DD222013A1 - METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED ALPHA-AMINOALKANSULFONSAEURES - Google Patents
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Abstract
Durch ein neues Verfahren zur Herstellung N-substituierter alpha-Aminoalkansulfonsäuren soll bei freier Wahl von Aldehyd- und Aminokomponente eine Vielzahl von Substanzen in hoher Ausbeute und Reinheit erhalten werden. Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass Aldehyd und Amin in Gegenwart von Hydrogensulfitionen direkt in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt werden, ohne die Stufe der Aldehyd-Bisulfitaddukte zu durchlaufen. Dabei werden erfindungsgemäß entweder die Hydrogensulfite substituierter Amine mit Aldehyden umgesetzt, oder ein Gemisch aus Amin- und Aldehydkomponente wird mit gasförmigem SO ind 2 zur Reaktion gebracht. Die erhaltenen Verbindungen sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln geeignet.By a new process for the preparation of N-substituted alpha-aminoalkanesulfonic should a variety of substances in high yield and purity to be obtained with free choice of aldehyde and amino component. This object is achieved by reacting aldehyde and amine in the presence of hydrogen sulfite ions directly in an organic solvent without passing through the stage of the aldehyde bisulfite adducts. According to the invention, either the hydrogen sulfites of substituted amines are reacted with aldehydes, or a mixture of amine and aldehyde components is reacted with gaseous SO 2. The compounds obtained are useful as intermediates for the preparation of pesticides.
Description
Verfahren zur Herstellung von N-sübatituierten °^· —Aminoalkansulf onsäur en Process for the preparation of N-sübatituierten ° ^ · -Aminoalkansulf onsäur en
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-N-Aralkyl- und N-Aryl-^-aminoalkansulfonsäuren duroh Umsetzung der entsprechenden Ammoniumhydrogensulfite mit Aldehyden. Die so enthaltenen Verbindungen sind Sulfa-Analoge von N-substituierten t*· -Aminosäuren, sie sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln geeignet.The invention relates to a process for preparing N-alkyl-N-aralkyl- and N-aryl-aminoalkanesulfonic acids by reacting the corresponding ammonium hydrogensulfites with aldehydes. The compounds thus obtained are sulfa analogues of N-substituted t *. Amino acids, they are suitable as intermediates for the preparation of pesticides.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen: Characteristic of the known technical solutions :
1960 wurde von Frankel (M. Frankel u. P. Moses; Tetrahedron £, 289 ./T9607) erstmals die Synthese einiger weniger Vertreter der Reihe der N-Benzyl-^aminoalkansulf onsäur en beschrieben. Das dabei vorgeschlagene Verfahren basiert auf der Umsetzung von Aldehyden mit NaHSO-j und nachträglicher Einwirkung von Benzylamin in wäßriger Lösung, wodurch die entstehenden, gut wasserlöslichen Verbindungen nur schwierig zu isolieren sind. So resultieren einerseits niedrige Ausbeuten und andererseits Verunreinigungen durch andere gut wasserlösliche Produkte wie z. B. substituierte Ammoniumsulfite, anorganische Sulfite bzw. Aldehydbisulfitaddukte·In 1960, Frankel (M. Frankel and P. Moses, Tetrahedron £, 289 ./T9607) first described the synthesis of a few members of the N-benzyl-aminoalkanesulfonic acid series. The proposed method is based on the reaction of aldehydes with NaHSO-j and subsequent action of benzylamine in aqueous solution, whereby the resulting, readily water-soluble compounds are difficult to isolate. On the one hand result low yields and on the other hand impurities by other readily water-soluble products such. B. substituted ammonium sulfites, inorganic sulfites or aldehyde bisulfite adducts ·
Das Ziel der Erfindung ist es, ein allgemein anwendbares Verfahren zur Darstellung N-substituierter <*- -Aminoalkansulfonsäuren in hoher Ausbeute und hoher Reinheit vorzuschlagen. Duroh freie Wahl der Aldehyd- und der Aminkomponente soll eine Vielzahl von Verbindungen zu erhalten sein, die als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln geeignet sind.The object of the invention is to propose a generally applicable method for the preparation of N-substituted <* - -Aminoalkansulfonsäuren in high yield and high purity. Duroh free choice of the aldehyde and the amine component is to be obtained a variety of compounds which are suitable as intermediates for the preparation of pesticides.
Um die oben genannten Mängel zu beseitigen, ist es notwendig, die Aldehydkomponente direkt mit der Aminkomponente in Gegenwart von Hydrogensulfitionen im wasserfreien Medium umzusetzen, ohne die Zwischenstufe der Aldehydbisulfltaddukte zu durchlaufen· Demgemäß wird in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem Lösungsmittel aus der, Reihe der niedrigmolekularen Alkanole, das Hydrogensulfitsalζ des einzusetzenden Amins dargestellt bzw· gelöst und nachfolgend mit dem gewählten Aldehyd bei mäßig erhöhter Temperatur umgesetzt. Die so entstandene substituierte *c-Aminoalkansulfonsäure fällt entweder direkt aus oder wird duro.h Zugabe eines unpolaren organischen Lösungsmittels ausgefällt. Naoh einer anderen Ausführungsform der Erfindung werden zunächst Aminkomponente und Aldehydkomponente in einem organischen Lösungsmittel vermischt und die Reaktion durch Einleiten eines SOg-Str.omes bei mäßig erhöhter Temperatur vervollständigt. Die erfindungsgemäß hergestellten N-substitüierten ot·-Aminoalkansulfonsäuren werden bei hoher Reinheit nach beiden Ausführungsförmen der Erfindung in durchschnittlichen Ausbeuten von 60-90 % erhalten·In order to overcome the above-mentioned defects, it is necessary to react the aldehyde component directly with the amine component in the presence of bisulfite ions in the anhydrous medium without passing through the intermediate of the aldehyde bisulfate adducts. Accordingly, in an organic solvent, preferably in a solvent of the series the lower molecular weight alkanols, the hydrogen sulfite salts of the amine to be used or dissolved and subsequently reacted with the selected aldehyde at a moderately elevated temperature. The resulting substituted * c-aminoalkanesulfonic acid precipitates either directly or is precipitated duro.h addition of a non-polar organic solvent. In another embodiment of the invention, the amine component and aldehyde component are first mixed in an organic solvent and the reaction is completed by introducing a SO 2 gas stream at a moderately elevated temperature. The N-substituted ot · -aminoalkanesulfonic acids prepared according to the invention are obtained in high yields according to both embodiments of the invention in average yields of 60-90 % .
18 g Ethylamin (0,4 Mol) werden in 300 ml Methanol gelöst und auf 0 0C abgekühlt, dann werden im Verlauf von 30 Minuten 17,6 g (0,4 Mol) frisch durch Depolymerisation erhaltenen Acetaldehyds (gelöst in 1oo ml Methanol) zu der gekühlten Lösung getropft·18 g of ethylamine (0.4 mol) are dissolved in 300 ml of methanol and cooled to 0 0 C, then in the course of 30 minutes 17.6 g (0.4 mol) of freshly obtained by depolymerization acetaldehyde (dissolved in 1oo ml of methanol ) is added dropwise to the cooled solution.
Naoh dieser Zeit wird während einer stunde bei 0 0C ein mäßiger SQp-Strom durch, die Lösung geleitet, nach Erhöhung der Temperatur auf 40 0C wird das Einleiten von SO2 über 2 Stunden fortgesetzt. Danach wird die Lösung mit 300 ml Ether versetzt und gekühlt· Naoh Stehen über Nacht wird das Produkt abgesaugt und im Exsiocator getrocknet.Naoh this time for a hour at 0 0 C, a moderate flow of SQp, passed through the solution, after increasing the temperature to 40 0 C, the introduction of SO 2 is continued for 2 hours. Thereafter, the solution is mixed with 300 ml of ether and cooled. · NaOH The product is filtered off with suction overnight and dried in an exsiocator.
F. 136-38 0C, Ausbeute 39 g = 64 #. C4H11NO3S, Mg = 153,21.F. 136-38 0 C, yield 39 g = 64 #. C 4 H 11 NO 3 S, Mg = 153.21.
C H N . SC H N. S
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| WO1993017999A1 (en) * | 1992-03-02 | 1993-09-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Direct-dyeing colouring agents for natural and synthetic fibres |
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