DD220021B5 - Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung - Google Patents
Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung Download PDFInfo
- Publication number
- DD220021B5 DD220021B5 DD25807683A DD25807683A DD220021B5 DD 220021 B5 DD220021 B5 DD 220021B5 DD 25807683 A DD25807683 A DD 25807683A DD 25807683 A DD25807683 A DD 25807683A DD 220021 B5 DD220021 B5 DD 220021B5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- norbornene
- residence time
- reactor
- cyclopentadiene
- products
- Prior art date
Links
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 title claims description 38
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 17
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 15
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 14
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 9
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 7
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N tetracyclo[6.2.1.1(3,6).0(2,7)]dodec-4-ene Chemical compound C1C(C23)C=CC1C3C1CC2CC1 XBFJAVXCNXDMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- PPWUTZVGSFPZOC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1h-indene Chemical class C1C=CC=C2C(C)CCC21 PPWUTZVGSFPZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BSFWGXOMEGLIPL-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical class C1CC2C=CC1(C=CC)C2 BSFWGXOMEGLIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Hierzu 1 Seite Zeichnung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung von komplex zusammengesetzten schwerfluchtigen Nebenprodukten der Norbornensynthese und der destillativen Reinigung von Norbornen durch thermische Spaltung und Destillation Sowohl bei der Synthese von Norbornen (Bicyclo [2.2 1]-hepten-2) aus Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien und Ethen als auch bei der destillativen Reinigung von Norbornen fallen schwerfluchtige Verbindungen an, die Wertstoffe wie Norbornen, Dicyclopentadien und Tetracyclododecen (1,4-5,8), Diendomethylen-fl, 2, 3, 4, 4 a, 5, 8, 8 al-Octahydronaphthalm) enthalten Eine Verwertung dieser Stoffe ist aus ökonomischen Gründen anzustreben
Die sich bei der Synthese von Norbornen bildenden hochsiedenden Nebenprodukte (DD-PS 124 040 und DD-PS 126 152), die bei allen Varianten der Synthese aus dem Synthesereaktor entfernt werden (DD-PS 133 089, DD-PS 140 874 sowie DD-PS 2 033 123 und DD-PS 2 033 131) sowie die bei der destillativen Feinreinigung des Norbornens anfallenden hochsiedenden Verbindungen (DD-PS 140 451) enthalten zahlreiche Wertstoffe, fur deren Nutzbarmachung vorgeschlagen wurde, die hochsiedenden komplex zusammengesetzten Nebenprodukte direkt bei der Herstellung von Papierleimen zu verarbeiten Es wurde auch vorgeschlagen, aus den hochsiedenden Nebenprodukten durch ein spezielles Destillationsverfahren norbornen- und dicyclopentadienhaltige Konzentrate zurückzugewinnen (DD-PS 215 526) Zur thermischen Spaltung von hochsiedenden Nebenprodukten der Norbornensynthese und destillativen Reinigung von Norbornen wurden bisher keine vorteilhaften Verfahren entwickelt, es besteht offensichtlich ein berechtigter technischer Vorbehalt gegenüber der Spaltung der Nebenprodukte, da die übliche thermische Behandlung zu äußerst schwierig zu behandelnden Polymerisationsprodukten fuhrt, die eine störungsfreie kontinuierliche Fuhrung des Spaltprozesses nicht erlauben Die thermische Spaltung von Dicyclopentadien (DD-PS 129 898) und von Tetracyclododecen (DD-PS 146 584, Beispiel 1) ist auf die thermische Spaltung der komplex zusammengesetzten Nebenprodukte der Norbornensynthese nicht übertragbar
Auch das in DD-PS 146 584, Beispiel 2, dargestellte Verfahren zur thermischen Spaltung von hochsiedenden Nebenprodukten der Norbornensynthese und destillativen Reinigung von Norbornen in einem elektrisch beheizten Reaktionsrohr ist mit entscheidenden Nachteilen behaftet Das Produkt wird bei Normaldruck in den Reaktor eingeleitet Bei einer im Apparat eingestellten Temperatur von 630 K verdampft ein Hauptanteil an eingeleitetem Produkt am Reaktoreingang, und die Spaltung findet im wesentlichen in der Gasphase statt. Ein Restanteil an nichtverdampftem hohersiedenden Produkt unterliegt im Reaktorrohr einer sehr hohen Verweilzeit und fuhrt zur Verschmutzung bzw Verkokung des Apparates Die Ausbeute an den Wertprodukten Norbornen und Cyclopentadien ist bei diesem Verfahren gering (s. Tgb.-Beispiel 2).
Ziel der Erfindung ist es, die bei der Norbornensynthese und Norbornenreinigung anfallenden komplexen Gemische schwerftuchtiger Verbindungen in ökonomisch sinnvoller Weise zu nutzen
Der Erfindung hegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Aufarbeitung von schwerfluchtigen komplex zusammengesetzten Nebenprodukten der Norbornensynthese und der destillativen Norbornenreinigung zu entwickeln, das es gestattet, bei kostengünstigen technologischen und energetischen Aufwand eine cyclopentadien- und norbornenhaltige Fraktion zu gewinnen, die eine weitere technische Verwertung zulaßt
Die Aufgabe wird gelost durch ein Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung durch thermische Spaltung und Destillation, wobei erfindungsgemaß die bei der Synthese und bei der destillativen Reinigung von Norbornen anfallenden schwerfluchtigen Nebenprodukte in einen ersten Reaktor geleitet werden, in dem sie bei einem Druck von 1,5 MPa bis 2,0 MPa in einer Vorwarmzone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 30 s auf eine Reaktionstemperatur von 523 bis 573 K erwärmt werden, daß in einer Reaktionszone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 60 s in der Flussigphase Dicyclopentadien zu Cyclopentadien gespalten wird, daß das gebildete Cyclopentadien mit einem Anteil an schwerer als Cyclopentadien fluchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Verweilzeit von 10 s bis 60 s auf 423 bis 473 K abgekühlt, entspannt und in die Destillationskolonne eingeleitet wird, und daß das flussige Ausgangsprodukt des ersten Reaktors in einen zweiten Reaktor eingeleitet wird, in dem es bei einem Druck von 1,5 MPa bis 2,0 MPa in einer Vorwarmzone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 30 s auf eine Reaktionstemperatur von 623 bis 673 K erwärmt wird, daß in einer Reaktionszone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 60 s in der Flussigphase Tetracyclododecen zu Norbornen und Cyclopentadien gespalten wird, wobei das gebildete Norbornen und Cyclopentadien mit einem Anteil an schwerer als Norbornen fluchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Verweilzeit von 10 s bis 30 s auf 423 bis 473 K abgekühlt, entspannt und in die Destillationskolonne unterhalb des Einlaufs des Dampfstromes aus dem ersten Reaktor eingeleitet wird, und daß die Spaltprodukte in der Destillationskolonne gereinigt werden, wobei im Sumpf der Destillationskolonne bei einer Temperatur von 443 bis 463 K und einer Verweilzeit von 1 h bis 20 h, das im Spaltgas des ersten Reaktors verbliebene Dicyclopentadien gespalten wird
Durch die kurzen Verweilzeiten wahrend der thermischen Spaltung wird gewährleistet, daß die Reaktionen unter Bildung einer möglichst geringen Menge an schwerfluchtigen Polymerverbindungen vonstattengehen und daß eine Weiteraufspaltung der dampfförmigen Spaltprodukte in vertretbarem Maße erfolgt
Als Reaktoren können Fallfilmapparate eingesetzt werden Um einen möglichen Feststoff ausfall im zweiten Reaktor zu vermeiden, kann dem Eingangsprodukt des zweiten Reaktors ein schwerfluchtiges Flußmittel zugesetzt werden Als fur die Bildung wesentliche Nebenreaktion im Prozeß ist die Umlagerung des Methyltetrahydroindene zu Propenylnorbornenen im Reaktor 2 zu nennen
Das als Kopfprodukt in der Destillationskolonne anfallende Zielprodukt besitzt einen hohen Anteil an Cyclopentadien und Norbornen und enthalt keine schwerfluchtigen Polymerverbindungen mehr Es eignet sich besonders fur eine Rückführung in den Reaktor der Norbornensynthese Außerdem kann es destillativ weiter aufgearbeitet werden
100 kg/h eines Nebenproduktgemisches der Norbornenherstellung mit einer Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 1, wurden mit der Pumpe 1 auf 1,5 MPa komprimiert und in den Fallfilmapparat 2 eingeleitet Das Produkt wurde in einer Vorwarmzone bei einer Verweilzeit von 10 s von 333 K auf 533 K erwärmt In der Reaktionszone wurde bei einer Verweilzeit in der Flussigphase von 30 s das Dicyclopentadien gespalten Das sich bildende Cyclopentadien verdampft zusammen mit einem Anteil an schwerer als Cyclopentadien fluchtigen Komponenten Es entstanden 80,6 kg/h Dampf Die Dampfphase, die eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 3, aufwies, wurde nach einer Verweilzeit im Fallfilmapparat von 20 s im Wärmetauscher 3 auf 473 K abgekühlt, auf 0,1 MPa entspannt und der Destillationskolonne 4 im oberen Einlauf zugeführt Das flussige Ausgangsprodukt des Fallfilmapparates 2, das eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 2, aufwies, wurde mit 5 kg/h einer schwerfluchtigen Kohlenwasserstoff-Fraktion, die als Flußmittel diente, versetzt und in einen unter dem Fallfilmapparat 2 angeordneten einstufigen Fallfilmapparat 5 eingeleitet In der Vorwarmzone wurde es bei einer Verweilzeit von 10 s von 533 K auf 623 K erwärmt und der Reaktionszone zugeführt In der Reaktionszone wurde bei einer Verweilzeit der Flussigphase von 30 s Tetracyclododecen gespalten Das entstehende Norbornen und Cyclopentadien verdampfte zusammen mit schwerer als Norbornen fluchtigen Komponenten Als Dampfphase entstanden 15,7 kg/h mit einer Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 5 Nach einer Verweilzeit im Fallfilmapparat von 20 s wurden der Dampf im Wärmetauscher 6 auf 473 K abgekühlt, auf 0,1 MPa entspannt und der Destillationskolonne 4 im unteren Einlauf zugeführt
Das flussige Ausgangsprodukt des Fallfilmapparates 5 wies eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 4, auf In der Destillationskolonne 4 wurde im Sumpf bei einer Verweilzeit des Sumpfproduktes von 1,5 h und einer Temperatur von 463 K das im Eingangsprodukt verbliebene Dicyclopentadien gespalten
Es wurde ein Rucklaufverhaltnis von 1 eingestellt Das Sumpfprodukt wies eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 6, auf
Im Kopf der Kolonne wurden bei einer Verweilzeit von 0,2 h und einer Temperatur von 323 K 57,7 kg/h der gewünschten cyclopentadien und norbornenhaltigen Fraktion, die eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 7, aufwies, abgezogen
| Tabelle | Eingang | Fallfilmapparat 2 | Ausgang- |
| Zusammensetzung in Ma.-% | Ausgang - | Dampfphase | |
| Flüssigphase | |||
| 0,6 | |||
| Komponenten | 0,5 | 47,0 | |
| Ethen | 3,5 | 5,2 | 4,1 |
| Isopren, Piperylen | 3,1 | 1,0 | 33,9 |
| Cyclopentadien | 44,6 | 6,2 | 7,6 |
| Norbornen | 30,2 | ' 3,7 | |
| Propenylnorbornen | 14,3 | 4,1 | 2,9 |
| Dicyclopentadien | 61,9 | ||
| Methyltetrahydroindene | 3,8 | 0,2 | |
| Tetracyclododecen | 21,6 | ||
| Tricyclopentadien und | |||
| höhersiedende Polymere | |||
| Schwerflüchtige | 100,0 | 100,0 | |
| Kohlenwasserstoff- | 100,0 | ||
| Fraktionen | |||
| Tabelle | Eingang | Fallfilmapparat 5 | Ausgang - |
| Zusammensetzung in Ma.-% | Ausgang - | Dampfphase | |
| Flüssigphase | |||
| 3,2 | |||
| 2,5 | |||
| Komponenten | 4,1 | 30,6 | |
| Ethen | 0,8 | 2,3 | 26,1 |
| Isopren, Piperylen | 4,9 | 1,1 | 5,1 |
| Cyclopentadien | 1,2 | ||
| Norbornen | 3,3 | 0,6 | |
| Propenylnorbornen | 49,2 | 1,1 | 12,1 |
| Dicyclopentadien | 1,2 | ||
| Methyltetrahydroindene | 17,2 | 19,8 | |
| Tetracyclododecen | 35,6 | ||
| Tricyclopentadien und | |||
| höhersiedende Polymere | 20,5 | ||
| Schwerflüchtige | 100,0 | 57,5 | 100,0 |
| Kohlenwasserstoff- | 100,0 | ||
| Fraktionen | |||
Zusammensetzung in Ma.-%
Destillationskolonne 4
| Komponenten | Sumpfprodukt | • | 100,0 | Kopfprodukt |
| Ethen | 0,9 | |||
| Isopren, Piperylen | 1,6 | |||
| Cyclopentadien | 82,5 | |||
| Norbornen | 12,8 | |||
| Propenylnorbornen | 72,3 | 0,3 | ||
| Dicyclopentadien | 0,5 | 1,7 | ||
| Methyltetrahydroindene | 7,8 | 0,2 | ||
| Tetracyclododecen | 10,9 | |||
| Tricyclopentadien und | ||||
| höhersiedende Polymere | 8,5 | |||
| Schwerflüchtige | ||||
| Kohlenwasserstoff- | ||||
| Fraktionen | ||||
| 100,0 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung durch thermische Spaltung und Destillation, gekennzeichnet dadurch, daß die bei der Synthese und bei der destillativen Reinigung von Norbornen anfallenden schwerflüchtigen Nebenprodukte in einen ersten Reaktor geleitet werden, in dem sie bei einem Druck von 1,5 MPa bis 2,0 MPa in einer Vorwarmzone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 30 s auf eine Reaktionstemperatur von 523 bis 573 K erwärmt werden, daß in einer Reaktionszone bei einer Verweilzeit von 10 bis 60 s in der Flüssigphase Dicyclopentadien zu Cyclopentadien gespalten wird, daß das gebildete Cyclopentadien mit einem Anteil an schwerer als Cyclopentadien fluchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Verweilzeit von 10 s bis 60 s auf 423 bis 473 K abgekühlt, entspannt und in eine Destillationskolonne eingeleitet wird, und daß das flussige Ausgangsprodukt des ersten Reaktors in einen zweiten Reaktor eingeleitet wird, in dem es bei einem Druck von 1,5 MPa bis 2,0 MPa in einer Vorwärmzone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 30 s auf eine Reaktionstemperatur von 623 bis 673 K erwärmt wird, daß in einer Reaktionszone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 60 s in der Flüssigphase Tetracyclododecen zu Norbornen und Cyclopentadien gespalten wird, wobei das gebildete Norbornen und Cyclopentadien mit einem Anteil an schwerer als Norbornen flüchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Verweilzeit von 10 s bis 30 s auf 423 bis 473 K abgekühlt, entspannt und in die Destillationskolonne unterhalb des Einlaufs des Dampfstromes aus dem ersten Reaktor eingeleitet wird, und daß die Spaltprodukte in der Destillationskolonne gereinigt werden, wobei im Sumpf der Destillationskolonne bei einer Temperatur von 443 bis 463 K und einer Verweilzeit von 1 h bis 20 h das im Spaltgas des ersten Reaktors verbliebene Dicyclopentadien gespalten wird.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß dem flussigen Eingangsprodukt des zweiten Reaktorsein Flußmittel zugesetzt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25807683A DD220021B5 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25807683A DD220021B5 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD220021A1 DD220021A1 (de) | 1985-03-20 |
| DD220021B5 true DD220021B5 (de) | 1995-05-04 |
Family
ID=5553051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD25807683A DD220021B5 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD220021B5 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117164422A (zh) * | 2022-05-26 | 2023-12-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种降冰片烯工艺副产物的回收方法及降冰片烯的生产方法 |
-
1983
- 1983-12-16 DD DD25807683A patent/DD220021B5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD220021A1 (de) | 1985-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1339658B1 (de) | Verfahren und vorrichtung zur destillativen gewinnung von 1,3-reinbutadien aus 1,3-rohbutadien | |
| DE69207803T2 (de) | Verfahren zur thermischen Krackung von Dicyclopentadien in der Gasphase und Verfahren zur Herstellung von sehr reinem Dicyclopentadien | |
| DE69502076T2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von leichten Wertprodukten aus den Destillationsrückständen der Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und ihren Estern | |
| EP1984320B1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinem xylylendiamin (xda) | |
| DE60003137T2 (de) | Verfahren zu Rückgewinnung von N-Vinyl-2-Pyrrolidon | |
| DE3225273A1 (de) | Verfahren zur rueckgewinnung von verbrauchtem oel | |
| EP0082349B1 (de) | Verfahren zur Entfernung von Aceton aus Reaktionsgemischen von Carbonylierungsreaktionen | |
| DE2241568C2 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Isopren mittels zweistufiger extraktiver Destillation | |
| DD220021B5 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung | |
| DD283371A5 (de) | Verfahren zur trennung von in kleinen gehalten in einer reaktionsmischung anwesendem butyraldehyd | |
| DE2425289A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopenten aus dicyclopentadien | |
| DE69409261T2 (de) | Zurückgewinnung von reaktanten und produkten bei der herstellung von ringverbindungen mit alkenylbrücke | |
| DE1242594B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid durch unvollstaendige thermische Spaltung von 1, 2-Dichloraethan | |
| DE69020572T2 (de) | Verfahren zur entfernung von chloropren aus 1,2-dichlorethan. | |
| DE1805957A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Xylylendiisocyanat | |
| DE2847104A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2-bis (4-hydroxyphenyl)-propan aus den destillationsnebenprodukten desselben | |
| DE60105451T2 (de) | Verfahren zur entfernung von reaktionsnebenprodukten aus dem ablauf einer selektiven hydrierung | |
| DE69811940T2 (de) | Verfahren zur reinigung von norbornen durch destillation | |
| DE912928C (de) | Verfahren zur Abtrennung konjugierte Doppelbindungen enthaltender aliphatischer und alicyclischer Diene | |
| DE2425290C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien durch Spaltung von i Dicyclopentadien in flüssiger Phase | |
| DE1034172B (de) | Verfahren zur Gewinnung von sehr reinen C - und C -Cycloalkadienen | |
| DE916970C (de) | Verfahren zur selektiven katalytischen Spaltung von Kohlenwasserstoffoelen | |
| DE1071698B (de) | Verifahren zur Gewinnung von reimen Cycloallkadienien aus Erdölirackproduäcten | |
| DE2510088C2 (de) | Verfahren zur fraktionierten Destillation von Diacetoxybutenisomeren | |
| DE2165454C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Isopren aus Mischungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| VZ | Disclaimer of patent (art. 11 and 12 extension act) | ||
| RPI | Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| AUF | Maintained (sect. 12/3 extension act |
Free format text: DER VERTRETER BAUMBACH, F., DR., PATENTSTELLE BIOTEZ, O-1115 BERLIN-BUCH, DE IST ZU STREICHEN |
|
| B5 | Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act | ||
| RPV | Change in the person, the name or the address of the representative (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |