DD245430A1 - Verfahren zur herstellung von 4-chlorphthalsaeure - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorphthalsaeure in hoher Ausbeute mit stark vereinfachter Technologie. Die 4-Chlorphthalsaeure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen verwendet. Als Ausgangsstoff dient das Mononatriumsalz der 4-Chlorphthalsaeure, das in waessriger Loesung sauer gespalten wird. Durch Zugabe von Chlorbenzen faellt die 4-Chlorphthalsaeure aus und kann, anstelle einer Extraktion und Destillation, durch Absaugen gewonnen werden.
Description
Die Herstellung des Zwischenprodukts 4-Chlorphthalsäure ist in der Literatur mehrfach beschrieben. Sie erfolgt vorzugsweise durch Chlorierung einer alkalischen Lösung von Phthalsäure mit Chlor. Es entsteht das schwer wasserlösliche Mononatriumsalz der 4-Chlorphthalsäure, das abgetrennt werden kann. Zur Gewinnung der freien 4-Chlorphthalsäure wird das Mononatriumsalz in wäßriger Lösung sauer zersetzt. Aus dieser Lösung muß die 4-Chlorphthalsäure mit einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise Diethylether,' extrahiert werden. Nach Verdampfen des Lösungsmittels bleibt freie 4-Chlorphthalsäure zurück (US-PS 2389088; J. ehem. Soc. London 1929, 253; J. ehem. Soc. London 119,1788 [1921]).
Bei der technischen Realisierung dieses Verfahrens macht sich die erforderliche Extraktion nachteilig bemerkbar. Es sind Extraktionsapparaturen und Destillationsblasen erforderlich, das Lösungsmittel muß zurückgewonnen werden, und um die 4-Chlorphthalsäure aus dem Destillationsgefäß zu entfernen, muß sie aufgeschmolzen werden (Temperatur 1500C).
Ziel der Erfindung ist die Auffindung eines Syntheseverfahrens von 4-Chlorphthalsäure, das die Extraktion des Endprodukts vermeidet.
Aufgabe der Erfindung war es, reine 4-Chlorphthalsäure herzustellen und das Verfahren so zu gestalten, daß das Endprodukt technologisch einfach durch Absaugen isoliert werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß man die Extraktion vermeiden kann, wenn man die saure, wäßrige Lösung der 4-Chlorphthalsäure mit Chlorbenzen im Verhältnis 1:1 bis 1:2, vorzugsweise 1:1,5, versetzt und bei einer Temperatur von 10 bis 150C zwei Stunden rührt. Die 4-Chlorphthalsäure scheidet sich dabei in feinkristalliner Form in der wäßrigen Phase ab und kann durch Absaugen gewonnen werden. Das Filtrat wird für den nächsten Ansatz wieder verwendet. Eine Destillation des Chlorbenzens ist nicht erforderlich.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Mononatriumsalz der 4-Chlorphthalsäure in überschüssige 20%ige Schwefelsäure eingetragen. Nach Erwärmen auf 4O0C und zweistündigem Rühren entsteht eine klare Lösung. Dite9e wird mit Chlorbenzen versetzt und auf 10 bis 15°C abgekühlt. Nach zweistündigem Rühren kann die 4-Chlorphthalsäure abgesaugt werden.
46g Mononatriumsalz der 4-Chlorphthalsäure werden in 150g 20%iger Schwefelsäure eingetragen. Nun wird auf 400C erwärmt und zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Es entsteht eine klare Lösung. Diese Lösung wird mit 130 ml Chlorbenzen versetzt und nach Abkühlen auf 10 bis 15°C mindestens zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das ausgefallene Produkt wird über eine Nutsche abgesaugt. Es wird freie 4-Chlorphthalsäure in einer Ausbeute von 90% der Theorie erhalten.
Durchführung, Aufarbeitung und Ausbeute siehe 1. Ausführungsbeispiel, aber mit folgenden Mengen:
46g Mononatriumsalz der 4-Chlorphthalsäure 150g 20%ige Schwefelsäure 260ml Chlorbenzen
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von kristalliner 4-Chlorphthalsäure durch saure Spaltung des Mononatriumsalzes der 4-Chlorphthalsäure in wäßriger Lösung, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktionslösung mit Chlorbenzen im Verhältnis 1:1 bis 1:2 versetzt und bei 10 bis 150C bis zur Kristallisation der4-Chlorphthalsäure gerührt wird.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorphthalsäure, die vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen Verwendung findet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28636686A DD245430A1 (de) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | Verfahren zur herstellung von 4-chlorphthalsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DD28636686A DD245430A1 (de) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | Verfahren zur herstellung von 4-chlorphthalsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD245430A1 true DD245430A1 (de) | 1987-05-06 |
Family
ID=5576017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28636686A DD245430A1 (de) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | Verfahren zur herstellung von 4-chlorphthalsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD245430A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0416602A3 (en) * | 1989-09-08 | 1992-01-08 | Bromine Compounds Ltd. | Bis(4-halo-phthalic acid)quarter salts, process for their preparation and their use |
| RU2643359C1 (ru) * | 2016-12-08 | 2018-02-01 | Общество с ограниченной ответственностью "Диан-Р" (ООО "Диан-Р") | Способ выделения и очистки 4-хлорфталевой кислоты мономерной степени чистоты |
-
1986
- 1986-01-22 DD DD28636686A patent/DD245430A1/de unknown
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| EP0416602A3 (en) * | 1989-09-08 | 1992-01-08 | Bromine Compounds Ltd. | Bis(4-halo-phthalic acid)quarter salts, process for their preparation and their use |
| RU2643359C1 (ru) * | 2016-12-08 | 2018-02-01 | Общество с ограниченной ответственностью "Диан-Р" (ООО "Диан-Р") | Способ выделения и очистки 4-хлорфталевой кислоты мономерной степени чистоты |
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