DD219373A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel, die zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermoegen, sowie deren Anwendung in der Land- und Forstwirtschaft, im Gartenbau sowie im Vorratsschutz. Erfindungsgemaess werden Schaedlingsbekaempfungsmittel verwendet, die neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als aktive Bestandteilea) ein bekanntes insektizides Aminosulfenyl-Derivat von Benzofuran-carbamaten undb)ein bekanntes Fungizid oder Herbizid aus der Gruppe der Acylanilineenthalten.
Description
Α01ΝΛ7/24; AÖ1N 37/18 ν
Α01Ν 37/22; Α01Ν 37/46 ' ;
Titel der Erfindung : ^
si«/, ν Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungs^- mitte.l, die als aktive Bestandteile ein bekanntes ihsektizides Aminosulfenyl-Derivat von Benzofuran-oarbamaten und ein bekanntes Fungizid oder Herbizid aus der Gruppe der - Acylaniline enthalten sowie deren Anwendung in der Land- und Forstwirtschaft, im Gartenbau sowie im Vorratsschutz.
Charakteristik der bekannten .technischen Lösungen I
Aminosulfenyl-Derivate von Benzufuran-carbaraaten sind Wirk~ stoffe mit insektizider, akarizider und nematizider Wirkung, die sich durch teilweise hohe Wirksamkeit gegenüber'·verschieb denen Schadorganismen und systemischer Wirkungsweise aus^- zeichnen. Sie besitzen jedoch den Wachteil, daß ihr Einsatz aus Kostengründen begrenzt ist.
Aus der Literatur sind weiterhin fungizide und herbizide Acylaniline bekannt (z.B. R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädiingsbekämpfungsmittel, Bd. 2, 5, 6, 8). Weiterhin wurde berichtet, daß einige N-*(2.6-Dimethylphenyl) -2-(2-alkenyloxyalkyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3-"furanyl)-ace-r tamide ovizide Eigenschaften besitzen (EP 33 516). Ferner ist
Nnv
bekannt, daß Furalaxyl die Larvalentwicklung von Anobium punctatum (De Geer) stört und Alachlor schwache Insektizide und larvizlde Eigenschaften gegenüber in Holz siedelnden Insekten (Prionoplus reticularis, Anobium punctatum) besitzt /M.E. Hedley et al., Int. Biodeterior, Bull. J_5, 9-18 (1979)/.
Weiterhin würde bereits vorgeschlagen, Kombinationen aus Benzofuran-carbamaten und Acylanilinen zur Bekämpfung von Schaderregerpopulationen zu, verwenden
In der Literatur findet sich hingegen bisher kein Hinweis, daß Kombinationen von Aminosulfenyl-carbämaten und Acylanilinen einen mehr als additiven insektiziden Effekt in Schaderregerpopulätionen ergeben und zugleich eine durch Insektizideinsatz hervorgerufene Resistenz oder Kreuzresistenz brechen können.
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung von neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln mit verbesserter Wirksamkeit, die zugleich eine durch Insektizideinsatz hervorgerufene Resistenz oder Kreuzresistenz in Schaderregerpbpulationen brechen können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Schädlingsbekämpfungsmittel zu entwickeln, die durch Senkung des Wirkstoffaufwandes bekannter Pestizide deren wirtschaftliche Effektivität bei gleichzeitiger Verringerung ihrer Warmblütertoxizität erhöhen und zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen zu brechen vermögen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Bestandteile
a) ein bekanntes Insektizides Aminosulfenyl-Derivat von Benzofuran-carbamateη, wie
(2.3~Dihydro-2.2-dimethyl-benzofuran-7-yloxy-N-methyicarbamoyl)-(N'-di^-n-butylamino)-sulfid (Carbosulfan) oder - ... ;
(2.3-DihydΓo-2.2-dimethyl-benzofuran-7-yloxy-N-methyl- / carbamoyl)-(n-butoxy-N'-methylcarbamoyl)-sulfid (Pura~\ thiocarb ) und \
b) ein bekanntes Fungizid oder Herbizid aus der Gruppe der Acylaniline, wie
N-(2.6-Dimethylphenyl.)-N-methoxyacetyl-alanin»methylester (Metalaxyl) oder
N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester (Furalaxyl) oder
N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-phenylacetyl-alanin-rnethylester (Benalaxyl) oder
N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-alanin~methylester
(CGA 29212) oder Γ
Ν-(3·4-DichlorphenyD-N-benzoyl-alanin-ethylester (Benaoy prop-ethyl) oder
N-(3-Chlor-4-f luorphenyl)-N-benzoyl-alanin--methylester
oder .'.' ' :"' .'.. ' :·.. y
N-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-N~benzoyl-alänin-isöpropylester (Flamprop-isopropyl) oder
2-Chlor-N-2 .6"-dimethylphehyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid (Milfuram) oder
N-(2.6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2~oxo~
furanyl)-acetarnid (RE 26745) oder .
N-(2.6-Dimethylphenyl )-2-rnethoxy-N-(tetrahydro-2~oxo--3-thienyl)~acetamid (RE 26940) oder
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acetamid oder '
2-Chl or-N-C2-ethyl-6-methylpheny I)-N-(2-methoxy--1-methylethyD-acetamid (Metolachlor) oder 2-Chlor-N-(2.6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)·- 'acetamid (Alachlor) oder ^-Chlor-N-phenyl-N-methylethyl-acetamid (Propachlor)r
enthalten, und die einen mehr als additiven pestiziden Effekt gegenüber tierischen Schaderregern entwickeln, und zugleich bestehende Resistenz oder Kreuzresistenz in Söhaderregerpopulationen zu brechen vermögen, verwendet werden. Es sollte bemerkt werden, daß optische Isomere sowie alle Arten von geometrischen Isomeren von Amino^sUlfenyl-Deriyaten von Benzofuran-carbamaten und Acylanilinen ebenso in dieser Erfindung eingeschlossen sind wie Racemate und Gemische von Isomeren von einem oder mehreren Aminosulfenyl-Derivaten von Benzofuran—carbamaten und Acylanilinen.
Sowohl die Darstellung von Aminosulfenyl-Derivaten von Benzofuran-carbamaten /z:B. DE 2,433,680; DE 2,812,622; C.E. Hatch, J. org. Chem. £3, 3953-7 (1978)/ als auch von Acylanilinen (z.B. CH 591,805; CH 607,888; DE 2.513,788; CH 606,029; DD 142,042; US 3,933,860; DE 2,724,786; AT 329,922; DE 2,841,824; BE 714,007; BE 871,668; PR 2,463,132; DE 3,033,161; GB 164,160; DE 2,650,434; US 3,255,247; DE 2,328,340; US 2,863,752; US 3,268,584) sind aus der Literatur hinreichend bekannt. i Die Acylaniline besitzen selbst keine oder nur sehr geringfügige insektizide, akarizide oder nematizide Aktivität, wirken jedoch als Synergisten indem sie die insektizide/akarizide/nematizide Wirkung von Aminosulfenyl-Derivaten von Benzofuran-cärbamaten steigern.7
Die erfindungsgemäiien neuen Schädlingsbekämpfungsmittel vermögen zugleich bestehende Resistenz in Schaderregerpopulationen, insbesondere bei Dipteren, z.B. Musca domesticä, zu brechen. Das ist als überraschend zu bezeichnen, daß Vorhersagen über die Eignung dieser Verbindungen als Resistenz-, brecher auf der Grundlage biochemischer Erkenntnisse gegenwärtig noch nicht möglich sind.
Die erfiridungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel stellen eine wertvolle Bereicherung der Technik dar, da sich mit ihnen Möglichkeiten zur Senkung des Wirkstoffaufwändes und damit Möglichkeiten zur Erschließung neuer Einsatzgebiete bei der Bekämpfung normal empfindlicher Stämme diverser Schaderregerarten sowie Möglichkeiten zur Brechung vorhandener Resistenz in Schaderregerpopulationen ergeben.
Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können die üblichen Hilfs-, Verdünnungs-, Modifizierungsoder Konditionierungsmittel der Schädlingsbekämpfung zur Schaffung von Präparaten in Form von Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Pulvern, Stäuben, Granulaten usw. umfassen. Die Menge an aktivem Bestandteil in den erfindungsgemäßen Präparaten variiert in Abhängigkeit von der Aufbringungsweise des Präparates und liegt gewöhnlich zwischen etwa 0,5 bis 95 Masse-% des gesamten Präparates. Gewöhnlich liegt die Menge an aktivem Bestandteil unter 20 %. Die hier verwendete Bezeichnung "aktiver Bestandteil11 bedeutet mindestens ein Acylanilin und Kombinationen derselben und mindestens ein Aminosulfenyl-Derivat von Benzofuran-carbamaten und Kombinationen derselben.
Das Verhältnis von Synergist (Acylanilin) zu Insektizid% scheint nicht entscheidend zu sein. Gewöhnlich sind die beiden Hauptkomponenten, d.h. Synergist und Insektizid, im Präparat in einem Verhältnis von etwa 1:5 bis 10:1 Gew.-Teilen Acylanilin zu Insektizid anwesend, wobei sich "Insektizid" auf ein Aminosulfenyl-Derivat von Benzofuran-carbamaten und Kombinationen derselben bezieht.
Die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können erfindungsgemäß beispielsweise als Spritzpulver, als Mikrokapsel, als Staub, als Granulat, als Lösung, als emulgierbares Konzentrat, als Emulsion, als Suspensionskonzentrat oder als Aerosol formuliert werden. Sie können definierte "Release"-Eigenschaften besitzen und können auch als Köder verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen neuen Schädlingsbekämpfungsmittel können auch mehrere Bestandteile enthalten. z.B. eine oder mehrere/Verbindungen mit pestiziden, insbesondere herbiziden oder fungiziden Eigenschaften, oder Attraktantieni, z.B. Pheromone oder Nahrungsbestandteile zur Verwendung als Köder oder für Formulierungen für Insektenfallen.
Die Erfindung schließt auch eine Methode zur Bekämpfung von Schädlingen ein, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung gegen Schaderreger in Feldbeständen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen, zum Schutz von Brnteprodukten und in Tierhaltungsanlagen sowie in Sanitäreinrichtungen appliziert werden. Der Nachweis der Insektiziden synergistischen Wirkung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel erfolgte an Laborstämmen von Musca domestica L.. Als AppIikationsverfahren wurde die von der "FAO-working party of Experts on Resistance of Pests to pesticides" (FAO, 1969) und der WHO (1963, 1970) zur Überwachung des Resistenzgeschehens bei tierischen Schaderregern empfohlene topikale Applikationsmethode verwendet. . . Die Prüfung auf mögliche Eigentoxizität der Acylaniline erfolgte durch parallel zum Testgemisch laufende Kontroll— konzentrationen dieser Verbindungen, Die im Test ermittelten Mortalitätswerte wurden nach Abbott (1925) (vgl. auch FAO 1969, WHO 1970) nach folgender Beziehung korrigiert:
ν „ m~ + 144-y+. (<f\r % Testmort.-% Kontrollmort... -r»h Korr. Mortalität (%) = ' 1Q0
Die statistische Sicherung der Meßergebnisse erfolgte auf der Grundlage des bei E. Weber (Grundriß der biologischen Statistik, Stuttgart, 1972) beschriebenen λ? -Testes mittels der Vierfeldertafel. Die Signifikanz (% 2) wird nach Formel
2 (/a.b-b.c/-1/2n)2
- T Ca+c) Cb+dfTc+dT .
berechnet. Siehe auch L. Cavalli-Sforza, Biometrie, Jena, 1972, S. 57 ff.
/ - 7 - ". . .
Hierbei bedeuten a, b, c, d und η die absoluten Häufigkeiten der 2x2-Tafel. "
Synergismus liegt danach mit 1 %iger oder 5 %iger Irrtums-
>2 Wahrscheinlichkeit vor, wenn das errechnete Jf größer als ein jeweils für diese Irrtumswahrscheinlichkeiten tabellierter Wert und der Mortalitätswert des Gemisches größer als der des Insektizides ist.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung näher, soll jedoch ihren Umfang in keiner Weise beschränken.
AnwendungsbeiS£iel
Es werden COp-anästesierte weibliche Fliegen mittels einer Mikrodosiereinrichtung (Mikrodosiereinrichtung der Fa. Instrumentation Specialities & Co., Lincoln, Nebraska, USA) mit jeweils 1 μΐ der entsprechend dosierten Testsubstanz behandelt. Die acetonische Lösung der Testsubstanz wird auf die Ventralseite der Fliegen appliziert und diese (jeweils 15 Tiere pro Testkonzentration) für 24 Stunden in Glasbehältern gehalten. Anschließend erfolgt die Auszählung der toten Tiere. Aus diesen Daten wird die Mortalitätsrate /%/ pro Testkonzentration bestimmt und mittels des oben beschriebenen Λ -Tests der synergistische Effekt der pestiziden Zusammensetzung gegenüber der Wirkstoffkontrolle ermittelt. Als Testtiere wurden Fliegen eines gegen phosphororganische Insektizide resistenten ZuchtStammes von Musca domestica L. verwendet (LD50 für Trichlorfon: 200 UgAjO. Im Test wird die durchschnittliche prozentuale Mortalität der Pyrethroid— Insektizide allein und eines Gemisches mit dem jeweiligen Synergisten im Verhältnis 2:1 gemessen. In der Tabelle 2 ist neben der statistischen Bewertung (/f -Test) der jeweils für das Gemisch bestimmte Faktor (W) der Wirkungssteigerung gegenüber der Insektiziden Wirkung allein angegeben, der sich als Quotient aus beiden gemessenen Wirkungen errechnet. Für die im Ausführungsbeispiel gewählten Insektizide wurden für den verwendeten Versuchstierstamm folgende Konzentrationsverhältnisse ermittelt: ·..-.
Tabelle 1: LDcQ-Werte, verwendete Dosierungen und gemessene
Mortalitäten
| Insektizid . r | LD50-¥erte /Vg/o/ | Dosierung allein und im Gemisch /ug/$/ | durchschnittliche Mortaltität (%) |
| Purathiocarb CarbοauIfan | 0,95 0,90 | 0,6 0,6 | 34,5 36,0 |
Im Gemisch wurden diese Wirkstoffe in gleichhoher Dosierung eingesetzt.
In der Tabelle 2 wird die jeweilige Wirkungssteigei'urig (W) als Quotient aus der Wirkung des Insektizides allein und der Wirkung des Gemisches dargestellt. Die jeweilige statistische :; Signifikanz wird für eine Irrtumswahrscheinlichkeit von
mit /++/ oder P1 =5 % mit /+/ symbolisiert.
Gemessene Wirkungssteigerung von Aminosulfenyl-Derlvaten von Benzofuran-carbamaten nach Zusatz von Acylanilinen
| Insektizid | Acylanilin | Wirkungs- - Steigerung (W) | =1 % /+*/. = 5 %' /+/: |
| Furathiocarb Purathiocarb | Metalaxyl RE 26745 | 1,55 1,67 | + '. '-'' .' .. + · |
| Furathiocarb | Alachlor | 1,71 | ++ ' ' . |
| Furathiocarb | Benzoylprop- ethyl | 1,74 | |
| Furathiocarb | Cyprofuram | 1 ,80 | + |
| Furathiocarb | Milfuram | 1,87 | . +.. ' |
| Carbosulfan | Metolachlor | 1,51 | .+ |
| Carbosulfan | RE 26745 | 1,59 | . + |
| Carbosulfan | Metalaxyl | 1,63 | + : ' !; |
| Carbosulfan | Flamprop- isopropyl | 1,63 | + |
| Carbosulfan | Milfuram | 1,71 | ++ |
| Carbosulfan | Cyprofuram | 1 ,77 | .· '+. ·' .· ' |
| Carbosulfan | Propachlor | 1,80 | |
Claims (6)
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Bestandteile
a) ein bekanntes Insektizides Aminosulfenyl-Derivat ypri Benzofuran-earbamaten und ;
b) ein bekanntes Fungizid oder Herbizid aus der Gruppe der Acylahiline }
enthalten. ' ^ · . '. : '; ." ' -,'--'I]'"'-:.. ''
2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilf s- und Trägerstöf fen als Insektizid (2.3-Dihydro-2.2-dimethyl-benzofuran-7-yloxy-N-methylcarbamoyl)-(Nl-di-n-butylamino)-sulfid (Carbosulfan) oder (2.3-Dihydro-2 .^-dimethyl-benzofuran-^· 7-yloxy-N-methylcarbamoyl )-(n-butoxy-N' -'methylcaibamoyl )-sulfid (Furathiocarb) enthalten. .
3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen. Hilfst und Trägersiof fen als Synergisten ein bekanntes Fungizid oder Herbizid aus der Gruppe der Acylaniline, wie N-(2.6-Dimethylphenyi)-N-methoxyacetyl-aianin-methylester (MetaläxyJL) oder
N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoy1)-alahinrmethylester (Furalaxyl),oder
N-(2.6-iDimethylphenyl)-N-phenylacetyl-alanin-methylester
(Benalaxyl) oder -
N-(2.6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-alanin-methylester
(CGA 29212) oder , i;
N-(3.4- Dichlorphenyl)-N-benzoyl-alanin-ethylester (Benzoylprop-ethyl) oder ,
N-(3-Chior~4~fluorphenyi)-N-benzoyl-alanin-methylester oder
N-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-N-benzoyl-alanin-isopropyl'" ester (Flamprop-isopropyl) oder
2-Chlor-N-(2.6-dimethylphenyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3~ furanyD-acetamid (Milfuram) oder U-(2.6-Dirnethylphenyl)-2~methoxy-N-(tetrahydro-2-oxq-3-furanyl)-acetamid (RE 26745) oder N~(2.6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro--2-oxo-3-thienyl)-acetamid (RE 26940) oder N-(3-Chlorphenyl)-W-(tetrahydr0-2-0X0-3-furanyl)-eyelopropanearbonsäureamid (Cyprofuram) oder 2-Methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-N-(2.6-dimethylphenyl)-acetamid oder
2-Chlor-N-(2.6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)-acetamid (Alachlor) oder
2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl )-acetamid (Metolachlor) oder 2-Chlor-N-Phenyl-N-(methylethyl)-acetamid (Propachlor)
enthalten.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Bestandteile Carbpsulfan und Metalaxyl oder Flamprop-isopropyl oder Metolachlor oder Milfuram oder Cyprofuram oder Propachlor oder RE 26745 enthalten.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Bestandteile Furathiocarb und Metalaxyl oder Milfuram oder Cyprofuram oder Alachlor oder Benzoylprop-ethyl oder RE 26745 enthalten.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Bestandteile ein Aminosulfenyl-Derivat von Benzofuran-carbamaten und ein Acylanilin in einem
- 11 - . . :.. ;,
Verhältnis von 5:1 bis 1:10 Gew.-Teilen enthalten. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Punkt 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von tierischen Schaderregern in Feldbeständen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen sowie zum Schutz von Ernteprodukten verwendet v/erden. ;
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25698583A DD219373A1 (de) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25698583A DD219373A1 (de) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD219373A1 true DD219373A1 (de) | 1985-03-06 |
Family
ID=5552148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD25698583A DD219373A1 (de) | 1983-11-23 | 1983-11-23 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD219373A1 (de) |
-
1983
- 1983-11-23 DD DD25698583A patent/DD219373A1/de not_active IP Right Cessation
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