JPS59222479A - イミダゾ−ルカルボキシアミジン誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 で表わされる化合物、その製造方法及び該化合物を有効
成分として含有する殺虫剤に関するものである。

本発明化合物は、広い殺虫スペクトラムを有し、鱗翅目
、鞘翅目、双翅目等各種の害虫に優れた効力を有し、殺
幼虫作用、殺卵作用ばかりでなく、成虫に処理された場
合、その産下卵を殺す作用をも有している。従来、下記
一般式で表わされるベンゾイルウレア 誘導体が殺虫作用を有することは広く知られている。（
％開明４６−６５５０号、５１−１０１９５０号、５２
−１０２３９号等）しかしながら、本発明化合物は、該
公知化合物に比し、殺虫効力が優れているのみならず、
特に、強い殺卵作用を有する。

評化後、直ちに果実や葉に潜入し、これを加害する世界
的に重要なシンクイガ、ハモグリガ等の害虫に対しては
、殺卵作用を有する防除薬剤が切望されておシ、この意
味においても本発明化合物は適用幅の広い殺虫剤である
。又、温血動物に対する毒性も弱く、残留毒性の心配の
ない優れた殺虫剤である。本発明化合物の製造にあたっ
てはで表わされるＮ−（２，６−ジフルオルペンゾイル
）−Ｎ’−（４−クロル−３−トリフルオルメチルフェ
ニル）チオウレアとジイミダゾールスルホキシドとを有
機溶媒中で反応させる。ジイミダゾールスルホキシドは
、イミダゾールと塩化チオニルトを有機溶媒中で反応さ
せて製造し、通常１単離することなく前記式■で表わさ
れるチオウレアと反応させる。有機溶媒としては、塩化
メチレン、クロロホルム、アセトニトリル等一般の不活
性溶媒が使用できる。反応温度は、０〜５０℃好ましく
はθ℃〜室温で５〜１０時間反応させる。

構造は、ＩＲ，ＭＡＳＳ、　ＮＭＲ等のスペクトル分析
から決定した。

本発明化合物は、下記に示す二種の互変異性構造を有し
ておシ、更に各々は、シス、トランス異性体を含んでい
る。本発明はｂずれの異性体をも含むものである。

次に実施例を挙げて、本発明の製造方法について更に詳
しく説明する。

実施例Ｉ Ｎ−（２，６−クロルオルベンゾイル）−Ｎ’−（４−
クロル−３−トリフルオルメチルフェニル）−１−イミ
ダゾールカルボキシアミジンの合成イミｆシーに３．５
ｆを乾燥塩化メチレン２０１ｄに溶解し、水冷下に１．
５ｆの塩化チオニルを滴下シタ。水冷下ＫＮ−（２，６
−クロルオルベンゾイル）−Ｎ’−（４−クロル−３−
トリフルオルメチルフェニル）チオウレア４．５ｆを加
え、反応溶液を室温で７時間攪拌した。反応終了後、不
溶物を戸別し、Ｆ液塩化メチレンを水洗した。析出、し
た白色結晶を戸別し、エーテルにて洗浄後、乾燥するこ
とによシ目的物Ｎ−（２，６−クロルオルベンゾイル）
−Ｎ’−（４−クロル−３−トリフルオルメチルフェニ
ル）−１−イミダゾールカルボキシアミジン３．４ｔを
得たｏｍ、ｐ、１４９　１５０℃本発明の殺虫剤は、式
（１）で表わされる化合物を有効成分として含有するも
のであシ、有効成分化合物の純品のままでも使用できる
が、通常、一般の農薬のとシ得る形態、即ち、水利剤、
粉剤、乳剤、フロアブル等の形態で使用される。添加剤
及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉
、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タル
ク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使用
される。

液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ女定な形態をと
るため−に必要ならば界面活性剤を添加することもでき
る。このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル
等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で
使用される。

次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例２　乳　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　１０部アルキルフェ
ニルポリオキシエチレン　　　　　　　　　　５Ｉジメ
チルホルムアミド　　　　　　　　　　　３５′キシレ
ン　　　　　　　５０〃 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。

実施例３　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　　２０部高級アルコー
ル硫酸エステル　　　　　　　　　　５ｒり　　　し　
　　イ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
４　部ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　
　　１１以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で
希釈して懸濁液として散布する。

実施例４　粉　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　　９部タ　　ル　　
　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１
　ｌシ　　リ　　コ　　ン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３Ｎアルキルフエニルポリ
オキシエチレン　　　　　　　　　　１１以上を混合粉
砕し、使用に際してはそのまま散布する。

なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。

本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。

有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ１パミドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジブテレツク°ス、チオメト
ン、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ピリミ
ホスメチル、インキサチオン、ピリダフェンチオン、ク
ロルピリホス、ＤＭｒＰ、プロチオホス、ＣＶＭＰ、サ
リチオン、ＥＰＮ、　ＣＹＰ１アルディカーブ、プロポ
キシニール、ビリミカーブ、メソミル、カルタップ、カ
ルバリール、ニコチン ピレスロイド系殺虫剤 バーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェ
ンパレレイト、７エンプロパスリン、サイハロスリン、
フルパリネート、フェンシフレ−）、トラｒｙ）スリン
、サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン、アレ
スリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルスリン、
シメスリン、プロパスリン、フロスリン 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示す。

実験例１　コナガに対する効力 本発明化合物を実施例２に示された乳剤の処方に従い、
化合物濃度が３１３．７．８ｐｐｍＫ″＆るように水で
希釈した。その薬液にキャベツ葉を３０秒間浸漬し、風
乾後、コナガ３令幼虫が５頭入っている直径９３のシャ
ーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、シャ
ーレは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、１２
０時間後の殺虫率をしらべた。結果は次の通シである。

＊既知化合物Ａ　：　Ｎ　−（２，６−ジフルオルペン
ゾイル）−Ｎ’−（４−クロル−３ 一トリフルオルメチルフェニ／Ｉ／） ウレア（特開昭５２−１０２３９ 実験例２　ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を
実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が３
１．３．７．８　ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液にサツマイモ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、）・
スモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９０７１の
シャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、
シャーレは温度２５℃、湿度６５チの恒温室内に置き、
１２０時間後の殺虫率をしらべた。結果は次の通シであ
る。

対照化合物は実験例１に同じ。

実験例３　アワヨトウに対する効力 本発明化合物を実施例２に示された乳剤の処方に従い、
化合物濃度が１２５．３１．３　ｐｐｍになるように水
で希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬
し、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径
９ｃ１ｎのシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。

２反復で、シャーレは温度２５℃、湿度６５−の恒温室
内に置き、１２０時間後の殺虫率をしらべた。結果は次
の通シである。

対照化合物は実験例１に同じ。

実験例４　コナガ卵に対する効力 本発明化合物を実施例２に示された乳剤の処方に従い、
化合物濃度が１２５．３１．３　ｐｐｍになるように水
で希釈した。その薬液にコナガ卵を３０秒間浸漬し、風
乾後、シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃
、湿度６５チの恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べ
た。結果は次の通シである。

対照化合物は実験例１に同じ。

実験例５　アワヨトウ卵に対する効力 本発明化合物を実施例２に示された乳剤の処方に従い、
化合物濃度が５００．１２５　ｐｐｍになるように水で
希釈した。その薬液にアワヨトウ卵を３０秒間浸漬し、
風乾後、シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５
℃、湿度６５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調
べた。結果は次の通シである。

対照化合物は実験例１に同じ。

出願人：日本盲達株式会社 代理人：伊藤晴之 同：横山吉美

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 で表わされる化合物。 で表ワされる化合物とジイミダソールスルホキシドとを
   反応させることを特徴とする式 で表わされる化合物の製造方法。 で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
   徴とする殺虫剤。