Standort aufgebracht wird.
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