DD224602A1 - Verfahren zur herstellung monodisperser melamin/formaldehyd-latices - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung monodisperser Melamin/Formaldehyd-Latices mit Teilchengroessen im Bereich von 0,1 bis 15 m durch Polykondensation von Melamin und Formaldehyd in waessrigem Medium. Erfindungsgemaess werden dazu Methylolmelamine mit 1,5 Methylolgruppen pro Molekuel und einer Konzentration von 5 bis 70 g/l bei Temperaturen von 343 bis 373 K und einem pH-Wert zwischen 3,5 und 6,5 umgesetzt. Waehrend beziehungsweise nach der Polykondensationsreaktion kann die Oberflaeche der Latexteilchen durch Zugabe von kondensationsfaehigen Verbindungen modifiziert und/oder durch Zusatz von Farbstoffen, insbesondere Fluoreszenzfarbstoffen, markiert werden. Die so erhaeltlichen Polymerdispersionen einheitlicher Teilchengroesse sind in der medizinischen Diagnostik, als Eichpartikel fuer Geraete zur optischen und/oder elektronischen Teilchengroessenbestimmung und ihrer Verteilung, fuer verschiedene Untersuchungen in der Kolloidchemie sowie zur Fluoreszenzmikroskopie verwendbar.
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung monodisperser Melamin/Formaldehyd-Latices
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung monodisperser Melamin/Formaldehyd-Latices mit Teilchengrößen im Bereich von .0,1 bis 15 ,um durch Polykondensation von Melamin und Formaldehyd in wäßrigem Medium, Derartige Latices sind für den Einsatz in der medizinischen Diagnostik, als Eichpartikel für Geräte zur optischen und/oder elektronischen Teilchengrößenbestimmung und ihrer Verteilung, für verschiedene Untersuchungen in der Kolloidchemie und zur Fluoreszenzmikroskopie geeignet.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Herstellung monodisperser Latices ist prinzipiell nach Polymerisations- und Polykondensationsverfahren möglich und wird in diesen beiden Varianten sowohl in der Wissenschaftlichen als auch in der Patentliteratur umfangreich beschrieben.
Bei den hauptsächlich verwendeten Polymerisationsverfahren werden wasserunlösliche Monomere in Wasser dispergiert und bei erhöhter Temperatur und unter Ausschluß von Sauerstoff die Reaktion durch einen Radikalbildner initiiert»
Als Monomere für die Herstellung von derartigen monodispersen Latices werden beschrieben:
- Styren (3, Polym· Sei·, Polym. Chem. Ed· 3J5 (1977)
2193-2218; Colloid Polymer Sei. 252 (1974) 464-471);
- styrenhaltige Copolymere, z· B, carboxyliertes Polystyren, carboxylierte Polystyren-Butadien-Copolymere (A*C*S. Preprints, 1974, 155-160; 3» Colloid. Interface Sei, 49 (1974) 425-432);
- Sty.ren-Acrylat-Copolymere (US-PS 3 501 432);
- verschiedene Monomere auf Methacrylatbasis
(3· Cell Biology. 64 (1975) 75-88, Macromolecules 9 (1976) 328-336);
- Glutaraldehyd (US-PS 4 267 234 und 4 267 235) j
- Vinylpyridin (US-PS 4 170 685);
- Acrolein (J. Cell Sei, 56 (1932) 157-175)·
Die auf Polymerisationsbasis hergestallten Latices weisen im allgemeinen eine Rsihe von Nachteilen auf, die wie folgt zum Ausdruck kommen:
- begrenzte Teilchengröße (Teilchengrößen über 1 ,um sind mittels Polymerisationsverfahren nur schwer zu realisieren),
- zeitaufwendige und relativ komplizierte Reaktionsbedingungen,
»einige der beschriebenen Monomere sind in ihrer Herstellung aufwendig und/oder kommerziell selten verfügbar,
- 3ildung grenzflächenaktiver Qligomererj
- geringe Dichte«
- aufwendige Rainigungsoperationen für die hergestellten Latices. (Die Beseitigung der im System vorhandenen Verunreinigungen wie Restmonomere, Oligomers, Salze u. a. erfolgt beispielsweise durch Wasserdampfdestillation, Zsntrifugation oder Ultrafiltration»)
Einen wesentlichen Fortschritt gegenüber diesem Stand der Technik stellen die durch Folykondensationsreaktion zugänglichen Polymerlatices auf der Grundlage von Melamin und Formaldehyd dar, deren Herstellung in den beiden sowjetischen Patentschriften 441 272 und 933 666 beschrieben wird« Da es sich bei den für die Polykondensation verwendeten Ausgangsstoffen um wasserlösliche Komponenten handelt und die Dichte der gebildeten Polymerteilchen gröSer als 1 ist, ergeben sich hinsichtlich der Reinigung der gewonnenen Latices beachtenswerte Vorteile· Als beträchtlicher Nachteil dieses Verfahrens muß andererseits die geringe Polymerteilchenstabilität und die relativ starke Abhängigkeit der Teilchengrößenverteilung von der Qualität der eingesetzten Ausgangsstoffe Melamin und insbesondere Formaldehyd angesehen werden. Durch wechselnde Qualität der beiden Ausgangsstoffe sind praktisch keine reproduzierbaren Teilchengrößen herstellbar
Ziel der Erfindung
Es ist das Ziel der Erfindung, monodisperse Latices mit Teilchengrößen auch über 1 ,um und relativ großer Einheitlichkeit zur Verfügung zu stellen, die gegebenenfalls funktioneile Gruppen zur Bindung von biologisch aktiven Substanzen, wie Antigenen, Antikörpern, Enzymen, beziehungsweise von Fluorochromen an der Oberfläche der Latexteilchen enthalten»
Darlegung des Wesens der Erfindung
Das Ziel wird erreicht mittels eines Verfahrens zur Herstellung monodisperser Melamin/Formaldehyd-Latices mit Teilchengrößen im Bereich zwischen 0,1 und 15 ,um durch Polykondensation von Melamin und Formaldehyd in wäßrigem Medium, indem erfindungsgemäß Methylolmelamine mit einem Gehalt von ^1,5 Methylolgruppen pro Molekül und einer Konzentration von 5 bis 70 g/l bei Temperaturen von 343 bis 373 K und einem pH-Wert zwischen 3,5 und 6,5 zur Umsetzung gebracht
werden· Während beziehungsweise nach der Polykondensationsreaktion kann die Oberfläche der Latexteilchen durch Zugabe von kondensationsfähigen Verbindungen, dia Amino-, Carboxyl-, Sulfonsäure- oder Phosphonsäuregruppen tragen« modifiziert werden· Die Latexteilchen können ebenfalls während beziehungsweise nach ihrer Herstellung mit Farbstoffen, vor allem mit Fluoreszenzfarbstoffen, markiert werden·
Die zur erfolgreichen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erforderlichen Methylolmelamine sind leicht durch Reaktion von Melamin und Formaldehyd im Molverhältnis 1,5 bis S Mol Formaldehyd pro Mol Melamin unter alkalischen Bedingungen, vorzugsweise im pH-Bereich zwischen 10 und 11, zugänglich. Die so hergestellten definierten Methylolmelamine sind bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise oberhalb 343 K, gut wasserlöslich und werden nach Zugabe eines sauren Katalysators, z· 3· verdünnte Ameisensäure, und Einstellung eines pH-Wertes im Bereich von 3,5 bis 6,5 bei allmählicher Temperaturerhöhung auf etwa 373 K zu monodispersen Polymerteilchen polykondensiert· Die Kondensationsreaktion erfolgt sowohl unter Rühren als auch durch einfaches Stehenlassen der gelösten Reaktionskomponenten·
Die Herstellung der Latices mit siner bestimmten, im beschriebenen Bereich zwischen 0,1 und 15 ,um liegenden PoIymerteilchengröSe gelingt durch Variation der Art und Konzentration des eingesetzten Methylolmelamine, durch Einstellung des pH-Wertes und der Temperatur, bei der die Katalysatorsäure zugegeben wird, sowie durch Variation der Aufheizgeschwindigkeit, Feindisperse Latices resultieren beim Einsatz, von Methylolmelaminen mit einem hohen Methylolgruppengehalt, beim Arbeiten unter niedrigem pH-Wert, größerer Aufheizgeschwindigkeit und einer Säurezugabe bei höherer Temperatur« Im Unterschied dazu werden bei der Verwendung von Methylolmelaminen mit niedrigem Methylolgruppengehalt, beim Arbeiten in ganz schwach saurem Milieu, einer mäßigen Aufheizgeschwindigkeit und einer Säurezugabe bei einer Temperatur im unteren Bereich zunehmend grobdisperse Latices erhalten.
Die gemäß der Erfindung erhaltenen Polymerdispersionen einheitlicher Teilchengröße werden vorteilhaft von Oligomeren und überschüssigem Formaldehyd durch Ultrafiltration, Sedimentation und Zentrifugieren gereinigt· Die Entfernung von Rest formaldehyd aus den hergestellten Polymerdispersionen kann aber auch in der Weise erfolgen, daß zur wäßrigen Dispersion bei einem pH-Wert unterhalb 4 Harnstoff zugesetzt wird·
Die erfindungsgemäß hergestellten monodispersen Latices haben sich über einen Zeitraum von mehr als 12 Monaten stabil gezeigt· Gegebenenfalls abgesetzte Latexteilchen können auf einfache Weise, z· 3· durch Schütteln oder Rühren, redispergiert werden»
AusführungsbeispieIe
Seispiel 1
Herstellung eines Methylolraelamins
545 g einer 16,5 %igen wäßrigen Formaldehydlösung (3 Mol) werden mit iNaOH auf einen pH-Wert von 9,5 eingestellt und auf 343 K erwärmt. Zu dieser Lösung werden unter Rühren 125 g Melamin (1 Mol) gegeben, 30 Minuten nachgerührt und die klare Reaktionslösung abgekühlt· Das ausgefallene kristalline Trimethylolmelamin wird abgesaugt, mit Ammoniakwasser und Methanol gewaschen und an der Luft getrocknet* Die Aufbewahrung des pulverförmigen Produkts erfolgt vorteilhaft im Kühlschrank bei ca· 277 K·
Herstellung der monodispersen Melamin/Formaldehyd-Latices
In einem temperierbaren Reaktionsgefäß, ausgestattet mit Rührer, Thermometer und pH-Meßkette, werden 1,5 1 destilliertes Wasser vorgelegt und auf 343 K erwärmt· iMach Auflösen von 30 g Pentamethylolmelamin wird auf ca» 363 K hochgeheizt und mit 0,37 %±ger Ameisensäure auf einen pH-Wert von 5,0 eingestellt. Die sich bildenden Polymerteilchen werden noch 15 Minuten bei 363 K belassen und nach
dem Abkühlen durch Ultrafiltration von Oligomeren und Formaldehyd befreit· Die erhaltenen Polymerteilchen haben einen Durchmesser von 0,5 ,um·
In ein ReaktionsgefaS gemäß Beispiel 2 werden 1,5 1 destilliertes Wasser und 90 g Trimethylolmelamin eingebracht und unter Rühren auf 343 K erwärmt· Im Anschluß daran werden zu der klaren Lösung 0,85 %±ge Ameisensäure zur Einstellung des pH-Wertes auf 5,5 zugesetzt· Durch langsame Temperaturerhöhung auf 368 K resultiert ein Latice, dessen Polymerteilchen einen Durchmesser von ca. 12 ,um aufweisen*
Seispiel 4
Herstellung eines oberflächenmodifizierten Melamin/FornraXdehyd-Latices
Zum Einbau funktioneller Gruppen in die Oberfläche der Polymerteilchen wird die Polykondensation gemäß Beispiel 2 oder Beispiel 3 in Gegenwart von beispielsweise Aminosäuren, SuIfobetainen, Aminophosphonsäuren in Mengen von 2 bis 20 Molprozent, bezogen auf die eingesetzte Methylolmelaminmenge, durchgeführt· Die so hergestellten monodispersen Latices enthalten in der Polymeroberfläche -C©2H, -SO3H, -pO2 H als geladene Gruppen·
Seispiel 5
Herstellung gefärbter beziehungsweise fluoreszenzmarkierter rnonodisperser Melamin/Formaldehyd-Latices
Die Zugabe von farbstoffen mit freien Aminogruppen (Safranin, Fuchsin) beziehungsweise Farbstoffen mit sauren Gruppen wie -COOH1 -OSO3H, -SO3H im Farbstoffmolekül (Titangelb, Alizarin S, Disulfinblau VN) zum Reaktionsansatz nach Beispiel 2 oder. Beispiel 3 liefert L3tices mit entsprechend intensiv gefärbten Polymerteilchen·
Die Zugabe von Aminofluorochromen (Ethidiumbromid, Aminofluorescein, Fluoresceinisothiocyanat in überschüssigem Ethylendiamin) zum Reaktionsansatz nach Beispiel 2 oder 3eispiei 3 liefert Latices mit intensiver Fluoreszenz· Derartig fluoreszenzmarkierte Latices werden aber auch erhalten, wenn die Fluorochrome nach beendeter Polykondensationsreaktion der Latexdispersion zugesetzt werden»
Fluorochrome mit sauren Gruppen im Molekül (Eosin, Rhodamin B, Na-Fluorescin) können ebenfalls zur Fluoreszenzmarkierung verwendet werden·
Überschüssiges Fluorochrom wird durch wiederholtes Waschen mit destilliertem Wasser (Sedimentation und Resuspension) entfernt·
Claims (3)
1» Verfahren zur Herstellung tnonodisperser Melamin/Formaldehyd-Latices mit Teilchengrößen im Bereich von 0,1 bis 15 /Um durch Polykondensation von Melamin und Formaldehyd in wäßrigem Medium, gekennzeichnet dadurch, daß Methylolmelamine mit einem Gehalt von «fc 1,5 Methylol-Gruppen pro Molekül und einer Konzentration von 5 bis 70 g/l bei Temperaturen im Bereich zwischen 343 und 373 K und einem pH-Wert zwischen 3,5 und 6,5 umgesetzt werden»
2· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Oberfläche der Latices durch Zusatz von kondensationsfähigen Verbindungen, die Amino-, Carboxyl-, SuI-fonsäure- oder Phosphonsäursgruppen tragen, während beziehungsweise nach der Polykondensation modifiziert wird«
3· Verfahren nach Punkt i und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Latices während beziehungsweise nach dar Polykondensation mit Farbstoffen, vorzugsweise mit Fluoreszenzfarbstoffen, markiert werden·
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162486A (en) * | 1989-09-01 | 1992-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of spherical, hard mono- or oligodisperse particles of melamine resin |
| WO2003074614A1 (de) * | 2002-03-02 | 2003-09-12 | Merck Patent Gmbh | Plättchenförmige effektpigmente mit einer beschichtung aus melamin-formaldehyd-harzen |
| EP1435378A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-07 | MERCK PATENT GmbH | Funktionalisierung unreaktiver Substrate |
| EP1647326A2 (de) | 1998-03-19 | 2006-04-19 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Verfahren zur Herstellung von Kapseln mit einer Polyelektrolythülle |
| DE102020114289A1 (de) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Funktionalisierte Aminoharz-haltige Partikel |
-
1984
- 1984-05-02 DD DD26261184A patent/DD224602A1/de unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162486A (en) * | 1989-09-01 | 1992-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of spherical, hard mono- or oligodisperse particles of melamine resin |
| EP1647326A2 (de) | 1998-03-19 | 2006-04-19 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Verfahren zur Herstellung von Kapseln mit einer Polyelektrolythülle |
| WO2003074614A1 (de) * | 2002-03-02 | 2003-09-12 | Merck Patent Gmbh | Plättchenförmige effektpigmente mit einer beschichtung aus melamin-formaldehyd-harzen |
| EP1435378A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-07 | MERCK PATENT GmbH | Funktionalisierung unreaktiver Substrate |
| DE102020114289A1 (de) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Funktionalisierte Aminoharz-haltige Partikel |
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