DD242558A1 - FUNGICIDAL AGENT - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel zur Bekaempfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfaeule vorzugsweise an Kartoffeln. Es liegt ihr die Aufgabe zugrunde, auf der Basis eines neuen Wirkstoffes ein Mittel zur Bekaempfung von Phytophthora infestans zu beschreiben, das in das Befallsgeschehen in dem Stadium eingreift, in welchem der Schadpilz seine hoechste Infektiositaet entfaltet und zugleich am empfindlichsten auf Fremdeinfluesse reagiert (Zoosporangien- und Zoosporenstadium). Die Aufgabe wird geloest, indem ein Alkaloid, vorzugsweise ein Podophyllum-Alkaloid wie Podophyllotoxin oder b-Peltatin als Wirkstoff in dem Mittel verwendet wird.The invention relates to a fungicidal means for combating Phytophthora infestans, the causative agent of cabbage and tubers, preferably on potatoes. It is based on the object of describing on the basis of a new active ingredient a means of combating Phytophthora infestans, which intervenes in the infestation process in the stage in which the harmful fungus unfolds its maximum infectivity and at the same time the most sensitive to external influences (zoosporangia). and zoospore stage). The object is achieved by using an alkaloid, preferably a Podophyllum alkaloid such as podophyllotoxin or b-peltatin as active ingredient in the agent.
Description
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut-und Knollenfäule, vorzugsweise an Kartoffeln.The invention relates to an agent for controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes.
Das Anwendungsgebiet der Erfindung liegt in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln; sie hat Bedeutung für die Bekämpfung von Schadpilzen und für den Umweltschutz.The field of application of the invention lies in the chemical industry for the production of crop protection products; It is important for the control of harmful fungi and for environmental protection.
Neben Triphenyl-Zinnverbindungen, Zink- und Mangandithiocarbamaten, wie z. B. Zineb, Maneb, Mancozeb (A. GRUNEWALD u. a., Hinweise für den Umfang mit chemischen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln [PSM] und Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse [MBP] der DDR-Produktion und Richtlinien für die Erste-Hilfe-Leistung bei Vergiftung durch unsachgemäße Anwendung, 2, Überarb. Aufl., VEB Kombinat Agrochemie Piesteritz, 1980) und Kupfersalzen werden.seit einigen Jahren Acylalanine (Metalaxyl, Furalaxyl) und O-Alkyl-Phosphate (Phosetyl-Al) gegen Schadpilze aus der Klasse der Oomyceten, zu denen auch Photophthora infestans gehört, eingesetzt (R. WEGLER, Chemie der Pflanzenschutzmittel, Berlin 1970,1977; F. J.SCHWINN u.T.STAUB „Biological Properties of Metalaxyl" in: „Systemische Fungizide und Antifungale Verbindungen" [LYR, H., POLTER, C, Hrsg.], Akademie-Verlag Berlin, 1983). Zusätzlich wurde eine große Zahl weiterer Verbindungen zur Bekämpfung von Schadpilzen, darunter auch Phytophthora infestans, vorgeschlagen (vgl. z. B. DD 147903). Neben ihrem Schwermetallgehalt, der Pflanzenschäden und Gefährdungen pflanzlicher und tierischer Nahrungsketten zur Folge haben kann (DD 144706), und neben dem möglichen Auftreten karzinogener Abbauprodukte, wie z. B. Ethylendithioharnstoff bei Verwendung von Ethylenbisdithiocarbamaten (EBDC), führt der Einsatz vieler Fungizide zu Resistenzerscheinungen bei den zu bekämpfenden Schadpilzen (G.L.A.BRUIN and L.V.EDGINGTON „Chemical control of diseasescausedbyzoosporicfungi'Mn: „Zoosporic Plant Pathogens, a modem perspective" [S.T. BUCZACKI, ed.], Academic Press, London 1983). 'In addition to triphenyl-tin compounds, zinc and manganese dithiocarbamates, such as. B. Zineb, Maneb, Mancozeb (A. GRUNEWALD et al., Provisions for the scope of chemical pesticides [PSM] and means for controlling biological processes [MBP] of DDR production and guidelines for first aid performance in poisoning by improper use, 2, Überarb. Aufl., VEB Kombinat Agrochemie Piesteritz, 1980) and copper salts werden.seit several years ago acylalanine (metalaxyl, Furalaxyl) and O-alkyl phosphates (Phosetyl-Al) against harmful fungi from the class of Oomycetes, to which Photophthora infestans also belongs (R. WEGLER, Chemie der Pflanzenschutzmittel, Berlin 1970, 1977; FJSCHWINN UTSTAUB "Biological Properties of Metalaxyl" in: "Systemic Fungicides and Antifungals" [LYR, H., POLTER, C , Ed.], Akademie-Verlag Berlin, 1983). In addition, a large number of other compounds for controlling harmful fungi, including Phytophthora infestans, has been proposed (see, for example, DD 147903). In addition to their heavy metal content, which can cause plant damage and endangerment of plant and animal food chains (DD 144706), and in addition to the possible occurrence of carcinogenic degradation products such. B. Ethylenedithiourea using ethylenebisdithiocarbamates (EBDC), the use of many fungicides leads to signs of resistance in the harmful fungi to be controlled (GLABRUIN and LVEDGINGTON "Chemical control of diseases causedbyzoosporic fungi'Mn:" Zoosporic Plant Pathogens, a modem perspective "[ST BUCZACKI, ed.], Academic Press, London 1983). '
Die Erfindung verfolgt das Ziel, ein fungizides Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem Erreger der Kraut- und Knollenfäule,vorzugsweise an Kartoffeln, bereitzustellen, welches frei von den beschriebenen Nachteilen ist. ·The invention aims to provide a fungicidal composition for controlling Phytophthora infestans, the causative agent of late blight, preferably on potatoes, which is free from the disadvantages described. ·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, dem£rreger der Kraut- und Knollenfäule vorzugsweise an Kartoffeln, zu beschreiben, das im Ergebnis seiner spezifischen Zusammensetzung in das Befallsgeschehen in dem Stadium eingreift, in welchem der Schadpilz seine höchste Infektiosität entfaltet und zugleich am empfindlichsten auf Fremdeinflüsse reagiert (Zoosporangien- und Zoosporenstadium).The invention has for its object to describe a means of controlling Phytophthora infestans, the exciter of late blight, preferably on potatoes, which intervenes as a result of its specific composition in the infestation event in the stage in which the harmful fungus its highest Infektiosität unfolded and at the same time most sensitive to external influences (zoosporangia and zoosporenstadium).
Es wurde gefunden, daß eine bisher als Zytostatikum bekannte und eingesetzte Wirksubstanz aus der Stoffgruppe der Podophyllum-Alkaloide eine das Zytoskelett destrukturierende und damit den Lebenszyklus unterbrechende Wirkung gegen den Kraut- und Knollenfäule verursachenden Schadpilz Phytophthora infestans aufweist. In gehäuftem Maße kommt es nach Anwendung dieser Wirksubstanz auf Zoosporen von Phytophthora infestans zu Veränderungen der Zellgestalt und zur Beeinträchtigung der Zellmotilität; beide Phänomene lassen auf einen Angriff des Alkaloids am mikrotubulären System des Schadpilzes schließen.It has been found that an active substance previously known and used as a cytostatic from the substance group of the Podophyllum alkaloids has a harmful fungus Phytophthora infestans that destroys the cytoskeleton and thus breaks the life cycle against the late blight. To a greater extent, after application of this active substance to zoospores of Phytophthora infestans, changes in the cell shape and impairment of cell motility occur; Both phenomena suggest an attack of the alkaloid on the microtubule system of the harmful fungus.
Im Ergebnis dieses Befundes wird die erfindungsgemäße Aufgabe dadurch gelöst, daß ein Alkaloid, vorzugsweise ein Podophyllum-Alkaloid wie zum Beispiel Podophyllotoxin oder seine Derivate bzw. ß-Peltatin oder seine Derivate in Form von Reinsubstanz als Wirkstoff für das fungizide Mittel verwendet wird. Hierbei enthält das fungizide Mittel als Hilfs-und/oder .Trägerstoff wenigstens eine der nachfolgend genannten, an sich bekannten Substanzen aus der die Verbindungen Xylol,As a result of this finding, the object of the invention is achieved in that an alkaloid, preferably a Podophyllum alkaloid such as podophyllotoxin or its derivatives or ß-Peltatin or its derivatives in the form of pure substance is used as an active ingredient for the fungicidal agent. In this case, the fungicidal agent contains as auxiliary and / or .Argerstoff at least one of the following, known per se substances from the compounds xylene,
Acetophenon, Chlorbenzol, Cyclohexanon, Dimethylsulfoxid und Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukte (Kettenlänge 5 bis 50) umfassenden Stoffgruppe. Für die Bereitung des fungiziden Mittels wird entweder der Wirkstoff in an sich bekannter Weise in dem Hilfs-und/oder Trägerstoff bzw. in der Kombination aus Hilfs- und Trägerstoff gelöst oder der Hilfs- und/oder Trägerstoff in an sich bekannter Weise mit dem Wirkstoff getränkt bzw. anderweitig zusammengebracht, und abschließend wird die erhaltene Lösung bzw. das erhaltene Mischprodukt in die 8- bis 15-fache Menge Wasser gegeben. Um den Transportaufwand möglichst gering zu halten, wird das abschließende Einbringen in Wasser in der Regel erst am Einsatzort des fungiziden Mittels vorgenommen.Acetophenone, chlorobenzene, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide and nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5 to 50) comprehensive substance group. For the preparation of the fungicidal agent, either the active ingredient is dissolved in a manner known per se in the auxiliary and / or carrier or in the combination of excipient and carrier or the excipient and / or carrier in a manner known per se with the active ingredient impregnated or otherwise brought together, and finally the resulting solution or the resulting mixed product is added to the 8 to 15 times the amount of water. In order to keep the transport costs as low as possible, the final introduction into water is usually carried out only at the site of the fungicidal agent.
Im anwendungsbereiten fungiziden Mittel liegt der Wirkstoff-Anteil im Bereich von 0,004 bis 0,08Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 0,04 Gew.-%.In the ready-to-use fungicidal composition, the proportion of active ingredient is in the range of 0.004 to 0.08% by weight, preferably in the range of 0.01 to 0.04% by weight.
Das so bereitete fungizide Mittel wird bei Phytophthora infestansbefallenen Pflanzenkulturen von Nachtschattengewächsen, primär bei Kartoffelkulturen, in Aufwandmengen von 0,5 bis 6,0kg/ha, vorzugsweise von 1,5 bis 5,0kg/ha, zum EinsatzThe prepared fungicidal agent is used in Phytophthora infestansbefallenen plant cultures of solanaceae, primarily in potato crops, in application rates of 0.5 to 6.0 kg / ha, preferably from 1.5 to 5.0 kg / ha used
gebracht. 'brought. '
Die spezifische Wirkung des beschriebenen neuen fungiziden Mittels soll in einer bevorzugten Ausführungsform noch mit ,folgenden Fakten belegt werden:The specific effect of the described new fungicidal agent is to be substantiated in a preferred embodiment with the following facts:
Wirkt Podophyllotoxin in einer Konzentration von 10"3M, gelöst in 0,1 %igem wäßrigen Dimethylsulfoxid, für 2 bis 3 Stunden bei einer Temperatur von 50C auf eine Sporangien-Suspension des Pilzes Phytophthora infestans ein, so sind bereits 98% der Sporangien nicht mehr in der Lage, Zoosporen zu bilden bzw. zu entlassen. Eine nur 10minütige Applikation von 10"3M Podophyllotoxin in 0,1%igem wäßrigen Dimethylsulfoxid an frei schwimmenden Zoosporen führt bei mindestens 35% der Zellen zu letalen, morphologisch nachweisbaren Veränderungen (Verminderung oder Verlust der aktiven Beweglichkeit).Acts podophyllotoxin in a concentration of 10 " 3 M, dissolved in 0.1% aqueous dimethyl sulfoxide, for 2 to 3 hours at a temperature of 5 0 C on a sporangium suspension of the fungus Phytophthora infestans, so are already 98% of Sporangia is no longer capable of forming or releasing zoospores.A application of 10 -3 M podophyllotoxin in 0.1% aqueous dimethylsulfoxide to freely floating zoospores for only 10 minutes results in lethal, morphologically detectable changes in at least 35% of the cells (Reduction or loss of active mobility).
Substrukturelle Analysen mittels Transmissionselektronenmikroskopie von Ultradünnschnitten behandelter Zoosporen zeigten, daß der Wirkstoff Podophyllotoxin,Substructural analyzes by transmission electron microscopy of ultrathin sections of treated zoospores showed that the active substance podophyllotoxin,
— 10"3M eingesetzt, bei 70% der untersuchten Geißelquerschnitte- 10 " 3 M used, in 70% of the investigated flagellum cross sections
— 10~4M eingesetzt, bei 60% der untersuchten Geißelquerschnitte- 10 ~ 4 M used, in 60% of the examined flagellum cross sections
die radiärsymmetrische Anordnung der Geißelmikrotubuli im Axonem aufhebt.eliminates the radial symmetry of the flagellum microtubules in the axon.
Mit der Verwendung eines Alkaloids, vorzugsweise eines Podophyllum-Alkaloids wie beispielsweise Podophyllotoxin oder seine Derivate bzw. ß-Peltatin oder seine Derivate als Wirkstoff in einem fungiziden Mittel sind folgende Vorteile verbunden: Erstens ist im Vergleich zu den bisher bekannten fungiziden Mitteln in den verschiedenen Formen seiner Anwendung für eine effektive Bekämpfung von Phytophthora infestans jeweils nur der Einsatz von vergleichsweise sehr kleinen Mengen an Wirkstoff erforderlich. jThe following advantages are associated with the use of an alkaloid, preferably a Podophyllum alkaloid such as podophyllotoxin or its derivatives or β-Peltatin or its derivatives as active ingredient in a fungicidal agent: First, in the various forms compared to the previously known fungicidal agents its use for effective control of Phytophthora infestans requires only the use of comparatively very small amounts of active ingredient. j
Zweitens vermag Phytophthora infestans gegen den erfindungsgemäßen Wirkstoff, wie alle bisherigen Untersuchungen ISecond, Phytophthora infestans against the active ingredient of the invention, as all previous studies I
belegen, nur sehr schwer Resistenz auszubilden. · |prove, very difficult to train resistance. · |
Beide Vorteile liegen darin begründet, daß in der beschriebenen erfinderischen Lösung der Schadpilz auf der Basis eines iBoth advantages are due to the fact that in the described inventive solution of the harmful fungus on the basis of an i
neuen Wirkprinzips selektiv angegriffen wird.new principle of action is selectively attacked.
11. Im zu bereitenden fungiziden Mittel zur Bekämpfung von Phytophthora infestans wird als Wirkstoff reines Podophyllotoxin eingesetzt. 0,03Gew.-% kristallines Podophyllotoxin (von dem anwendungsbereiten fungiziden Mittel aus gerechnet) werden bei Temperaturen im Bereich von 3°C bis 450C in 0,1 Gew.-% Dimethylsulfoxid zur Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wird anschließend bei Temperaturen aus dem gleichen Bereich in 10,0Gew.-% Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukten (Kettenlänge 5 bis 50) als Detergenz gegeben, und die hierbei.resultierende Mischung wird anschließend in die 5- bis 15fache Menge Wasser eingebracht. .11. In the fungicidal preparation to be used for the control of Phytophthora infestans pure podophyllotoxin is used as active ingredient. 0,03Gew .-% crystalline podophyllotoxin (calculated from the ready for use fungicidal compositions of) be brought into solution at temperatures ranging from 3 ° C to 45 0 C in 0.1 wt .-% of dimethylsulfoxide. The resulting solution is then added at temperatures from the same range in 10.0Gew .-% nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts (chain length 5 to 50) as a detergent, and the case. Resulting mixture is then in the 5- to 15-fold amount Water introduced. ,
Das so bereitete fungizide Mittel kann dann bei Temperaturen aus dem oben angegebenen Bereich in einer Aufwandmenge von 1,5 bis 5,0kg/ha für eine Versprühung bereitgestellt werden.The fungicidal composition thus prepared can then be provided at temperatures of the above range in an application rate of 1.5 to 5.0 kg / ha for a spray.
2. Man verfährt wie in Beispiel 1, nur mit dem Unterschied, daß der Wirkstoff, nämlich Podophyllotoxin oder ß-Peltatin, anstelle von Dimethylsulfoxid und Nonyl-Phenyl-Ethylenoxid-Addukten in eineXylol-Chlorbenzol-Lösung (1:1 v/v) eingebracht wird.2. The procedure is as in Example 1, except that the active ingredient, namely podophyllotoxin or β-peltatin, instead of dimethyl sulfoxide and nonyl-phenyl-ethylene oxide adducts in a xylene-chlorobenzene solution (1: 1 v / v) is introduced.
Claims (9)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28293985A DD242558A1 (en) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | FUNGICIDAL AGENT |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28293985A DD242558A1 (en) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | FUNGICIDAL AGENT |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD242558A1 true DD242558A1 (en) | 1987-02-04 |
Family
ID=5573123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28293985A DD242558A1 (en) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | FUNGICIDAL AGENT |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD242558A1 (en) |
-
1985
- 1985-11-18 DD DD28293985A patent/DD242558A1/en not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |