DD220021A1 - Verfahren zur aufarbeitung von nebenprodukten der norbornenherstellung - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung, die bei der Synthese von Norbornen und bei der destillativen Reinigung anfallen, durch thermische Spaltung und destillative Aufarbeitung der cyclopentadien- und norbornenhaltigen Spaltgase. Das Einsatzprodukt gelangt in zwei in Reihe geschaltete Reaktoren, in denen bei erhoehtem Druck, erhoehten Temperaturen und kurzen Verweilzeiten vorwiegend die Komponenten Dicyclopentadien und Tetracyclododecen gespalten werden. Die Spaltgase werden in einer nachgeschalteten Destillationskolonne, in der im Sumpf der noch in den Spaltgasen verbliebene Anteil an Dicyclopentadien gespalten wird, aufgearbeitet. Als Destillat erhaelt man das cyclopentadien- und norbornenhaltige Zielprodukt. Um den Ausfall von polymeren Feststoffanteilen zu vermeiden, kann dem Eingangsprodukt des zweiten Reaktors ein Flussmittel zugesetzt werden.
Description
VEB Leuna-Werke Leuna,
»Walter Ulbricht».
LP 83 150
Titel der' Erfindung
Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Hörbornenherstellung
Anwendungsgebiet der. Erfindung <
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung von komplex zusammengesetzten achwerflüchtigen Nebenprodukten der Horbornensynthese und der .destillativen· Reinigung von Norbornea durch thermische Spaltung und Destillation. Sowohl bei der Synthese von Sorbornen (Bicyclo-[_2*2«i]-hepten-2) aus Dicyclopentadien beziehungsweise Cyclopentadien und-Ethen als auch bei der destillativen Reinigung von Horbornen fallen schwerflüchtige Verbindungen an, die Wertstoffe wie Uorbornen, Dicyclopentadien und Tetracyclododecen (1,4 J 5,8), Diendomethylen-[i, 2, 3, 4, 4a, 5, 8,. 8al-Octahydronaphthalin) enthalten. Eine Verwertung dieser
1£DEL1933*137Ü1C
: . ' - 2 - · ' .'.. .
Stoffe ist aus ökonomischen Gründen anzustreben.
- ! Charakteristik der bekannten technischen Lösungen '
Die sich bei der Synthese von Norbornen bildenden hochsiedenden Nebenprodukte (DD-PS 124 040 und DD-PS 126 152), die bei allen Varianten der Synthese aus dem Synthesereaktor entfernt werden (DD-PS 133 Q89, DD-PS 140 874 sowie DD-PS 2033 131 und DD-PS 2 033 131) sowie die bei der destillativen Peinreinigung des Norbofnena anfallenden hochsiedenden Verbindungen (DD-PS 140 451) enthalten zahlreiche Werkstoffe, für deren nutzbarmachung vorgeschlagen wurde, die hochsiedenden komplex zusammengesetzten Uebenprodukte direkt bei der Herstellung von Papierleimea zu verarbeiten, .
Bs wurde auch vorgeschlagen, aus den hochsiedenden Nebenprodukten durch ein spezielles Destillationsverfahren norbornen- und dicyclopentadienhaltige Konzentrate zurückzugewinnen» . ,
Zur thermischen Spaltung von, hochsiedenden ITebenprodukten wurden bisher keine Untersuqhungen durchgeführt; es besteht offensichtlich ein berechtigter .technischer^Yorbehalt gegenüber der Spaltung der Nebenprodukte, da die übliche thermische Behandlung zu äußerst schwierig zu'behandelnden'Polymerisationsprodukten führt, die eine störungsfreie kontinuierliche Führung des Spaltpro2esses nicht erlauben·- Die thermische Spaltung von Dicyclopentadien (DD-PS 129 898) und von Tetracyclododecen (DD-PS 146 584) ist auf die thermische Spaltung der komples zu-
"
sammengesetzten Nebenprodukte der Norbornensynthese nicht
übertragbar. *
Ziel der1 Erfindung v .
, ι
Ziel 4er Erfindung ist es, die bei der liorbornensynthese und Norbornenreinigung anfallenden komplexen Gemische schwerflüchtiger Verbindungen in ökonomisch sinnvoller. Weise zu nutzen· ' /'
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Aufarbeitung von schw'erflüchtigen komplex zusammengesetzten Nebenprodukten der Uorbornensynthese und der destillativen Horbornenreinigung zu entwickeln, das es gestattet, bei kostengünstigen technologischen und energetischen Aufwand eine cyclopentadien- und norbornenhaltige Praktion zu gewinnen, die eine weitere technische Verwertung zuläßt· . ,
Die Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der lorbornenherstellung durch thermische Spaltung und Destillation, wobei erfindungsgemäß die bei der Synthese und bei der destillativen Reinigung von Norbornen anfallenden schwerflüchtigen Nebenprodukte in einen ersten Heaktor geleitet werden, in dem sie bei einem Druck von 1,5 MPa bis 2,0 MPa in einer Vorwärmzone bei einer Verweilseit von 10 s bis 30 s auf eine Reaktionstemperatur von 523 bis 573 K erwärmt werden, daß in einer Reaktionszone bei einer Verweilzeit von 10s bis 60 s in der Plüssigphase Dicyclopentadien au Cyclopentadien gespalten wird, daß das gebildete Cyclopentadien mit einem Anteil an schwerer als Cyclopentadien flüchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Verweilzeit von 10 s bis 60 a auf 423 bis 473 K abgekühlt, entspannt und in die Destillationskolonne eingeleitet wird, und daß das flüssige Ausgangsprodukt des ersten Reaktors
\ -4 -. · - '
in einen zweiten Reaktor eingeleitet wird, in dem es bei einem Druck von 1,5 MPa bis 2,0 MPa in einer Yorwärmzone . bei einer Yerweilzeit von 10 a bis 30 s auf eine Reaktionstemperatur von 623 bis 673 K erwärmt wird, daß in einer Reaktionszone bei einer Yerweilzeit von 10 s bis 60 s in der Plüssigphase Tetracyclododecen zu Uorbornen und Cyclopentadien gespalten wird, wobei" das gebildete Horbornen>und Cyclopentadien mit einem Anteil an schwerer als Sbrbornen flüchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Yerweilzeit von 10 s bis 30 s auf' 423 bis 473 S abgekühlt, entspannt.und, in die Destillationskolonne unterhalb des Einlaufs des Dampfstromes aus dem ersten Reaktor eingeleitet wird, und daß die Spaltprodukte in der: Destillationskolonne gereinigt werden,-wobei im Sumpf der Destillationskolonne bei einer Temperatur von 443 bis 463 K und einer Yerweilzeit von 1h bis 20 h, das im Spaltgas des ersten Reaktors verbliebene Dieyclopentadien gespalten wird·/ ' '
Durch die kurzen Yerweilzeiten während der thermischen Spaltung wird gewährleistet, daß die Reaktionen unter Bildung einer möglichst geringen Menge an schwerflüchtigen Polymerverbindungen vonstattengehen und daß eine Weiteraufspaltung der dampfförmigen Spaltprodukte in vertretbarem Maße erfolgt· , .J . Als Reaktoren können Fallfilmapparate eingesetzt werden· Um einen möglichen Peststoffausfall im zweiten Reaktor zu vermeiden, kann dem Singangsprodukt des zweiten Reaktors ein schwerflüchtiges.Flußmittel zugesetzt werden* ils für die Bildung wesentliche, Hebenreaktion, im Prozeß ist die. Umlagerung des Methyltetrahydroindene zu Propenylnorbornenen im Reaktor 2 zu nennen·- .
Das als Kopfprodukt in der Destillationskolonne anfallende Zielprodukt besitzt einen hohen Anteil an Cyclopenta- . dien und Horbornen und enthält keine schwerflüchtigen Polymerverbindungen mehr. Ss eignet'sich besonders für eine Rückführung in den Reaktor der S0rb0rnens7nthe.se· Außerdem kann es destillätiv weiter aufgearbeitet werden«,
Ausführungsbeispiel :
100 kg/h eines Uebenproduktgemisches der Uorbornenher st ellung mit einer Zusammensetzung entsprechend !Tabelle, Spalte 1, wurden mit der Pumpe 1 auf 1,5 MPa komprimiert und in den Fallfilmapparat 2 eingeleitet. Das Produkt wurde in einer Vorwärmzone,bei einer Verweilzeit von 10 3 von 333 K auf 533 .K erwärmte In der Reaktionszone wurde bei einer Verweilzeit in der Flüssigphase von 30 3 das Dieyclopentadien gespalten· Das sich bildende Cyclopentadien verdampft zusammen mit einem ,anteil an schwerer als Cyclopentadien flüchtigen Komponenten·· Es. entstanden 80,6 kg/h Dampf. Die ' Dampfphase, die eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 3, aufwies, wurde nach einer Verweilzeit im Fallfilmapparat von 20 a im Wärmetauscher 3 auf 473 S abgekühlt, auf 0,1 MPa entspannt und der Destillationskolonne 4 im oberen Einlauf zugeführt* Das flüssige Ausgangsprodukt des Fallfilmapparates 2, das eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 2, aufwies, wurde mit 5 kg/h einer schwerflüchtigen Kohlenwasserstoff-Fraktion, die als Flußmittel diente, versetzt und in einen unter dem Fallfilmapparat 2 angeordneten einstufigen Fallfilmapparat 5 eingeleitet. In der Yorwärmzone wurde es.bei einer Yerweilzeit von 10 s von 533 K auf 623 K erwärmt und der Reaktionszone zugeführt. In der Reaktionszone wurde bei einer Yerweilzeit der Flüssigphase von 30 s Tetraeyclododecen gespalten· Das entstehende Horbornen und Cyclopentadien verdampfte zusammen mit ' schwerer als lorbornen flüchtigen Komponenten·. Als Dampfphase entstanden 15,7 kg/h mit einer Zusammensetzung ent-' sprechend Tabelle, Spalte 5. Fach einer Yerweilzeit, im Fallfilmapparat von 20 s wurden der Dampf im Wärmetauscher 6 auf 473 K abgekühlt, auf 0,1 MPa entspannt und der Destillationskolonne 4 im unteren Einlauf zugeführt. Das flüssige Ausgangs produkt des Fallfilmapparates 5' wies eine Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 4,auf, ' In der Destillationskolonne 4 wurde im Sumpf bei .einer Yerweilzeit des Sumpfproduktes von 1,5 h und einer "Temperatur
von 463 K das im Singangsprodukt verbliebene Dicyclopentadien gespalten.
Es wurde ein Rücklaufverhältnis von 1 eingestellt. Das Sumpfprodukt wies eine' Zusammensetzung entsprechend Tabelle, Spalte 6, auf.. '^ Im Kopf der Kolonne wurden bei einer Yerweilaeit von 0,2 h und einer Temperatur von 323 K 57,7 kg/h der gewiinsch-•ten cyclopentadien- und.norbornenhaltigen Fraktion, die eine Zusammensetzung entsprechend !Tabelle, Spalte 7, aufwies, abgezogen*
ί -
Zusammensetzung in
Pallf ilmappar at 2
| Komponenten | Eingang | Ausgang - - Ausgang - Plüssigphase Dampfphase | 0,6 |
| Ethen - .- | 47,0 | ||
| Isopren,Pipery- len | |||
| Cyclopentadien | 0,5 | 5,2 | 33,9 |
| Horbornen | 3,5 | 1,0 | 7,6 |
| Propenylnorbor- nen | 3,T | 6,2 | 3,7 |
| Dieselopenta- " dien | 44,6 | 2,9 | |
| Methyltetrahy dro indene | 30,2 | 4,1 | 0,2 |
| ü?e tr acy clod Q- decen | 14,3 | 61,9 | |
| Tr!cyclopenta dien and höher siedende Polymere | 3,8 | 21,6 | 100,0- ........· |
| Schwerflüchtige Ko hlenwasserstoff- Fraktionen | |||
| -100,O- - | 100r0- | ||
Zusammensetzung in. Mav-%
Pallfilmapparat 5
| Komponenten | Eingang | Ausganga- Plüssigphase | Äusgangs- Dampfphase | S |
| Ethen ' ' V | 3,2, | |||
| Isopren,Pipery- len | 2,5 | |||
| Cyclopentadien | 4,1 | 2,3 | 30,6 | |
| ^orbornen \ | 0,8 | 1,1 | 26,1 | |
| Propenylnorbor- nen | 4,9 | 1,2 | 5,1 | |
| Dicydopenta- dien | ||||
| Methyltetrahy dro indene | 3,3 | 1,-1 | 0,6 | |
| Tetracyclodo- decen | 49,2 | 1,2 | 12,1 | |
| Tricyclopenta- dien und höher siedende Polymere | 17,2 | 35,6 | 19,8 | |
| Schwerflüchtige Kbhlenwaaserstoff- | 20,5 . | 57,5 |
Fraktionen
100,0 , '100-,O
100,0
Zusammensetzung in Ma.-^
Destillationskolonne 4
| Komponenten | Sumpfprodukt | Kopfprod.ukt | - |
| Bt Hen ." " | 0,9 | ||
| Isopren, Pipery.-' len | 1,6 | ||
| Cyclopentadien | ; ' 82,5 | ||
| Uorbornen | 12,8 | ||
| Propenylnorbor- nen . ' | 72,3 | 0,3 | |
| Dicyelopenta- dien | 0,5 | 1,7 | |
| Methyltetrahy- droindene | 7,8 | 0,2 ν | |
| Tetracyclödo- decen | 10,9 | ||
| Tricyölopenta- dien und ho'her sied ende Polymere | ~ 8,5 | ||
| Schwerflüchtige Sohlenwasserstoff- Praktionen |
100,0
100,0
Claims (2)
- . — ίο — ....Erfindungsanspruch.Verfahren-zur, Aufarbeitung von Nebenprodukten der Horbornenherstellung durch thermische Spaltung und Destillation, gekennzeichnet dadurch, daß die bei der Synthese und bei1 der destillativen Reinigung von JSorbornen anfallenden schwerflüchtigen Hebenproduktevin einen ersten Reaktor geleitet werden, in dem sie bei einen Druck" von 1,5 M?a bis 2,0 MPa in einer Vorwärmzöne bei einer Verweilzeit-von 10 s bis '30 s auf eine Reaktionstemperatur von 523 bis 573 K erwärmt werden, daß in einer Reaktionszone bei einer Verweilzeit "von 10 bis 60 s in der Flüssigphase Dicyclopeatadien zu Cyclopentadien, gespalten wird ,x daß das gebildete Cyclopentadien mit einem ,Anteil an schwerer als Cyclopentadien flüchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Verweilzeit von 10s bis 60 s auf 423 bis 473 K abgekühlt, entspannt und in eine Destillationskolonne eingeleitet wird, und daß das flüssige Ausgangsprodukt 'des ersten Reaktors in einen zweiten Reaktor eingeleitet wird, in dem es bei einem' Druck von 1,5 MPa bis 2,0 MPa in einer Vorwärmzone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 30 s auf eine Reaktionatemperatur von 623 bis 673 K erwärMt wird, daß in einer Reaktionszone bei einer Verweilzeit von 10 s bis 60 s in der Flussigphase Tetracyclododecen zu Uorbornen und Cyclopentadien gespalten wird, wobei das gebildete lOrbornen und Cyclopentadien mit einem Anteil an. schwerer als Sbrbornen flüchtigen Komponenten verdampft, die Dampfphase nach einer Verweilzeit von. 10 s ; bis -30 s.auf 423 bis 473. K abgekühlt, entspannt und in die Destillationskolonne unterhalb.des Einlaufs des Dampf^ stromes aus dem ersten Reaktor eingeleitet wird, und daß. die Spaltprodukte in der Destillationskolonne gereinigt' werden, wobei im Sumpf der Destillationskolonne bei einer Temperatur von 443 bis 463 K und einer Verweilzeit von 1 h bis 20 .h, das im Spaltgas des ersten Reaktors verbliebene Dicyclopentadien gespalten wird«- - 11 -
- 2* -Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß dem flüssigen Eingangsprodukt des zweiten Reaktors ein Flußmittel augesetzt wird.Hierzu gehört 1 Blatt Zeichnung
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|---|---|---|---|
| DD25807683A DD220021B5 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD220021A1 true DD220021A1 (de) | 1985-03-20 |
| DD220021B5 DD220021B5 (de) | 1995-05-04 |
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ID=5553051
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| DD25807683A DD220021B5 (de) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornenherstellung |
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|---|---|
| DD (1) | DD220021B5 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117164422A (zh) * | 2022-05-26 | 2023-12-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种降冰片烯工艺副产物的回收方法及降冰片烯的生产方法 |
-
1983
- 1983-12-16 DD DD25807683A patent/DD220021B5/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117164422A (zh) * | 2022-05-26 | 2023-12-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种降冰片烯工艺副产物的回收方法及降冰片烯的生产方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD220021B5 (de) | 1995-05-04 |
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|---|---|---|---|
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| RPI | Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| AUF | Maintained (sect. 12/3 extension act |
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| B5 | Patent specification, 2nd publ. accord. to extension act | ||
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