DD238809A1 - METHOD FOR THE PRODUCTION OF MICROBIAL, FAERBESTABILE C. I. DISPERSROT 151 - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von C. I. Dispersrot 151, welches sich zum Faerben von Polyesterfasern eignet. Gegenueber dem Stand der Technik faellt der Farbstoff als hervorragend mahlbares Produkt an, dessen Formulierung sich durch eine gute Dispersstabilitaet auszeichnet. Der Farbstoff C. I. Dispersrot 151 wird erfindungsgemaess so hergestellt, dass der durch salzsaure Diazotierung von p-Aminoazobenzen und anschliessende alkalische Kupplung auf Schaeffersaeure-N-methyl-N-oxethylamid erhaltene Synthesefarbstoff der Formel III in einem Eisessig/Acetanhydridgemisch bei Siedetemperatur acetyliert und anschliessend in ein Eis/Wassergemisch, welches gegebenenfalls ein oder mehrere Textilhilfsmittel enthaelt, eingeruehrt wird. Der so erhaltene Farbstoff laesst sich sehr leicht mahlen und die Formulierung zeichnet sich durch eine gute Dispersstabilitaet aus.The invention relates to a process for the preparation of C.I. Dispersrot 151, which is suitable for dyeing polyester fibers. Compared with the prior art, the dye precipitates as an excellently grindable product whose formulation is characterized by a good disperse stability. The dye CI Disperse Red 151 is according to the invention prepared so that the obtained by hydrochloric diazotization of p-aminoazobenzene and subsequent alkaline coupling on Schaeffersaeure-N-methyl-N-oxethylamide synthesis dye of the formula III acetylated in a glacial acetic acid / Acetanhydridgemisch at boiling temperature and then in a Ice / water mixture, which optionally contains one or more textile auxiliaries, is stirred. The dye thus obtained can be ground very easily and the formulation is distinguished by a good disperse stability.
Description
OvOv
S «™ νS «™ ν
CH2-CH2-O-RCH 2 -CH 2 -OR
wobei R = -C-CH3 (II) ist, bzw. der Farbstoff der Formel Iwhere R = -C-CH 3 (II), or the dye of the formula I.
ein Gemisch von R = -C-CHo (II)a mixture of R = -C-CHo (II)
Il 3 0Il 3 0
Re-H (III) sein kann.Re-H (III) can be.
Die wäßrige Dispersion des Farbstoffes wird zum Färben von Polyesterfasern verwendet. Durch das erfindungsgemäße Verfahren entsteht eine leicht mahlbare Kristallform, welche sich nach der Formulierung durch eine gute Dispersstabilität auszeichnet.The aqueous dispersion of the dye is used for dyeing polyester fibers. The process according to the invention gives rise to an easily grindable crystal form which, after formulation, is distinguished by good disperse stability.
Die Herstellung des Farbstoffes C. I. Dispersrot 151 wird in DE-AS 1252827 wie folgt beschrieben: p-Aminoazobenzen wird auf die übliche Weise salzsauer diazotiert und anschließend auf das alkalisch gelöste Schäffersäure-N-methyl-N-oxethylamid gekuppelt. Den dabei anfallenden Synthesefarbstoff acetyliert man in einem Eisessig/ Acetanhydridgemisch und isoliert den acetylierten Farbstoff anschließend, indem er aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch abgesaugt wird. Da der Farbstoff dabei im Lösungsmittel auskristallisiert, entsteht eine außerordentlich schwer mahlbare Kristallform. Das breite Kornspektrum bleibt auch bei längererMahldauer- erhaltervund die-DispersstabUitätist unzureichend,—The preparation of the dye C.I. Dispersrot 151 is described in DE-AS 1252827 as follows: p-aminoazobenzene is diazotized in the usual manner in salt form and then coupled to the alkaline dissolved Schäffersäure-N-methyl-N-oxethylamide. The resulting synthesis dye is acetylated in a glacial acetic acid / Acetanhydridgemisch and then isolated the acetylated dye by being filtered off with suction from the cooled reaction mixture. As the dye crystallizes out in the solvent, an extremely difficult to grind crystal forms. The broad grain spectrum remains even with longer durables and the dispersibility is insufficient,
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des Farbstoffes C. I. Dispersrot 151, bei welchem nach der Acetylierungsstufe der Farbstoff in einer leicht mahlbaren Kristallform anfällt und dessen Formulierung sich durch eine gute Dispersstabilität auszeichnet.The aim of the invention is a process for the preparation of the dye C.I. Dispersrot 151, wherein after the acetylation of the dye is obtained in a readily grindable crystal form and its formulation is characterized by a good disperse stability.
Es wurde gefunden, daß man den durch alkalkalische Kupplung des diazotierten p-Aminoazobenzens auf Schäffersäure-N-methyl-N-oxethylamid und anschließende Acetylierung in einem Eisessig/Acetanhydridgemisch entstehenden Farbstoff in einer hervorragend mahlbaren Kristallform erhält, wenn man ihn durch schnelles Einrühren des Acetylierungsgemisches in Wasser ausfällt. Erfindungsgemäß wird dabei so verfahren, daß das siedend heiße Acetylierungsgemisch schnell in Wasser bzw. ein Eis-Wasser-Gemisch, welches gegebenenfalls ein oder mehrere Textilhilfsmittel, z. B. Alkylphenylpolyglykolether enthalten kann, eingerührt wird. Vorzugsweise wird die Acetylierung bei 115 bis 118°C (Siedetemperatur Eisessig 118,1°C) durchgeführt, damit eine gute Löslichkeit des Farbstoffes im Lösungsmittel gewährleistet ist. Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff ist ausgezeichnet mahlbar, die Mahlzeiten werden um ca. 50% reduziert und die Formulierung zeichnet sich durch eine gute Dispersstabilität aus.It has been found that obtained by alkalkalische coupling of the diazotized p-aminoazobenzene to Schäffersäure N-methyl-N-oxethylamide and subsequent acetylation in a glacial acetic / acetic anhydride mixture in a perfectly grindable crystal form obtained by rapid stirring of the Acetylierungsgemisches precipitates in water. According to the invention, the procedure is such that the boiling acetylation mixture quickly into water or an ice-water mixture, which optionally one or more textile auxiliaries, for. B. may contain alkylphenyl polyglycol ether, is stirred. Preferably, the acetylation is carried out at 115 to 118 ° C (boiling temperature glacial acetic 118.1 ° C), so that a good solubility of the dye is ensured in the solvent. The dye obtained in this way is excellent grindable, the meals are reduced by about 50% and the formulation is characterized by a good disperse stability.
AusfühmrsgsbeispisiAusfühmrsgsbeispisi
23,0g Bisazofarbstoff der Formel III werden mit 2,3ml Acetanhydrid und 75,0ml Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Die siedend heiße Acetylierung wird in einen Liter Eiswasser mit 1,0 g Ai kyi phenyl polyglykolether eingerührt. Der Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und als Paste zur Formulierung mit den üblichen Textilhiifsmitteln eingesetzt. Die erforderliche Korngröße (ca. 90% = 2 μ) wird in wesentlich kürzerer Zeit als bei der Verfahrensweise nach DE-AS 1 252 erreicht, die Dispersstabilität entspricht den coloristischen Anforderungen.23.0 g of bis-azo dye of the formula III are heated to boiling for 5 hours with 2.3 ml of acetic anhydride and 75.0 ml of glacial acetic acid. The boiling hot acetylation is stirred into one liter of ice water with 1.0 g Ai kyi phenyl polyglycol ether. The dye is filtered off, washed neutral and used as a paste for formulation with the usual Textilhiifsmitteln. The required particle size (about 90% = 2 μ) is achieved in a much shorter time than in the procedure according to DE-AS 1 252, the disperse stability corresponds to the coloristic requirements.
Claims (3)
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