DD243633A5 - Fungizide azol-verbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen mit fungiziden oder das Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften fuer die Anwendung in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen mit starker fungizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuen Zusammensetzungen Verbindungen der Formel angewandt, in der A Sauerstoff oder Schwefel, R1 einen Arylrest, R2 eine 1-Imidazolyl- oder 1,2,4-Triazol-1-yl-Gruppierung sowie R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein koennen, jeweils Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten.
Description
Die Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen, welche fungizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aufweisen.
Derartige Zusammensetzungen können vorteilhaft in der Landwirtschaft angewandt werden.
Es gibt eine Vielzahl von Beispielen für Derivate von Imidazol und Triazol, die als Fungizide wirksam sind. Bekannte Produkte sind unter anderem Prochloraz (GB-PS 1.469.772), Triadimefon (GB-PS 1.364.619) und Propiconazole (GB-PS 1.522.657).
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen mit starken fungiziden und den Pflanzenwuchs regulierenden Eigenschaften.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in fungiziden und den Pflanzenwuchs regulierenden Zusammensetzungen geeignet sind.
Es wurde nun festgestellt, daß Verbindungen wertvolle Eigenschaften als Fungizid aufweisen, wenn eine Imidazol- oderTriazol-Gruppierung an einen Chinazolinring gebunden ist. Es ist bisher nicht bekanntgeworden, daß Verbindungen dieser Art eine derartige Wirksamkeit aufweisen.
In einer Ausführungsform stellt diese Erfindung eine Verbindung der Formel I zur Verfugung
(I)
worin A Sauerstoff oder Schwefel,
R1 eine Arylgruppe,
R2 eine 1-lmidazolyl-oder 1,2,4-Triazol-1-yl-Gruppierung und
R3, R4, R5 und Re, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten. A ist dabei vorzugsweise Sauerstoff. In den Gruppen R1, R3, R4, R5 und R6 hat eine dieser Alkyl-oder Alkoxyreste vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome und eine Arylgruppierung ist vorzugsweise eine Phenylgruppe.
R1 ist vorzugsweise eine Phenylgruppe, die durch eine oder mehrere Gruppen substituiert sein kann, die unter Halogenen, Alkylgruppen (die gegebenenfalls z. B. durch Halogene, insbesondere Fluor substituiert sein können), Alkoxygrppen (die gegebenenfalls durch Halogene und insbesondere Fluor substituiert sein können) oder Nitrogruppen ausgewählt werden können. Besonders bevorzugt sind solche Gruppen, die durch R1 repräsentiert werden, wie Phenyl-, 4-Chlorphenyl- und 2,4-Dichlorphenylgruppen. Wenigstens zwei, vorzugsweise aber drei oder vier der R3- bis R6-Gruppen stellen vorzugsweise Wasserstoff dar. Wenn nur eine der R3- bis R6-Gruppen von Wasserstoff verschieden ist, ist es vorzugsweise die R5-Gruppe.
Beispiele für Gruppen, die durch R3 bis R6 dargestellt werden, sind unter anderem Chlor, Brom, Jod und Methylgruppen.
Die Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung der entsprechenden Verbindungen der Formel Il
Hai
worin A, R1, R3, R4, Rsund R6 wie oben definiert sind und Hai Chlor oder Brom ist, mit R2H (d.h. Imidazol oder 1,2,3-Triazol) in Gegenwart einer Base erhalten werden und so zu der gewünschten Verbindung führen.
Die bei dieser Umsetzung verwendete Base ist vorzugsweise ein Alkalimetallhydroxid oder -Carbonat, z. B. Kaliumcarbonat, und die Umsetzung wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid oder Acetonitril, ausgeführt.
Die Verbindungen der Formel Il können nun wiederum durch Umsetzung der entsprechenden Verbindungen der Formel III
H6
worin A, R1, R3, R4, R5 und R6 die Bedeutung aufweisen, wie sie bereits definiert worden ist, mit SO2HaI2, worin Hal die Bedeutung hat, wie sie bereits definiert worden ist, erhalten werden. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Chloroform, und unter Erwärmung, z. B. durch Kochen am Rückfluß, durchgeführt.
DieVerbindungen der Formel III, bei denen A Sauerstoff bedeutet, können nun wiederum durch Umsetzung der entsprechenden Verbindungen der Formel IV
(IV)
worin R3, R4, R5 und R6 die Bedeutung aufweisen, wie sie bereits weiter oben definiert worden ist, mit einem Isothiocyanat der Formel R1NCS erhalten werden, wobei R1 die Bedeutung hat, wie sie weiter oben angegeben wurde. Die Reaktion wird
vorzugsweise in einem wasserfreien, aprotischen Lösungsmittel, z. B. in Ethanol, und unter Erwärmung, z. B. durch Kochen am
Rückfluß, durchgeführt. »
Die Verbindungen der Formel III, bei denen A Schwefel bedeutet, können aus den Verbindungen der Formel I, in denen A
Sauerstoff bedeutet, durch an sich bekannte Methoden hergestellt werden, z.B. durch die Umsetzung mitPhosphorpentasulfid oder mit Lawessons Reagens.
Die Verbindungen der Formel IV sind entweder als solche bekannt oder können aus bekannten Verbindungen durch an sich
bekannte Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel Il können ebenfalls dadurch erhalten werden, daß eine Verbindung der Formel V
(V)
worin A, R1, R3, R4, R5 und R6 die Bedeutung aufweisen, wie sie hierin bereits definiert worden ist, in Gegenwart einer Base mit POHaI3ZUr Reaktion gebracht wird, wobei Hai die Bedeutung aufweist, wie sie bereits hierin definiert worden ist. Die bei dieser Umsetzung verwendete Base ist vorzugsweise eine organische Base, z. B. Pyridin
Die Verbindungen der Formel V können selbst nun wiederum aus Verbindungen der Formel Vl
COOH
NHCOKHR
(Vl)
worin R1, R3, R4, R5 und R6 die Bedeutung aufweisen, wie sie hierin bereits definiert worden ist, durch Umsetzung mit einer Säure
-4- £Ά& Χ3ύύ
Lösungsmittel ist vorzugsweise ein Älkanol, ζ. B. Ethanol. Die Verbindungen der Formel Vl können nun wiederum aus
Verbindungen der Formel IV durch Umsetzung dieser mit einem Isocyanat der Formel Ri NCO, worin R1 die Bedeutung aufweist, wie sie hier bereits definiert worden ist, hergestellt werden.
Die Chinazolinderivate der Formel I sind Fungizide, die gegenüber einer großen Anzahl phytopathogener Pilze wirksam sind, insbesondere gegen Phycomyceten, Deuteromyceten, Ascomyceten und Basidiomyceten, und weiterhin gegen eine große Anzahl von Fungi, z. B. gegen den echten Mehltaupilz (Erysiphe graminis) auf Getreidearten wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer, und gegen andere Erkrankungen von Getreide wie Hüllspelzenfleckenkrankheit (Septoria nodorum), Blattfleckenkrankheit
(Rhynchosporium secalis), Augenflecken (Pseudocercosporella herpotrichoides), Rostkrankheiten (z.B. Puccinia graminis) und
Fäulnispilze (Gaeumannomyces graminis). Einige Verbindungen des erfindungsgemäßen Verfahrens können zur Bekämpfung von Organismen, die durch das Saatgut übertragen werden, verwendet werden, z. B. gegen Stinkbrand (Tilletia caries) bei Weizen, Brandpilze (Ustilago nuda und Ustilago hordei) bei Gerste und Hafer, Blattflecken (Pyrenophora avenae) bei Hafer und Blattstreifen (Pyrenophora graminis) bei Gerste. Die Verbindungen können zur Bekämpfung von Mehltau behänderen Produkten
verwendet werden, z. B. gegen den Mehltaupilz bei Gurken (E. cichoracearum), gegen den Mehltaupilz bei Äpfeln (Podosphora leucotricha) und gegen den Mehltaupilz bei Wein (Uncinula necator). Sie können auch bei Reis zur Bekämpfung des Reisbrandes (Pyricularia oryzae) und bei Gartenerzeugnissen, z. B. bei Apfelbäumen zur Bekämpfung des Apfelschorfs (Venturia inaequalis) eingesetzt werden.
In einer weiteren Ausführungsform stellt die Erfindung deshalb ein Verfahren zur Bekämpfung von Fungi an einem Ort des Befalls oder an einem Ort, der befallen werden kann, zur Verfügung, das darin besteht, auf diesen Ort eine wirksame Menge von einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel I anzuwenden.
Die Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zur Verfügung, durch das das Wachstum voo Pflanzen reguliert werden kann und das darin besteht, auf die betreffenden Pflanzen eine zur Regulierung des Wachstums der Pflanzen wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I anzuwenden.
Die Verbindungen nach dieser Verfindung werden üblicherweise in Form von Zusammensetzungen, die ein oberflächenaktives Mittel und/oder ein Trägermaterial enthalten, angewendet.
Üblicherweise werden die Zusammensetzungen so hergestellt, daß sie ursprünglich 0,5 bis 99%, vorzugsweise 0,5 bis 85% und noch bevorzugter zwischen 10 und 50Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, wobei diese Zusammensetzungen vor der Anwendung, wenn notwendig, verdünnt werden können, so daß die Konzentration des aktiven Bestandteils in der Zusammensetzung bei der Anwendung auf den zu behandelnden Ort zwischen 0,05 und 5 Gew.-% beträgt.
Das Trägermittel kann Wasser sein, wobei in diesem Falle ein organisches Lösungsmittel ebenfalls anwesend sein kann, obwohl dieses nicht üblicherweise verwendet wird. Eine fließfähige Suspension in Form eines Konzentrates kann dadurch hergestellt werden, daß die Verbindung mit Wasser vermählen wird, wobei ein Netzmittel und ein Suspensionshilfsmittel, z. B.
Xanthangummi, anwesend sind.
Weiterhin kann das Trägermittel ein mit Wasser nicht mischbares organisches Lösungsmittel sein, z.B. ein Kohlenwasserstoff, der im Bereich von 130 bis 2700C siedet, z. B. Xylen, wobei die Verbindung darin aufgelöst oder suspendiert ist. Ein emulgierfähiges Konzentrat, das ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel enthält, kann mit einem oberflächenaktiven Mittel hergestellt werden, so daß das Konzentrat die Wirkung eines selbstemulgierenden Öls bei der Zumischung zu Wasser aufweist.
Das Trägermittel kann weiterhin ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel sein, z. B. 2-Methoxyethanol, Methanol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Diethylenglykol-monoethylether, Formamid oder Methylformamid.
Das Trägermittel kann darüber hinaus ein Feststoff sein, der fein verteilt oder in Form eines Granulates vorliegt. Beispiele für geeignete Feststoffe sind Kalkstein, Tone, Sand, Talkum, Kalk, Attapulgit, Diatomit, Perlit, Sepiolit, Siliziumdioxid in verschiedenen Formen, Silikate, Lignosulfonate und feste Düngemittel. Das Trägermittel kann natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein, oder es kann durch natürliche Stoffe modifiziert sein.
Benetzbare Pulver, die in Wasser löslich oder dispergierbar sind, können dadurch hergestellt werden, daß die Verbindung in teilchenförmiger Weise zu einem teilchenförmigen Trägermittel zugemischt wird oder daß die geschmolzene Verbindung auf einen teilchenförmigen Träger aufgesprüht wird, dazu jeweils ein Netzmittel und ein Dispergierhilfsmittel zugegeben werden und die gesamte pulverförmige Mischung fein vermählen wird.
Eine Zusammensetzung in Aerosolform kann dadurch hergestellt werden, daß die Verbindung mit einem Treibmittel vermischt wird, z. B. mit einem polyhalogenierten Alkan wie Dichlorfluormethan, und gegebenenfalls ebenfalls mit einem Lösungsmittel.
Der Begriff „oberflächenaktives Mittel" wird hier im breitesten Sinne verwendet und schließt alle die Stoffe ein, die unterschiedlich alsEmulgierhilfsmittel, Dispergiermittel und Netzmittel bezeichnet werden. Derartige Stoffe sind nachdem Stand der Technik gut bekannt.
Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können folgender Art sein: anionische oberflächenaktive Mittel, z. B. Mono- oder Diester der Phosphorsäure mit einem Ethylester eines Fettalkohols oder Salze solcher Ester, Fettalkoholsulfate wie Natriumdodecylsulfät, ethoxylierte Fettalkoholsulfate, ethoxylierte Alkylphenolsulfate, Ligninsulfate, sulfonierte ' Kohlenwasserstoffe, Alkylarylsulfonate wie Alkylbenzensulfonate oder niedere Alkylnaphthalensulfonate, Salze sulfonierter Naphthalin-Formaldehyd-Kondensate, Salze sulfonierter Phenol-Formaldehyd-Kondensate oder komplizierter aufgebaute Sulfonate, z. B. Amidsulfonate wie das sulfonierte Kondensationsprodukt aus Ölsäure und N-Methyltaurin oder die Dialkylester der Sulfobernsteinsäure, z. B. das Natriumsulfonat des Bemsteinsäuredioctylesters.
Als oberflächenaktive Stoffe können weiterhin nichtionische Tenside verwendet werden, z. B. Kondensationsprodukte von Fettsäureester^ Fettalkoholen, Fettsäureamiden oder Alkylphenolen mit Ethylenoxid, Fettsäureester von Polyalkoholen, z. B.
Fettsäureester des Sorbits, Kondensationsprodukte solcher Ester mit Ethylenoxid, z. B. polyethoxylierte Fettsäureester des Sorbits, Blockcopolymere aus Ethylenoxid und Propylenoxid, Acetylenglykole wie 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyn-4,7-diol oder ethoxylierte acetylenische Glykole.
Die oberflächenaktiven Stoffe können fernerhin kationische Tenside darstellen, z. B. Alkyl- und/oder Aryl-substituierte quarternäre Ammoniumverbindungen, z. B. Cetyltrimethyl-ammoniumbromid, oder ethoxylierte tertiäre Fettamine.
Bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind unter anderem ethoxylierte Fettalkoholsulfate, Ligninsulfonate, Alkyl-arylsulfonate, Salze sulfonierter Naphthalin-Formaldehyd-Kondensate, Salze sulfonierter Phenol-Formaldehyd-Kondensate, Natrium-oleoyl-N-methyl-taurid, Dialkylester der Sulfobernsteinsäure, Alkyl-phenyl-polyethylenglykolether und ethoxylierte
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können natürlich zusammen mit einem oder mehreren weiteren aktiven Bestandteilen angewendet werden, z. B. mit Verbindungen, die bekanntermaßen Eigenschaften als Pflanzenwachstumsregulator, Herbizid, Fungizid, Insektizid oder Acarizid aufweisen. Als Alternative dazu können die erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit dem anderen wirksamen Bestandteil verwendet werden. Fungizide, die zusammen mit Verbindungen des erfindungsgemäßen Verfahrens angewendet werden können, sind unter anderen Maneb, Zineb, Mancozeb, Thiram, Ditalimfos, Tridemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Imazalil, Propiconazol, Triadimefon, Triadimenol, Diclobutrazol, Fluotrimazol, Ethirimol, Fenarimol, Nuarimol, Triforin, Pyracarbolid, Tolclofos-Methyl, Oxycarboxin, Carbendazim, Benomyl, Thiophanat, Thiophanat-Methyl, Thiabendazol, Propineb, Metalaxyl, Dicloran, Dithianon, Fuberidazol, Dodin, Chlorothalonil, Cyprofuram, Dichlorfluanid, Schwefel, Kupferverbindungen, Iprodion, Ziram, Nabam, Prochloraz (und Metallkomplexe davon, z. B. der Manganchlorid-Komplex), das Zineb-Ethylenthiuramsulfid-Additionsprodukt, Captan, Captafol, Benodanil, Mepronil, Carboxin, Guazatin, Validamycin, Vinclozoli^Tricyclazol, Quintozen, Pyrazophos, Furmecyclox, Propamocarb, Procymidon, Kasugamycin, Furalaxyl, Folpet,' Fenfuram, Ofurace, Etridiazol, Aluminiumfosetyl, Methfuroxam, Fentinhydroxid, IBP, Cycloheximid, Binapacryl, Dodemorph, Dimethirimol, Bupirimat, Nitrothal-isopropyl, Chinomethionat, Bitertanol, Fluotolanil, Etaconazol, Fenpropidin, Flubenzimin, Cymoxanil, Flutriafol, Fenpentezol, Diclopentezol, Penconazol, Oxadixyl, Myclobutanil, DPX 6573, Hymexazol, Anilazin, Myclozolin, Metomeclan, Chlozolinat und Benalaxyl.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Verbindung üblicherweise auf das Saatgut, die Pflanzen oder deren Standort angewendet. Die Verbindung kann folglich direkt dem Boden vor, bei oder nach der Aussaat zugesetzt werden, so daß die Anwesenheit der Verbindung im Erdboden das Wachstum der Fungi, die das Saatgut angreifen können, kontrolliert. Wenn der Erdboden direkt mit der aktiven Verbindung behandelt wird, kann diese in einer beliebigen Art und Weise angewendet werden, die es erlaubt, daß sie mit dem Erdboden innig vermischt wird, z.B. durch Versprühen, durch Auswerfen einer festen Form oder von Granulaten, oder durch Anwendung des wirksamen Bestandteils gleichzeitig mit der Aussaat, indem er zusammen mit der Saat in dergleichen Rille ausgebracht wird. Eine geeignete Menge bei der Applikation liegt im Bereich zwischen 0,05 bis 20 kg je Hektar und bevorzugt zwischen 0,1 bis 10 kg je Hektar.
Weiterhin kann die wirksame Verbindung direkt auf die Pflanze angewendet werden, z. B. durch Bestäuben oder Besprühen entweder zu der Zeit, wenn der Fungus sich zu zeigen beginnt oder vor dem Erscheinen des Fungus auf der Pflanze als eine vorbeugende Maßnahme. In beiden Fällen ist die bevorzugte Anwendungsform das Blattsprühmittel. Es ist im allgemeinen von Bedeutung, schon während eines frühen Wachstumsstadiums der Pflanzen eine wirksame Bekämpfung der Fungi zu erreichen, denn dieses ist der Zeitraum, in dem die Pflanze am empfindlichsten geschädigt werden kann. Bei Getreidearten wie Weizen, Gerste und Hafer ist es oftmals erwünscht, die Pflanze vor Erreichen des Wachstumsstadiums 5 zu besprühen, obwohl zusätzliche Behandlungen der Pflanze in einem erwachseneren Stadium durch Besprühen die Resistenz gegenüber dem Wachstum oder der Ausbreitung der Fungi vergrößern können. Das Blattsprühmittel oder der Sprühstaub kann gleichzeitig ein Herbizid, das vorbeugend oder direkt wirken kann, enthalten, wenn man dieses als notwendig erachtet. In manchen Fällen ist es praktikabel, die Wurzeln einer Pflanze vor oder während des Pflanzvorganges zu behandeln, z.B. durch Tauchen der Wurzeln in eine geeignete flüssige oder feste Zusammensetzung. Wenn die aktive Verbindung direkt bei der Pflanze angewendet wird, beträgt die geeignete Menge bei der Applikation 0,01 bis 10 kg je Hektar, vorzugsweise zwischen 0,05 und 5 kg je Hektar.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Die Struktur isolierter neuer Verbindungen wurde durch Elementaranalyse oder durch geeignete andere Analysenverfahren bestätigt.
Ausführungsbeispiele
Zu 28,7g Anthranilsäure in 250ml absolutem Ethanol wurden 28,3g Phenylisothiocyanat hinzugefügt und das Gemisch 4,5 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und der Feststoff durch Filtration abgetrennt. Man erhält 32,5g 3-Phenyl-2,3-dihydro-2-thiochinazolin-4(1H)-on, F = 287-291 °C. Zu einer Suspension von 32,5g dieser Verbindung in 250 ml Chloroform werden 5,4ml Sufurylchiorid gegeben. Das Gemisch wurde 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wurde es in 400 ml Wasser gegossen, filtriert und der Feststoff mit Methylenchlorid gewaschen. Die organische Schicht wurde vom Filtrat abgetrennt, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde mit Ether extrahiert, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Dadurch wurde ein Öl erhalten, das beim Stehen fest wurde. Der Feststoff wurde aus Cyclohexan umkristallisiert und ergab rohes 2-Chlor-3-phenyl-chinazolin-4(3H)-on, F = 102-50C (durch Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie wurde festgestellt, daß dieses Produkt eine Reinheit von 90% aufwies). Ein Gemisch aus 3,85g dieser Verbindung, 1,02 g Imidazol und 2,07g Kaliumcarbonat in 60 ml Acetonitril wurde 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Gemisch wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde über Kieselgel unter Verwendung von Petrolether(Kp = 60-80°C):Essigsäureethylester =1:1 als Elutionsmittel Chromatographien. Der dabei erhaltene Feststoff wurde aus Cyclohexan umkristallisiert und ergab 0,8g 3-Phenyl-2-(imidazol-1-yl)-chinazolin-4(3H)-on, F = 163-50C (Verbindung 1).
Durch tropfenweise Zugabe einer Lösung von 15,4g 4-Chlorphenylisocyanat in 60 ml Essigsäureethylester zu einer Suspension von 26,3g 5-lodanthranilsäure in 150ml Essigsäureethylester unter Rühren bei Zimmertemperatur wurde 2-(4-Chlorphenylaminocarbonylamino)-5-iod-benzoesäure hergestellt. Das Gemisch wurde eine Stunde am Rückfluß gekocht, auf Zimmertemperatur abgekühlt und der Feststoff durch Filtration abgetrennt. Auf diese Art und Weise wurden 34g der substituierten Benzoesäure erhalten. Diese 34g wurden zu 250 ml absolutem Alkohol, der mit Chlorwasserstoff gesättigt war, gegeben und 40 Minuten am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wurde der Feststoff abfiltriert und mit 50ml absolutem Alkohol gewaschen, wodurch 27,1 g 3-(4-Chlorphenyl)-6-iodchinazolin-2,4(1 H, 3H)-dion, F = 324-26°C, erhalten wurden. 26,9
wurde 6 Stunden am Rückfluß gekocht. Danach entstand eine Lösung. Nach dem Abkühlen wurden überschüssiges Phosphorylchlorid und Pyridin durch Destillation im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde vorsichtig in 500ml Eiswasser eingetragen und der Feststoff abfiltriert. Dieser Feststoff wurde mit 100 ml Methylenchlorid extrahiert, die Extrakte im Vakuum eingeengt und über Kieselgel unter Verwendung von Dichlormethan als Elutionsmittel chromatographiert. Dadurch wurden 9,7g 2-Chlor-3-(4-chlorphenyl)-6-iodchinazolin-4(3H)-on, F = 178-1800C, erhalten. Diese Verbindung wurde dann auf ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 1 mit 1,2,4-Triazol und Kaliumcarbonat behandelt. Dadurch wurden 3-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-iodchinazolin-4(3H)-on, F = 206-2080C, erhalten (Verbindung 2).
Auf ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 1 oder 2 wurden die folgenden Verbindungen hergestellt. In der Tabelle bedeuten in der Spalte, die mit R2 überschrieben ist. Im = Imidazolyl und T = 1,2,4-Triazol-1-yl.
Verb.
Xn
F(0C)
| 3 | 4-CI | Im | H | H | H . | H | 210 |
| 4 | 4-CI | T | H | H | H | H | 190 |
| 5 | — | T | H | H | H | H | 178-80 |
| 6 | 2,4-Cl2 | T | H | H | H | H | 163-5 |
| 7 | 2,4-Cl2 | Im | H | H | H | H | 97 |
| 8 | 4-CI | T | H | Cl | H | H | 186-8 |
| 9 | 2,4-Cl2 | T | H | H | I | H | 206-8 |
| 10 | 4-CI | T | H | H | Me | H | 191-4 |
| 11 | 2,4-Cl2 | Im | H | Me | H | Me | 126-30 |
| 12 | 2,4-Cl2 | T | H | H | Cl | H | 192-4 |
| 13 | 2,4-Cl2 | Im | H | H | Cl | H | 212-4 |
| 14 | 2,4-Cl2 | T | H | H | Br | H | 190-4 |
| 15 | 2,4-Cl2 | Im | H | H | Br | H | 229-30 |
| 16 | 4-F | T | H | H | H | H | 170-1 |
| 17 | 4-F | Im | H | H | H | H | 206-8 |
| 18 | 2-CI | T | H | H | H | H | 159-60 |
| 19 | 2-CI | Im | H | H | H | H | 173-4 |
| 20 | 4-PhO | Im | H | H | H | H | 187-8 |
| 21 | 3-CF3 | Im | H | H | H | H | 143-5 |
| 22 | 4-Bu(t) | Im | H | H | H | H | 157-9 |
| 23 | 4-PhO | T | H | H | H | H | 187-9 |
| 24 | 4-CI-2-Me | Im | H | H | H | H | 153-4 |
| 25 | 2,4-Cl2 | Im | Cl | H | Cl | H | 179-82 |
| 26 | 4-CI-2-CF3 | T | H | H | H | H | 179-84 |
| 27 | 4-CI-2-CF3 | Im | H | H | H | H | 159-62 |
| 28 | 2-F | T | H | H | H | H | 100-3 |
| 29 | 2-F | Im | H | H | H | H | 188-9 |
| 30 | 4-CI-2-Me | T | H | H | H | H | 165-8 |
| 31 | 2,4-Cl2 | Im | H | H | H | H | 236-e |
Erfindungsgemäße Verbindungen wurden verschiedenen Untersuchungen unterworfen:
a) Fungizid-Tests
Die Verbindungen wurden auf ihre Wirksamkeit gegenüber den folgenden Arten geprüft:
Puccinia recondita: Brauner Blattrost beim Weizen (PR)
Erisyphe graminis: Echter Mehltau bei Gerste (EG)
Pyricularia oryzae: Reisbrand (PO)
Die weiter unten aufgelisteten Verbindungen wurden in Wasser/Acetongemischen mit Tween 20 als Netzmittel formuliert und auf eine Konzentration von 500 ppm Verbindung/125 ppm Netzmittel/20000ppm Aceton eingestellt. Bei Getreide wurde Pluronic L61 (Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymer) in einer Konzentration von 1 000 ppm als zusätzliches Netzmittel zugegeben. Die Pflanzen wurden mit den verdünnten Suspensionen behandelt und 24 Stunden nach der Behandlung mit der Testverbindung durch Besprühen mit einer Sporensuspension der Fungi infiziert. Danach wurde in feuchter Atmosphäre mit mehr als 98% relativer Feuchte inkubiert, wie in Tabelle 1 zusammengestellt.
| Inkuba | Temperatur | Nacht | Licht | -T- | Dauerder | 243 633 | |
| tionszeit | Tag | Anwendung | |||||
| (Tage) | hoher Feuchte | ||||||
| 14 | (Tage) | ||||||
| Tabelle 1: Versuchsbedingungen während der Inkubation | 12 | 18 | 1 Tag dunkel | 1 | |||
| Pathogen | 16hhell/8h | ||||||
| 14 | dunkel/Tag | ||||||
| 9 | 18 | 16hhell/8h | 11 | ||||
| 18 | dunkel/Tag | ||||||
| P. recondita | 7 | 24 | 3Tagedunkel | 7 | |||
| dann 14h hell, | |||||||
| 10 h dunkel/Tag | |||||||
| E. graminis | |||||||
| P. oryzae | |||||||
Nach der vorgegebenen Inkubationszeit wurde das Ausmaß der Infektion auf der Blattoberfläche durch visuelle Beobachtung bestimmt.
Die Verbindungen wurden als wirksam eingeschätzt, wenn sie über 50% Bekämpfung der Krankheit bei einer Konzentration von 500 ppm (Gewicht/Volumen) oder darunter ergaben.
b) Untersuchung der Pflanzenwachstumsregulation (PGR)
Samen der Mungobohne (MB) wurden in Töpfe ausgesät, die groben Vermiculit enthielten (3-5 Samen je 6-cm-Topf). Fünf Tage später wurde jeder Topf in ungefähr 100 ml einer wäßrigen Dispersion der untersuchten Verbindung gestellt, und die Triebe, die sich entwickelt hatten, wurden mit einer Testflüssigkeit besprüht, bis die Blätter tropf naß waren. Acht Tage danach wurden die Größen der Keimlinge gemessen und mit Kontrollpflanzen verglichen. Ähnliche Untersuchungen wurden auch an Gerste (B) und Sonnenblumen (S) durchgeführt. Die Verbindungen wurden dann als wirksam eingeschätzt, wenn sie wenigstens eine 20%ige Verminderung in der Höhe im Vergleich zu den Testpflanzen bei einer Dosis von 100mg/l oder weniger aufwiesen.
Die Aktivitäten waren wie folgt (+ = aktiv):
Verb. Fungizid PGR
No. EG PR PO MB B S
1 .+
2 +
8 +
13 + + +
14 + +
15 + +
16 +
17 +
18+ + +
20 - + + + 21+ +
22 "+ +
23 + +
25 +
26 + +
28 +
29 + +
30 + +
31 +
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung typischer Zusammensetzungen, die aus erfindungsgemäßen Verbindungen als Konzentrate rezeptiert werden können:
a) Benetzbares Pulver
Erfindungsgemäße Verbindung 25 Gew.-%
Natriumlignosulfonat ' 5Gew.-%
Chinaton 70Gew.-%
b) Konzentrierte Suspension
Erfindungsgemäße Verbindung 500,0 g/l
SynperonicP103* 43,0 g/l
Tamol731** - 10,8 g/l
Silicon-Antischäummittel 0,6 g/l
Natriumacetat 10,8 g/l
Salzsäure 10,8 g/l
Xanthangummi , 1,5 g/1
Formaldehyd 5,4 g/l
Wasser 598,0 g/I
c) Saatgutbeizmittel
Erfindungsgemäße Verbindung 25Gew.-%
Lake Rottoner 1 Gew.-%
Flüssiges Paraffin 2 Gew.-%
Talkum 72Gew.-%
* Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockoopolymeres ** Maleinsäure-Olefin-Copolymer (25%ige wässrige Lösung des Natriumsalzes)
Claims (14)
- Erfindungsanspruch:1. Zusammmensetzung mit fungiziden oder Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der Formelwobei A Sauerstoff oder Schwefel, R1 eineArylgmppe, R2 eine 1-lmidazolyl- oder 1,2,4-Triazol-1-ylgruppe und R3, R4, R5 und R6, die gleich oder unterschiedlich sein können, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Wasserstoff oder Halogen bedeuten, zusammen mit einem landwirtschaftlich geeigneten Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthält.
- 2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß A Sauerstoff ist.
- 3. Zusammensetzung nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß R1 eine Phenylgruppe bedeutet, die durch eine oder mehrere Gruppen wie Halogen, Alkyl (gegebenenfalls durch Halogen substituiert), Alkoxy (gegebenenfalls durch Halogen substituiert) oder Nitro substituiert sein kann.
- 4. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R1 eine Phenyl-, 4-Chlorphenyl- oder 2,4-Dichlorphenylgruppe ist.
- 5. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Punkte, gekennzeichnet dadurch, daß wenigstens drei der Substituenten R3-R6 Wasserstoff sind.
- 6. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 3-{4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4(3H)-on enthält.
- 7. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 3-Phenyl-2-(imidazol-1-yl)-chinazolin-4(3H)-on enthält.
- 8. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4(3H)-on enthält.
- 9. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-chinazolin-4(3H)-on enthält.
- 10. Zusammensetzung nach Punkt !,gekennzeichnetdadurch,daß sie3-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-iodchinazolin-4(3H)-on enthält.
- 11. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-iodchinazolin-4(3H)-on enthält.
- 12. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-bromchinazolin-4(3H)-on enthält.
- 13. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-6-chlorchinazolin-4(3H)-on enthält.
- 14. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-yl)-6- > chlorchinazolin^OHJ-on enthält.
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