DD242554A1 - FUNGICIDAL AGENT - Google Patents

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DD242554A1 DD28294085A DD28294085A DD242554A1 DD 242554 A1 DD242554 A1 DD 242554A1 DD 28294085 A DD28294085 A DD 28294085A DD 28294085 A DD28294085 A DD 28294085A DD 242554 A1 DD242554 A1 DD 242554A1
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DD
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fungicidal
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Eckart Jelke
Bernd Oertel
Eberhard Unger
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Adw Ddr
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel zur Bekaempfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfaeule vorzugsweise an Kartoffeln. Es liegt ihr die Aufgabe zugrunde, auf der Basis eines neuen Wirkstoffes ein Mittel zur Bekaempfung von Phytophthora infestans zu beschreiben, das in das Befallsgeschehen in dem Stadium eingreift, in welchem der Schadpilz seine hoechste Infektiositaet entfaltet und zugleich am empfindlichsten auf Fremdeinfluesse reagiert (Zoosporangien- und Zoosporanstadium). Die Aufgabe wird geloest, indem ein Alkaloid, vorzugsweise ein Vinca-Alkaloid wie Vinblastin als Wirkstoff in dem Mittel verwendet wird.The invention relates to a fungicidal means for combating Phytophthora infestans, the causative agent of cabbage and tubers, preferably on potatoes. It is based on the object of describing on the basis of a new active ingredient a means of combating Phytophthora infestans, which intervenes in the infestation process in the stage in which the harmful fungus unfolds its maximum infectivity and at the same time the most sensitive to external influences (zoosporangia). and zoosporan stage). The object is achieved by using an alkaloid, preferably a vinca alkaloid such as vinblastine, as active ingredient in the agent.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung -Field of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfäule, vorzugsweise an Kartoffeln.The invention relates to an agent for controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes.

Das Anwendungsgebiet der Erfindung liegt in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln; es hat Bedeutung für die Bekämpfung von Schadpilzen und für den Umweltschutz.The field of application of the invention lies in the chemical industry for the production of crop protection products; it is important for the control of harmful fungi and for environmental protection.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Neben Triphenyl-Zinnverbindungen, Zink- und Mangandithiocarbamaten, wie z. B. Ziheb, Maneb, Mancozeb (A. GRUNEWALD u.a., Hinweise für den Umgang mit chemischen Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PSM) und Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse (MBP) der DDR-Produktion und Richtlinien für die Erste-Hilfe-Leistung bei Vergiftung durch unsachgemäße Anwendung, 2. Überarb. Aufl., VEB Kombinat Agrochemie Piesteritz, 1980) und Kupfersalzen werden seit einigen Jahren Acylalanine (Metalaxyl, Furalaxyl) und D-Alkyl-Phosphate (Phosetyl-Al) gegen Schadpilze aus der Klasse der Oomyceten, zu denen auch Phytophthora infestans gehört, eingesetzt (R.WEGLER, Chemie der Pflanzenschutzmittel, Berlin 1970,1977; F.J.SCHWINN undT.STAUB „Biological Properties of Metalaxyl" in: „Systemische Fungizide und Antifungale Verbindungen" (LYR, H., POLTER, C, Hrsg.), Akademie-Verlag Berlin, 1983). Zusätzlich wurde eine große Zahl weiterer Verbindungen zur Bekämpfung von Schadpilzen, darunter auch Phytophthora infestans, vorgeschlagen (vgl. z.B. DD 147903). Neben ihrem Schwermetallgehalt, der Pflanzenschäden und Gefährdungen pflanzlicher und tierischer Nahrungsketten zur Folge haben kann (DD 144706), und neben dem möglichen Auftreten karzinogener Abbauprodukte, wie z. B. Ethylendithioharnstoff bei Verwendung von Ethylenbisdithiocarbamaten (EBDC), führt der Einsatz vieler Fungizide zu Resistenzerscheinungen bei den zu bekämpfenden Schadpilzen (G. L. A. BRUIN and L. V. EDGINTON „Chemical control of diseases caused by zoosporic fungi" in: „Zoosporic Plant Pathogens, a modem perspective [S. T. BUCZACKI, ed. !,Academic Press, London 1983).In addition to triphenyl-tin compounds, zinc and manganese dithiocarbamates, such as. B. Ziheb, Maneb, Mancozeb (A. GRUNEWALD et al., References for handling chemical pesticides (PPPs) and means for controlling biological processes (MBP) of DDR production and guidelines for first aid performance in poisoning due to improper use, 2nd ed. Aufl., VEB Kombinat Agrochemie Piesteritz, 1980) and copper salts are for some years acylalanine (metalaxyl, Furalaxyl) and D-alkyl phosphates (Phosetyl-Al) against harmful fungi from the class of Oomyceten to which also includes Phytophthora infestans (R.WEGLER, Chemie der Pflanzenschutzmittel, Berlin 1970, 1977; FJSCHWINN and T. STAUB "Biological Properties of Metalaxyl" in: "Systemic Fungicides and Antifungals" (LYR, H., POLTER, C , Ed.), Akademie-Verlag Berlin, 1983). In addition, a large number of other compounds have been proposed for controlling harmful fungi, including Phytophthora infestans (see, for example, DD 147903). In addition to their heavy metal content, which can cause plant damage and endangerment of plant and animal food chains (DD 144706), and in addition to the possible occurrence of carcinogenic degradation products such. B. Ethylenedithiourea using ethylenebisdithiocarbamates (EBDC), the use of many fungicides leads to signs of resistance in the harmful fungi to be controlled (GLA BRUIN and LV EDGINTON "Chemical control of diseases caused by zoosporic fungi" in: "Zoosporic Plant Pathogens, a modem perspective [ ST BUCZACKI, ed.!, Academic Press, London 1983).

Ziel der ErfindungObject of the invention

Die Erfindung verfolgt das Ziel, ein fungizides Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfäule, vorzugsweise an Kartoffeln, bereitzustellen, welches frei von den beschriebenen Nachteilen ist.The invention aims to provide a fungicidal composition for controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes, which is free from the disadvantages described.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfäule vorzugsweise an Kartoffeln, zu beschreiben, das im Ergebnis seiner spezifischen Zusammensetzung in das Befallsgeschehen in dem Stadium eingreift, in welchem der Schadpilz seine höchste Infektiosität entfaltet und zugleich am • empfindlichsten auf Fremdeinflüsse reagiert (Zoosporangien- und Zoosporenstadium).The invention has for its object to describe a means of controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes, which engages as a result of its specific composition in the infestation in the stage in which the harmful fungus its highest infectivity unfolded and, at the same time, responded most • to external influences (zoosporangia and zoosporene stage).

Es wurde gefunden, daß eine bisher als Zytostatikum bekannte und eingesetzte Wirksubstanz aus der Stoffgruppe der Vinca-Alkaloide eine das Zytoskelett destmkturierende und damit den Lebenszyklus unterbrechende Wirkung gegen den Kraut- und Knollenfäule verursachenden Schadpilz Phytophthora infestans aufweist. In gehäuftem Maße kommt es nach Anwendung dieser Wirksubstanz auf Zoosporen von Phytophthora infestans zu Veränderungen der Zellgestalt und zur Beeinträchtigung der Zellmotilität; beide Phänomene lassen auf einen Angriff des Alkaloids am mikrotubulären System des Schadpilzes schließen. Im Ergebnis dieses Befundes wird die erfindungsgemäße Aufgabe dadurch gelöst, daß ein Alkaloid, vorzugsweise ein Vinca-Alkaloid wie zum Beispiel Vinblastin, in Form von Reinsubstanz oder eines seiner Salze als Wirkstoff für das fungizide Mittel verwendet wird. Hierbei enthält das fungizide Mittel als Hilfs- und/oder Trägerstoff wenigstens eine der nachstehend genannten, an sich bekannten Substanzen aus der die Verbindungen Xylol, Acetophenon, Chlorbenzol, Cyclohexanon, Dimethylsulfoxid und Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukte (Kettenlänge 5 bis 50) umfassenden Stoffgruppe.It has been found that an active substance previously known and used as a cytostatic from the substance group of vinca alkaloids has a harmful fungus destroying the cytoskeleton and thus interrupting the life cycle against the late blight causing Phytophthora infestans. To a greater extent, after application of this active substance to zoospores of Phytophthora infestans, changes in the cell shape and impairment of cell motility occur; Both phenomena suggest an attack of the alkaloid on the microtubule system of the harmful fungus. As a result of this finding, the object of the invention is achieved in that an alkaloid, preferably a vinca alkaloid such as vinblastine, in the form of pure substance or one of its salts is used as an active ingredient for the fungicidal agent. Here, the fungicidal composition contains as excipient and / or carrier at least one of the following, known per se substances comprising the compounds xylene, acetophenone, chlorobenzene, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide and nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5 to 50) group of substances.

Für die Bereitung desfungiziden Mittels wird entweder der Wirkstoff in an sich bekannter Weise in dem Hilfs-und/oder Trägerstoff bzw. in der Kombination aus Hiifs- und Trägerstoff gelöst oder der Hilfs- und Trägerstoff gelöst oder der Hilfs- und/oder Trägerstoff in an sich bekannter Weise mit dem Wirkstoff getränkt bzw. anderweitig zusammengebracht, und abschließend wird die erhaltene Lösung bzw. das erhaltene Mischprodukt in die 8 bis 15fache Menge Wasser gegeben. Um den Transportaufwand möglichst gering zu halten, wird das abschließende Einbringen in Wasser in der Regel erst am Einsatzort des fungiziden Mittels vorgenommen.For the preparation of the fungicidal agent either the active ingredient in a conventional manner in the auxiliary and / or carrier or in the combination of Hiifs- and carrier material is dissolved or dissolved the excipient and carrier or the excipient and / or carrier in so-called impregnated with the active ingredient or otherwise brought together, and finally the resulting solution or the resulting mixed product is added to the 8 to 15 times the amount of water. In order to keep the transport costs as low as possible, the final introduction into water is usually carried out only at the site of the fungicidal agent.

Im anwendungsbereiten fungiziden Mittel liegt der Wirkstoff-Anteil im Bereich von 0,009 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 0,09 Gew.-%.In the ready-to-use fungicidal agent, the proportion of active ingredient is in the range from 0.009 to 0.1% by weight, preferably in the range from 0.05 to 0.09% by weight.

Das so bereitete fungizide Mittel wird bei Phytophthora infestans befallenen Pflanzenkulturen von Nachtschattengewächsen, primär bei Kartoffelkultureri, in Aufwandmengen von 0,5 bis 6 kg/ha, vorzugsweise von 1,0 bis 5,0 kg/ha, zum Einsatz gebracht.The prepared fungicidal agent is used in Phytophthora infestans infested plant cultures of nightshade plants, primarily in Kartoffelkultureri, in application rates of 0.5 to 6 kg / ha, preferably from 1.0 to 5.0 kg / ha used.

Die spezifische Wirkung des beschriebenen neuen fungiziden Mittels soll in einer bevorzugten Ausführungsform noch mit folgenden Fakten belegt werden: Wirkt Vinblastin in einer Konzentration von 10"3M, gelöst in 0,1 %igem wäßrigen Dimethylsulfoxid, für 2 bis 3 Stunden bei einer Temperatur von 50C auf eineSporangien-Suspension des Pilzes Phytophthora infestans ein, so sind bereits 90% der Sporangien nicht mehr in der Lage, Zoosporen zu bilden bzw. zu entlassen. Eine nur lOminütige Applikation von 10"3M Vinblastin in 0,1%igem wäßrigen Dimethylsulfoxid an frei schwimmenden Zoosporen führt, wie die substrukturelle Analyse mittels Transrnissionselektronenmikroskopie von Ulträdünnschichten zeigte, bei allen Zellen zu einer drastischen Auflösung der ultrastrukturellen Ordnung und zur vollständigen Zerstörung des mikrotubulären Cytoskelettsystems.The specific effect of the new fungicidal composition described should, in a preferred embodiment, be substantiated by the following facts: Vinblastine acts in a concentration of 10 -3 M, dissolved in 0.1% aqueous dimethyl sulfoxide, for 2 to 3 hours at a temperature of 5 0 C on a sporangia suspension of the fungus Phytophthora infestans, already 90% of the sporangia are no longer able to form or release zoospores.A application of 10 " 3 M Vinblastin in 0.1% strength only for 10 minutes Aqueous dimethylsulfoxide on free-floating zoospores, as revealed by the ultrahigh-layer structure analysis by transmission electron microscopy, leads to a drastic dissolution of the ultrastructural order and complete destruction of the microtubular cytoskeletal system in all cells.

Mit der Verwendung eines Alkaloids, vorzugsweise eines Vinca-Alkaloids wie beispielsweise Vinblastin, als Wirkstoff in einem fungiziden Mittel sind folgende Vorteile verbunden:The use of an alkaloid, preferably a vinca alkaloid such as vinblastine, as an active ingredient in a fungicidal agent has the following advantages:

Erstens ist im Vergleich zu den bisher bekannten fungiziden Mitteln in den verschiedenen Formen seiner Anwendung für eine effektive Bekämpfung von Phytophthora infestans jeweils nur der Einsatz von vergleichsweise sehr kleinen Mengen an Wirkstoff erforderlich.First, only the use of comparatively very small amounts of active ingredient is required in each of the various forms of its use for effective control of Phytophthora infestans compared to the previously known fungicidal agents.

Zweitens vermag Phytophthora infestans gegen den erfindungsgemäßen Wirkstoff, wie alle bisherigen Untersuchungen belegen, nur sehr schwer Resistenz auszubilden.Second, Phytophthora infestans against the active ingredient according to the invention, as all previous studies prove, is very difficult to develop resistance.

Beide Vorteile liegen darin begründet, daß in der beschriebenen erfinderischen Lösung der Schadpilz auf der Basis eines neuenBoth advantages are due to the fact that in the described inventive solution of the harmful fungus on the basis of a new

Wirkprinzips angegriffen wird. ·Impact principle is attacked. ·

Ausführungsbeispieleembodiments

1. Im zu bereitenden fungiziden Mittel der Bekämpfung von Phytophthora infestans wird als Wirkstoff reines Vinblastin eingesetzt. 0,06 Gew.-% kristallines Vinblastin (von dem anwendungsbereiten fungiziden Mittel aus gerechnet) werden bei Temperaturen im Bereich von 3°C bis 45°C in 0,1 Gew.-% Dimethylsulfoxid zur Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wird anschließend bei Temperaturen aus dem gleichen Bereich in 10;0 Gew.-% Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukten (Kettenlänge 5-50) als Detergenz gegeben, und die hierbei resultierende Mischung wird anschließend in die 5 bis 15fache Menge Wasser eingebracht.1. In the prepared fungicidal composition of the control of Phytophthora infestans is used as an active ingredient pure vinblastine. 0.06% by weight crystalline vinblastine (calculated from the ready-to-use antifungal agent) is dissolved at temperatures ranging from 3 ° C to 45 ° C in 0.1% by weight dimethylsulfoxide. The resulting solution is then added at temperatures from the same range in 10, 0 wt .-% nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5-50) as a detergent, and the resulting mixture is then in the 5 to 15 times the amount of water brought in.

Das so bereitete fungizide Mittel kann dann bei Temperaturen aus dem oben angegebenen Bereich in einer Aufwandmenge von 1,0 bis 5,0kg/ha für eine Versprühung bereitgestellt werden.The fungicidal composition prepared in this way can then be provided for spraying at temperatures from the range specified above at a rate of from 1.0 to 5.0 kg / ha.

2. Man verfährt wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß der Wirkstoff Vinblastin anstelle von Dimethylsulfoxid und Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukten in eineXylol-Chlorbenzol-Lösung (1:1 v/v) eingebracht wird.2. The procedure is as in Example 1, with the difference that the active ingredient vinblastine instead of dimethyl sulfoxide and nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts in a xylene-chlorobenzene solution (1: 1 v / v) is introduced.

Claims (8)

Erfindungsanspruch:Invention claim: 1. Fungizides Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans,dem Erreger und Kraut- und Knollenfäule, vorzugsweise an Kartoffeln, gekennzeichnet dadurch, daß es neben an sich bekannten Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein Alkaloid enthält.1. Fungicidal agent for controlling Phytophthora infestans, the pathogen and late blight, preferably on potatoes, characterized in that it contains, in addition to conventional excipients and carriers as the active ingredient an alkaloid. 2. Fungizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff ein Vinca-Alkaloid enthält.2. A fungicidal composition according to item 1, characterized in that it contains as active ingredient a vinca alkaloid. 3. Fungizides Mittel nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff Vinblastin enthält.3. A fungicidal composition according to item 2, characterized in that it contains vinblastine as active ingredient. 4. Fungizides Mittel nach Punkt 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff-Anteil 0,009 bis 0,1 Gew.-% beträgt.4. A fungicidal composition according to item 1 to 3, characterized in that the active ingredient content is 0.009 to 0.1 wt .-%. 5. Fungizides Mittel nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff-Anteil 0,05 bis 0,09 Gew.-% beträgt.5. A fungicidal composition according to item 4, characterized in that the active ingredient content is 0.05 to 0.09 wt .-%. 6. Fungizides Mittel nach Punkt 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß als Hilfs-und/oder Trägerstoffe Xylol, Acetophenon, Chlorbenzol, Cyclohexanon, Dimethylsulfoxid und/oder Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukte (Kettenlänge 5 bis 50) eingesetzt werden.6. A fungicidal composition according to item 1 to 5, characterized in that xylene, acetophenone, chlorobenzene, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide and / or nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5 to 50) are used as adjuvants and / or carriers. 7. Fungizides Mittel gemäß Punkt 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß es in Aufwandmengen von 0,5 bis 6,0 kg/ha zum Einsatz gebracht wird.7. A fungicidal composition according to item 1 to 6, characterized in that it is used in application rates of 0.5 to 6.0 kg / ha used. 8. Fungizides Mittel gemäß Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß es in Aufwandmengen von 1,5 bis 5,0kg/ha zum Einsatz gebracht wird.8. A fungicidal composition according to item 7, characterized in that it is used in application rates of 1.5 to 5.0 kg / ha used.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2008043807A1 (en) * 2006-10-13 2008-04-17 Rhodia Operations Solvent composition containing at least two solvents, and phytosanitary formulation containing said composition and an active ingredient
FR2906967A1 (en) * 2006-10-13 2008-04-18 Rhodia Recherches & Tech Concentrated phytosanitary formulation, useful to prepare composition of phytosanitary product, comprises active phytosanitary product, solvent system comprising at least two solvents comprising alkyl acetate, sulfoxide and ketone

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