DD219374A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel. Ihr liegt die Aufgabe zugrunde, solche neuen Schaedlingsbekaempfungsmittel zu entwickeln, die durch Senkung des Wirkstoffaufwandes bekannter Insektizide deren wirtschaftliche Effektivitaet erhoehen und zugleich bestehende Resistenz oder Kreuzresistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermoegen. Erfindungsgemaess werden Schaedlingsbekaempfungsmittel verwendet, welche als aktive Bestandteilea) ein Carbonsaeure-Derivat der allgemeinen Formel Iundb)ein Acylanilin der allgemeinen Formel IIIenthalten. Sowohl A und B als auch R1 bis R5 entsprechen den in der Erfindungsbeschreibung angegebenen Substituenten. Formel I und III
Description
Titel der Erfindung .
Schädlingsbekäinpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel , die als aktive Bestandteile ein Pyrethroid-Insektizid und ein Acylanilin enthalten sowie deren Anwendung in der Land- und Forstwirtschaft, im Vorratsschutz, im Haushalt sowie im Hygienesektor.
Synthetische Pyrethroide sind Insektizide mit geringer Warmblütertoxizität, die sich durch eine rasche knock— down-Wirkung gegenüber in der Landwirtschaft und im Haushalt auftretenden Schadinsekten auszeichnen. Die synthetischen Pyrethroide haben jedoch den Nachteil, daß ihre knock-down-Wirkung gegenüber Schadinsekten wesentlich geringer ist, wenn sie allein und insbesondere als Aerosolspritzmittel verarbeitet werden. Weiterhin wird in der Literatur (P.A. Chapman et al.',.; Brit. Crop. Prot. Conf.. Pests Dis., Brighton, 16.-19. #November 1981) darüber berichtet, daß eine verstärkte Anwendung von kommerziellen Pyrethroid-Präparaten zu
einem Anstieg des Resistenzauftretens in Insektenpopulationen geführt hat, wodurch eine effektive Bekämpfung der tierischen Schaderreger, in kostengünstigen Mittelaufwandmengen gefährdet ist. Ferner erscheint es aus toxikologischer und populationsgenetischer Sicht bedenklich, durch Erhöhung des Wirkstoffaufwandes die Bekämpfung von landwirtschaftlichen Schad-erregern und Hygieneschädlingen abzusichern. Aus der Literatur sind weiterhin pestizide Acylaniline bekannt. So werden die Wirkstoffe Metalaxyl (CH 591,805; CH 607,888), Furalaxyl (DE 2,513,788; CH 606, 029), MiI-furam (DD 137,656) und Benalaxyl (DD 142,042) in mikrobioziden Präparaten zur Bekämpfung pilzlicher Schaderreger eingesetzt. Andere Acylaniline, wie Benzoylpropethyl (BE 714,007; GB 1,164,160) oder Flampropisopropyl (DE 2,650,434) sind als selektive Herbizide bekannt.-Ferner ist bekannt, daß Furalaxyl die Larvalentwicklung von Anobium punetatum (De Geer) stört: M.E. Hedley et al., Int. Biodeterioration Bull. j_5_, 9 (1979). Weiterhin wurde berichtet, daß einige N-(2.6-Dimethylphenyl)-2-(2-alkenyloxyalkyl)-N-(tetrahydro-2-oxo—3-furanyl)~aeetamide ovizide Eigenschaften besitzen (EP 33,516). ;
In der Literatur findet sich weiterhin ein,Hinweis, daß eine Kombination von einigen synthetischen Pyrethroiden mit Benzoylprop-ethyl. Flamprop-isopropyl und Metalaxyl einen mehr als additiven Insektiziden Effekt gegenüber Dipteren entwickeln (EP 11,893).
Aus der Literatur ist bisher nicht bekannt geworden, daß Acylaniline eine durch Pyrethroid-Insektizide in Schaderregerpopulationen hervorgerufene Resistenz oder Kreuzresistenz brechen können.
Ziel der Erfindung ; ! '
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung von neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln mit verbesserter Wirksamkeit, die zugleich eine bestehende Pyrethroidresistenz in Schaderregerpopulationen brechen können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Schädlingsbekämpfungsmittel zu schaffen, die durch Senkung des Wirkstoffaufwandes bekannter Insektizide deren wirtschaftliche Effektivität erhöhen und zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermögen. , Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Bestand^· teile ' ' ' \ ' .. .'. ·'' V-,CÖ '
a) ein Carbonsäure-Derivat der allgemeinen Formel I:
A-C-O-B (I)
in welcher A nach Wahl substituiertes Aralkyl, Alkyl, Cycloalkyl oder Arylaminoalkyl bedeutet und B für eine Gruppe der Formel II: ,
-CH-f <% (II)
steht, in welcher R Wasserstoff, Cyano oder Ethinyl und X Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder Aryloxy und η bis 5 ist, oder B für 5-Benzyl~3-furylmethyl oder 3.4.5.6-Tetrahydrophthalimidomethyl steht, und
b) ein Acylariilin der allgemeinen Formel III:
(III)
in welcher
2 R und R unabhängig voneinander Wasserstoff,
C^ ν Alkyl oder Halogen bedeuten, und R für Wasserstoff oder C._^ Alkyl steht,
und R für C. ,. Alkyl, C0 ,. Alkenyl, C- R Cyclpalkyl, C1-6 Haloalkyl, C1^ Dihaloalkyl, C. i. Trihaloalkyl, C. /,Hydroxyalkyl, C- ., Älkoxyalkyl. C- c Alkoxyalkoxyalkyl, Cp r Alkylcarbonyl, C-__g Alkylcarbonylalkylj CU c Alkylcarbonylhaloalkyl, C- A
J-D J)-O
Alkylcarbonylalkoxy, C-_g Alkoxycarbonylalkyl. C0 ,, Alkylthioalkyl, C0 λ Alkylsulfonylalkyl, C- Λ Dialkylaminoalkyl, Co 6 Dialkylhydrazinoalkyl, C^_g Dialkylaminodithiocarbamoylalkyl, ein gegebenenfalls substituiertes Phenyl, 3(5)-Isoxazyl oder Benzyl, 2-Furyl, 1.3-Imidazol-1-yl, 1.2.4-Triazol-1-yl, 1.2.3-Thiadiazyl-4-(yl) oder 2.5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl steht, und
_ 5 —
5 r^ 6 7
^ -YZ oder -CH(RD)-COORV bedeutet, wobei Il
. ο ', '. '. .· " ..' ν
Y für Kohlenstoff oder Stickstoff und "
Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, und
R für Wasserstoff, un/verzweigtes 6λ_-> Alkyl, .
Phenyl oder Benzyl steht, und R7 für C|_4 Alkyl, C1-4 Haloalkyl oder C3-4 Alkoxyälkyl steht,
enthalten, und die einen mehr als additiven insektizi— den'Effekt gegenüber tierischen Schaderregern entwickeln und zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermögen, verwendet werden. Es sollte bemerkt werden, daß optische Isomere, cistrans-Isomere und andere Arten von geometrischen Isomeren von Verbindungen der allgemeinen Formel I und der allgemeinen Formel III ebenso in dieser Erfindung eingeschlossen sind wie Racemate und Gemische von Isomeren von einer oder mehreren Verbindungen der Formel Iund der Formel III..
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I handelt es sich um eine Gruppe von Carbonsäure-Derivaten, die nach ihrer Abstammung unter dem Namen "Pyrethroid-Insektizide" zusammengefaßt werden. Die Darstellung dieser Verbindungen ist Inhalt zahlreicher -Sc-hutzröc'htsanmeldungen, zum Beispiel GB 1,413,941; DE 2, 231,312; DE 2, 335,347; JA 65-23,194; JA 71-06,904; BE 690,984. Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel III sind bekannt als Fungizide, z.B. DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-alanin-methylester (CGA 29212); DL-N-C2.6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-älanin-methy1-ester (Furalaxyl), DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-phenylacetyl-alanin-methylester (Benalaxyl), DL-2-Chlor-N-
(2.6-dimethylphenyl)-3~(tetrahydrq-2-oxo-3-furanyl)-acetamid (Milfuram). DL-N-(2.6-Dimethylphenyl)-2- N methoxy-N-(tetrahydro-2-rOxo-3-furanyl )-acetamid (RE 26745) und 2-Chlor-W-(2.6-dimethylphenyl)-N-(3-tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid (RE 26940) und können nach bekannten Verfahren dargestellt werden, 'wie sie in den Patentschriften ΛΤ 329,922; CH 606,029 und . DE 2,513,788; DD .142.042 sowie DD 137,656 und . DD 142,711 angegeben sind. Die anderen Verbindungen der allgemeinen Formel III lassen sich nach analogen Verfahr ren darstellen. .
Die Acylaniline der allgemeinen Formel III zeigen einen überraschenden synergistischen Effekt auf die insektizide Aktivität der Carbonsäure—Derivate der Formel I gegenüber tierischen Schaderregern. .
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel vermögen überraschenderweise zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen, insbesondere bei Dipteren. z.B. MuRCa, dornestica, zu brechen.
Das ist insofern von Bedeutung, da ein wesentlicher Mangel beim permanenten oder periodischen Einsatz von Pyrethroid-Insektiziden in- Schaderregerpopulatiönen die rasche populationsgenetische Akkumulation von resistenten Mixtanten innerhalb des Genpools der behandelten Population ist. Diese ungewollte und unerwünschte Selektion eines Resistenzsta.mmes führt zwangsläufig zur Notwendigkeit des Einsatzes höherer Insektizidmengen zur Dezimierung der Population, was sowohl aus toxikologische-" als auch aus ökonomischer Sicht problematisch erscheint . . . " · '. ' Die erfinriungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel sind daher von beträchtlichem Nutzen auf den Gebieten der Land- und Forstwirtschaft einschließlich des Vorrats-
Schutzes, im Haushalt und im Hygienesektor, da sich .... · mit ihnen Möglichkeiten zur Brechung vorhandener Resistenz in Schaderregerpopulationen sowie Möglichkeiten zur Senkung des Wirkstoffaufwandes bei der Bekämpfung normal empfindlicher Stämme diverser Schaderregerarten ergeben. . ' .. ..' . ' .' ;.: · /',,
Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können die üblichen Hilfs-, Verdünnungs-, Modifizierungs-oder Konditionierungsmittel der Schädlingsbekämpfung zur Schaffung von Präparaten in Form von" Lösungen , Emulsionen, Dispersionen. Pulvern, Stäuben,Granulaten usw. umfassen.
Die Menge an aktivem Bestandteil in den erfindungsge-: mäßen Präparaten variiert in Abhängigkeit von der Aufbringungsweise des Präparates und liegt.gewöhnlich zwischen etwa 0,05 bis 95 Masse-% des gesamten Präparates. Gewöhnlich liegt die Menge an aktivem Bestandteil unter 10 %. Die hier verwendete Bezeichnung "aktiver Bestand^ teil" bedeutet mindestens ein Acylanilin der allge- ' meinen Formel ΊΓΙ und Kombinationen derselben und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Insektizide der allgemeinen Formel I und Kombinationen derselben. ,
Pas Verhältnis von Synergist (Acylanilin) zu Insektizid scheint nicht entscheidend zu sein. Gewöhnlich sind die beiden Hauptkomponenten, d.h. Synergist und Insektizid im Präparat in einem Verhältnis von etwa ·, 1:5 bis 10:1 Gew.-Teilen Acylanilin zu Insektizid anwesend, wobei sich "Insektizid" auf eine Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Insektizide und Kombinationen derselben bezieht.
Die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können erfindungsgemäß beispielsweise als Spritzpulver, als Mikrokapsel, als Staub, als Granulat, als Lösung, als eiiiulgierbares Konzentrat, als Emulsion, als Suspensions-
konzentrat oder als Aerosol formuliert werden. Sie können definierte "Releases-Eigenschaften besitzen und können auch als Köder verwendet werden. Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können auch andere Bestandteile enthalten, z.B. eine oder mehrere Verbindungen mit pestiziden, insbesondere herbiziden oder fungiziden Eigenschaften oder Attraktantien, z.B. Pheromone oder Nahrungsbestandteile zur Verwendung als Köder oder für Formulierungen für Insekten-Fallen.
Die Erfindung schließt auch eine Methode zur Bekämpfung von Schädlingen ein, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung gegen Schaderreger in Feldbeständen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen, zum Schutz von Ernteprodukten Und in Tierhaltungsanlagen sowie in Sanitäreinrichtungen.appliziert werden. ' ' . . ; - .;':
Als bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I seien genannt:
Verbindung 1 Fenvalerat Verbindung 2 . \ . Fluvalinate
Verbindung 3 Phenothrin
Verbindung 4 Permethrin
Verbindung 5 Cypermethrin
Verbindung 6 Dekamethrin
Verbindung 1 Fenpröpathrin
Verbindung 8 Tetramethrin
Verbindung 9 Resmethrin
Verbindung 10 Bromethrin
Verbindung 11 ' Bioethanomethrin
Verbindung 12 , Kadethrin
Verbindung 13 Deltamethrin Verbindung 14 '. Tralomethrin
Verbindung 15 > Tralocythrin
Verbindung 16 Cyhalothrin
Verbindung 17 Cyfluthfin
Als bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel III seien genannt:
(III)
Verb.
18 19 20 21 '22 23 24
-H
-H
2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-GH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3
2-CH 2-CH
-H
-H
-H
-H
6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-GH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH^
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ή -CH2Gl
-CH2OCH3
-CH2Cl
-CH2OCH3
-CH3
-C3H5(O)
-CH2Cl
-CHClCHo
22
-<c«2)3ci
-CHCl2 -CCl3 -CH2OH -CH(OH)CH3 -(CHg)2OCH3 -CH2OCH2OCH3 -COCH3 -CH2COCH3 -CCl2COCH3 -CH2OCOCH3
-CH(CH-S)O-CO
I
' H3C
-CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH3 -CH(CH0
-CH(CH3
-CH(CH3
-CH(CH3
-CH(CH3
-CH(CH3)COOCH
-CH(CH3)COOCH
-CH(CH3)COOCH
XCOOCH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3 )C00CH3
)οοοοη<.
| Verb. | R1 | R2 | r3 | -R4 | R5 : |
| 39 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -CM2COOCHq | -CH(CHo)COOCHo |
| 40 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -CH(CH3)COOCH3V | |
| 41 | 2-CH3 / | 6-CH3 | -H | -CH2SO2OCH3 | -CH(CH3)COOCH3 |
| 42 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H : | -CHpN(CHo)0 | -CH(CH3)COOCH3 |
| 43 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -CH2NHN(GH3)2 | -CH(CHo)COOCHq |
| 44 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -CH0SC(S)N(CHo)0 | -CH(CH3)COOCH3 |
| 45 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -CH(CH3)COOCH3 | |
| 46 | 2-CHq | 6-CH3 | -H | -GH2C6H5 | -CH(CH3)COOCH3 |
| 47 | £—^~\J Xi. 0 | 6-GH3 | -H | -2-furyl . | -CH(CH3)COOCH3 |
| 48 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -5-(3-methylisoxazyl) | -CH(CH3)COOCH3 |
| 49 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -4-(1.2.3-thiadiazyl) | -CH(CH3)COOCH3 |
| 50 | 2-GH3 | 6-GH3 | -H | -1.3.imidazo1-T—yl | -CH(CHo)COOCHo |
| 51 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H | -1.2.4-triazol-i-yl | -CH(CH3)COOCH3 |
| 52 | 2-CH3 | 6-CH3 | -H ' | -2.5-dioxo-pyrrolidin-i-yl | -CH(CH3)COOCH3 |
| 53 | 2-Cl | 6-CH3 | ' -H | —CHpCl | -CH(CHo)COOCHo |
| 54 | 2-Cl | 6-CH3 | -H | -(CH2)2C1 | ^CH(GH3)COOCH3 ".,.: |
| 55 | 2-Cl | 6-Cl | -H | -CH2Ci ; | -CH(CH3)COOCH3 |
| 56 | 2-Cl | 6-Cl | -H | "C6H5 '.V- -V- ;V.V . - V- | -CH(CH3)COOCH3 |
| 57 | 2-G3H7Ci) | 6-C3H7Xi) | -H ' '; | -GH2Cl | -GH(CH3)COOCH3 |
| 58 | 3-C1 | -H | 4-Cl | -CH2Cl | -GH(CHq)COOCHq - j . - · j . . |
| 59 | 3-Cl | -H;. ; - | 4-Cl | -G6H5 :;v;: V V- ν-. V | -CH(CHo)COOCHq , : · ·. ..3 -, --? - .-.. |
| 5H2OOOO(9H9O2HO)HO- | TO2HO- | H- | £Η0-9 | δΗ | εΗθ-δ | 1-8 |
| 5H2OOOO(5H9O)HO- | TO2HO-- | H- | εΗΟ~δ | 08 | ||
| 5Η20000//ϊ/Ηε0/Η0- | TO2HO- | H- | εΗ0-δ | 6Ζ, | ||
| 5Η20000//«/<ίΉε0/Η0- | TO2HO- | Η— | LH0-9 | QL | ||
| εΗ00002Ή0- | TO2HO- | H- | εΗ0-9 | ^ΗΟ-δ | LL | |
| εΗ002(δΗ0)000(εΗ0)Η0- | TO2HO- | H- | εΗ0-δ | 9L | ||
| τθ2(2Η0)0Ο0(εΗ0)Η0- | TO2HO- | : H- ; : | ΗΟ-9 | QL | ||
| (χΐ)6Ηΐ70Ο0Ο(εΗ0)Ή0- | '. C" ' '^· * " ' nJU tip | ;..; η- '; | €Η0-9 | ^ΗΟ-δ | ||
| Xiiu^anj-e-oxo-2-oapiCqej[q.a^- | X-Äzexosf—£— | H- | ^Η0-9 | εΗ0-δ | iL | |
| XXu^anj^-oxo-s-ojpiCqBaq.aq.- | XjCanj-g- | H- | εΗ0-9 | εΗΟ~δ | ZL | |
| XiCuisanj-C-oxo-g-oapvCqBaq.aq.- | (o)¥o- | H- | το-ε | \L | ||
| XiCuTpTXOZBxo-e-oxo-g- | εΗ002Η0- | H- | εΗ0-9 | εΗ0~δ | QL | |
| Xiiu«anj-cj-oxo-2-pjpi?qBa^ij,- | εΗ002Η0~ | H- | €Η0-9 | εΗΟ-δ | 69 | |
| X^uxpf χοζΒχο-cj-oxo-g- | TO2HO- | H- | εΗ0-9 | XXk/ O | 89 | |
| XjCuafqq.—(j—oxo—3—oapiii{BJ:q.eq.- | TO2HO- | H- | εΗ0-9 | -ΗΟ-δ | 19 | |
| XJiuBanj-e-oxo-g-oapiCMBaq-aa,- | TO2HO- | H- | εΗ0-9 | εΗΟ-δ | 99 | |
| CH0000(CH0)H0- | εΗο-ε | 5Η20-9 | £9 | |||
| εΗΟ0ΟΟ(εΗΟ)Η0- | ^HOO0HO- | ΧΊ. Iky W | ^ΗΟ-δ | ^79 | ||
| ; εΗ00Ο0(εΗ0)Η0- | εΗ0Η0=Η0- | εΗ0-ε | ;*ΊΓΟ-9 | εΗΟ-δ | €9 | |
| ^ΤΙΛΛΛ O ^ ^* TJO ^ U Ο ΧΙ hs I/ W h/1 Xlwyilw | Xjianj-g- | εΗο-ε | εΗ0-9 | εΗΟ-δ | δ9 | |
| εΗ0000(εΗ0)Η0- | εΗ002(2HO)O2HO- | εΗο-ε | C* | εΗΟ-δ | 1-9 | |
| - Χί OΛ Λ ^\ ί UO · ΧΙΟ·«·· - ^ Xl W W W %J V fly J XIw | TO2HO- | XJO^C* jTIIu/ C* | εΗΟ-δ | 09 | ||
| εΗ | 1,H |
Der Nachweis der Insektiziden synergistischen Wirkung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel erfolgte an Laborstämmen von Musca domestica L.. Als Applikationsverfahren wurde die von der 11FAO-working party of Experts on Resistance of Pests to pesticides" (FAO, 1969) und der WHO (1963, 1970) zur Überwachung des Resistenzgeschehens bei tierischen Schaderregern empfohlene topikale Applikationsmethode verwendet.
Die Prüfung auf mögliche Eigentoxizität der Verbindungen der allgemeinen Formel III erfolgte durch parallel zum Testgemisch laufende Kontrollkonzentrationen dieser Verbindungen. ,
Die im Test ermittelten Mortalitätswerte wurden nach Abbott (1925) (vgl. auch FAO 1969, WHO 197Q) nach folgender Beziehung korrigiert: : ί
νηΎ.-τ. Mn^9HtSf (<tϊ - % Testmort .-% Kontrollmort. Korr. Mortalität (%) ^# t
- ^00 #_Kontrollmortalität t '
Die statistische Sicherung der Meßergebnisse erfolgte auf der Grundlage des bei E. Weber (Grundriß der biologischen Statistik^ Stuttgart, 1972) beschriebenen ^ ^Testes mittels der Vierfeldertafel. Die Signifi-
> ? ' ' . ·: " ' ' '
kanz (a ) wird nach Formel
Ca+c) Cb+d) U+d)
berechnet· Siehe auch L. Cayalli-Sförza, Biometrie, Jena, 1972, S. 57 ff.
Hierbei bedeuten a,b,c,d und η die absoluten Häufigkeiten der 2x2-Taf el:
| a , C | b d | a+b c+d |
| a+c | b+d | n=a+b+c+d ι |
Synergismus liegt danach mit 1 %iger oder 5 %iger Irrtumswahrscheinlichkeit vor, wenn das errechnete ^ größer als ein jeweils für diese Irrtumswahrscheinlichkeiten tabellierter Wert und der Mortalitätswert des Gemisches größer als der des Insektizides ist. Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung näher, soll jedoch ihren Umfang in keiner Weise beschränken.
Es werden CÖg-anästhesierte weibliche Fliegen mittels einer Mikrodosiereinrichtüng (Mikrodosiereinrichtung der Pa. Instrumentation Specialities & Co., Lincoln, Nebraska, USA) mit jeweils 1 /ul der entsprechend dosierten Testsubstanz behandelt. Die acetonische Lösung der Testsubstanz wird auf die Ventralseite der Fliegen appliziert und diese (jeweils 15 Tiere pro Testkonzentration) für 24 Stunden in Glasbehältern gehalten. Anschließend erfolgt die Auszählung der toten Tiere, Aus diesen Daten wird die Mortalitätsrate /%/ pro Testkonzentration ,bestimmt und mittels des oben beschriebenen Λ -Tests der synergistische Effekt der pestiziden Zusammensetzung gegenüber der Wirkstoffkontrolle ermittelt.
Als Testtiere wurden Fliegen eines Trichlorfon-resistenten Zuchtstammes von Musca domestica L. verwendet, der eine schwache Kreuzresistenz mit dem Faktor 1,82 gegenüber Dekamethrin aufweist. Im Test wird die durchschnittliche prozentuale Mortalität der Pyrethroid-Insektizide allein und eines Gemisches mit dem jeweiligen Synergisten im Verhältnis 2:1 gemessen. In der Ta-
' ) 2
belle 2 ist neben der statistischen Bewertung (j\ Test) der jeweils für das Gemisch bestimmte Faktor (W) der Wirkungssteigerung gegenüber der insektizideh Wirkung allein angegeben, der sich als Quotient aus beiden gemessenen Wirkungen errechnet.
Für die im Ausführungsbeispiel gewählten Pyrethroidwirkstoffe wurden für den verwendeten Versüchstierstamm gende KonzentrationsVerhältnisse ermittelt:
t/s
verwendete Dosierungen und ge--
messene Mortalitäten
| Pyrethroid | LD50-Werte | Dosierung allein und' im Gemisch /yUg/<j>/ | durchschnitt liehe Mor talität /%/ . :, :-;/>·:: |
| Fenvalerat Permethrin Dekamethrin | 0,06 0,001 | 0,05 0,06 0,001 | ' : 31 ,0 Λ ·.:,. ^,9;.,:;;-:·: ' '. A5,5 ' ; >: |
Im Gemisch wurden diese Wirkstoffe in gleichh-oher Dosierung eingesetzt.
Gemessene Wirkungssteigerung von Verbindungen der Formel I nach Zusatz von Verbindungen der Formel III
| Verbindungen | Verbindungen | Wirkungs | 1,5 | *2-Test |
| der Formel I | der Formel III | steigerung | 1,7 | P1 = 1 % (++) |
| (W) | 1,7 | P1= 5 % (+) | ||
| 1 | 58 | 1,7 | ++ | |
| 1 | 66 | 1,9 | ++ | |
| 1 | 77 | 1,9 | ++ | |
| 1 | 28 | 1,9 · | ++ | |
| 1 · | 18 | 2,0 | ++ | |
| 1 | 20 | 2,0 | ++ | |
| : 1 -.. -.'. | 55 | 3,2 | ++ | |
| - 1 :. . .·' | 56 | 3,8 | ++ | |
| ' ' . 1 ' | 57 | 5,0 | + | |
| . ·. 1 | 46 | 1,2 | ++ | |
| r : ''" ' | 59 | 1,3 | ++ | |
| 1 | 47 | 1,4 | ++ | |
| .4 | 47 | 1,4 | + | |
| 4 | . 24 | 1,3 | ++ | |
| 4 | 59 | 2,5 | ++ | |
| 4 | 46 | ++ | ||
| ·' ' .' 6 | 24 | + | ||
| 6 ' ' | 31 | ++ |
Claims (1)
- Erfindungsänsprüehe1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktive Bestandteilea) ein Carbonsäure-Derivat der Formel I:A-C-O-B (I)in welcher A nach Wahl substituiertes Aralkyl, Alkyl, Cycloalkyl oder Arylaminoalkyl bedeutet und Bfür eine Gruppe der Formel IIsteht, in welcher R Wasserstoff, Cyano oder Ethinyl und X Alkyl, Alkenyl, Aralkyl öder Aryloxy und η 1 bis 5 ist, oder B für 5-Ben zyl-3-furylmethyl oder 3.4.5.^-Tetrahydrophthalimidömethyl steht, undb) ein Acylanilin der Formel III:in welcher1 ' ' :' ·R und Rp unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeuten, und' ."'.";R für Wasserstoff oder C. ,Alkyl steht, undh ' '"^ . ' '- '. ·R für C1-4 Alkyl, C2^ Alkenyl, C3-6 Cycloalkyl, C1-6 Haioaiky1' ci_4 Dihaloalkyl, 0^_^ Trihaloalkyl, C._^ Hydroxyalkyl, cp-4 Älkoxyalkyi, C^_c Alkoxyalkoxyalicyl. C2_^ Alkyl carbonyl, ^3.5 Alkylcarbonylalkyl, C- g Alkylcarbonylhaloalkyl, G^_g Alkylcarbonylalkoxy, 0-_^ Alkoxycarbonylalkyl, C2-4 Alkylthioalkyl, C2_^ Alkylsulfonylalkyl, Co^g Dialkylaminoalkyl, G~_c Dialkylhydrazinoalkyl, ^4-6 Eialkylaminodithiocarbamoylalkyl, ein gegebenenfalls substituiertes Phenyl|-.3C5)~Is.pa?iyl oder Benzyl , 2-Puryl, .1 . 3-Imidazol-1-yl, 1.2 .4.-TrIazol-1-yl, 1.2.3-Thiadiazyl-(4)-yl oder 2.5-DiOXO^ pyrrolidin-1-yl steht, und . :.. - " ' . . '-'S.-1^Z oder -CH(R6)-C00R7 bedeutet,Wobei ;;Y für Kohlenstoff oder Stickstoff und \ ·Z für Sauerstoff oder Schwefel steht, undR für Wasserstoff, *un/verzweigtes C1--, Alkyl, Phenyloder Benzyl steht, und
R' für C1-Zf Alkyl, C1-^ Haloalkyl odor Qg^ Alltoxy-'alkyl steht, ; ;enthalten.Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Bestandteile Ferivalerät und N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoylO-alanin-methylester oder N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-phenylacetyl-alanin-methylester oder N-(3.4-Dichlorphenyl)-N-behzoyl-alanin-methylester oder 2-Chlor—N-( 2.6-dimethylphenyl)-N-( tetrahydro--2-oxo-3-furanyl)-acetamid enthalten.Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Bestandteile Permethrin und N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester oder N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-alanin-methy1-ester oder N-(2.6-pimethylphenyl)-N-phenylacetyl-aianinmethylester oder N-CS.^-Dichlorphenyiy-N-benzoyl-alanin^ methylester enthalten.Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1,dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Bestandteile Dekamethrin und N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-alaniri-methylester enthalten. ,Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Bestandteile ein Carbonsäure-Derivat der Formel I und ein Acylanilin der Formel III in einem Verhältnis von 5:1 bis 1:10 Gew.-Teilen neben den üblichen Hilfs.- Verdünnungs-, Modifizierung- oder Konditionierungsmitteln der Schädlingsbekämpfung enthalten.Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von tierischen Schaderregern in Feldbeständen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen, zum Schutz von Ernteprodukten, in Tierhaltungsanlagen sowie in Sanitäreinrichtungen verwendet werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25588383A DD219374A1 (de) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25588383A DD219374A1 (de) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD219374A1 true DD219374A1 (de) | 1985-03-06 |
Family
ID=5551271
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DD25588383A DD219374A1 (de) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD219374A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2690048A1 (fr) * | 1992-04-16 | 1993-10-22 | Fabre Sante Pierre | Potentialisation de pyréthrinoïde par le crotamiton utile dans le traitament de la pédiculose. |
| EP0647401A1 (de) * | 1993-10-07 | 1995-04-12 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Pestizide Verfahren und Zusammensetzungen |
-
1983
- 1983-10-24 DD DD25588383A patent/DD219374A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2690048A1 (fr) * | 1992-04-16 | 1993-10-22 | Fabre Sante Pierre | Potentialisation de pyréthrinoïde par le crotamiton utile dans le traitament de la pédiculose. |
| EP0647401A1 (de) * | 1993-10-07 | 1995-04-12 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Pestizide Verfahren und Zusammensetzungen |
| US5491160A (en) * | 1993-10-07 | 1996-02-13 | American Cyanamid Co. | Pesticidal methods and compositions employing a triazole and a pyrethroid |
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