DD238043A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIPROPYLENEDRIAMINE - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIPROPYLENEDRIAMINE Download PDF

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DD238043A1 DD27704785A DD27704785A DD238043A1 DD 238043 A1 DD238043 A1 DD 238043A1 DD 27704785 A DD27704785 A DD 27704785A DD 27704785 A DD27704785 A DD 27704785A DD 238043 A1 DD238043 A1 DD 238043A1
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Dietrich Voigt
Hiltrud Voigt
Wilfried Werner
Rolf Daute
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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Hydrierung von Iminobispropionitril und/oder ueberwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Cyanethylierungsprodukten des Ammoniaks beschrieben, das hohe Ausbeuten an Dipropylentriamin liefert. Durch den gleichzeitigen Zusatz von Propan-1,3-diamin, Ammoniak und Wasser bei der Hydrierung wird eine Rueckspaltung des Iminobispropionitrils zu Aminopropionitril und Acrylnitril und damit die Ablagerung von Polymerisaten auf der Oberflaeche der Hydrierkatalysatoren vermieden.The invention relates to a process for the hydrogenation of iminobispropionitrile and / or predominantly iminobispropionitrile-containing cyanoethylation products of ammonia, which gives high yields of dipropylenetriamine. The simultaneous addition of propane-1,3-diamine, ammonia and water during the hydrogenation avoids a cleavage of the iminobispropionitrile to aminopropionitrile and acrylonitrile and thus the deposition of polymers on the surface of the hydrogenation catalysts.

Description

-Z- MO UtO-Z- MO UtO

Cyanethylierung von Ammoniak hergestellten, überwiegend IBPN enthaltenden Gemischen an Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck sowie in Anwesenheit von Ammoniak erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Hydrierung von IBPN und/oder überwiegend IBPN enthaltenden Cyanthylierungsprodukten des Ammoniaks in Anwesenheit von sowohl Propan-1,3-diamin, Ammoniak als auch Wasser im Molverhältnis N H3/IBPN von 0,5 bis 1,5, vorzugsweise 0,6 bis 1,4, DPA/IBPN von 0,3 bis 0,8, vorzugsweise 0,4 bis 0,7 und H2(VIBPN von 0,05 bis 0,5, vorzugsweise 0,1 bis 0,3 durchgeführt wird, wobei alle Komponenten spätestens unmittelbar vor der Katalysatorschicht intensiv vermischt zusammengeführt werden undCyanethylation of ammonia-produced, predominantly IBPN-containing mixtures of hydrogenation catalysts at elevated temperature and elevated pressure and in the presence of ammonia according to the invention achieved in that the hydrogenation of IBPN and / or predominantly IBPN containing cyantylation of ammonia in the presence of both propane-1,3- diamine, ammonia and water in the molar ratio N H3 / IBPN of 0.5 to 1.5, preferably 0.6 to 1.4, DPA / IBPN of 0.3 to 0.8, preferably 0.4 to 0.7 and H 2 (VIBPN from 0.05 to 0.5, preferably 0.1 to 0.3 is carried out, wherein all components are merged intensively mixed at the latest immediately before the catalyst layer and

diese in der Rieselphase passieren.These happen in the trickle phase.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl durch Destillation gereinigtes IBPN als auch ein nach einem bekannten Verfahren hergestellten Cyanethylierungsprodukt des Ammoniaks direkt eingesetzt werden. Dem durch Destillation gewonnenen IBPN werden vor dem Eintritt in den Hydrierreaktor sowohl PDA als auch flüssiges Ammoniak und Wasser zugesetzt, während einem nach einem bekannten Verfahren hergestellten Cyanethylierungsprodukt des Ammoniaks nur noch PDA zugesetzt werden muß, weil es das für die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren notwendige Ammoniak und Wasser bereits als die eine hohe IBPN-Bildung begünstigenden Zusätze von der Cyanethylierung her enthält.For the process according to the invention, it is possible to use directly both IBPN purified by distillation and a cyanoethylation product of ammonia prepared by a known process. The PDPN obtained by distillation both PDA and liquid ammonia and water are added before entering the hydrogenation reactor, while only a PDA must be added to a Cyanethylierungsprodukt produced by a known method of ammonia, because it is necessary for the hydrogenation by the novel process Ammonia and water already contains as the high IBPN formation favoring additives from the cyanoethylation ago.

Als Hydrierkatalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren können alle für eine Hydrierung von Nitrilen geeigneten Katalysatoren genutzt werden, vorzugsweise solche, die Co und andere hydrieraktive Zusätze auf einem säurefreien TrägerAs hydrogenation catalysts for the process according to the invention, it is possible to use all catalysts suitable for hydrogenating nitriles, preferably those containing Co and other hydrogenation-active additives on an acid-free support

enthalten.contain.

Die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird im Temperaturbereich von 335 bis 395K, vorzugsweise 355 bis 375 K, durchgeführt, wobei ein in mehrere Heizzonen eingeteilter Heizmantel des zur Hydrierung vorzugsweise verwendeten Hochdruckreaktionsrohres eine trotz der exotherm verlaufenden Hydrierung nahezu isotherm Betriebsweise über die gesamteThe hydrogenation by the process according to the invention is carried out in the temperature range from 335 to 395K, preferably 355 to 375 K, wherein a heating jacket divided into several heating zones of the high pressure reaction tube preferably used for hydrogenation despite the exothermic hydrogenation almost isothermal operation over the entire

Katalysatorschicht zu erreichen gestattet.Catalyst layer allowed to reach.

Die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird mit einem Wasserstoffüberschuß von mindestens 20 Mol pro Mol zu hydrierende Nitrilgruppe bei einem Druck von 6 bis 25 MPa, vorzugsweise 20 bis 22 MPa, ausgeführt. Der überschüssigeThe hydrogenation by the process according to the invention is carried out with a hydrogen excess of at least 20 moles per mole of nitrile group to be hydrogenated at a pressure of 6 to 25 MPa, preferably 20 to 22 MPa. The excess

Wasserstoff kann recyclisiert werden.Hydrogen can be recycled.

Eine vorzugsweise Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die kontinuierliche Hydrierung in der Rieselphase.A preferred embodiment of the process according to the invention is the continuous hydrogenation in the trickle phase.

Das schließt aber nicht aus, daß das Verfahren auch diskontinuierlich im Autoklaven ausgeführt werden kann.However, this does not exclude that the process can also be carried out batchwise in an autoclave.

Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Amingemisch wird nach bekannten Arbeitsweisen, beispielsweise durch Destillation, zu PDA, DPTA und eventuell auch Propylamin aufgearbeitet, wobei das PDA überwiegend recyclisiert wird.The amine mixture obtained by the process according to the invention is worked up by known procedures, for example by distillation, to PDA, DPTA and possibly also propylamine, wherein the PDA is predominantly recycled.

Die Hydrierergebnisse werden durch Gaschromatographie kontrolliert. Die Hydrierung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verläuft praktisch quantitativ, so daß Aminopropionitrile nur noch in Spuren bzw. sehr geringen Mengen nachweisbar sind.The hydrogenation results are monitored by gas chromatography. The hydrogenation by the novel process is virtually quantitative, so that aminopropionitriles are detectable only in traces or very small amounts.

Ausführungsbeispielembodiment

In einem Hochdruckreaktionsrohr (Länge 1500 mm, Durchmesser 28 mm) ist über eine Länge von 1 200 mm eine Schüttung eines vorreduzierten Hydrierkatalysators (24Ma.-% CoO, getränkt auf silikat- und säurefreie AI2O3-Stränge) eingebracht, die jeweils nach oben und unten, symmetrisch verteilt, durch Porzellansattelkörper (Durchmesser 3 mm) zum unteren bzw. oberen Ende des Reaktionsrohres abgeschlossen wird.In a high-pressure reaction tube (length 1500 mm, diameter 28 mm) over a length of 1 200 mm, a bed of a pre-reduced hydrogenation catalyst (24Ma .-% CoO impregnated on silicate and acid-free Al 2 O 3 strands) introduced, each after top and bottom, symmetrically distributed, through porcelain caliper body (diameter 3 mm) to the lower and upper end of the reaction tube is completed.

Am oberen Ende des Reaktionsrohres erfolgt über Kolbendosierpumpen die Aufgabe von Iminobispropionitril, Wasser, flüssigen Ammoniak (bzw. Cyanethylierungsprodukt) und Propan-1,3-damin (Mengen vgl. Tabelle) über einen Cenics-Mischer. Der Wasserstoff wird parallel zu den flüssigen Einsatzprodukten in das Hochdruckreaktionsrohr eingebracht und durchströmt mit diesen im Gleichstrom die Katalysatorschicht.At the upper end of the reaction tube, the task of iminobispropionitrile, water, liquid ammonia (or cyanoethylation product) and propane-1,3-damin (amounts see table) via a Cenics mixer is carried out via piston metering pumps. The hydrogen is introduced into the high-pressure reaction tube parallel to the liquid feed products and flows through them in cocurrent with the catalyst layer.

Die Katalysatorschicht wird durch einen in 3 separate Heizzonen unterteilten Heizmantel mit voneinander unabhängigen Heizbzw. Kühlkreisläufen auf der erforderlichen Temperatur gehalten. Die Temperaturkontrolle erfolgt über die Länge der Katalysatorschicht über 3 zentral angeordnete Thermoelemente (Durchmesser der Thermoelementhülse 4 mm). Die Hydrierprodukte, einschließlich des Wasserstoffs, werden am unteren Ende des Reaktionsrohres abgezogen und in einem Hochdruckabscheider in flüssige und gasförmige Anfallprodukte getrennt, deren Entspannung gesondert erfolgt. Die Hydrierergebnisse werden gaschromatographisch an dem bei Normaldruck flüssigen Reaktionsprodukt ermittelt.The catalyst layer is separated by a heating jacket divided into 3 separate heating zones with independent Heizbzw. Cooling circuits kept at the required temperature. The temperature is controlled over the length of the catalyst layer via 3 centrally arranged thermocouples (diameter of the thermocouple sleeve 4 mm). The hydrogenation products, including the hydrogen, are withdrawn at the lower end of the reaction tube and separated in a high-pressure separator into liquid and gaseous segregation products, the relaxation of which takes place separately. The hydrogenation results are determined by gas chromatography on the reaction product which is liquid under normal pressure.

Tabelletable

2 3 4 5 62 3 4 5 6

IBPN' Cyanethylierungsprodukt von NH3 IBPN 'cyanoethylation product of NH 3

240 65 80 110 150 5 000 5000 5000 5000 5000240 65 80 110 150 5 000 5000 5000 5000 5000

77,0 11,5 1,777.0 11.5 1.7

22 24 24 24 24 375 375 355 375 376 39422 24 24 24 24 375 375 355 375 376 394

Mitte I Middle I

Beispielexample 11 Einsatzproduktfeedstock IBPNIBPN Einsatzmengen g/hAmounts used g / h IBPN98%igIBPN98% strength 500500 Wasserwater 1515 Ammoniakfl.Ammoniakfl. 6060 PDAPDA 150150 Wasserstoff N l/hHydrogen N l / h 5 0005,000 Cyanethylierungsprodukt g/hCyanethylation product g / h mit IBPNwith IBPN APNAPN NTPNNTPN VCNVCN Reaktionsbedingungenreaction conditions Druck MPaPressure MPa 2222 Temperatur KTemperature K 370370 oben (200 mm)above (200 mm) 370370

unten (900 mm)below (900 mm) 371 374371 374 Zusammensetzung des flüssigenComposition of the liquid 45,8 50,445.8 50.4 Molmol 0,51 0,810.51 0.81 354354 373373 375375 393393 Katalysatorbelastungcatalyst loading Hydrierproduktes in Ma.-%Hydrogenation product in% by mass 38,4 35,238.4 35.2 0,88 0,590.88 0.59 IBPNg/mlxhIBPNg / mlxh 0.54 0,540.54 0.54 DPTADPTA 0,2 0,30.2 0.3 0,21 0,210.21 0.21 0,200.20 0,200.20 0,350.35 0,35 .0.35. Hydrierergebnishydrogenation result PDAPDA 1,7 2,31.7 2.3 Propylaminpropylamine 0,1 0,20.1 0.2 66,2 79,766.2 79.7 IBPNIBPN 2,2 1,92.2 1.9 = /3-Aminopropionitril= / 3-aminopropionitrile APNAPN 10,2 8,410.2 8.4 = Iminobispropionitril= Iminobispropionitrile 45,845.8 47,247.2 54,254.2 43,843.8 Ammoniakammonia = Nitrilotrispropionitril= Nitrilotrispropionitrile 40,240.2 31,431.4 28,428.4 30,130.1 Polymerepolymers = Acrylnitril= Acrylonitrile 0,30.3 0,50.5 0,40.4 0,40.4 EinsatzproduktverhältnisseUse product ratios = Dipropylentriamin= Dipropylenetriamine 0,80.8 2,02.0 1,71.7 0,20.2 DPA/IBPNDPA / IBPN = Propan-1,3-diamin= Propane-1,3-diamine 0,20.2 0,70.7 0,60.6 <0,1<0.1 NH3/IBPNNH3 / IBPN 3,53.5 3,23.2 3,33.3 2,82.8 H2O/IBPNH 2 O / IBPN 16,416.4 12,412.4 8,68.6 14,214.2 Ausbeute DPTA Mol-%Yield DPTA mol% bezogen auf IBPNbased on IBPN 0,580.58 0,410.41 0,560.56 0,770.77 Anmerkungen: APNNotes: APN 0,660.66 0,660.66 0,660.66 0,660.66 IBPNIBPN 0,230.23 0,230.23 0,230.23 0,230.23 NTPNNTPN VCNVCN 74,274.2 71,871.8 87,287.2 75,575.5 DPTADPTA DPADPA Polymerepolymers = Alle Hydrierprodukte mit einem Siedepunkt von > 420 K/2 Torr, also einschließlich= All hydrogenation products with a boiling point of> 420 K / 2 Torr, ie including Tripropylentetramintripropylenetetraamine

Claims (3)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Verfahren zur Herstellung von Dipropylentriamin durch Hydrierung von Iminobispropionitril und/oder von durch Cyanethylierung von Ammoniak hergestellten, überwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Gemischen an Hydrierkatalysatoren bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck sowie in Anwesenheit von Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung von Iminobispropionitril und/oder überwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Cyanethylierungsprodukten des Ammoniaks in Anwesenheit von sowohl Propan-1,3-diamin, Ammoniak als auch Wasser im Molverhältnis NH3/IBPN von 0,5 bis 1,5, DPA/IBPN von 0,3 bis 0,8 und H2CVIBPN von 0,05 bis 0,5 durchgeführt wird, wobei alle Komponenten spätestens unmittelbar vor der Katalysatorschicht intensiv vermischt zusammengeführt werden und diese in der Rieselphase passieren.1. A process for the preparation of dipropylenetriamine by hydrogenation of iminobispropionitrile and / or produced by cyanoethylation of ammonia, predominantly iminobispropionitrile-containing mixtures of hydrogenation catalysts at elevated temperature and elevated pressure and in the presence of ammonia, characterized in that the hydrogenation of iminobispropionitrile and / or predominantly iminobispropionitrile containing cyanethylation of ammonia in the presence of both propane-1,3-diamine, ammonia and water in the molar ratio NH3 / IBPN of 0.5 to 1.5, DPA / IBPN of 0.3 to 0.8 and H 2 CVIBPN is carried out from 0.05 to 0.5, wherein all components are merged intensively mixed at least immediately before the catalyst layer and these happen in the trickle phase. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die für die Hydrierung notwendigen Zusätze von Ammoniak und Wasser zusammen mit dem überwiegend Iminobispropionitril enthaltenden Cyanethylierungsprodukt des Ammoniaks zugeführt werden.2. The method according to item 1, characterized in that the necessary for the hydrogenation additives of ammonia and water are supplied together with the predominantly iminobispropionitrile containing Cyanethylierungsprodukt of ammonia. 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung nahezu isotherm über die gesamte Katalysatorschicht durchgeführt wird.3. The method according to item 1 and 2, characterized in that the hydrogenation is carried out almost isothermally over the entire catalyst layer. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dipropylentriamin (DPTA) durch Hydrierung von Iminobispropionitril (IBPN) und/oder Produkten der Cyanethylierung von Ammoniak, die überwiegend IBPN enthalten. DPTA ist ein wichtiges Zwischenprodukt, beispielsweise für die Herstellung von Epoxidharzen.The invention relates to a process for the preparation of dipropylenetriamine (DPTA) by hydrogenation of iminobispropionitrile (IBPN) and / or products of cyanoethylation of ammonia, which contain predominantly IBPN. DPTA is an important intermediate, for example for the production of epoxy resins. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Die Hydrierung von Nitrilen ist eine bekannte, großtechnisch genutzte Möglichkeit zur Synthese von Aminen, die, um Nebenreaktionen zur Bildung von sekundären und tertiären Aminen zu unterdrücken, in Gegenwart beträchtlicher Mengen von Ammoniak und vorzugsweise an Co-Katalysatoren durchgeführt wird. Bei der Hydrierung von Aminopropionitril zu Di- und Polyaminen kommen als zusätzliche Schwierigkeiten noch die Verschiebung des Gleichgewichts zwischen den Aminopropionitrilen durch den hohen Ammoniaküberschuß, die thermische Instabilität von Aminopropionitrilen und das Auftreten von freiem Acrylnitril hinzu. Die Beherrschung der exotherm verlaufenden Hydrierung der Aminopropionitrile, besonders im kontinuierlichen Maßstab erfordert deshalb besondere Maßnahmen. So ist es bekannt, Gemische von aus überschüssigen Ammoniak und Acrylnitril hergestellten Aminopropionitrilen anreduzierten, verpillten CoO (DE-AS 1034184), an mit Mangan dotierten Katalysatoren (DE-AS 1543337) und an Kobaltkatalysatoren auf einem silikatfreien Träger (DE-AS 1593763) zu hydrieren. Weiterhin wurde auch bereit? bei der Hydrierung mit einem Teilumsatz (DE-AS 1493465) oder mit einem Zusatz von Wasser gearbeitet (DE-OS 2004405). Ziel aller dieser Maßnahmen sollte es sein, die durch die Ablagerung von Polymeren auf den Katalysatoren teilweise bis auf wenige Tage eingeschränkte Nutzungsdauer derselben entscheidend zu verlängern und gleichzeitig den Anteil nicht verwertbarer polymerer Produkte zu verringern. Trotz des beträchtlichen Ammoniakzusatzes von bis zu 45 Mol NH3 pro Mol Acrylnitril bei der Hydrierung und dem Akzeptieren von geringem Raum-Zeit-Ausbeuten durch Ausführung der Hydrierung bei niedrigen Temperaturen, um die Polymerisation in Grenzen zu halten, konnte keine durchgreifende Verlängerung der Katalysatorlebensdauer erzielt werden.The hydrogenation of nitriles is a well-known, industrially used possibility for the synthesis of amines which, in order to suppress side reactions for the formation of secondary and tertiary amines, is carried out in the presence of considerable amounts of ammonia and preferably of co-catalysts. In the hydrogenation of aminopropionitrile to di- and polyamines come as additional difficulties nor the shift of the equilibrium between the Aminopropionitrilen by the high ammonia excess, the thermal instability of Aminopropionitrilen and the occurrence of free acrylonitrile added. The control of the exothermic hydrogenation of aminopropionitriles, especially on a continuous scale, therefore requires special measures. It is known, for example, to reduce mixtures of aminopropionitriles prepared from excess ammonia and acrylonitrile, to powdered CoO (DE-AS 1034184), to manganese-doped catalysts (DE-AS 1543337) and to cobalt catalysts on a silicate-free support (DE-AS 1593763) hydrogenate. Furthermore, was also ready? worked in the hydrogenation with a partial conversion (DE-AS 1493465) or with an addition of water (DE-OS 2004405). The aim of all these measures should be to significantly extend the useful life of the same, which is limited to a few days by the deposition of polymers on the catalysts, while at the same time reducing the proportion of non-recyclable polymeric products. Despite the substantial ammonia addition of up to 45 moles of NH 3 per mole of acrylonitrile in the hydrogenation and accepting of low space-time yields by carrying out the hydrogenation at low temperatures to limit polymerization, no substantial catalyst life extension could be achieved become. Weiterhin ist bekannt, Ni/Cu/Cr-Katalysatoren durch den Zusatz von Natriumhydroxid bzw. Natriummethylat bei der Hydrierung von IBPN zu stabilisieren (US-PS 3384666), so daß die Betriebszeit der Katalysatoren sich bis auf 200 h verlängert. Ebenso ist es bekannt, IBPN mit Raney-Ni diskontinuierlich in mit Ammoniak gesättigter alkoholischer Lösung zu hydrieren. Auch diese Möglichkeiten können weder technisch noch ökonomisch befriedigen.It is also known to stabilize Ni / Cu / Cr catalysts by the addition of sodium hydroxide or sodium methylate in the hydrogenation of IBPN (US-PS 3384666), so that the operating time of the catalysts is extended to 200 h. It is also known to hydrogenate IBPN discontinuously with Raney-Ni in alcoholic solution saturated with ammonia. These possibilities can satisfy neither technically nor economically. Ziel der ErfindungObject of the invention Ziel der Erfindung ist es, IBPN und/oder Cyanethylierungsprodukte von Ammoniak mit hohen Anteilen an IBPN unter solchen Bedingungen zu hydrieren, daß DPTA das Hauptprodukt der Hydrierung ist und die Hydrierung technisch einfach und ökonomisch ausgeführt werden kann.The aim of the invention is to hydrogenate IBPN and / or Cyanethylierungsprodukte of ammonia with high levels of IBPN under such conditions that DPTA is the main product of the hydrogenation and the hydrogenation can be carried out technically simple and economical. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Es bestand somit die Aufgabe, für die Hydrierung von IBPN und/oder aus Ammoniak und Acrylnitril hergestellten, überwiegend IBPN enthaltenden Gemischen solche Bedingungen anzugeben, daß eine Rückspaltung des IBPN weitestgehend unterdrückt wird und die Entstehung von freiem Acrylnitril und dessen Polymerisation an der Katalysatoroberfläche vermieden wird. Die Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung von Dipropylentriamin durch Hydrierung von IBPN und/oder von durchIt was therefore an object to provide such conditions for the hydrogenation of IBPN and / or ammonia and acrylonitrile, mainly containing IBPN mixtures such that a cleavage of the IBPN is largely suppressed and the formation of free acrylonitrile and its polymerization is avoided at the catalyst surface , The object is achieved by a process for the preparation of dipropylenetriamine by hydrogenation of IBPN and / or by
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021239547A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Basf Se Amphoterically-modified oligopropyleneimine ethoxylates for improved stain removal of laundry detergents
WO2021239453A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Unilever Ip Holdings B.V. A liquid laundry composition
WO2023094275A1 (en) 2021-11-29 2023-06-01 Basf Se Amphoterically-modified trialkylene tetramine ethoxylates for improved stain removal of laundry detergents

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