DD243496A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-CHLOROMETHYL-4 (3H) -PYRIMIDONES - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-CHLOROMETHYL-4 (3H) -PYRIMIDONES Download PDF

Info

Publication number
DD243496A1
DD243496A1 DD28445585A DD28445585A DD243496A1 DD 243496 A1 DD243496 A1 DD 243496A1 DD 28445585 A DD28445585 A DD 28445585A DD 28445585 A DD28445585 A DD 28445585A DD 243496 A1 DD243496 A1 DD 243496A1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
chloromethyl
pyrimidones
general formula
preparation
ethanol
Prior art date
Application number
DD28445585A
Other languages
German (de)
Inventor
Wolf-Dieter Rudorf
Dietmar Janietz
Barbara Goldmann
Original Assignee
Univ Halle Wittenberg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Halle Wittenberg filed Critical Univ Halle Wittenberg
Priority to DD28445585A priority Critical patent/DD243496A1/en
Publication of DD243496A1 publication Critical patent/DD243496A1/en

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidonen. Ziel der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Verbindungen aus leicht zugaenglichen Ausgangsprodukten. Dabei wird Chlortetrolsaeureester mit der aequimolaren Menge eines Amidins in einem polaren, wasserfreien Loesungsmittel bei erhoehten Temperaturen zur Reaktion gebracht. 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone koennen als Zwischenprodukte, insbesondere fuer die Herstellung biologisch aktiver Substanzen, Verwendung finden.The invention relates to a process for the preparation of new 6-chloromethyl-4 (3H) -pyrimidones. The aim of the invention is the preparation of these new compounds from easily accessible starting materials. In this process, chlorotetronic acid ester is reacted with the equimolar amount of an amidine in a polar, anhydrous solvent at elevated temperatures. 6-Chloromethyl-4 (3H) -pyrimidones can be used as intermediates, in particular for the production of biologically active substances.

Description

Tabelle 1Table 1

R2 R 2

•Schmp. (0O• mp. ( 0 o

Ausb.Y.

196-199196-199

276-279276-279

6060

3535

183-185183-185

176-178176-178

155-157155-157

2828

7070

2727

Glaichung 1Glazing 1

-C= C-COOR II -ROH-C = C-COOR II -ROH

P^-C'P ^ -C '

IIIIII

Cl-CHCl-CH

Claims (6)

Erfindungsanspruch:Invention claim: Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidonen der allgemeinen Formel I, in der R1 eine Aryl-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe bedeutet und R2 für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe steht, gekennzeichnet dadurch, daß Chlortetrolsäureester mit der äquimolaren Menge eines Amidins der allgemeinen Formel III in einem polaren, wasserfreien Lösungsmittel — vorzugsweise Ethanol — bei erhöhten Temperaturen zur Reaktion gebracht wird.A process for the preparation of novel 6-chloromethyl-4 (3H) -pyrimidones of general formula I in which R 1 is an aryl, alkylthio or arylthio group and R 2 is hydrogen, an alkyl or aryl group, characterized in that Chlortetrolsäureester with the equimolar amount of an amidine of general formula III in a polar, anhydrous solvent - preferably ethanol - is reacted at elevated temperatures. Hierzu 1 Seite Formeln.For this 1 page formulas. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidonen der allgemeinen Formel I, in der R1 eine Aryl-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe bedeutet und R2 für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe steht. 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone sind Zwischenprodukte für organische Synthesen.The invention relates to a process for the preparation of novel 6-chloromethyl-4 (3H) -pyrimidones of the general formula I in which R 1 is an aryl, alkylthio or arylthio group and R 2 is hydrogen, an alkyl or aryl group. 6-Chloromethyl-4 (3H) -pyrimidones are intermediates for organic syntheses. Sie können für die Herstellung biologisch aktiver Substanzen eine breite Anwendung finden.They can be widely used for the production of biologically active substances. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Derartig substituierte 4(3H)-Pyrimidone sind bisher noch nicht beschrieben worden. Bekannt ist, daß zur Synthese von 4(3H)-Pyrimidonen verschiedene Methoden existieren.Such substituted 4 (3H) -pyrimidones have not yet been described. It is known that various methods exist for the synthesis of 4 (3H) -pyrimidones. Nach den bisher bekannten Verfahren sind die 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone jedoch nicht erhältlich.However, according to the previously known processes, the 6-chloromethyl-4 (3H) -pyrimidones are not available. Ziel der ErfindungObject of the invention Ziel der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Verbindungen auf der Basis von leicht zugänglichen Ausgangsprodukten.The aim of the invention is the preparation of these new compounds based on readily available starting materials. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, 6-Chlormethyl-4-(3H)-pyrimidone nach einem einfachen Verfahren herzustellen. Erfindungsgemäß werden 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone der allgemeinen Formel I hergestellt, indem Chlortetrolsäureester mit der äquimolaren Menge eines Amidins der allgemeinen Formel III in einem polaren, wasserfreien Lösungsmittel — vorzugsweise Ethanol — bei erhöhten Temperaturen zur Reaktion gebracht wird. Werden die Amidine in Form ihrer Salze eingesetzt, so erfolgt die Freisetzung der Basen mittels alkoholischer Natronlauge.The invention has for its object to produce 6-chloromethyl-4- (3H) -pyrimidone by a simple method. According to the invention, 6-chloromethyl-4 (3H) -pyrimidones of general formula I are prepared by reacting chlorotetrolic acid ester with the equimolar amount of an amidine of general formula III in a polar, anhydrous solvent - preferably ethanol - at elevated temperatures. If the amidines are used in the form of their salts, the bases are released by means of alcoholic sodium hydroxide solution. Die Gleichung 1 veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren, nach dem beispielsweise die Verbindungen der Tabelle 1 herstellbar sind.Equation 1 illustrates the process according to the invention, according to which, for example, the compounds of Table 1 can be prepared. Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1:Example 1: 6-Chlormethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidon6-chloromethyl-2-phenyl-4 (3H) -pyrimidone 0,9g Natriumhydroxid, gelöst in 120ml Ethanol, werden mit 3,6g Benzamidinhydrochlorid versetzt und 1 Std. bei Raumtemperatur gerührt.0.9 g of sodium hydroxide, dissolved in 120 ml of ethanol, are mixed with 3.6 g of benzamidine hydrochloride and stirred for 1 hour at room temperature. Nach Entfernung des Natriumchlorids fügt man zum Filtrat 3 gChlortetrolsäuremethylester hinzu und erhitzt 6Std. auf 70cC. Nach dem Abkühlen wird der gebildete Feststoff aus Ethanol umkristallisiert.After removal of the sodium chloride is added to the filtrate 3 gChlortetrolsäuremethylester and heated 6h. to 70 c C. After cooling, the solid formed is recrystallized from ethanol. Beispiel 2:Example 2: 6-Chlormethyl-2-methylthio-3-phenyl-4(3H)-pyrimidon6-chloromethyl-2-methylthio-3-phenyl-4 (3H) -pyrimidone Man erhitzt 3,8g N-Phenyl-S-methyl-isothioharnstoff und 3,0g Chlortetrolsäuremethylester in 120ml Ethanol 5Std. auf 7O0C. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der erhaltene Feststoff aus Benzen/n-Heptan umkristallisiert.3.8 g of N-phenyl-S-methylisothiourea and 3.0 g of methyl chlorotetrol in 120 ml of ethanol are heated for 5 h. to 7O 0 C. After cooling, the solvent is removed in vacuo and the resulting solid recrystallized from benzene / n-heptane.
DD28445585A 1985-12-17 1985-12-17 PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-CHLOROMETHYL-4 (3H) -PYRIMIDONES DD243496A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD28445585A DD243496A1 (en) 1985-12-17 1985-12-17 PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-CHLOROMETHYL-4 (3H) -PYRIMIDONES

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD28445585A DD243496A1 (en) 1985-12-17 1985-12-17 PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-CHLOROMETHYL-4 (3H) -PYRIMIDONES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD243496A1 true DD243496A1 (en) 1987-03-04

Family

ID=5574402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD28445585A DD243496A1 (en) 1985-12-17 1985-12-17 PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-CHLOROMETHYL-4 (3H) -PYRIMIDONES

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD243496A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0380712B1 (en) Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylaminoacetic-acid derivatives
DD248593A1 (en) PROCESS FOR PREPARING 4-BASED SUBSTITUTED THIENO / 2,3-D / PYRIMIDIN-6-YLCARBOXYANESEESTERS
DD243496A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-CHLOROMETHYL-4 (3H) -PYRIMIDONES
CH417630A (en) Process for the preparation of new cyclic 2,3-O-acetals and 2,3-O-ketals of butanetetrol esters
DE1695804C3 (en) N Acyl 2 methyl 3 indolylcarbonic acids, process for their preparation and pharmaceuticals
DE2330218C2 (en) Process for the preparation of 2H-3-isoquinolones
AT201059B (en) Process for the preparation of new 3,5-diketopyrazolidine derivatives
AT235836B (en) Process for the preparation of new basic substituted polymethylene tetrahydroquinolines
AT371457B (en) METHOD FOR PRODUCING NEW 6-SUBSTITUTED PYRANONE COMPOUNDS
AT267493B (en) Process for the preparation of d, 1-trans-chrysanthemum acid and its functional derivatives
AT323161B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW 2-CARBOXY-4-OXO-4H, 10H (2) -BENZOPYRANO- (4,3-G) - (1) -BENZOPYRANES AND THEIR SALTS
AT371445B (en) METHOD FOR PRODUCING NEW CIS-4A-PHENYL-ISOCHINOLINE DERIVATIVES AND THEIR ACID ADDITION SALTS
AT206900B (en) Process for the preparation of new 1-amino-2,4-dioxo-azetidine derivatives
AT211313B (en) Process for the preparation of new, substituted piperidine compounds
AT202564B (en) Process for the preparation of new substituted 3,4,6-trioxohexahydropyridazines
DE2613838A1 (en) METHOD OF GENERATING THE SQUARE CLAMP ON O- (2,6-DICHLORANILINO) PHENYL SQUARE BRACKET TO ACETIC ACID AND SALT OF THE SAME
AT252912B (en) Process for the preparation of 3-methylflavone-8-carboxylic acid and its esters
DE1211181B (en) Process for the preparation of azulenes substituted in the 1- and / or 3-position
DE1144713B (en) Process for the preparation of N-substituted carboxamides
AT267527B (en) Process for the preparation of new substituted aminopyridines, their salts and optically active isomers
AT337173B (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW ISOINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALT
AT211818B (en) Process for the preparation of new aryloxyacetic acid amides
AT233570B (en) Process for the preparation of new N-phenylpiperazine derivatives
AT248441B (en) Process for the production of new salicylic acid derivatives
CH368175A (en) Process for the preparation of 3,5-dioxo-isoxazolidines

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee