DD215690A1 - Mikrobizide mittel - Google Patents

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DD215690A1 DD23106381A DD23106381A DD215690A1 DD 215690 A1 DD215690 A1 DD 215690A1 DD 23106381 A DD23106381 A DD 23106381A DD 23106381 A DD23106381 A DD 23106381A DD 215690 A1 DD215690 A1 DD 215690A1
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DD23106381A
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Wolf-Dietrich Dipl-Ch Riedmann
Lothar Dipl-Chem Dr R Banasiak
Gerhard Dipl-Chem Brunner
Werner Prof Dipl-Chem Kochmann
Horst Prof Dipl-Biol Dr Sc Lyr
Jutta Naumann
Hans-Dieter Dipl-Chem Pfeiffer
Heinz Dipl-Biol D Reissmueller
Horst Dipl-Biol Dr R Schwotzer
Ulf Dipl-Chem Dr Rer Nat Thust
Kurt Dipl-Chem Trautner
Heinz Dipl-Chem Dr Rer Wigert
Horst Dipl-Chem Dr Rer Wilhelm
Original Assignee
Riedmann Wolf Dietrich Dipl Ch
Banasiak Lothar Dipl Chem Dr R
Brunner Gerhard Dipl Chem
Kochmann Werner Prof Dipl Chem
Lyr Horst Prof Dipl Biol Dr Sc
Jutta Naumann
Pfeiffer Hans Dieter Dipl Chem
Reissmueller Heinz Dipl Biol D
Schwotzer Horst Dipl Biol Dr R
Thust Ulf Dipl Chem Dr Rer Nat
Trautner Kurt Dipl Chem
Wigert Heinz Dipl Chem Dr Rer
Wilhelm Horst Dipl Chem Dr Rer
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Abstract

Die Erfindung betrifft mikrobizide Mittel, insbesondere zur Desinfektion, zur technischen Konservierung sowie zur Keimbekaempfung in waessrigen Systemen. Neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen enthalten sie als Wirkstoff ein Gemisch aus 1-Acetoxy-2-ethyl-hexa-1,3-dien, aus 2-Ethyl-hex-2-en-1-al und aus Dimethylbenzylacetamidododezylammoniumchlorid oder Poly-(dimethyldiallylammoniumchlorid) im Gewichtsverhaeltnis 1 : 0,1 bis 1 : 0,5 bis 3.

Description

23 106 3
VBB CHEMIEKOMBINAT BITTERFELD . Bitterfeld, 23. 6. 1981
, WP A 01 N/231 063/4
2119 ·
1 Mikrobizide MIttel / . - . y .
. · - ι
Anwendungsgebiet der Erfindung ;
Die- Erfindung betrifft mikrobizide Mittel zur Desinfektion, zur technischen Konservierung sowie zur Keimbekämpfung in wäßrigen Systemen,
f . ·, ' Gharakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Bekämpfung von schädlichen und unerwünschten Mikroorganismen, zum Beispiel von Pilzen, Bakterien und Algen ist aus hygienischen Gründen, zur Produktionssicherung in Wasserkreislauf en und zur Konservierung von wertvollen Materialien wie Papier, Anstrichstoffen, Zellulose, Holz oder Leder unbedingt erforderlich»
Zu diesem Zwecke sind eine Vielzahl von Wirkstoffen sowie von Wirkstoffkombinationen bekannt und in praktischer Anwendung. κ (
Für, die jeweiligen Anwendungsfälle sind die Anforderungen sehr unterschiedlich, so daß eine allgemeine Verwendung ausgeschlossen ist» Außerdem bilden sich schnell resistente Stämme, so daß für jeden Zweck mehrere Mittel austauschbar vorhanden sein müssen.
Es wurde zum Beispiel vorgeschlagen, ^.-alkylsubstituierte Aldehyde und ihre Acetale zur Desinfektion (DE-OS 2516922) oder zum Vorratsschutz (DD-PS 13O9O7)zu verwenden.
23 1 063
- 2 ~ ' .· . 2119
Ausgeprägter Eigengeruch, die notwendige hohe Anwendungskonzentration und Wirkungslücken sind erhebliche Nachteile dieser Verbi,ndungsklassen. *
Als Wirkstoffe für den erfindungsgemäßeη Zweck werden auch verschiedene quaternäre Ammoniumverbindungen verwendet, wobei monomere mit mindestens einer langkettigen Alkylgruppe (O8-C^8) und auch polymere Wirkstoffe die beste Wirkung erzielen. Diese Substanzen sind zwar gut hautverträglich und meist geruchlos, weisen jedoch entscheidende Wirkungslücken auf und versagen bei Anwesenheit von Biweißen und Seifen; sie sind zudem im alkalischen Medium nicht beständig. Daher werden bekanntlich vielfach Kombinationen verwendet. Gemische aus monomeren Wirkstoffen mit niederen Aldehyden (DE-PS 2311667, FR-PS 2145-444), eventuell unter Zusatz von zinnorganischen Verbindungen (DD-PS 107848) zeigen zwar eine verbesserte Wirkung, weisen aber oft erhebliche Wirkungslücken auf oder schädigen die zu schützenden Materialien; oft begrenzen auch toxische oder umweltschädigende Wirkungen den Einsatz solcher Kombinationen. - ·
Ziel der Erfipdung
Ziel der Erfindung ist es, mikrobizide Mittel zu entwickeln, die selbst bei niedrigen Anwendungskonzentrationen eine lang anhaltende Wirkung zeigen und keine schädigenden Nebenwirkungen aufweisen. ,
Pariegung...des Wesens, der. Erf 1 ndung
..-,' « . ' . Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die mikrobiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen · als Wirkstoff.ein Gemisch aus 1-Acetoxy-2-ethyl-hexa-1,3-dien, 2~Ethylhex-2-en-1~al und Dimethylbenzylacetamidododezylammoniumchlorid oder Polyidimethyldiallylamnioniumchlorid) im Gewicht sverhältnis 1 :' 0,1 bis 1 : 0,5 bis 3 enthalten.
23 1063
'.-.- - 3 .,- 2119
Die erf indungsgemäßen Wirkstoff kombinationen weisen-eine' hervorragende mikrobizide Wirkung, insbesondere gegen Bakterien, Pilze, Algen sowie auch gegen andere pathogene Erreger auf. Dabei zeigen sie eine hohe Anwendungsfreundlichkeifc. Sie sind wenig geruchsintensiv, kaum korrosiv, gering toxisch und schädigen die behandelten Materialien nicht.
In an sich bekannter Weise werden Formulierungen in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Sprays oder feste Zubereitungen zur Desinfektion zur Ebnservierung technischer Produkte und zur Keimreduzierung in wäßrigen Systemen hergestellt. .Dabei beträgt die Gesamtkonzentration an Wirkstoff vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.%.
Ausführungsbeispiele '
' . .... ./ · : ι .
Die folgenden Beispiele sollen die mikrobizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel näher erläutern.
Beispiel 1: Fungizide und bakterizide Wirkung ;
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wurde Im" Vergleich zu bekannten technischen Lösungen und zu einer unbehandelten Kontrolle hinsichtlich bakterizider und fungizider Wirkung wie folgt geprüft:
2 ' - ' - ' ' ' ' ' ': " ' ' ' l ' ' ' ' '"' 1 cm große Stoffstücke aus Leinen werden 15 Minuten in eine Standardsuspension der entsprechenden Keime eingelegt. Die /Stoffstücke werden danach in die verschiedenen Vergleichsstoffe und erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eingelegt und nach 1 Stunde entnommen. Die Läppchen werden zur Prüfung der Wirksamkeit in Nährbouillon (Bakterien) beziehungsweise Malzwurzagar (Pilze) gebracht, die Zusätze zur Ausschaltung von mikrobiziden Nachwirkungen der Wirkstoffe enthalten.
Bei Bakterien erfolgt die Auswertung nach 6 Tagen (bei + 37 0C bebrütet), bei Pilzen nach 28 Tagen (bei + 22 0O bebrütet). Bei .Wachstum von Keimen erfolgt eine Identitätsprüfung zur Sicherung der Ergebnisse.
23106 3 4
- 4 - λ 2119
Testorganismen sind:
Bakterien; Pilze ; , :
(1) Staphylococcus aureus (1) Candida albicans . ,
(2) Escherichia coli (2) Trichophyton mentagrophytes
(3) Proteus vulgaris (3) Aspergillus niger (4-) Pseudomonäs aeruginosa (4) Penicillium spez.
Die Bewertung erfolgt nach folgendem Schemas
0 völlige AbtötuDg
1 gute Wirkung
2 schwache Wirkung ,. ..
3 unzureichende Wirkung
4 keine Wirkung
In Tabelle I sind die geprüften erfindungsgemäßeη Mittel und die damit verglichenen bekannten Wirkstoffe zusammengestellt. Die Nummern der Prüfsubstanzen in den Beispielen Tabellen (II bis V) entsprechen diesen Angaben.
Tabelle I: Zusammenstellung der geprüften mokrobiziden Wirkstoffe beziehungsweise Kombinationen
Nr. Wirkstpffe^ : . Masseverhältnis
1. 2~Ethylhex-2-enal
2. 2-EthylheX'~2-enaldimethylacetal
3. 1~Acetoxy-«hexa^1,3-<3.ien
4. 1->Acetoxy~2-ethyl--he3£a-1,3-^.ien
5. 1™Benzoxy~2-ethyl-hexa~1,3~dien
6. D.imethylbenzyldodezylammoniumchlorid t 7 β Dimethylbenzylacetamidododezylaminoniumchlorid
8. Poly^imethyldiallylammoniumchlorid) 9· 1-Acetoxy-2~ethyl-»hexa~1,3-dien +
Dimethylbenzyldodezylammoniumchlorid 1 : 0,5
1.Ό. analog 9 ; > 1-5
23 1063
Nr. Wirkstoff
2119
Masseverhältnis
11. i-Benzoxy-2-etnyl-hexa-i,;
ii Dimethylbenzylacetamidododezylammoniumchlorid
12. analog 11
13. 1"-Acetoxy--2-etnyldodecylammoniuinchlorid
14. analog 13 , λ '
15. analog 13 1/6. .analog 13
17. 1-Acetoxy~2~ethyl-hexa~1,3-dien + PolyCdimethyldiallylammoniuiaclilorid)
18. analog 17 > ;
19. Acetoxy-2-ethyl-hexa-1,3-dien 2-Ethylhex-2-enal Dime thylbenzylacetamidododezylammoniiuachlorid '
1 : 1 : 2
1 ' 3 ί 0,5
1 ί 0,1 : 10
1 ί 0,5 : 3
1 ! 0,1 ,
1 ί 1 P
1 i 3
1 . 0,5
1 : 0,1 : 3
Tabelle II: Fungizide und bakterizide Wirkung der erfindungsgejnäßen Mittel
Die/Ergebnisse der Prüfungen sind in folgender tabelle dargestellt:
Prüfsubstanz Gesamt-' wirkstoff- konzentration Bakterien 12 3 4 3 3 2 Pilze 1 2 3 2 '4
1 0,12 2 2 3 3 3 3 3 3
2 0,12 - 3 1 2 2 3 2 1 3·
3 0,12 1 2 1 1 2 1 2 1
4 0,12 2 2 2 2 ' 1 2 2 2 '
5 , ' 0,12 2 2 3 ' 3 . : 2 2 3 1
6 0,12 3 ;·2" 2 3 3 2 3 3
0,12 3 0 ' 2 3 : .3' 4 ^, 3
0,12 . 3 1 0 0 4 0 0 4
9 ' 0,12 0 · 0 0 0 0 0 1 0
10 0,12 1 1 o 0 ' 1 0 0 0
11 0,12 0 0 0 0 0 0 Ό. 0
0,12 0 0 0 Ό Ό 0 0
13 . 0,12 '.' 0 0. 0
23 1063 4
6 - 2119
Fortsetzung Tabelle II
Prüfsubstanz Gesamt wirkst Of f- konzentration Bakterien 12 3 4 0 0 0 , Pilze 12 0 3 4
14 0,12 0 1 1 P 0 0 0 0
15 0,12 . o 0 0 0 1 ol 0 ό
16 0,12 0 1 1 1 * / 0 0 0 0
17 0,12 1 0 0 0 1^ . 0' 1 1
0,12 : 0 0 0 0 0 0 0 0
19 0,12 ; 0 0 0 0 -o 0 0 0
20 0,12 0 4 4 0 4 ο 0
.Kontrolle 3 2 2 4 2 4 4
1 . · · ' 0,30 2 2 3 2 :-2 2 2 3
2 0,30 2 1 1 1 3 2 3 2
3 0,30 1 1 1 1 1 1 1 1
0,30 2 2 1 2 · \ 1 1 1 1
5 '·... 0,30 1 .2 3 3 1 3 2 1
6 0,30 2 2 2 3 2 2 3 3
0,30 ' 2 2 2 2 2 4 3 3
.8. i 0,30 3 0 0 0 4 0 4 4
9 0,30 0 0 1 0 0 0 0 0
10 ' 0,30 ο 0 0 0 o 0 1 0
11 0,30 0 0 0 0 ' ο 0 0 Q
12 / 0,30 0 0 P 0 ο 0 0 0
13 : 0,30 0 0 0 0 0 P 0 O
0,30 0 1 0 ο - 0 0 0 0
15 0,30 0 0 0 0 1 0 0 0
16 ' 0,30 0 1 ρ 0 0 1 .0 0
17 0,30 1 Ό .0 0 0' 0 0 0
18 0,30 0 0 0 0 0 0 0 0
19 0,30 0 0 0 ο - P 0 0 0
20 0,30 0 ο 0 0
23 106 3
- 7 - 2119
Beispiel 2:"Konservierung von wäßrigen Dispersionsanstrichstoffen
Zur Prüfung der konservierenden Wirkung wurden je 100 ml keimfreie, frisch hergestellte Anstrichproben (je einmal , Polyvinylazetatlatex und Polyacrylatlatex) in Schlifferlenmeyerkolben mit Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffkombination gemischt beziehungsweise eine Wirkstoffemulsion (20 Teile Wirkstoff, 20 Teile nichtionischer Emulgator, Rest Wasser) zugegeben, vermischt und in geschlossenen Kolben 4 Wochen bei 22 0Q bebrütet. Keimfreie Proben wurden in Abständen von je 4- Wochen dreimal mit. einer Pilzsuspension beimpft, die aus befallenen Anstrichstoffen gewonnen wurde und für diese typisch sind. '
Nach 4 Wochen wurden die Proben auf Keimfreiheit geprüft.
Bonitur: 0 kein Pilzwachstum ;
1 schwaches Pilzwachstum
2 starkes Pilzwachstum
3 völlig überwachsen
Tabelle III: Konservierende Wirkung der erfindungsgemäßen ..' Mittel
Einheitlich 0,2 % Gesamtwirkstoffgehalt
Prüfsubstanz Wirkung nach Wochen
4 8 12 16
4-6
ι 8 ! 9
12 13 14 16
0 2 2 3
0 0 1 •; 2
0 2 2 2
0 2 3 3
0 0 Θ 0
0 * 0 0 ' 0
0 0 O 0
O 0 o . 0
0 0 0 . 0
23 1063 4
2119
Fortsetzung Tabelle III
Prtif substanz
18 20 Kontrolle
Wirkung 'nach Wochen .4 ,8 12
O O O 1
0 O 0 O
ο 0 3 ο
2 3 3
Beispiel 3·' Keimreduzierüng in Wasserkreislauf en
Originalwasser der Papierindustrie mit hoher Keimzahl und mit typischen Keimen der Papierproduktiön wurde mit den zu untersuchenden Wirkstoffen beziehungsweise Wirkstoffgemischen in \ einer Gesamtmenge von 0,3 % versetzt und die'Keimzahlreduzierung über mehrere (Tage kontrolliert
Die Ausgangskeimzahl betrug 10 Keime/ml. v
Tabelle IV: Keimreduzierüng durch die erfindungsgemäßen ν Mittel
Prüfsubstanzen
Keimzahl nach Tagen 2 4
Kontrolle 1 4 6
10° 104 102 105 102 102
107 105
106 103 103
102
102 10* 103
-ίο2
107 105 -I O5 106
104 103
10
,7
106 1Ö5 106 105
10
23 10 63
- 9 - 2119
Beispiel 4: Algizide^Wirkung
Die algizide Wirkung wurde an Chlorella vulgaris geprüft» Bestimmte Konzentrationen der zu prüfenden Verbindungen wurden einer standardisierten Algensuspension zugegeben und die Hemmung des Wachstums im Verhältnis zur Standardprobe gemessen.
Tabelle V: Algizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel
Prüfsubstanzen %
Wachstumshemmung bei 5 ppm > Wirkstoffkonzentration
1 23
2 2? 4 , .41 6 88
10 100
12 100
13 100
14 . - 100
15 100
16 100
17 183
18 .. 100 20 , 100

Claims (1)

  1. 23106 3
    ..· .- 10 - . 2119
    WP A 01 N/231 063/4
    . ErfindunKsanspruch >
    Mikrobizid<e Mittel, insbesondere zur Desinfektion, zur technischen Konservierung sowie zur Keimbekämpfung in wäßrigen Systemen, gekennzeichnet dadurch., daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein Gemisch aus 1~Acetoxy-2-ethyl-hexa-1,3-dien, aus 2-Ethyl~hex-2-en-1-al und aus Dimethylbenzylacetamidododezylammoniumchlorid oder Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) im Gewichtsverhältnis 1 : 0,1 bis 1 .· 0,5 bis.3 enthalten.
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