DD243496A1 - Verfahren zur herstellung von 6-chlormethyl-4(3h)-pyrimidonen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidonen. Ziel der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Verbindungen aus leicht zugaenglichen Ausgangsprodukten. Dabei wird Chlortetrolsaeureester mit der aequimolaren Menge eines Amidins in einem polaren, wasserfreien Loesungsmittel bei erhoehten Temperaturen zur Reaktion gebracht. 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone koennen als Zwischenprodukte, insbesondere fuer die Herstellung biologisch aktiver Substanzen, Verwendung finden.
Description
R2
•Schmp. (0O
Ausb.
196-199
276-279
60
35
183-185
176-178
155-157
28
70
27
Glaichung 1
-C= C-COOR II -ROH
P^-C'
III
Cl-CH
Claims (6)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidonen der allgemeinen Formel I, in der R1 eine Aryl-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe bedeutet und R2 für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe steht, gekennzeichnet dadurch, daß Chlortetrolsäureester mit der äquimolaren Menge eines Amidins der allgemeinen Formel III in einem polaren, wasserfreien Lösungsmittel — vorzugsweise Ethanol — bei erhöhten Temperaturen zur Reaktion gebracht wird.Hierzu 1 Seite Formeln.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidonen der allgemeinen Formel I, in der R1 eine Aryl-, Alkylthio- oder Arylthiogruppe bedeutet und R2 für Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe steht. 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone sind Zwischenprodukte für organische Synthesen.
- Sie können für die Herstellung biologisch aktiver Substanzen eine breite Anwendung finden.Charakteristik der bekannten technischen LösungenDerartig substituierte 4(3H)-Pyrimidone sind bisher noch nicht beschrieben worden. Bekannt ist, daß zur Synthese von 4(3H)-Pyrimidonen verschiedene Methoden existieren.
- Nach den bisher bekannten Verfahren sind die 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone jedoch nicht erhältlich.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen Verbindungen auf der Basis von leicht zugänglichen Ausgangsprodukten.Darlegung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, 6-Chlormethyl-4-(3H)-pyrimidone nach einem einfachen Verfahren herzustellen. Erfindungsgemäß werden 6-Chlormethyl-4(3H)-pyrimidone der allgemeinen Formel I hergestellt, indem Chlortetrolsäureester mit der äquimolaren Menge eines Amidins der allgemeinen Formel III in einem polaren, wasserfreien Lösungsmittel — vorzugsweise Ethanol — bei erhöhten Temperaturen zur Reaktion gebracht wird. Werden die Amidine in Form ihrer Salze eingesetzt, so erfolgt die Freisetzung der Basen mittels alkoholischer Natronlauge.
- Die Gleichung 1 veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren, nach dem beispielsweise die Verbindungen der Tabelle 1 herstellbar sind.AusführungsbeispieleBeispiel 1:6-Chlormethyl-2-phenyl-4(3H)-pyrimidon0,9g Natriumhydroxid, gelöst in 120ml Ethanol, werden mit 3,6g Benzamidinhydrochlorid versetzt und 1 Std. bei Raumtemperatur gerührt.
- Nach Entfernung des Natriumchlorids fügt man zum Filtrat 3 gChlortetrolsäuremethylester hinzu und erhitzt 6Std. auf 70cC. Nach dem Abkühlen wird der gebildete Feststoff aus Ethanol umkristallisiert.Beispiel 2:
- 6-Chlormethyl-2-methylthio-3-phenyl-4(3H)-pyrimidonMan erhitzt 3,8g N-Phenyl-S-methyl-isothioharnstoff und 3,0g Chlortetrolsäuremethylester in 120ml Ethanol 5Std. auf 7O0C. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der erhaltene Feststoff aus Benzen/n-Heptan umkristallisiert.
Priority Applications (1)
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ID=5574402
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1985
- 1985-12-17 DD DD28445585A patent/DD243496A1/de not_active IP Right Cessation
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