DD241077A1 - Verfahren zur herstellung von 4-(benzoylmethoxy)-6-methyl-2h-pyran-2-onen - Google Patents
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Abstract
Es wird ein technologisches, sehr einfaches, auf der Basis leicht zugaengiger Ausgangsstoffe beruhendes Verfahren zur Herstellung von 4-(Benzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-onen, die als Zwischenprodukte fuer die Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Verbindungen verwendet werden koennen, beschrieben. Dabei wird Triacetsaeurelacton mit Phenacylbromiden in Gegenwart von Triethylamin in Aceton umgesetzt.
Description
Beispiel 1: 4-(Benzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-on
Il
OCH2 - C -
1,26g (0,01 mol) Triacetsäurelacton werden mit 1 g Triethylamin in 40ml Aceton gelöst. Die Lösung wird mit 1,99g (0,01 mol) Phenacylbromid, gelöst in 40 ml Aceton, versetzt. Das Reaktionsgemisch bleibt 4 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Danach wird mit 200 ml Wasser verdünnt, wobei das Produkt ausfällt. Aus Ethanol umkristallisiert, werden farblose, filzartige Kristalle vom Schmpkt. 184,5CC in einer Ausbeute von 61 % d. Th. erhalten.
Beispiel 2: 4-(p-Brombenzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-on
O - CH2 - O - ^O) - Br
1,26g (0,01 mol) Triacetsäurelacton werden mit 1 g Triethylamin in 40 ml Aceton gelöst. Diese Lösung wird mit 2,78g (0,01 mol) p-Bromphenacylbromid, gelöst in 40ml Aceton, versetzt. Das Reaktionsgemisch bleibt 4 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Danach wird mit 200 ml Wasser verdünnt, wobei das Produkt ausfällt. Aus Ethanol umkristallisiert werden farblose, filzartige Kristalle vom Schmpkt. 216-2170C in einer Ausbeute von 64% d. Th. erhalten.
Beispiel 3: 4-(p-Chlorbenzoylmethoxy)6-methyl-2H-pyran-2-on
o - CHp - σ - (Cj) - ei
1,26g (0,01 mol) Triacetsäurelacton werden mit 1 g Triethylamin in 40ml Aceton gelöst. Diese Lösung wird mit 2,34g (0,01 mol) p-Chlorphenacylbromid, gelöst in 40 ml Aceton, versetzt. Das Reaktionsgemisch bleibt 4 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Danach wird mit 200ml Wasser ausgefällt. Aus Ethanol umkristallisiert werden farblose, filzartige Kristalle vom Schmpkt. 212-2130C in einer Ausbeute von 65% d. Th. erhalten.
Beispiel 4: 4-(p-Methylbenzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-on
0 - CH„ -C-
1,26g (0,01 mol) Triacetsäurelacton werden mit 1g Triethylamin in 40ml Aceton gelöst. Diese Lösung wird mit 2,13g (0,01 mol) p-Methylphenacylbromid, gelöst in 40 ml Aceton, versetzt. Nach 4stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird mit 200 ml Wasser verdünnt und dabei das Produkt ausgefällt. Aus Ethanol umkristallisiert werden farblose Kristalle vom Schmpkt. 163-1640C in einer Ausbeute von 56% d. Th. erhalten.
Beispiel 5: 4-(p-Phenylbenzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-on
Eine Lösung von 1,26g (0,01 mol) Triacetsäurelacton und 1 g Triethylamin in 40ml Aceton wird mit einer Lösung von 2,75g (0,01 mol) p-Phenylphenacylbromid in 40 ml Aceton versetzt. Nach 4stündigem Stehen beim Raumtemperatur wird das Reaktionsprodukt mit 200 ml Wasser ausgefällt und aus Ethanol umkristallisiert. Es werden farblose Kristalle vom Schmpkt. 176-177°C in einer Ausbeute von 60% d. Th. erhalten.
Beispiele: 4-(p-Nitrobenzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-on
- NO,
Die Lösung von 1,26g (0,01 mol) Triacetsäurelacton und 1g Triethylamin in 40ml Aceton wird mit einer Lösung von 2,44g (0,01 mol) p-Nitrophenacylbromid in 40 ml Aceton versetzt. Es wird wie nach Beispiel 1 verfahren. Aus Methanol umkristallisiert werden farblose Kristalle vom Schmpkt. 210-2110C in einer Ausbeute von 67% d. Th. erhalten.
Beispiel 7: 4-(m-Nitrobenzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-on
0 - CH2CO - (Q)
WO,
Die vereinigten Lösungen von 1,26g (0,01 mol) Triacetsäurelacton und 1 ml Triethylamin in 40ml Aceton und 2,44g (0,01 mol) m-Nitrophenacylbromid in 40 ml Aceton werden 4 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach Verdünnen des Reaktionsgemisches mit 200 ml Wasser fällt das Produkt aus. Aus Ethanol umkristallisiert werden farblose Kristalle vom Schmpkt. 225-226°C in einer Ausbeute von 76% erhalten.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von 4-(Benzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-onen, gekennzeichnet dadurch, daß Triacetsäurelacton in Aceton mit Phenacylbromiden in Gegenwart von Triethylamin zu Verbindungen folgender Formel0 - CH2CO - <QR ='-H, -Cl, -Br, -NO0,umgesetzt wird.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-(Benzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-onen. Diese Substanzen können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Verbindungen verwendet werden.Charakteristik der bekannten technischen LösungenEs sind keine technischen Lösungen bekannt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, die bisher unbekannten 4-(Benzoyl-methoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-onen zugängig zu machen.Darstellung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein technologisch einfaches Verfahren zur Herstellung von 4-(Benzoylmethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-onen auf der Basis leicht zugängiger Ausgangsstoffe in hohen Ausbeuten zu entwickeln. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Triacetsäurelacton in Aceton mit Phenacylbromiden in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt wird.R = -H, -Cl, -Br, -, -CH, u.a.Von Vorteil ist es, daß bei diesem Verfahren bei Raumtemperatur und dmit ökonomisch ohne Energieaufwand gearbeitet wird. Von weiterem Vorteil ist ferner, daß die Reaktion bei geringem Zeitaufwand abläuft. Ein weiterer großer Vorteil besteht darin, daß kein großer apparativer Aufwand nötig ist.
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