DD222013A1 - Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha-aminoalkansulfonsaeuren - Google Patents
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Abstract
Durch ein neues Verfahren zur Herstellung N-substituierter alpha-Aminoalkansulfonsäuren soll bei freier Wahl von Aldehyd- und Aminokomponente eine Vielzahl von Substanzen in hoher Ausbeute und Reinheit erhalten werden. Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass Aldehyd und Amin in Gegenwart von Hydrogensulfitionen direkt in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt werden, ohne die Stufe der Aldehyd-Bisulfitaddukte zu durchlaufen. Dabei werden erfindungsgemäß entweder die Hydrogensulfite substituierter Amine mit Aldehyden umgesetzt, oder ein Gemisch aus Amin- und Aldehydkomponente wird mit gasförmigem SO ind 2 zur Reaktion gebracht. Die erhaltenen Verbindungen sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln geeignet.
Description
Verfahren zur Herstellung von N-sübatituierten °^· —Aminoalkansulf onsäur en
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-N-Aralkyl- und N-Aryl-^-aminoalkansulfonsäuren duroh Umsetzung der entsprechenden Ammoniumhydrogensulfite mit Aldehyden. Die so enthaltenen Verbindungen sind Sulfa-Analoge von N-substituierten t*· -Aminosäuren, sie sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln geeignet.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
1960 wurde von Frankel (M. Frankel u. P. Moses; Tetrahedron £, 289 ./T9607) erstmals die Synthese einiger weniger Vertreter der Reihe der N-Benzyl-^aminoalkansulf onsäur en beschrieben. Das dabei vorgeschlagene Verfahren basiert auf der Umsetzung von Aldehyden mit NaHSO-j und nachträglicher Einwirkung von Benzylamin in wäßriger Lösung, wodurch die entstehenden, gut wasserlöslichen Verbindungen nur schwierig zu isolieren sind. So resultieren einerseits niedrige Ausbeuten und andererseits Verunreinigungen durch andere gut wasserlösliche Produkte wie z. B. substituierte Ammoniumsulfite, anorganische Sulfite bzw. Aldehydbisulfitaddukte·
Das Ziel der Erfindung ist es, ein allgemein anwendbares Verfahren zur Darstellung N-substituierter <*- -Aminoalkansulfonsäuren in hoher Ausbeute und hoher Reinheit vorzuschlagen. Duroh freie Wahl der Aldehyd- und der Aminkomponente soll eine Vielzahl von Verbindungen zu erhalten sein, die als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln geeignet sind.
Um die oben genannten Mängel zu beseitigen, ist es notwendig, die Aldehydkomponente direkt mit der Aminkomponente in Gegenwart von Hydrogensulfitionen im wasserfreien Medium umzusetzen, ohne die Zwischenstufe der Aldehydbisulfltaddukte zu durchlaufen· Demgemäß wird in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem Lösungsmittel aus der, Reihe der niedrigmolekularen Alkanole, das Hydrogensulfitsalζ des einzusetzenden Amins dargestellt bzw· gelöst und nachfolgend mit dem gewählten Aldehyd bei mäßig erhöhter Temperatur umgesetzt. Die so entstandene substituierte *c-Aminoalkansulfonsäure fällt entweder direkt aus oder wird duro.h Zugabe eines unpolaren organischen Lösungsmittels ausgefällt. Naoh einer anderen Ausführungsform der Erfindung werden zunächst Aminkomponente und Aldehydkomponente in einem organischen Lösungsmittel vermischt und die Reaktion durch Einleiten eines SOg-Str.omes bei mäßig erhöhter Temperatur vervollständigt. Die erfindungsgemäß hergestellten N-substitüierten ot·-Aminoalkansulfonsäuren werden bei hoher Reinheit nach beiden Ausführungsförmen der Erfindung in durchschnittlichen Ausbeuten von 60-90 % erhalten·
18 g Ethylamin (0,4 Mol) werden in 300 ml Methanol gelöst und auf 0 0C abgekühlt, dann werden im Verlauf von 30 Minuten 17,6 g (0,4 Mol) frisch durch Depolymerisation erhaltenen Acetaldehyds (gelöst in 1oo ml Methanol) zu der gekühlten Lösung getropft·
Naoh dieser Zeit wird während einer stunde bei 0 0C ein mäßiger SQp-Strom durch, die Lösung geleitet, nach Erhöhung der Temperatur auf 40 0C wird das Einleiten von SO2 über 2 Stunden fortgesetzt. Danach wird die Lösung mit 300 ml Ether versetzt und gekühlt· Naoh Stehen über Nacht wird das Produkt abgesaugt und im Exsiocator getrocknet.
F. 136-38 0C, Ausbeute 39 g = 64 #. C4H11NO3S, Mg = 153,21.
C H N . S
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berechnet: 31,36 % 7,24 <%> 9,14 # 20,93 ^
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von N-iili-cyl-, N-Aralkyl- und N-Aryl-e* -aminoalkansulfonsäuren, gekenn ζ eic hu et dadurch., daß in einem organischen Lösungsmittel die entsprechenden substituierten Ammoniümhydrogensulfite mit der gewählten Aldehydkomponente umgesetzt und die Endprodukte entweder direkt isoliert oder durch Zugabe unpolarer organischer Lösungsmittel ausgefällt werden.
• . · *
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das benötigte substituierte Ammoniumhydrogensulfit erst in Gegenwart der Aldehydkomponente durch Einleitung eines SOg-Stromes in die Lösung von Arain und Aldehyd in einem organischen Lösungsmittel dargestellt und sofort umgesetzt wird·
3. Verfahren nach Punkt .1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß 'als Lösungsmittel vorzugsweise ein niedrigrnolekulares
Alkanbl eingesetzt wird· -
4· Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion bei Temperaturen zwischen 0 0C und 90 0C, vorzugsweise zwischen 40 0C und 70 0C, durchgeführt wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DD25478783A DD222013A1 (de) | 1983-09-14 | 1983-09-14 | Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha-aminoalkansulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD222013A1 true DD222013A1 (de) | 1985-05-08 |
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| DD (1) | DD222013A1 (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993017999A1 (de) * | 1992-03-02 | 1993-09-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Direktziehende farbstoffe für fasern natürlichen ursprungs und synthetische fasern |
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1983
- 1983-09-14 DD DD25478783A patent/DD222013A1/de not_active IP Right Cessation
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