DD228154A5 - Insektizide zusammensetzung - Google Patents

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Katsuyata Ikura
Koichi Hayakawa
Tomio Yamada
Hidemitsu Takahashi
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Abstract

Eine Verbindung der Formelworin jeder der Reste X1 und X2 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Trifluormethyl bedeutet, mit der Massgabe, dass X1 und X2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein koennen; und jeder der Reste R1 und R3 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1 bis C6 Haloalkyl, C2 bis C6 Alkenyloxy oder einen Aryloxyrest, ausgewaehlt aus der Gruppe, bestehend aus Phenoxy und Chinoxalinyloxy, welcher substituiert sein kann durch Nitro und/oder C1 bis C6 Haloalkyl an genanntem aromatischem Ring; und R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1 bis C8 Alkyl, C1 bis C3 Haloalkyl, C1 bis C6 Alkoxycarbonyl, Dialkylamino, Phenylazo, welches substituiert sein kann durch C1 bis C3 Alkyl oder Y-R4, worin Y O oder S bedeutet, und R4 bedeutet C1 bis C6 Alkyl, C1 bis C6 Haloalkyl, C2 bis C6 Alkenyl, C2 bis C6 Haloalkenyl, C2 bis C6 Alkynyl, Phenylalkyl, welches substituiert sein kann durch Halogen und/oder C1 bis C3 Haloalkyl, einen aromatischen Rest, ausgewaehlt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl, Pyridyl und Chinoxalinyl, welches substituiert sein kann durch Halogen, Nitro, Cyano und/oder C1 bis C3 Haloalkyl an genanntem aromatischen Rest; und A bedeutet Az oder -SS-R5, worin Az einen heterocyclischen Rest bedeutet, welcher 2-3 Stickstoffatome im heterocyclischen Ring aufweist, welcher substituiert sein kann durch C1 bis C3 Alkyl und/oder Halogen; und R5 bedeutet C1 bis C18 Alkyl, C3 bis C8 Cycloalkyl, Phenylalkyl oder Phenyl, welches substituiert sein kann durch Halogen, Nitro und/oder C1 bis C8 Alkyl; oder deren Metallsalze; und ein Insektizid, enthaltend die genannte Verbindung und/oder das Salz.

Description

Berlin, 4. 12. 1984 AP A 01 IT / 263 580/5 64 011/18
Insektizide Zusammensetzung
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft insektizide Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Carboxyamidinderivaten für die Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft sowie ein Verfahren zur Herstellung der Carboxyamidinderivate·
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In den US-PS 3 933 908, 4 005 223 und 4 085 226 ist beschrieben, daß Benzoylphenylharnstoffderivate der Formel
0 Il
COUHCNH
eine insektizide Aktivität haben·
Ein Handelsartikel der genannten Benzoylphenylharnstoffderivate ist "Diflubenzuron", welches im US-PS 3 933 908 beschrieben ist·
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen mit stärkerer insektizider Wirkung und breitem insektizidem Spektrum.
- 1a Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in den neuen insektiziden Zusammensetzungen angewendet werden können·
Erfindungsgemäß wird gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung eine Verbindung der Formel I
(D
oder deren Metallsalz zur Verfügung gestellt, worin jeder der Reste X- und X2 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Trifluormethyl bedeutet, mit der Maßgabe, daß X.. und X2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein könnenj und jeder der Reste R- und R-, bedeutet Wasserstoff,, Halogen, Mtro, C. bis Cg Haloalkyl, Cp bis Cg Alkenyloxy oder einen Aryloxyrest, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenoxy und Chinoxalinylozy, welcher substituiert sein kann durch Uitro und/oder C- bis Cg Haloalkyl an genanntem aromatischem Ring; und
R2 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Hitro, C1 bis CQ Alkyl, C. bis C- Haloalkyl, C. bis Cg Alkoxycarbonyl, Dialkylaraino, Phenylazo, welches substituiert sein kann durch C. bis C-Alkyl oder Y-R*» worin Y O oder S bedeutet, und R, bedeutet C1 bis Cg Alkyl, C1 bis Cg Haloalkyl, C3 bis Cg Alkenyl, C2 bis Cg Haloalkenyl, C2 bis Cg Alkynyl, Phenylalkyl, welches substituiert sein kann durch Halogen und/oder C1 bis C, Haloalkyl, einen aromatischen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl, Pyridyl und Chinoxalinyl,
welches substituiert sein kann durch Halogen, Nitro, Cyano und/oder C. bis C~ Haloalkyl an genanntem aromatischem Rest; und
A bedeutet Az oder -SS-R1-, worin Az einen heterocyclischen Rest bedeutet, welcher 2 bis 3 Stickstoffatome im heterocyclischen Ring aufweist, welcher substituiert sein kann durch C. bis C- Alkyl und/oder Halogen; und R,- bedeutet C. bis C18 Alkyl, C- bis Cg Cycloalkyl, Phenylalkyl oder Phenyl, welches substituiert sein kann durch Halogen, Hitro und/oder C1 bis Cg Alkyl.
Gemäß einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine insektizide Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, welche ein inertes Trägermaterial und eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I enthält·
Die Verbindungen der Formel I haben eine überlegene insektizide Aktivität, verglichen mit den genannten bekannten Verbindungen, und ferner haben sie ein breiteres insektizide s Spektrum und zeigen eine überlegene insektizide Aktivität gegenüber verschiedenen Arten von schädlichen Insekten der Lepidoptera-, Coleoptera-, Diptera-Spezies und ähnlichen an.
Ferner haben die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur eine larvizide oder Raupen-vertilgende Aktivität
und eine ovizitale Aktivität, sondern sie zeigen auch . einen ovizitalen Effekt gegenüber Eizellen bei einer Oviposiiton im Falle der Behandlung der erwachsenen Insekten mit genannten Verbindungen.
Die Verbindungen haben eine geringe Toxizität gegenüber hämatothermalen Tieren und sie können sicher verwendet werden.
Gemäss einem dritten Aspekt der Erfindung werden Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I zur Verfügung gestellt, welche die folgenden Reaktionsschritte enthalten, die durch die folgenden Gleichungen illustriert werden:
1. Im Falle, dass der Substituent A eine Az-Gruppe bedeutet:
- S0 * Az
[II] [III]
Die genannte Verbindung der Formel III wird hergestellt, indem ein entsprechendes Azol mit Thionylchlorid in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion gebracht wird.
Gewöhnlich wird diese Verbindung nicht aus dem Lösungsmittel isoliert, und sie wird mit dem genannten Thioharnstoffderivat der Formel II direkt umgesetzt.
Als ein organisches Lösungsmittel kann im allgemeinen ein inertes Lösungsmittel, wie etwa Methylendichlorid, Chloroform, Acetonitril und ähnliches, verwendet
25 werden.
Die Reaktionstemperatur kann von 00C bis 500C, vorzugsweise von 00C bis Raumtemperatur, betragen, und die Reaktion kann während einer Zeitspanne von 5-10 Stunden ausgeführt werden.
C0NHC = N ~\O
ο ο-- ο
deutet
-A-
2. Im Falle, dass der Substituent A -SS-R be
ta)
Il CONHCNH
[II]
[IV]
worin Ha£ Halogen bedeutet.
Die Reaktion kann in einem organischen Lösungsmittel in der Gegenwart einer Base ausgeführt werden.
Als organisches Lösungsmittel kann im allgemeinen ein inertes Lösungsmittel, wie etwa Benzol, Toluol, Dimethoxyethan, Aceton, Diethylether, THF oder ähnliches, verwendet werden, und als Base kann eine anorganische oder organische Base, wie etwa Natriumalkoholat, Natriumcarbonat, Triethylamin, Dimethylanilin oder ähnliches, verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur kann von 00C bis 50°C, vorzugsweise von 00C bis Raumtemperatur, betragen, und die Reaktion kann während 5-10 Stunden ausgeführt werden. (b)
CONHCNH
[II]
-S-
SS-R5 CONHC = N
Die Reaktion kann in einem organischen Lösungsmittel in der Gegenwart eines Katalysators ausgeführt werden.
Als organisches Lösungsmittel kann Methylendi-0 chlorid, Chloroform, Acetonitril oder ähnliches verwendet
werden, und als Katalysator kann eine organische Base, wie etwa Imidazol, Triazol oder ähnliches, verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur kann von 00C bis 500C, vorzugsweise von 00C bis Raumtemperatur, betragen, und die Reaktion kann während 5-10 Stunden ausgeführt werden. Eine chemische Formel der erhaltenen Verbindung kann mittels einem IR-Spektrum, Massenspektrum und NMR-Spektrum ermittelt werden.
Im Falle der Herstellung der Natrium- oder Kalium-SaIze kann eine Verbindung der Formel I mit einem Aetzalkali, wie etwa Aetznatron und Aetzkali, in Wasser oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie etwa Aceton, Methanol, Ethanol, Dimethylsulfoxid oder ähnliches, vermischt werden, oder die Verbindung der Formel I kann mit metallischem Natrium oder metallischem Kalium in einem alkoholischen Lösungsmittel vermischt werden. Das resultierende Gemisch kann, falls notwendig, erwärmt werden, und so werden die Natrium- oder Kaliumsalze erhalten.
Weitere Metallsalze, wie etwa die Kalzium-, Barium-, Magnesium-, Kupfer-, Zink-, Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Silber-Salze, können aus dem Natrium- oder Kalium-Salz erhalten werden, indem es mit dem geeigneten anorganischen Metallsalz behandelt wird, z.B. Kalziumchlorid, Bariumchlorid, Kupfersulfat, Zinkchlorid, Nickelchlorid und Kobaltnitrat.
In zahlreichen Fällen wird das Metallsalz der Verbindung der Formel I im oben genannten Lösungsmittel gefällt oder kristallisiert.
Es wird angenommen, dass die Verbindungen der Formel I in den folgenden tautomeren Formen I und I"1 existieren, und dass ferner jede tautomere Struktur das "Ε-Isomer" und "Z-Isomer" umfasst. Gemäss der vorliegenden Erfindung werden alle diese Isomere umfasst.
come a
con =
CD
Ausführungsbeispiele
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung. Beispiel 1
Ef-(2,6-Difluorbenzoyl) -N' -(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-imidazolcarboxyamidin (Verbindung Nr· 96):
1,5 g Thionylchlorid wurden in eine Lösung von 3»5 g Imidazol in 20 ml trockenem Methylendichlorid unter Rühren und unter Biswasserkühlung hinzugetropft·
4,5 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)thioharnstoff wurden zum Gemisch hinzugefügt, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur während 7 Stunden gerührt·
Nach der Reaktion wurde das unlösliche Material abfiltriert, und das Piltrat wurde mit Wasser gewaschen. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert und mit Diethylether gewaschen, um 3»4 g des erwarteten Produktes zu ergeben· (Schmelzpunkt 149 - 150 0O).
Beispiel 2
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-benzimidazolcarboxyamidin (Verbindung Nr. 110):
• - 6a -
In 20 ml trockenes Methylenchlorid wurden 1,7 g Benzimidazol und 1,4 g Triethylamin hinzugegeben und gelöst« 0,83 g Thionylchlorid wurden in die resultierende Lösung unter Eiswasserkühlung hinzugetropft, und das Gemisch wurde während 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 bis 5 0C gerührt.
2,5 g H-(2,6-Difluorbenzoyl)-!'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)thioharnstoff wurden hinzugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur während 6 Stunden gerührt·
Das unlösliche Material wurde abfiltriert, und
das Filtrat wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel der getrockneten Lösung wurde abdestilliert, und anschliessend wurden die resultierenden Kristalle mit einem Lösungsmittelgemisch von n-Hexan und Diethylether (1:1 v/v) gewaschen, um 1,8 g des erwarteten Produktes zu ergeben.(Schmelzpunkt 168-17O0C).
Beispiel 3
N- (2 ,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-1,2,4-triazol-i-yl-carboxyamidin (Verbindung Nr. 103):
In 20 ml trockenem Methyldichlorid wurden 0,6 g 1 ,2,4-Triazol und 0,84 g Triethylamin gelöst, und anschliessend wurden 0,5 g Thionylchlorid in die Lösung unter Eiswasserkühlung getropft, und das-Gemisch wurde während 10 Minuten bei einer Temperatur von 0-50C gerührt.
1,5 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N1-(4-chlor-3-trifluormethy!phenyl) thioharnstoff wurden in das Gemisch hinzugegeben, und das resultierende Gemisch wurde bei Raumtemperatur während 6 Stunden gerührt.
Das unlösliche Material wurde abfiltriert, und das Filtrat wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel der getrockneten Lösung wurde abdestilliert, und die resultierenden Kristalle wurden mit einem Lösungsmittelgemisch von η-Hexan und Diethylether (1:1 v/v) gewaschen, um 0,9 g des erwarteten Produktes zu ergeben. (Schmelzpunkt 141-143°C).
Beispiel 4
N-(2,6-Difluorbenzoyl-N1-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-imidazolcarboxyamidin-Natriumsalz (Verbindung Nr. 147):
0,1 g Natriummetall wurden in 20 ml Methanol gelöst, und 2,0 g N-(2 ,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-imidazolcarboxyamidin wurden auf einmal in die Lösung hinzugegeben.
Das Lösungsmittel Methynol wurde von der dann erhaltenen Lösung unter reduziertem Druck abdestilliert, und die resultierenden Kristalle wurden mit Diethylether gewaschen, um 1,9 g des erwarteten Produktes zu ergeben. (Schmelzpunkt 174-1800C).
Beispiel 5
Bis-[N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-imidazolcarboxyamidin]-Mangansalz (Verbindung Nr. 149):
0,7 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)-Nf-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-imidazolcarboxyamidin-Natriumsalz wurden in 20 ml Wasser gelöst. Zur Lösung wurde eine stöchiometrisch überschüssige Menge an Manganacetat hinzugegeben, und der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und mit Wasser gewaschen, und anschliessend wurde er in einem Exsikkator getrocknet, um 0,5 g des erwarteten Produktes zu ergeben. (Schmelzpunkt 180-1840C).
Beispiel 6
Bis-[N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3-chlor-4-trifluormethoxyphenyl)-1-imidazolcarbocyamidin]-Kalziumsalz (Verbindung Nr. 164):
1,5 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(3-chlor-4-trifluormethoxyphenyl)-1-imidazolcarboxyamidin-Natriumsalz wurden in 30 ml Wasser gelöst. Zur Lösung wurde eine stöchiometrisch überschüssige Menge an Kalziumchlorid hinzugegeben, und der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in einem Exsikkator getrocknet, um 1,3 g des Titelproduktes zu ergeben. Schmelzpunkt 173-176°C)
- Beispiel 7
N-(2 ,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl) -(4-methylphenyl)-dithiocarboxyamidin (Verbindung Nr. 214):
Zu einer Suspension von 1,0 g N-(2 , 6-Difluorbenzoyl)-N1-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)thioharnstoff in 20 ml trockenem Dichlormethan wurden 0,56 g N-4-Methyl-
phenylsulfenylsuccinimid und eine katalytische Menge an Imidazol hinzugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur während 5 Stunden gerührt.
Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck von der getrockneten Lösung nach der Filtration abdestilliert, und die zurückbleibenden rohen Kristalle wurden mit η-Hexan gewaschen, um 1,0 g des gewünschten Produktes zu ergeben. (Schmelzpunkt 99-1010C). Beispiel 8
N- (2 ,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)-ethyldithiocarboxyamidin (Verbindung Nr. 205): Zu einer Suspension von 1 g N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N1-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)thioharnstoff in 20 ml Dichlormethan wurden 0,4 6 g N-Ethylsulfenylsuccinimid und eine katalytische Menge an Imidazol hinzugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur während 5 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck von der getrockneten Lösung nach der Filtration abdestilliert, und das zurückbleibende rohe Produkt wurde mit . η-Hexan gewaschen, um 0,9 g des gewünschten Produktes zu ergeben. (Schmelzpunkt 83-850C), Beispiel 9
N-(2 ,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl) - (4-nitrophenyl)-dithiocarboxyamidin (Verbindung Nr. 220):
Zu einer Suspension von 1 g N-(2,6-Difluorbenzoyl) -N'-(4-chlor-3-trifluormethylphenyl)thioharnstoff in ml Dichlormethan wurden 0,25 g Triethylamin und 0,48 g 4-Nitrophenylsulfenylchlorid unter Eiswasserkühlung hin-. zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur während 30 Minuten gerührt.
Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser gewaschen
- 10 -
und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck von der getrockneten Lösung nach der Filtration abdestilliert , und die zurückbleibenden rohen Kristalle wurden mit einem Lösungsmittelgemisch aus η-Hexan und Diethylether gewaschen, um 0,8 g des gewünschten Produktes zu ergeben. (Schmelzpunkt 169-1750C)#
Einschliesslich der oben erwähnten Verbindungen kann jene Verbindung innerhalb des Bereiches dieser Erfindung in einer analogen Art hergestellt werden, und diesbezüglich sei auf die folgende Tabelle 1 verwiesen.
Tabelle 1
- 11 -
Ver bin dung Nr. 1-1 X2 Az Ri R2 -NO2 R3 H Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt] 0C
1 Xi F U t H -CH3 tr [145VL46]
2 F Il Il It -C2H5 Il [160^161]
3 It If It Il -C3H7 n Il [139VL42]
4 Il It Il ti "Cifii 9 It [148.5VL51.
5 ti It ti If "Cif Hg Il [139^142]
6 It 11 ti Il Il [147^150]
7 ft Il Il It -CH3 Il [173M.75]
8 11 Il It Cl -OCH3 It [152VL54]
9 It It It Il H Cl [157^158]
10 Il It 11 Il Cl It [144-VL46]
11 Il H Il Il Il 11 [145M.47]
12 Cl 11 11 Il 11 Il [140M43]
13 Br Il Il 11 Il It [135^138]
14 CH3 F Il Il Il It [139M.42]'
15 F Il it—N It [157M.60]
Il
- 12 -
Ver bin dung Nr. 1-1 X2 / Az / Q V- "CONHC = N —( Ri R3 R2 CS, R3 Physika lische Eigen schaften
F X2 Cl Il CS, [Schmelz punkt]^
Xi It Az It F Il
16 F If y>^ N If -CH3 Il [166VL69]
17 ' ti Il CH3 Cl ti -C3H7 n Il [156VL59]
18 Il Il U I It Cl It [152M.53.5]
19 tt Il I Il Il Il CF3 [154VL56]
20 Il H It ti -SC2H5 If [141M.43]
21 It F It It CS, Cl [118^121]
22 Cl Il It tt -SCH2C=CH2 Il [134^135]
23 F Il [127^129]
24 It ti Il Il -S^O)-NO2 ti [126M.27]
N(C2H5),
25 tt Il Il It -OC2H5 It [116VL18]
Il ti -OC6Hi3 11 tt
26 Il It It Il It [127-VL31]
27 tt Il [128^130]
28 It Il [123^124]
- 13 -
Ver bin dung 1-1 X2 \O/ conhc I It Z. = N -< ti \ R2 Rs Physika lische Eigen schaften
Nr. F X2 Il -OCH2CH2F CJl [Schmelz punkt] °C
Xi It Az- a;> Ri Il Il -OCHF2 Il
29 F Il N Ti I CS, -OCF2CF2H It [120^122]
30 ti It I 11 V It It -OCF2CCS.FH ' tt [148VL50]
31 Il Il Il Il -OCF2CF2H ti [122VL25]
32 It Il Il It Il It Il [137^140]
33 ti Il Br [130^132.5]
34 Il CS, ^^J& I CS, [182^186]
Il es, y * -OCH2CH=CH2 Il
H (Gemisch) Il ti
35 Il F -OCH2CH2CH=CH2 ti 11 Il [114^115]
36 a I [121^123]
37 F Il π -OCH2CH=CHCH3 It • [120VL24] Γη Λη*. -* λλ 1
38 1131^133J
39 ft [146^148]
- 14 -
Ver bin dung Nr. 1-1 X2 X X - CONHC = N - 2 Az Rl Ri R2 CF3 R3 Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt] °C
Xi ρ 9 Cl -OCH2CH=CHCJl -0-Zo)-NO2 CS. [125M.27]
40 F It A T It ti It [147VL48]
41 It CJl -OCH2C=CH2 r? \T [131^133]
42 Il Il -OCH2CH=CCJl2 Il [138^139]
43 It Il It Il It [110^113]
44 Il Il It It CF3 It [130^135]
45 It tt It tt ti [164^166]
46 ti tt -
It Il It [115^119]
47 It Il tt tt It [168VL72]
48 Il 11
- 15 -
Ver bin dung Nr. 1-1 X2 \O/~ conhc X2 ψ = N - R3 R2 R3 Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt] °C
49 Xi F Az Ri CF 3 -OCH2^oY .""" CS. [137VL39]
50 F Il ν—η U CZ CJl ti [139^141]
It Il Il -OCH2-Zo)-CJl
51 ti -OCH2CH2-Zo) It [135M37]
52 ti It ti It -0-<ö>-N02 H [136VL40]
53 Il tt It ti H CF3. [127M.30]
54 ti It ' It CF3 CJl H [124M.26]
tt tt Il -0-Zo)-CS.
55 Il CJl · ti [160^161]
56 It CS. It H tt tt [202^205]
57 CS. It tt It Il tt [197^199]
It n——N - Jy It
- 16 -
Ver bin dung Nr. 1-1 X2 X1 ( ^2 \O/ CONHC -N- X2 Ri R3 CA Rs Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt] 0C
58 Xi CA Az H R2 F H [138-VL44]
59 CiI Il . ti It [18OVL85]
Il Π Il
60 H I It CF3 Il [154^155]
61 CA F Il Il Il Il [141^143]
62 F CA It It OCF3 It [204^205]
63 CA F It It Il ti .[133M.343
64 . F H Il Il -OCF3 Il [139VL41]
65 CA H ti Il -OCF2Br ti [143VL45]
66 Br F Il ti -OCF2CF2H Il [142^143]
67 F ti Il It -OCF2CFCAH It [148^150]
68 Il 11 Il Il -OCF3 it [151^153.5]
69 ti H Il ti CA ti [112.5^115]
70 CH3 F Il CA ti' It [150M.52]
71 F H- It Il ti ti '[145^147]
72 CA CA ti It Il 11 1177^183]
73 It Il If ti It Il [179^182]
74 Il H O ti It [156^157]
Il Il
- 17 -
Ver bin dung Nr. 1-1 ' /Xl Az \O/~ CONHC = N - Sc2 Xa Az Ri Rl R2 Cl R3 Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt] °C
75 Xi F . U N02 Il H [128-V131]
76 F Cl I Cl F It [129VL33]
77 Cl F Y ti CF3 Il [165]
78 F It Il It It It [10frVL09]
79 Il H Il Il Il Il It [143^145]
80 81 CJiL CJi F., tt π—^ ti Il OCF3 Il It [185M.87] [109M.12]
82 ti F Il 1 Il Il Il [137VL39]
83 Il Cl U Il Il It [162M.64]
84 Cl F It Il Il [167^169]
85 Il H It Il ti ti [115.5VL18]
86 It It It Il Il 11 [116MJL8]
87 Br Il It Il Il Il [92^97]
88 F Il Il It 11 It [129^131]
89 CH3 F Il Il Il [102VL05]
F It
- 18 -
Ver bin dung Nr. 90 1-1 X2 /Xl Az \O/ CONHC = N - X2 I Ri R3 OCF3 R3 Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt]^
91 Xi F Az U CS. R2 tt H [133^136]
92 F Il CH3 CS, γ / Il It II [178^181]
93 It It It -OCF2CF2H ti [108VL11]
94 It ti 1 DC It 11 H . ti [113^116]
95 tt H > t» CF3 It H [126^127]
96 CS. F Il It C£ Il [139^141]
97 F It 11 It It 11 [149VL50]
98 tt CS, Il It It It [177^180]
99 Cl H It tt tt It [113VL15]
100 F Il It tt Il ti [128M29]
101 CS. tt ti ti 11 It [126VL28]
102 Br tt It It It It [127^12S]
CH3 CS, Il ti [156^158]
F
- 19 -
Ver bin dung Nr. 1-1 X2 /Xl Az X2 I On3 CH3 U I Rl Ri Rs CA ' R3 Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt] °C
103 Xi F Az CH Ci Cl CJl \ / CF3 Ra Il H
104 F Ci tt ti Il [143ΛΊ43]
105 It F I ti I It Il It [103^107]
106 Il Il CJl Il M [109VL11]
ti -,J • Il [165^167]
107 Il Il It
It CH3 γ Il * [137M39]
108 It N Il Il
It It [121VL23]
109 Il Il ti
Il [119VL22]
- 20 -
Ver- bin- diong Nr. 1-1 X2 Xi \O/~ CONHC Xa- I Z = N Ri Cl R3 Physika lische Eigen- ' schäften [Schmelz
110 Xi F Az Ri • R2 H punkt] 0C
F CF3 ti [168^170]
111. ti \T ^^ IT xV ti Il
112 ti Il It It [143^144]
Il Il [143VL47]
It
113 ti (Gemisch) Br It
114 ti It Γ I N Il ti ti [154VL57]
115 If CJl U ti F. It [146M.47.5]
116 ti F ti ti Br If [162^163]
117 Il ti It tf It .[137VL39]
It It [144M47]
U
- 21 -
Ver bin dung Nr. 1-1 Xi , I f C. (O/ conhc X2 X2 Az I Cl ] I Q I Z = N Rl Rz R3 Physika lische Eigen schaften [Schmelz punkt] 0C
118 Xi F Ri -OCH2CT3 E [110^113]
119 F Il U I Il -OCF3 Cl .[137M39]
120 Il it It Ci -OCF2CCJl2H 11 [144^146]
121 11 It Il It F CF3 [127M.30]
122 It H Il 11 Br H [124VL25]
123 CH3 ti Il CF3 Il Il [135VL38]
It It It
124 11 Il It Il [153^156]
125 11 Il It Il Il [126^128]
126 ti If Il CF3 It [129ML30]
127 ti H π H F CS, [137M.40]
128 Ci F CF3 Cl Br [129^132]
129 F H It It Il [146M.49]
CS, Il
1-1
Verbin dung
Nr.
X2
- 22 -
Az
CONHC = N
Az
Ri
Physikalische Eigenschaften
[Schmelzpunkt] 0C
140 141
CH3
CJl
CF:
CF3
Cl
N^CH3 VCH3
»ο Ο
-O -^-CFa
OCH2CF3
Zl
-ο
-COOC11H9
-OCH2CBCH CF3
Br
Cl H
[133VL37]
[159VL63]
Il [130VL32]
CF3 [135-VL37]
π [128%129]
Il [141VL44]
H [18OVL83]
Br [119VL22]
H [130^133]
[130-VL35]
[109^111] [142^146]
- 23 -
Ver bin dung Nr. 1-1 X2 Ζ1 Az ^ \O/ C0NHC = N -\O/ Rz X2 *3 Ri R2 ·:. . H R3 H N CF3 Physika lische Eigen schafen [Schmelz punkt] 0C
142 Xi F Az CF3 CH3 Il H :
143 F Il U H 0CH2CH=CH2 [123VL26]
144 Il Il I Il Il H [153^154]
145 Il Il ti CZ [118λ,122]
146 Il II Il H [136^138]
ti ti [7OV75]
- 24 -
Ver bin dung Nr. 1-2 ( X2 Xi I / Az \O/ CONHC = N H Rl . CA Rs η Z Physika lische Eigen-. schäften [Schmelz punkt] °C
Xi F Az Ri R2 ti H 1 Na [174VL80]
147 F Il CF3 It ti 2 Ca [163VL65]
148 Il It 11 It ti- Il Mn [180^184]
149 Il It tt 11 tt tt Zn [176^181]
150 It It Il It tf 1 K [172VL77]
151 Il Il Il It Il 2 Cu [241^244]
152 Il It Il ti tt Il Mg [179M.84]
153 tt Il i Il Il ft Il 3 AA [153^154]
154 Il It tt Il If Il 2 Fe [144-VL47]
155 Il It It It Il It Il Sn [143^144]
156 It Il It Il Il Il 1 Na [158VL62]
152 It ti ti Il tt It It [18CKV184]
158 It It Il Il
Il Il Il Il Il [157^160]
159 Il It ti '
Il
CO
CH3 CA XL·-
- 25 -
Verbin- .dung
Nr.
1-2
Xi
X2
Az
Physikalische Eigenschaften
[Schmelzpunkt] 0C
162 H
163 F
164 Il
165 Il
166 H
167 It
CZ
CZ
(Gemisch)
CF3
CF3
CS,
CA
OCF3
Cl
Na
Na
Ca
Mn
Na Mn Na
Na
[165^170]
[130^133]
[160M.64] [178^182] [173^176] [177VL80] [183^185] [158VL60] [161^164]
[17OM75]
- 26 -
ι-: ι I X2 \O/ conhc = ! 11 \ N - η R2 Cl Z n Z Physika lische Eigen schaften [Schmelz
Ver bin dung Nr. F Az Il U I Ri 11 Rs 1 Na punkt] °C
Xi H 11 α Il CA Il 11 [173VL76]
170 F F It Il It tt 2 Ca [179^183]
171 Br 11 It Il Il Il ti Cu [166M.69]
172 F It It 11 It It Mn [173VL75]
173 Il 11 ti 11 Il Il Il Zn [143VL46]
174 11 . It Y ti Il ti 1: Na [162M.65]
175 ti Il ti Il OCF2CF2H · 11 2 Mn [177^180]
176 11 ti Il OCH2CH2CH=CH2 Il 1 Na [186^189]
177 It It Ii M 11 Il Il [157^161]
178 ti ti Il OCH2CH=CHCJl it It 11 [140VL43J
179 It It Il Il Il 11 [148VL52]
180 It π Il [139M.41]
181 It .
- 27 -
Ver bin dung Nr. 1-2 ( X2 I Xi Az \ O/ CONHC = : N - VR3 / η Br Z η Z Physika lische Eigen schaften [Schmelz
182 Xi H Az Ri R2 ti R3 1 Na punkt] 0C
183 CH3 Il N η I CF3 -CF3 H 3 AA [170^175;
184 ti It I Il It Il Il 1 Na [78-V81]
185 Il If Il H -OCF3 It 2 Sn [184M.87!
186 If Il Il ti CA ti Il Mn
187 CA ti It CA ti tt It ti [164^168;
188 Br It Il It Il CA ti Zn [174^178;
189 If F If Il -OCH2CH2CH=CH2 It If Mn [153^157]
190 F ti TJ I CF3 H Il It [206^211!
Il - CA CF3 CA [148^152;
191 It Ϊ 1 Na
tt Y Il H [176^180]
It
- 28 -
Verbin dung
Nr.
1-3
Xi
Xi
SSRs
CONHC = N
R2
X2
Rs
Ri
Physikalische Eigenschaften
[Schmelzpunkt] 0C
200 201 202
Br
-C2H5
-C2H5
.O)-CH3
-(O)-Ci
-(O)-CH3
-C3H7
CJl
-CF3
-OCF3
NO2 CZ
CF3 OCF3
[108M.11]
[92^94]
n£7·5I.6104
[103VL07] [112M.13]
[123^124]
[71^74]
[69^71]
Verbin dung
Nr.
1-3
- 29 -
SSR
R3
Rs R3
Physikalische Eigenschaften
[Schmelzpunkt] 0C
214.,
CF3
-(O)-CH3
-C2Hs
C3H7
-Ci2H25 11
O)-Ci
O)-Br
.OV CH3
CF3
OCF3
H CJl
[77^80]
^5' 51.6195
[83^85] [71^73]
[88^90]
[101^105] [87^88] Q^7I.5560
[92^93]
[9O-V94]
[99^103]
[99^101]
- 30 -
1-3
Verbin dung
Nr.
Xi
SSRs I CONHC = N
Rl
Xz
Rs Physikalische Eigenschaften
[Schmelzpunkt]^
218 219
220
221
222
CF3 F
E F
CH
CF3
CH
O)-NO2
-< H
-CH2-/O
[97^99]
[83^86]
[82^85]
[104Μ.07] [84^87]
[109^175]
[94Α-98]
[10OVL02
- 31 -
1-3 < X2 Xi j < SSRs (θ> »mi - N -< Ri Ri R2 Br R3 Physika lische Eigen schaften
Ver bin dung F CF3 -OCF2CF2H H [Schmelz punkt] 0C
Nr. Il Rs . Ci CiI j es.·· [82^85]
Xi Il -(O)-CH, ti -OCH2C=CH2 tt [107VL08]
223 F CsH?1 -SC2H5 [105^108]
224 Il Il It Il C£ J Il
225 It ti Il -SCH2C=CH2 ti [136^139.5]
M CF3 [85^87]
226 It ti It Il H ·
227 It .[108VL11] .
It
228 ti
. - 32 -
Wie bereits erwähnt zeigen die Verbindungen der Formel I eine aussergewöhnliche insektizide Wirksamkeit, und eine insektizide Zusammensetzung, enthaltend eine erfindungsgemässe Verbindung als aktiven Bestandteil, kann durch Vermischen mit geeigneten Trägermaterialien in eine Form gebracht werden, die üblicherweise in Agrikulturpestiziden verwendet wird. Als Beispiele seien genannt: Benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, wasserlösliche Pulver, Stäube, granuläre Formulierungen, Suspensionskonzentrate und ähnliches.
Als feste Trägermaterialien können Getreidemehle, wie etwa Sojabohnenmehl und Weizenmehl, Grundmineralien, wie etwa Diatomenerde, Apatit, Gips, Talk, Bentonit und Tonerden, und organische und anorganische Verbindungen,
wie etwa Natriumbenzoat, Harnstoff und Natriumsulfat, verwendet werden.
Als flüssige Trägermaterialien können pflanzliche OeIe, Mineralöl, Petroleum, wie etwa Kerosin, Lösungsmittelnaphtha und Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Trichlorethylen, Methylisobutylketon und Wasser, verwendet werden.
Falls notwendig kann ein Oberflächenmittel hinzugefügt werden, um eine homogene und stabile Formulierung zu ergeben.
Die Konzentration des aktiven Bestandteiles in
einer Insektiziden Zusammensetzung kann entsprechend der Art der Formulierung variieren, und liegt beispielsweise im Bereich von 5-70 Gew.-%, vorzugsweise 10-30 Gew.-%, bei einem benetzbaren Pulver; bei einem emulgierbaren
Konzentrat beträgt die Konzentration beispielsweise von 5-30 Gew.-%, vorzugsweise 10-20 Gew.-%; bei einem wasserlöslichen Pulver beträgt die Konzentration beispielsweise von 5-80 Gew.-%, vorzugsweise 30-60 Gew.-%; bei einem Staub beträgt die Konzentration beispielsweise 1-10 Gew.-%, vorzugsweise 2-5 Gew.-%; bei einem Suspensionskonzentrat beträgt die Konzentration beispielsweise 5-40 Gew.-%, vor-
- 33 -
zugsweise 10-30 Gew.-%; und bei einer granulären Formulierung beträgt die Konzentration beispielsweise 1-10 Gew.-%, vorzugsweise 2-5 Gew.-%.
Das benetzbare Pulver, das emulgierbare Konzentrat, das wasserlösliche Pulver und das Suspensionskonzentrat werden mit Wasser bis zu den spezifischen Konzentrationen verdünnt, und diese werden als eine flüssige Suspension oder eine flüssige Emulsion in Sprays auf Pflanzen angewendet.
Die Stäube und granulären Formulierungen werden direkt für die Besprühung auf die Pflanzen verwendet.
Beispiele von Insektiziden Zusammensetzungen gemäss dieser Erfindung sind weiter unten erwähnt, doch soll der Bereich dieser Erfindung nicht darauf begrenzt sein. Beispiel 10
Emulgierbares Konzentrat:
Erfindungsgemässe Verbindung 10 Gewichtsteile Kalzium-dodecylbenzolsulfonat 5 "
Dimethylformamid * 4 0 "
Xylol 40 Polyoxyethylen-styrylphenyl-ether 3 " Polyoxyethylen-alkylaryl-ether 2 "
Diese Bestandteile werden miteinander vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu ergeben, welches 10 % an aktivem Bestandteil enthält. Bei der Anwendung wird das Gemisch mit Wasser bis auf die gewünschte Konzentration der Emulsion verdünnt.
Beispiel 11 Benetzbares Pulver:
Erfindungsgemässe Verbindung 20 Gewichtsteile Talk 75
Natriumligninsulfonat 3 "
Natriumstearat 2 "
Diese Bestandteile werden miteinander vermischt,
- 34 -
um ein benetzbares Pulver zu ergeben, welches 20 % an aktivem Bestandteil enthält. Bei der Verwendung wird dieses Gemisch mit Wasser bis auf die gewünschte Konzentration der Suspension verdünnt
Beispiel 12
Wasserlösliches Pulver:
Erfindungsgemässe Verbindung 50 Gewichtsteile
Natriumalkylsulfosuccinat 10 "
Natriumbenzoat 40 "
Diese Bestandteile werden miteinander vermischt, um ein wasserlösliches Pulver zu ergeben, welches 50 % an aktivem Bestandteil enthält. Bei der Anwendung wird dieses Gemisch mit Wasser verdünnt, um eine Lösung oder eine Suspension mit der gewünschten Konzentration zu ergeben.
Beispiel 13 Staub:
Erfindungsgemässe Verbindung 5 Gewichtsteile
Talk 92 "
Silicon 3 "
Diese Bestandteile werden miteinander vermischt, um einen Staub zu ergeben, welcher 5 % an aktivem Bestandteil enthält.
Es ergibt sich von selbst, dass eine erfindüngsgemässe Verbindung eine genügende insektizide Wirksamkeit zeigt. In Insektiziden Zusammensetzungen kann aber ferner eine oder zwei oder mehr Arten von anderen Insektiziden Verbindungen hinzugemischt werden, um eine rasche insektizide Wirkung zu ergeben oder um deren Spektrum zu erweitern (hierin im folgenden als "gemischte Zusammensetzung" bezeichnet), weil die erfindungsgemässen Verbindungen einen langsam wirkenden Effekt auf Larven zeigen oder keinen genügenden Insektiziden Effekt auf erwachsene
- 35 -
Insekten aufweisen. In der gemischten Zusammensetzung kann die erfindungsgemässe Verbindung zusammen mit einer oder zwei oder mehr Arten an fungiziden und/oder akariziden Verbindungen wie auch mit einer Insektiziden Verbinding, welche eine rasche Wirkung hat, verwendet werden. Typische Beispiele von Insektiziden Verbindungen, welche zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen in den gemischten Zusammensetzungen als aktiven Bestandteil verwendet werden können, sind im folgenden angegeben:
Organophosphorverbindungen oder Carbamate: Fenthion, Fenitrotion, Diazinon, Chlorpyrifos, ESP, Vamidothion, Penthoate, Dimethoate, Formotion, MaIathion, Trichlorfon, Thiomethon, Dichlorvos, Acephate, Cyanophos, Pyrimiphosmethyl, Isoxathin, Pyridaphenthion, DMTP, Prothiophos, Sulprofos, Profenofos, CVMP, Salithion, EPN, CYP, Aldicarb, Propoxur, Pyrimicarb, Methomyl, Cartap, Carbaryl, Thiodicarb, Carbosulfen, Carbosulfan, Nikotin.
Pyrethroide:
Permethrin,. Cypermethrin, Decamethrin, Fenvalerate, Fenpropathrin, Cyhalothrin, Flucythrate, Fencylate, Tetramethrin, Cyfluthrin, Fluvalinate, Pyrethrin, AlIethrin, Tetramethrin, Resmethrin, Barthrin, Dimethrin, Propathrin, Prothrin.
Die insektizide Aktivität der erfindungsgemässen
Verbindung wird durch die folgenden Tests illustriert. Test 1
Insektizide Aktivität gegenüber Armeewurm (Armyworm):
Ein emulgierbares Konzentrat oder ein benetzbares Pulver (im Falle des Metallsalzes der Verbindung), formuliert gemäss den obenstehenden Beispielen, wurde mit Wasser auf Konzentrationen von 500 ppm und 125 ppm der Verbindung verdünnt. Ein Maisblatt (leaf of corn) wurde in die flüssige Formulierung während 30 Sekunden eingetaucht und luftgetrocknet. Das behandelte Blatt wurde in
- 36 -
eine Petrischale gegeben, worin 5 Larven des Armeewurmes in der dritten Entwicklungsstufe eingeschlossen waren, und die Petrischale wurde mit einer Glasscheibe zugedeckt. Die Petrischale wurde in einen Raum gestellt, welcher bei einer Temperatur von 250C gehalten wurde, und worin die relative Luftfeuchtigkeit 65 % betrug. Die Sterblichkeit wurde nach. 120 Stunden festgestellt. Die Resultate, welche mit zwei Wiederholungen erhalten wurden, sind in der folgenden Tabelle 2 gezeigt.
- 37 -
Tabelle 2
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden 125 ppm
Nr. 500 ppm 100%
1 100% 100
4 100 100
.5 . 100 100
6 100 · 100
7 100 100
1° 100 100
11 100 · 100
14 100 100
15 100 100
16 100 100
17 100 100
18 100 100
20 100 100
21 100 100
22 100 100
25 100 100
30 100 100
31 100 100
32 100 100
33 100 100
34 100 100
' 35 100 . 100
; '.' .',.'. 37 . 100
Sterblichkeit nach 120 Stunden
Verbindung 500 ppm 125 ppm
Nr. 100% 100%
38 100 100
39 100 • 100
40 100 100
41 100 100
42 .100 100
43 100 100
44 100 100
45 100 100
46 100 100
47 100 100
50 100 100
52 100 100
53 100 100
54 100 100
55 100 100
56 100 100
57 100 100
58 100 100
59 100 100
61 100 100
62 100 100
63 100 100
64 100 100
65 · 100 100
66
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 500 ppm 125 ppm
67 100% 100%
68 100 100
69 100 100
70 100 100
72 100 100
74 100 100
76 100 100
78 100 100
79 100 100
80 100 100
81 100 100
82 100 100
83 100 100
84 100 100
85 100 100'
87 100 100
88 100 100
89 100 100
90 100 100
91 100 100
92 100 100
93 100 100
95 100 100
.96 100 100
97 100 100
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 500 ppm 125 ppm
102 100% 100% .
103 100 100
104 100 100
105 100 100
106 100 100
107 100 100
109 100 100
110 100 100
111 100 100
112 100 100
113 100 αοο . .
114 100 100
115 100 100
117 100 100
118 100 100
119 100 100
120 100 100
122 100 100
123 100 100
126 100 100
128 100 100
129 100 100
130 100 100
133 .100 .100
134 100 100
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 500 ppm 125 ppm
135 100% 100%
136 100 100
137 100 100
138 100 100
139 100 100 ·
144 100 100
.145 •. loo 100
147 100 100
148 100 100
149 100 100
150 100 100
151 100 100
152 100 100
153 100 1Θ0
154 100 100
155 100 100
156 100 100
157 100 100
159 100 100
161 100 100
162 100 100
163 100 100
164 100 100
165 100 100
166 100 100
Verbindung Sterblichkeit nach — 120 Stunden
Nr. 500 ppm 125 ppm
167 100% 100%
168 100 100
169 100 100
170 100 100
171 100 100
172 100 100
173 100 100
174 100 100
175 100 100
176 100 100
177 100 100
178 100 100
179 · 100 100
180 100 100
181 100 100
183 100 100
184 100 100
186 .100 100
187 100 100
190 100 100
191 100 100
192 100 100
193 100 100
194 100 100
195 100 100
Verbindung Nr. Sterblichkeit nach 120 Stunden
196 500 ppm 125 ppm
197 100% 100%
198 100 100
199 100 100
200 100 100
201 100 100
202 100 100
203 100 100
204 100 100
205 100 100
206 100 100
207 100 80
208 100 100
209 100 100
210 100 100
211 100 100
212 100 100
213 100 100
214 100 100
215 100 100
216 100 100
217 100 100
219 100 100
220 100 100
221 100 100
100 100
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 500 ppm 125 ppm
222 100% 100%
223 100 100
224. 100 100
225 100 100
Vergleichsverbin dung A* 80 20
CF3
O V-CONHCNH
(US-Patent Nr. 3 933 308)
- 45 -
Test 2
Insektizide Aktivität gegenüber dem "Tobacco cutworm":
Ein benetzbares Pulver, formuliert gemäss den obenstehenden Beispielen, wurde mit Wasser auf Konzentrationen von 125 ppm und 31,3 ppm der Verbindung verdünnt.
Ein Blatt von Süsskartoffeln wurde in die flüssige Formulierung während 30 Sekunden eingetaucht und luftgetrocknet.
Das behandelte Blatt wurde in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gegeben, dazu wurden 5 Larven des "Tobacco cutworms" in der dritten Entwicklungsstufe hinzugegeben, und die Petrischale wurde mit einer Glasplatte abgeschlossen. Die Petrischale wurde in einen Raum gestellt, in dem die Temperatur 250C und die relative Luftfeuchtigkeit 65% betrugen. Die Sterblichkeit wurde nach 120 Stunden aufgezeichnet. Die Resultate, welche in zwei Wiederholungen erhalten wurden, sind in der folgenden Tabelle 3 aufgezeichnet. -
Tabelle 3
- 46 -
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden 31.3 ppm
Nr. : 125 ppm ' ; 60% ' '
100% 60
6 100 100
; ίο 100 100
' ;- .. "" n ~-;- 100 60
12 100 100 .
14 100 80
15 100 100
17 100 100 .
18 100 100
20 100 100
100 100
22 100 100
" : 23 100 " 100
24 '.'. . 100 100
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30 100 100
31 100 100
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Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden 31-3 ppm 40
Nr. 125 ppm 80% 100
36 100% 100 100
37 100 80 100
38 100 100 100
39 100 100 100
40 100 100 60
41 100 100 100
42 100 100 100
44 100 100 100
46 100 100 70 ' . '
47 100 J- 60
80
48 100 100
49 100 40
50 100
52 100
53 100
54 100
62 100
63 100
64 100
65 100
66 100
67 100
68 100
72 100
76 100
- 4-8. -
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 125 ppm 31.3 ppm
78 100% 100%
79 100 100
80 100 100
82 100 100
83 100 100
84 100 100
85 100 100
86 100 100
87 100 100
89 100 80
91 100 100
92 100 80
95 100 60
96 100 100
97 100 100
98 100 80
100 100 80
101 100 100
102 100 100
103 100 100
104 100 100
105 100 100
106 100 60
i. 1Q7 100 100
".:- 108 100 100
Verbindung · Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 125 ppm 31.3 ppm
109 100% 100%
. 110 100 100
111 100 100
112 100 100
113 100 100
114 100 100
115 100 100
116 100 100
117 100 100
118 100 100
119 100 80
120 100 100
121 100 80
122" 80 40
123 100 40
124 100 60
125 80 40
126 100 100
127 100 100
128 100 100
129 100 100
130 100 100
131 100 60
133 100 60
134 100 80
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 125 ppm 31.3 ppm
135 100% 100%
136 100 60
137 100 100
138 100 60
141 100 100
143 100 100
147 • 100 100
148 100 100
149 100 100
150 100 100
151 100 100
152 100 100
153 100 100
154 100" 100
155 100 100
156 100 100
157 100 100
158 100 100
159 100 100
160 100 100
161 100 100
162 100 100
163 100 100
164 100 100
165 . 100 100
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 125 ppm 31.3 ppm
166 100% 100%
167 100 100
168 100 100
169 100 100
170 100 100
172 100 80
173 100 100
174 100 100
175 100 100
176 100 80
177 100 80
178 100 100
179 100 100
180 100 80
181 100 100
182 100 60
183 100 80
184 100 80
186 100 80
187 100 60
188 100 60
189 100 60
190 100 80
191 ··..· 100 100
192 Γ · 100 100
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 125 ppm 31.3 ppm
193 100% 100%
19A 100 100
195 100 100
196 100 100
198 100 100
199 100 100
200 ' 100 100
201 100 . 100
202 100 100
203 100 100
204 100 100
205 100 100
207 100 100
208 100 : 80
209 100 100
210 100 100
211 100 100
212 100 100
213 100 100
214 100 100
215 100 100
216 100 100
217 100 100
219 100 100
220 100 100
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 125 ppm 31.3 ppm
221 100% 100%
222 100 100
223 100 100
224 100 100
225 100 • 100
226 80 60
227 100 100
Vergleichsver bindung B* 80 10
O )-CONHCNH-( O /-CA
(Diflubenzuron)
- 54 Test 3
Insektizide Aktivität gegenüber "Diamondback"-
Motte:
Ein emulgierbares Konzentrat oder ein benetzbares Pulver (im Falle des Metallsalzes der Verbindung) wurde mit Wasser auf Konzentrationen von 500 ppm und 125 ppm der Verbindung verdünnt.
Ein Kohlblatt wurde in die flüssige Formulierung während 30 Sekunden eingetaucht und luftgetrocknet. Das behandelte Blatt wurde in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gegeben, anschliessend wurden 5 Larven der "Diamondback"-Motte in der dritten Entwicklungsstufe hinzugegeben, und die Petrischale wurde mit einer Glasscheibe abgeschlossen. Die Petrischale wur- · de in einen Raum gegeben, in dem die Temperatur 250C und die relative Luftfeuchtigkeit 65% betrug. Die Sterblichkeit wurde nach 120 Stunden aufgezeichnet. Die Resultate, welche in zwei Wiederholungen erhalten wurden, sind in der folgenden Tabelle 4 aufgzeichnet.
Tabelle 4
- 55 -
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 500 ppm 125 ppm
2 80% 40%
4 100 100
6 100 100
7 100 100
10 100 100
11 100 100
14 100 100
17 100 100
21 100 100
25 100 100
27 100 100
29 100 100
30 100 100
31 100 100
35 100 100
38 100 100
42 100 100
44 100 100
45 100 100
47 100 100
50 100 100
51 100 100
100 100
Sterblichkeit nach - 120 Stunc
Verbindung 500 ppm 125 ppm
Nr. 100% 60%
61 100 90
62 100 ; ioo
63 100 100
64 100 .100
. :; . .-.: 65 ". 100 100
• :- ·--'; 66 ....' 100 100
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73 100 100
76 100 ·. 100
78 100 100
79 100 100
80 100 ΐοο
V"; '; 82 . " ·. 100 100
83 ; 100 100
84 1OQ 100
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ΓΓΙ;^;;·'-.96 ' -. . ;.' ;. 100 100
- 57 -
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stunden
Nr. 500 ppm 125 ppm
100 100% . 100%
101 100 100
102 100 100
103 100 100
1OA 100 100
105 100 100
106 100 100
107 100 100
109 100 100
110 -.100 100
111 100 100
112 100 100
. 113 100 100
114 100 100
115 100 100
117 100 100
118 100 100
192 100 100
193 " 100 100
194 100 100
195 100 100 -
196 100 100
197 100 100
199 100 100
200 100 100
- 58 -
Verbindung Sterblichkeit nach 120 Stun
Nr. 500 ppm 125 ppm
201 100% 100%
202 100 100
203 100 100
204 100 100
205 100 100
206 100 100
207 100 100
209 100 100
210 100 100
211 100 100
212 100 100
213 100 100
214 100 100
215 100 100
216 100 100
217 100 100
218 100 80
219 100 100
220 100 100
221 100 100
222 10Q 100
223 IQQ 100
VergleichsVer bindung B* 60 0
* Die gleiche Verbindung wie im Test 2
- 59 Test 4
Ovicidale Aktivität gegenüber Eiern des "Tobacco cutworm":
Ein emulgierbares Konzentrat oder ein benetzbares Pulver (im Falle des Metallsalzes der Verbindung) wurde mit Wasser auf Konzentrationen von 500 ppm und 125 ppm der Verbindung verdünnt.
Eier des "Tobacco cutworms" wurden in die flüssige Formulierung während 30 Sekunden eingetaucht und luftgetrocknet. Die Eier wurden in eine Petrischale gegeben, und die Petrischale wurde mit einer Glasscheibe abgedeckt. Die Petrischale wurde in einen Raum gegeben, in dem die Temperatur 250C und die relative Luftfeuchtigkeit 65 % betrugen. Die ovicidale Aktivität wurde nach 7 Tagen festgestellt. Die erhaltenen Resultate sind in der Tabelle 5 aufgezeichnet.
- 60 -
Tabelle 5
Verbindung , Ovicidale Aktivität nach 7 Tagen 125 ppm
Nr. 500 ppm 100%
1 100% 80
2 100 100
3 100 100
4 100 100
5 100 100
6 100 73
7 82 1 100
8 100 81
9 95 94
10 100 100
H 100 100
12 100 92
13 100 100
14 100 100
15 100 95
: 16 100 65
17 Λ80 ; ; 100
18 100 100
19 100 100
21 100 100
.22 : 100 -' 96
' " ·;. 23 ·.' > loo ;-.. !- 100
24 : :' 100 *."..' Ii-
- 61 -
Verbindung Ovicidale Aktivität nach 7 Tag
Nr. 500 ppm
26 100%
27 100
28 90
29 100
30 98
31 96
32 100
33 100
34 96
35 98
36 100
37 100
38 100
39 100
40 100
41 100
42 98
43 100
55 100
60 100
61 100
62 9.7
63 . 100
64 100
65 100
125 ppm
95%
100
56
100
95
94
100
100
91
95
82
100
100
97
100
100
93
100
100
79
100
94
100
100
100
Verbindung Ovicidale Aktivität • nach 7 Tagen
Nr. 500 ppm 125 ppm
66 100% 100%
67 100 100
68 100 100
69 100 100
70 100 100
71 ... = 100 100
74 100 100
77 100 100
78 100 •100
79 100 100
' 81 100 100
82 100 100
84 100 100
85 100 100
86 100 100
87 100 100
88 100 100
89 100 100
90 100 100
91 100 100
92 100 100
93 100 100 ~
94 100 ; 100
95 100 100
96 100 100 ;
Verbindung Ovicidale Aktivität nach 7 Taqen
Nr. 500 ppm 125 ppm
98 100% 100%
99 100 100
100 100 100
101 100 100
102 100 100
103 100 100
104 100 100
105 100 100
106 100 100
107 100 94
109 100 100
110 100 100
111 100 100
112 100 100
113 100 100
114 100 100
115 100 100
116 100 100
117 100 100
119 100 100
120 100 100
121 100 100
122 100 100
126 100 100
134 100 90
- 64 -
Verbindung Ovicidale Aktivität nach 7 Tagen 125 ppm
Nr. 500 ppm 100%
141 100% 100
147 100 100
148 100 100
149 100 100
150 100 100
151 100 • 100
152 100 100
153 100 100
154 100 100
155 100 100
156 100 100
157 100 100
158 100 100
159 100 100
160 100 100
161 100 100
162 100 100
163 100 100
164 100 100
165 . 10.0 100
166 100 100
167 100 100
168 100 .90
169 100 95
170 1OQ
Verbindung Ovicidale Aktivität nach 7 Tagen
Nr. 500 ppm 125 ppm
171 100% 100%
172 100 100
173 100 100
174 100 97
175 100 100
176 100 100
177 100 100
178 100 100
179 100 100
180 100 97
181 100 100
182 100 87
183 100 100
184 100 100
186 100 100
188 100 93
190 100 97
191 100 100
192 100 100
193 100 100
194 100 ' 100
195 100 100
196 100 100
198 100 100
200 100 100
-. oo
Verbindung Ovicidale Aktivität • nach 7 Tagen
Nr. 500 ppm 125 ppm
201 100% 94%
203 100 100
204 100 100
207 100 100
210 100 . * 97
212 100 98
213 100 92
214 100 100
215 100 100
216 100 100
219 100 100
223 100 98
Vergleichsverbin dung A* _48 13
* Die gleiche Verbindung wie im Test 1

Claims (6)

Erfindungsanspruch
1· Insektizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie enthält:
ein inertes Trägermaterial und eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I
(D
worin jeder der Reste X- und Xg Wasserstoff, Halogen, Methyl, Trifluormethyl bedeutet, mit der Maßgabe, daß X-. und X2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können; und
jeder der Reste R1 und R^ bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, C. bis Cg Haloalkyl, C« bis Gg Alkenyloxy oder einen Aryloxyrest, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenoxy und Chinoxylinyloxy, welcher substituiert sein kann durch Mtro und/oder Cj bis Gg Haloalkyl an genanntem aromatischem Ring; und Rg bedeutet Wasserstoff, Halogen, Ritro, Cj bis Cg Alkyl, C1 bis C- Haloalkyl, Cj bis Cg Alkoxycarbonyl, Dialkylamino, Phenylazo, welches substituiert sein kann durch C1 bis Ο* Alkyl oder Y-R4, worin Y 0 oder S bedeutet,
2. Insektizide Zusammensetzung, enthaltend ein inertes Trägermaterial und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß A einen heterocyclischen Rest bedeutet, welcher 2 bis 3 Stickstoffatome im heterocyclischen, Ring hat, und welcher durch C1 bis C« Alkyl und/oder Halogen substituiert sein kann·
3· Insektizide Zusammensetzung, enthaltend ein inertes Trägermaterial und eine wirksame Menge einer Verbindung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß A Bedeutung hat von -SS-Rc, worin Rc die Bedeutung hat von C1 bis C18 Alkyl, C., bis Cg Cycloalkyl, Phenylalkyl oder Phenyl, welches durch Halogen, Nitro und/oder C1 bis Cg Alkyl substituiert sein kann·
4· Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet dadurch, daß man an den Ort der Pflanzen eine wirksame Menge einer Verbindung nach Punkt 1 anwendet·
4
bis Cg Alkyl, C1 bis Cg Haloalkyl,
und R4 bedeutet
Cg bis Cg Alkenyl, Cg bis Cg Haloalkenyl, Cg bis Cg Alkynyl, Phenylalkyl, welches substituiert sein kann durch Halogen und/oder C1 bis C, Haloalkyl, einen aromatischen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl, Pyridyl und Ghinoxalinyl, welches substi-
- 68 -
tuiert sein kann durch Halogen, Uitro, Cyano und/oder C«. bis CU Haloalkyl an genanntem aromatischem Rest; und
A bedeutet Az oder -SS-Rc» worin Az einen heterocyclischen Rest bedeutet, welcher 2 bis 3 Stickstoffatome im heterocyclischen Ring aufweist, welcher substituiert sein kann durch C. bis C, Alkyl und/oder Halogen; und
R5 bedeutet O1 bis C18 Alkyl, C-, bis CQ Cycloalkyl, Phenylalkyl oder Phenyl, welches substituiert sein kann durch Halogen, Hitro und/oder C1 bis CQ Alkyl;
oder deren Metallsalz·
5. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet dadurch, daß man an den Ort der Pflanzen eine wirksame Menge einer Verbindung nach Punkt 2 anwendet·
- 69 -
6· Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet dadurch, daß man an den Ort der Pflanzen eine wirksame Menge einer Verbindung nach Punkt 3 anwendet·
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