DD238043A1 - Verfahren zur herstellung von dipropylentriamin - Google Patents
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Abstract
Es wird ein Verfahren zur Hydrierung von Iminobispropionitril und/oder ueberwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Cyanethylierungsprodukten des Ammoniaks beschrieben, das hohe Ausbeuten an Dipropylentriamin liefert. Durch den gleichzeitigen Zusatz von Propan-1,3-diamin, Ammoniak und Wasser bei der Hydrierung wird eine Rueckspaltung des Iminobispropionitrils zu Aminopropionitril und Acrylnitril und damit die Ablagerung von Polymerisaten auf der Oberflaeche der Hydrierkatalysatoren vermieden.
Description
-Z- MO UtO
Cyanethylierung von Ammoniak hergestellten, überwiegend IBPN enthaltenden Gemischen an Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck sowie in Anwesenheit von Ammoniak erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Hydrierung von IBPN und/oder überwiegend IBPN enthaltenden Cyanthylierungsprodukten des Ammoniaks in Anwesenheit von sowohl Propan-1,3-diamin, Ammoniak als auch Wasser im Molverhältnis N H3/IBPN von 0,5 bis 1,5, vorzugsweise 0,6 bis 1,4, DPA/IBPN von 0,3 bis 0,8, vorzugsweise 0,4 bis 0,7 und H2(VIBPN von 0,05 bis 0,5, vorzugsweise 0,1 bis 0,3 durchgeführt wird, wobei alle Komponenten spätestens unmittelbar vor der Katalysatorschicht intensiv vermischt zusammengeführt werden und
diese in der Rieselphase passieren.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl durch Destillation gereinigtes IBPN als auch ein nach einem bekannten Verfahren hergestellten Cyanethylierungsprodukt des Ammoniaks direkt eingesetzt werden. Dem durch Destillation gewonnenen IBPN werden vor dem Eintritt in den Hydrierreaktor sowohl PDA als auch flüssiges Ammoniak und Wasser zugesetzt, während einem nach einem bekannten Verfahren hergestellten Cyanethylierungsprodukt des Ammoniaks nur noch PDA zugesetzt werden muß, weil es das für die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren notwendige Ammoniak und Wasser bereits als die eine hohe IBPN-Bildung begünstigenden Zusätze von der Cyanethylierung her enthält.
Als Hydrierkatalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren können alle für eine Hydrierung von Nitrilen geeigneten Katalysatoren genutzt werden, vorzugsweise solche, die Co und andere hydrieraktive Zusätze auf einem säurefreien Träger
enthalten.
Die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird im Temperaturbereich von 335 bis 395K, vorzugsweise 355 bis 375 K, durchgeführt, wobei ein in mehrere Heizzonen eingeteilter Heizmantel des zur Hydrierung vorzugsweise verwendeten Hochdruckreaktionsrohres eine trotz der exotherm verlaufenden Hydrierung nahezu isotherm Betriebsweise über die gesamte
Katalysatorschicht zu erreichen gestattet.
Die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird mit einem Wasserstoffüberschuß von mindestens 20 Mol pro Mol zu hydrierende Nitrilgruppe bei einem Druck von 6 bis 25 MPa, vorzugsweise 20 bis 22 MPa, ausgeführt. Der überschüssige
Wasserstoff kann recyclisiert werden.
Eine vorzugsweise Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die kontinuierliche Hydrierung in der Rieselphase.
Das schließt aber nicht aus, daß das Verfahren auch diskontinuierlich im Autoklaven ausgeführt werden kann.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Amingemisch wird nach bekannten Arbeitsweisen, beispielsweise durch Destillation, zu PDA, DPTA und eventuell auch Propylamin aufgearbeitet, wobei das PDA überwiegend recyclisiert wird.
Die Hydrierergebnisse werden durch Gaschromatographie kontrolliert. Die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verläuft praktisch quantitativ, so daß Aminopropionitrile nur noch in Spuren bzw. sehr geringen Mengen nachweisbar sind.
In einem Hochdruckreaktionsrohr (Länge 1500 mm, Durchmesser 28 mm) ist über eine Länge von 1 200 mm eine Schüttung eines vorreduzierten Hydrierkatalysators (24Ma.-% CoO, getränkt auf silikat- und säurefreie AI2O3-Stränge) eingebracht, die jeweils nach oben und unten, symmetrisch verteilt, durch Porzellansattelkörper (Durchmesser 3 mm) zum unteren bzw. oberen Ende des Reaktionsrohres abgeschlossen wird.
Am oberen Ende des Reaktionsrohres erfolgt über Kolbendosierpumpen die Aufgabe von Iminobispropionitril, Wasser, flüssigen Ammoniak (bzw. Cyanethylierungsprodukt) und Propan-1,3-damin (Mengen vgl. Tabelle) über einen Cenics-Mischer. Der Wasserstoff wird parallel zu den flüssigen Einsatzprodukten in das Hochdruckreaktionsrohr eingebracht und durchströmt mit diesen im Gleichstrom die Katalysatorschicht.
Die Katalysatorschicht wird durch einen in 3 separate Heizzonen unterteilten Heizmantel mit voneinander unabhängigen Heizbzw. Kühlkreisläufen auf der erforderlichen Temperatur gehalten. Die Temperaturkontrolle erfolgt über die Länge der Katalysatorschicht über 3 zentral angeordnete Thermoelemente (Durchmesser der Thermoelementhülse 4 mm). Die Hydrierprodukte, einschließlich des Wasserstoffs, werden am unteren Ende des Reaktionsrohres abgezogen und in einem Hochdruckabscheider in flüssige und gasförmige Anfallprodukte getrennt, deren Entspannung gesondert erfolgt. Die Hydrierergebnisse werden gaschromatographisch an dem bei Normaldruck flüssigen Reaktionsprodukt ermittelt.
2 3 4 5 6
IBPN' Cyanethylierungsprodukt von NH3
240 65 80 110 150 5 000 5000 5000 5000 5000
77,0 11,5 1,7
22 24 24 24 24 375 375 355 375 376 394
Mitte I
| Beispiel | 1 |
| Einsatzprodukt | IBPN |
| Einsatzmengen g/h | |
| IBPN98%ig | 500 |
| Wasser | 15 |
| Ammoniakfl. | 60 |
| PDA | 150 |
| Wasserstoff N l/h | 5 000 |
| Cyanethylierungsprodukt g/h | |
| mit IBPN | |
| APN | |
| NTPN | |
| VCN | |
| Reaktionsbedingungen | |
| Druck MPa | 22 |
| Temperatur K | 370 |
| oben (200 mm) | 370 |
| unten (900 mm) | 371 374 | Zusammensetzung des flüssigen | 45,8 50,4 | Mol | 0,51 0,81 | 354 | 373 | 375 | 393 |
| Katalysatorbelastung | Hydrierproduktes in Ma.-% | 38,4 35,2 | 0,88 0,59 | ||||||
| IBPNg/mlxh | 0.54 0,54 | DPTA | 0,2 0,3 | 0,21 0,21 | 0,20 | 0,20 | 0,35 | 0,35 . | |
| Hydrierergebnis | PDA | 1,7 2,3 | |||||||
| Propylamin | 0,1 0,2 | 66,2 79,7 | |||||||
| IBPN | 2,2 1,9 | = /3-Aminopropionitril | |||||||
| APN | 10,2 8,4 | = Iminobispropionitril | 45,8 | 47,2 | 54,2 | 43,8 | |||
| Ammoniak | = Nitrilotrispropionitril | 40,2 | 31,4 | 28,4 | 30,1 | ||||
| Polymere | = Acrylnitril | 0,3 | 0,5 | 0,4 | 0,4 | ||||
| Einsatzproduktverhältnisse | = Dipropylentriamin | 0,8 | 2,0 | 1,7 | 0,2 | ||||
| DPA/IBPN | = Propan-1,3-diamin | 0,2 | 0,7 | 0,6 | <0,1 | ||||
| NH3/IBPN | 3,5 | 3,2 | 3,3 | 2,8 | |||||
| H2O/IBPN | 16,4 | 12,4 | 8,6 | 14,2 | |||||
| Ausbeute DPTA Mol-% | |||||||||
| bezogen auf IBPN | 0,58 | 0,41 | 0,56 | 0,77 | |||||
| Anmerkungen: APN | 0,66 | 0,66 | 0,66 | 0,66 | |||||
| IBPN | 0,23 | 0,23 | 0,23 | 0,23 | |||||
| NTPN | |||||||||
| VCN | 74,2 | 71,8 | 87,2 | 75,5 | |||||
| DPTA | |||||||||
| DPA | |||||||||
| Polymere | |||||||||
| = Alle Hydrierprodukte mit einem Siedepunkt von > 420 K/2 Torr, also einschließlich | |||||||||
| Tripropylentetramin | |||||||||
Claims (3)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von Dipropylentriamin durch Hydrierung von Iminobispropionitril und/oder von durch Cyanethylierung von Ammoniak hergestellten, überwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Gemischen an Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck sowie in Anwesenheit von Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung von Iminobispropionitril und/oder überwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Cyanethylierungsprodukten des Ammoniaks in Anwesenheit von sowohl Propan-1,3-diamin, Ammoniak als auch Wasser im Molverhältnis NH3/IBPN von 0,5 bis 1,5, DPA/IBPN von 0,3 bis 0,8 und H2CVIBPN von 0,05 bis 0,5 durchgeführt wird, wobei alle Komponenten spätestens unmittelbar vor der Katalysatorschicht intensiv vermischt zusammengeführt werden und diese in der Rieselphase passieren.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die für die Hydrierung notwendigen Zusätze von Ammoniak und Wasser zusammen mit dem überwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Cyanethylierungsprodukt des Ammoniaks zugeführt werden.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung nahezu isotherm über die gesamte Katalysatorschicht durchgeführt wird.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dipropylentriamin (DPTA) durch Hydrierung von Iminobispropionitril (IBPN) und/oder Produkten der Cyanethylierung von Ammoniak, die überwiegend IBPN enthalten. DPTA ist ein wichtiges Zwischenprodukt, beispielsweise für die Herstellung von Epoxidharzen.Charakteristik der bekannten technischen LösungenDie Hydrierung von Nitrilen ist eine bekannte, großtechnisch genutzte Möglichkeit zur Synthese von Aminen, die, um Nebenreaktionen zur Bildung von sekundären und tertiären Aminen zu unterdrücken, in Gegenwart beträchtlicher Mengen von Ammoniak und vorzugsweise an Co-Katalysatoren durchgeführt wird. Bei der Hydrierung von Aminopropionitril zu Di- und Polyaminen kommen als zusätzliche Schwierigkeiten noch die Verschiebung des Gleichgewichts zwischen den Aminopropionitrilen durch den hohen Ammoniaküberschuß, die thermische Instabilität von Aminopropionitrilen und das Auftreten von freiem Acrylnitril hinzu. Die Beherrschung der exotherm verlaufenden Hydrierung der Aminopropionitrile, besonders im kontinuierlichen Maßstab erfordert deshalb besondere Maßnahmen. So ist es bekannt, Gemische von aus überschüssigen Ammoniak und Acrylnitril hergestellten Aminopropionitrilen anreduzierten, verpillten CoO (DE-AS 1034184), an mit Mangan dotierten Katalysatoren (DE-AS 1543337) und an Kobaltkatalysatoren auf einem silikatfreien Träger (DE-AS 1593763) zu hydrieren. Weiterhin wurde auch bereit? bei der Hydrierung mit einem Teilumsatz (DE-AS 1493465) oder mit einem Zusatz von Wasser gearbeitet (DE-OS 2004405). Ziel aller dieser Maßnahmen sollte es sein, die durch die Ablagerung von Polymeren auf den Katalysatoren teilweise bis auf wenige Tage eingeschränkte Nutzungsdauer derselben entscheidend zu verlängern und gleichzeitig den Anteil nicht verwertbarer polymerer Produkte zu verringern. Trotz des beträchtlichen Ammoniakzusatzes von bis zu 45 Mol NH3 pro Mol Acrylnitril bei der Hydrierung und dem Akzeptieren von geringem Raum-Zeit-Ausbeuten durch Ausführung der Hydrierung bei niedrigen Temperaturen, um die Polymerisation in Grenzen zu halten, konnte keine durchgreifende Verlängerung der Katalysatorlebensdauer erzielt werden.Weiterhin ist bekannt, Ni/Cu/Cr-Katalysatoren durch den Zusatz von Natriumhydroxid bzw. Natriummethylat bei der Hydrierung von IBPN zu stabilisieren (US-PS 3384666), so daß die Betriebszeit der Katalysatoren sich bis auf 200 h verlängert. Ebenso ist es bekannt, IBPN mit Raney-Ni diskontinuierlich in mit Ammoniak gesättigter alkoholischer Lösung zu hydrieren. Auch diese Möglichkeiten können weder technisch noch ökonomisch befriedigen.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, IBPN und/oder Cyanethylierungsprodukte von Ammoniak mit hohen Anteilen an IBPN unter solchen Bedingungen zu hydrieren, daß DPTA das Hauptprodukt der Hydrierung ist und die Hydrierung technisch einfach und ökonomisch ausgeführt werden kann.Darlegung des Wesens der ErfindungEs bestand somit die Aufgabe, für die Hydrierung von IBPN und/oder aus Ammoniak und Acrylnitril hergestellten, überwiegend IBPN enthaltenden Gemischen solche Bedingungen anzugeben, daß eine Rückspaltung des IBPN weitestgehend unterdrückt wird und die Entstehung von freiem Acrylnitril und dessen Polymerisation an der Katalysatoroberfläche vermieden wird. Die Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung von Dipropylentriamin durch Hydrierung von IBPN und/oder von durch
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| DD27704785A DD238043A1 (de) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Verfahren zur herstellung von dipropylentriamin |
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Cited By (3)
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1985
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