DD235452A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-thionen, 1,3,4,5-tetrahydro-2h-1,3-benzodiazepin-2-thionen und 1,3,4,5,6-pentahydro-2h-1,3-benzodiazocin-2-thionen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-2-thionen, 1,3,4,5-tetrahydro-2h-1,3-benzodiazepin-2-thionen und 1,3,4,5,6-pentahydro-2h-1,3-benzodiazocin-2-thionen Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung der bisher nicht zugaenglichen 3-(N-aryl- bzw. -alkyl-carbamoyl)-substituierten 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolin-2-thione, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thione und 1,3,4,5,6-Pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thione der Formel II, die als Zwischenprodukte fuer die Zubereitung biologisch aktiver Praeparate anwendbar sind. Die Synthese erfolgt durch Cyclisierung der substituierten Harnstoffe der Formel I mit Schwefelkohlenstoff in Alkoholen unter Schwefelwasserstoffabspaltung.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(N-aryl- bzw. -alkyl-carbamoyi)-substituierten 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolin-2-thionen, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thionen und 1,3,4,5,6-Pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thionen, die als Zwischenprodukte für die Zubereitung biologisch aktiver Präparate anwendbar sind.
3-(N-Aryl- bzw. -alkyl-carbamoyl)-substituierte I^S^-Tetrahydrochinazolin^-thione, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thioneund 1,3,4,5,6-Pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thionesind bisher unbekannt; es existiert somit noch kein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von 3-(N-aryl- bzw. -alkyl-carbomoyl)-substituierten 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolin-2-thionen, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thionen und 1,3,4,5,6-Pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thionen zu finden, da derartige Verbindungen bisher nicht zugänglich sind.
— Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu finden, nach dem die bisher nicht zugänglichen 3-(N-aryl- bzw. -alkylcarbamoyD-substituierten I^SA-Tetrahydrochinazolin^-thione, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thioneund 1,3,4,5,6-Pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thione hergestellt werden können.
— Merkmale der Erfindung
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 3-alkyl- bzw. -aryl-substituierte 1-{2-Amino-benzyl-hamstoffe, 1-[2-(2-Amino-phenyl)-ethyl]-harnstoffe und 1-[3-(2-Amino-phenyl)-propyl]-hamstoffe der allgemeinen Formel I, in der R beliebige Alkyl-bzw. unsubstituierte sowie substituierte Arylreste bedeuten, in siedendem Ethanol mit einem Überschuß von Schwefelkohlenstoff zu den entsprechend 3-(N-aryl- bzw. -alkyl-carbamoyO-substituierten und benzkondensierten Stickstoffheterocyclen umgesetzt werden.
n: 1, 2, 3
-2- 741
II
Ausführungsbeispiele Beispiel 1:
3-(N-Cyclohexyl-carbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-2-thion 0,62g (0,0025M) 3-Cyclohexyl-1-(2-amino-benzyl)-hamstoff werden in 50ml Ethanol gelöst, mit 1,25ml Schwefelkohlenstoff versetzt und unter Rühren 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die anfangs starke Schwefelwasserstoffentwicklung fast zum Erliegen kommt. Nach 12 Stunden wird der Niederschlag abfiltriert, das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt und erneut filtriert. Zur Reinigung wird umkristallisiert. Ausbeute 92% der Theorie, Schmelzpunkt 167-170°C (aus Ethanol).
3-(N-Phenyl-carbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-2-thion Analog Beispiel 1 mit 3-Phenyl-1-(2-amino-benzyl)-harnstoff, Ausbeute 83% der Theorie, Schmelzpunkt 158-1610C (aus Ethanol).
*
3-(N-(2-Chlor;phenyl)-carbamoyl]-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-2-thion Analog Beispiel 1 mit 3-(2-Chlor-phenyl)-1-(2-amino-benzyl)-hamstoff, Ausbeute 63% der Theorie, Schmelzpunkt 205-2090C (aus Ethanol).
3-[N-(2-Tolyl)-carbamoyl]-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-2-thion Analog Beispiel 1 mit 3-(2-Tolyl)-1-(2-amino-benzyl)-harnstoff. Ausbeute 76% der Theorie, Schmelzpunkt 268-2730C (aus Ethanol).
3-(N-Methyl-carbamoyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thion Analog Beispiel 1 mit3-Methyl-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-hamstoff, Ausbeute 80% derTheorie, Schmelzpunkt 164-1680C (aus Ethanol/Petrolether 1:1).
3-(N-Butyl-carbamoyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thion Analog Beispiel 1 mit 3-Butyl-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-hamstoff, Ausbeute 63% derTheorie, Schmelzpunkt 88-92°C (aus Ethanol/Petrolether 1:1).
S-fN-Cyclohexyl-carbamoyU-I^AS-tetrahydro^H-i^-benzodiazepin^-thion Analog Beispiel 1 mit 3-Cyclohexyl-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-harnstoff, Ausbeute 80% derTheorie, Schmelzpunkt 128-130°C (aus Ethanol).
• Beispiele:
3-(N-Phenyl-carbamoyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thion Analog Beispiel 1 mit3-Phenyl-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-harnstoff, Ausbeute 76% der Theorie, Schmelzpunkt 215 bis 216°C (aus Methanol).
S-lN^-Chlor-phenyD-carbamoyU-I.SAB-tetrahydro^H-I.S-benzodiazepin^-thion Analog Beispiel 1 mit3-(2-Chlor-phenyl)-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-harnstoff, Ausbeute 65% der Theorie, Schmelzpunkt 168-172°C (aus Methanol).
S-IN-O-Chlor-phenyD-carbamoyll-I.SAS-tetrahydro^H-I.S-benzodiazepin^-thion Analog Beispiel 1 mit 3-(3-Chlor-phenyl)-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-hamstoff, Ausbeute 54% der Theorie, Schmelzpunkt 204-2060C (aus Ethanol).
S-tN^-Chlor-phenylJ-carbamoyll-I^AB-tetrahydro^H-i^-benzodiazepin-Z-thion Analog Beispiel 1 mit3-(4-Chlor-phenyl)-1-[2-(2-arninophenyl)-ethyl]-harnstoff, Ausbeute 73% der Theorie, Schmelzpunkt 150-1520C (aus Ethanol).
S-tN-OADichlor-phenyO-carbamoyn-I.SAS-tetrahydro^H-i^-benzodiazepin^-thion Analog Beispiel 1 mit3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-hamstoff, Ausbeute 68% der Theorie, Schmelzpunkt 228-23O0C (aus Ethanol).
3-[N-(2-Tolyl)-carbamoyl]-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thion Analog Beispiel 1 mit3-(2-Tolyl)-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-harnstoff, Ausbeute 65% der Theorie, Schmelzpunkt 184°C(aus Ethanol).
S-lN-O-Trifluormethyl-phenyD-carbamoylJ-I^AS-tetrahydro^H-i^-benzodiazepin^-thion Analog Beispiel 1 mit 3-(3-Trifluormethyl(-phenyl)-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-harnstoff, Ausbeute 82% der Theorie, Schmelzpunkt 132-136°C (aus Ethanol/Petrolether 1:1).
3-(N-Naphth-1-yl-carbamoyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thion Analog Beispiel 1 mit3-Naphth-1'-yl-1-[2-(2-amino-phenyl)-ethyl]-harnstoff, Ausbeute 70% der Theorie, Schmelzpunkt 194 bis 198°C (aus Ethanol).
3-(N-Cyclohexyl-carbamoyl)-1,3,4,5,6-pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thion Analog Beispiel 1 mit 3-Cyclohexyl-1-[3-(2-amino-phenyl)-propyl]-harnstoff, Ausbeute 67% derTheorie, Schmelzpunkt 123 bis 126°C (aus Ethanol).
S-iN-Phenyl-carbamoyll-I^AS.e-pentahydro^H-i^-benzodiazocin^-thion Analog Beispiel 1 mit3-Phenyl-1-[3-(2-amino-phenyl)-propyl]-harnstoff, Ausbeute 72% der Theorie, Schmelzpunkt 159-164°C (aus Ethanol).
3-[N-(2-Chlor-phenyl)-carbamoyl]-1,3A6-penta-hydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thion Analog Beispiel 1 mit 3-(2-Chlor-phenyl)-1-[3-(2-amino-phenyl)-propyl]-harnstoff, Ausbeute 63% der Theorie, Schmelzpunkt 145-1490C (aus Ethanol).
—.._ _ φ
Beispiel 19:
3-[N-(2-Tolyl)-carbamoyl]-1,3A5,6-pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thion Analog Beispiel 1 mit 3-(2-Tolyl)-1-[3-(2-amino-phenyl)-propyl]-hamstoff, Ausbeute 74% der Theorie, Schmelzpunkt 105-108°C (aus Ethanol).
Claims (6)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von 3-(N-alkyl-bzw.-arylcarbamoyl)-substituierten 1 ^,SATetrahydro-chinazolin^-thionen, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thionen und 1,3,4,5,6-Pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thionen, gekennzeichnet dadurch, daß 3-alkyl- bzw. -aryl substituierte 1-(2-Amino-benzyl)-harnstoffe, 1-[2-(2-Amino-phenyl)-ethyl]-hamstoffe und 1-[3-(2-Amino-phenyl)-propyl]-harnstoffe mit Schwefelkohlenstoff umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Ausgangsstoffe solche Harnstoffderivate eingesetzt werden, in deren allgemeiner Formel I für R = Alkyl oder Aryl stehen kann.
- 3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in Alkoholen, bevorzugt in Ethanol, durchgeführt wird.
- 4. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Zwischenstufen auftretende Dithiocarbamidsäurederivate nicht isoliertzu werden brauchen, sondern die CyclisierungsreaktionenunterSchwefelwasserstoffabspaltung im Eintopfverfahren durchgeführt werden.
- 5. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktionen bei Temperaturen von —5°C bis +2000C, bevorzugt aber im Bereich von 20°C-100°C durchgeführt werden.
- 6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die als Endprodukte entstehenden 3-{N-aryl bzw. alkyl-carbamoyl)-substituierten I^S^-Tetrahydro-chinazolin^-thione, 1,3,4,5-Tetrahydro-2H-1,3-benzodiazepin-2-thione und 1,3,4,5,6-Pentahydro-2H-1,3-benzodiazocin-2-thione der allgemeinen Formel Il entsprechen, wobei R die gleiche Bedeutung hat wie in Formel I.
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|---|---|---|---|---|
| JP2022538348A (ja) * | 2019-06-28 | 2022-09-01 | アールティーアイ インターナショナル | Ｃｂ１アロステリック調節因子としての尿素誘導体 |
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1985
- 1985-03-15 DD DD27414185A patent/DD235452A1/de not_active IP Right Cessation
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